Relatório Química orgânica II- PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS

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FARMÁCIA – FA4N
EMERSON ZANON
LUANA ADAMI DE ALMEIDA
LUDMILA RODRIGUES HONORATO
	
Práticas n° 02 (20/04/2021):
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS 
Disciplina: Química Orgânica aplicada à farmácia.
Professor: Fernando Fontes Barcelos.
VILA VELHA
ABRIL - 2021
EMERSON ZANON
LUANA ADAMI DE ALMEIDA
LUDMILA RODRIGUES HONORATO
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS
Relatório do Curso de Graduação em Farmácia apresentado à Universidade Vila Velha - UVV, como parte das exigências da Disciplina Química Orgânica aplicada à farmácia sob orientação do Professor Fernando Fontes Barcelos.
VILA VELHA
ABRIL- 2021
SUMÁRIO
Introdução................................................................................................................1
Objetivos da experiência.........................................................................................2
Experimental............................................................................................................3
Procedimento..........................................................................................................4
Resultado................................................................................................................5
Discussão................................................................................................................6
Conclusão...............................................................................................................7
Referências.............................................................................................................8
INTRODUÇÃO
 
Álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (─ OH) preso a um ou mais carbonos saturados. A classificação dos álcoois depende da posição da hidroxila:
- Álcoois primários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da cadeia. Possuindo um grupo característico – CH2OH.
- Álcoois secundários – apresentam sua hidroxila unida a carbono secundário da cadeia. Possuindo o grupo característico – CHOH.
- Álcoois terciários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono terciário. Possuindo o grupo – COH.
Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.
Propriedades químicas dos álcoois: são compostos muito reativos devido à presença da hidroxila. Apresentam caráter ácido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de ácidos, metais alcalinos.
Principais álcoois:
Metanol (álcool metílico): fórmula H3C ─ OH, é produzido em escala industrial a partir de carvão e água, é usado como solventes em muitas reações e como matéria-prima em polímeros.
Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de tintas, cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo).
Etanol (álcool etílico): é usado como solvente na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e como combustível de automóveis.
OBJETIVOS DA EXPERIÊNCIA
A realização de experimentos com a expectativa de obter-se diferentes solubilidades dos álcoois em água, como também a diferenciação nas diferentes velocidades de formação de cloretos de alquila entre álcoois primários, secundários e terciários e, por fim, a comparação entre a oxidação dos mesmos.
EXPERIMENTAL
MATERIAL E REAGENTES:
 
· Pipetas (2, 5 e 10 mL) 
· Espátula
· Bastão de vidro
· Tubos de ensaio (10) e estante
· 3 tubos de ensaio com tampa
· Álcool etílico 96 ºGL
· Álcool etílico absoluto
· Álcool butílico Álcool sec-butílico
· Álcool tert-butílico
· Álcool isoamílico
· Cloreto de zinco anidro 
· Ácido clorídrico concentrado
· Ácido sulfúrico concentrado
· Ácido sulfúrico 6N
· Sulfato de cobre anidro
· Dicromato de potássio 10% 
· Permanganato de potássio 0,5%
PROCEDIMENTO
Ensaio de solubilidade em água: Em três tubos de ensaio limpos, foram colocados, em cada um deles, 6 mL de água. Em seguida, adcionou-se 3 mL de álcool etílico em um tubo (1), 3 mL de álcool butílico em outro (2) e 3 mL de álcool isoamílico no terceiro (3). Os tubos foram agitados e observados.
Teste de Lucas - diferenciação entre álcoois primários, secundários e terciários: Em três tubos de ensaio com tampa foram adcionados, em cada um, 6 mL do reagente de Lucas a 26-27 C. Em seguida, adicionou-se simultaneamente 1 mL dos álcoois butílico (tubo 4), sec-butílico (tubo 5) e tert-butílico (tubo 6). Após fechados, os tubos ficaram sob agitação. Em seguida, deixados em repouso durante 5-10 minutos. Observou-se à formação do cloreto de alquila, o qual aparece como uma camada insolúvel ou uma emulsão
 Oxidação 
a) Comparação entre a oxidação de álcoois primários, secundários e terciários: Em um tubo de ensaio limpo (7) foram colocados 3 mL de solução aquosa de dicromato de potássio 10% e adicionados 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Além de acrescentear, em seguida, 3 mL de álcool butílico e agitar o tubo. Foi observado a mudança de coloração e\ou elevação da temperatura. O teste foi com os álcoois sec-butílico (8) e tert-butílico (9). 
b) Oxidação do álcool etílico com solução de permanganato de potássio (em meio ácido): Em um tubo de ensaio também limpo (10) colocou-se 2 mL de solução aquosa de permanganato de potássio 0,5% em seguida 3 mL de ácido sulfúrico 6N. Acrescentou-se, 3 mL de álcool etílico e observou-se se houve mudança de coloração, além de notar o cheiro característico. 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
De acordo com os experimentos realizados, foi possível obter os seguintes resultados:
Ensaio de solubilidade em água:
No tubo (1) onde haviam água e etanol, notou-se a formação de uma mistura homogenea. Pois por os dos dois compostos serem polares, as interações intermoleculares que ocorrem entre os mesmos são interação de hidrogenio. 
Isso não ocorre nos tubos subsequentes (2 e 3) onde ocorre a mistura de água com álcool butílico e álcool isoamílico respectivamente. Pois estes possuem cadeia carbonica maior dificultando a interação entre eles por ligação de hidrogenio, formando 2 fases, sendo assim misturas hetegeneos. Logo os mesmos são imisciveis com a água.
 (
1
) (
2
) (
3
)
Teste de Lucas:
O teste de Lucas é utilizado para diferenciar os álcoois primários, secundários e terciários observando o tempo que se leva para ocorrer a reação e a formação do cloreto de alquila. 
 
Os álcoois presentes nas amostras são protonados e o grupo H2O ligado carbono e substituído pelo nucleófilo Cl. Este cloreto de alquila é insolúvel e, portanto, torna a solução turva. 
Pela classificação dos alcoois primários, secundários e terciários e sua ordem de reatividade, Álcool butílico (primário) o menos reativo dentre os 3 ultilizados, Álcool sec-butílico (secundário) “intermediário” entre o primário e o terciário e Álcool terc-butílico (terciário) mais reativo dentre todos 3 ultilizados em prática.
Dito isso, tem-se no tubo 4 a formação de uma solução turva bem mais límpida e ocorre de forma muito mais lenta, segunda a literatura, não deve haver formação de cloreto de alquila neste tubo. Álcoois primários, realizam reação SN2.
Álcoois secundários realizam reação do tipo SN1 e SN2, e neste tubo (5) há formação de cloreto de alquila caracterizado por uma solução mais turva que a anterior, porem mais lenta que a do tubo 6 que é a seguinte e que contem um álcool terciário. 
Tubo 4: 
Tubo 5:
Tubo 6:
 
Oxidação 
a) Comparação entre a oxidação de álcoois primários, secundários e terciários:
Na reação de oxidação dos alcoois primarios, secundarios e terciarios (tubo 7,8 e 9 respectivamente),ocorre a remoção de hidrogenios ou da hidroxila ou do hidrogenio que esta ligado ao carbono da hidroxila que resultará em uma carbonila. 
No tubo 7 onde temos um alcool primario (alcool butilico) ocorre a oxidação deste pelo dicromato de potassio em meio ácido. Neste tubo, ocorre a oxidação pois o carbono que esta ligado diretamente a hidroxila possui carater positivo, pois o Oxigenio da hidroxila é mais eletronegativo que o carbono atraindo para si os eletrons da ligação e ficando com carga parcial negativa, ou seja, facilitando para reagir com a gentes oxidantes e liberar prontons H+ do carbono e formando um ácido carboxilico, gerando produto final Ácido butanoico e uma só fase, notou-se mudança abrupta da coloração, para uma cor escura. 
No tubo 8 temos a reação de um alcool secundario (sec-butilico) que é oxidado pelo mesmo dicromato de potassio em meio ácido. O carbono de carater positivo que durante a reação, deu origem a um carbocation, esta ligado em apenas um hidrogenio, ou seja, o Oxigenio do agente oxidante só tem um “lugar” onde pode ocorrer o ataque. Este ocorre formando uma cetona e dando origem sempre a um composto que possui uma cetona, a Butanona. Neste tambem há reação e mudança de coloração.
O tubo 9 onde se encontra um alcool terciario (tert-butilico) o carbono que esta ligado a hidroxila, por definição (terciario) esta ligado a outros 3 carbonos, logo, não fazem ligações com hidrogenios, por isso não possui ponto onde possa ocorrer o protonação do hidrogenio impossibilitando o ataque o Oxigenio do agente oxidante (dicromato de potassio em meio ácido) por esse motivo alcoois terciarios não reagem e consequentemente não sofrem oxidação.
Tubo 7:
 
Tubo 8: 
Tubo 9:
 
b) Oxidação do álcool etílico com solução de permanganato de potássio (em meio ácido):
No tubo 10, a solução do alcool primarios (etanol nesse caso) ocorreu pela reação do alcool com Permanganato de potassio em meio ácido. 
Essa reação ocorre em duas etapas, inicialmente a reação ocorre semelhante a reação vista anteriormente com a oxidação do alcool butilico, mas em seguida o aldeido formado por essa oxidação se converte em ácido carboxilico, gerando um novo produto com cor e odor caracteristico. O odor se da pela formação do produto final que geera ácido etanoico ou ácido acético, que é popularmente conhecido como “vinagre de cozinha”. 
Tubo 10:
 
CONCLUSÃO
Observou-se com base nos experimentos realizados acima descritos que as reações dos experimentos com a expectativa de obter-se diferentes solubilidades dos álcoois em água. O teste de Lucas é bastante utilizado na identificação de um álcool
primário, secundário ou terciário. Onde se é baseado na diferença de
reatividade dos três álcoois. Com a presença de um cloreto de alquila que possui uma uma camada insolúvel ou uma emulsão.
REFERÊNCIAS
ALLINGER, N. L; CAVA, M.P; JONGH,D.C. de; et al. Química Orgânica. 2 ed. Rio de Janeiro: LTC, 1976. p. 395-397.
www.brasilescola.uol.com.br/quimica/alcoois
https://www.preparaenem.com/quimica/oxidacao-dos-alcoois
CH
3
OH+
Reagente de lucas
ZnCl
2
/HCl
conc.
CH
3
Cl
CH
3
CH
3
OH
+
Reagentedelucas
ZnCl2/HClconc.
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
CH
3
OH
CH
3
+
Reagente de lucas
ZnCl
2
/HCl
conc.
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
CH
3
OH
CH
3
OH
O
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
O
CH
3
CH
3
CH
3
OH
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
Não ocorre oxidação
CH
3
OH
KMnO4
H
+
Dil.
CH
3
H
O
[O]
CH
3
OH
O