PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGANICOS

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ESTRUTURA E PROPRIEDADES 
DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Para identificar uma substância em Química, 
as propriedades físicas e químicas são 
imprescindíveis, pois são elas que orientam sua 
estrutura, tipos de átomos ligados e proporções 
entre eles. Existem várias propriedades físicas 
que descrevem as substâncias, como por 
exemplo:
Densidade;
Ponto de Fusão (temperatura específica em 
que ocorre a passagem do estado sólido para 
o líquido);
Ponto de Ebulição (temperatura específica 
em que ocorre a passagem do estado líquido 
para o estado gasoso);
Solubilidade;
Índice de Refração;
É importante lembrar que as propriedades físicas 
seguem uma definição de acordo com uma 
condição de temperatura e pressão definidos.
Na Química Orgânica, muitos dos compostos 
orgânicos sofrem variações de suas propriedades 
físicas (ponto de fusão e ebulição) de acordo 
com sua estrutura, podendo esse fato ser 
explicado através de comparações de sua cadeia 
carbônica.
O que é ponto de Fusão e ponto de Ebulição?
A matéria que nos cerca, pode estar agregada 
em 3 principais estados físicos:
Na imagem acima, temos a representação da 
água nos 3 estados físicos, porém quais os 
fatores que influenciam nas transformações 
físicas? Temperatura e Pressão externa, são 
as principais, pois dependendo dessas variáveis 
os estados de agregação para uma matéria 
podem ser sólido, líquido ou gasoso.
Existem matérias que apresentam pontos de 
ebulição elevados, como é o caso das ligas 
metálicas, ou baixíssimos como é o caso do 
gás oxigênio. Isso se deve como as espécies 
químicas interagem umas com as outras, ou 
melhor, qual a força intermolecular entre elas. As 
principais são Dipolo Induzido (dispersões de 
London), Dipolo Permanente e Ligações de 
Hidrogênio (todas podem ser classificadas 
também como Forças de Van der Waals). 
Para cada grupo de moléculas orgânicas, 
vamos analisar a influência dessas forças nas 
propriedades físicas e também como a massa 
molar (g/mol) pode alterar.
Veja o gráfico a seguir para os hidrocarbonetos- 
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Interpretando o gráfico, observa-se que a 
temperatura de ebulição dos hidrocarbonetos 
aumenta com o aumento da cadeia carbônica. 
Aumentar a cadeia carbônica, tem como 
consequência o aumento da massa molar. Como 
é possível explicar?
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que 
apresentam apenas carbono e hidrogênio, sendo 
a ligações entre esses átomos praticamente sem 
diferença de eletronegatividade significativa 
(0,4), conduzindo para moléculas apolares. Por 
não apresentar o par de elétrons deslocado 
intensamente para um dos átomos da ligação 
sigma, não apresenta polos parciais ou cargas 
parciais para ambos. Por esse motivo, são 
apolares. 
A medida que sua massa molecular aumenta, 
a temperatura aumenta devido as forças 
intermoleculares de dipolo induzido. Por não 
apresentarem polos parciais devido as ligações 
carbono e hidrogênio, as moléculas quando 
se aproximam apresentam uma repulsão 
eletrostática entre as eletrosferas de cada 
molécula. Essa situação provoca um acúmulo de 
elétrons em uma região da molécula, deixando 
uma região oposta positiva. Cria-se um dipolo, o 
mesmo é capaz de manter as moléculas unidas, 
fazendo com que seu ponto de fusão e ebulição 
aumente. 
Ponto de destaque: Moléculas lineares 
(apenas com carbonos primários e secundários) 
apresentam maior ponto de fusão e ebulição 
devido a área superficial de contato entre as 
moléculas apresentarem maior área de contato.
Classes funcionais e polaridade 
As diferentes moléculas orgânicas, apresentam 
grupos funcionais que caracterizam a função 
química. Essas ‘regiões’ são importantes para 
compreender o quanto o ponto de fusão e 
ebulição variam entre as moléculas.
POLARES
Função: Ácido Carboxílico
Função: Álcool
Função: Amina
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Função: Amida
Função: Fenol
Função: Sais de Ácidos Carboxílicos
Função: Nitrocompostos
As funções químicas acima destacadas, 
apresentam uma acentuada polaridade na região 
que define o grupo funcional. Todas apresentam 
átomos com elevada eletronegatividade 
(oxigênio representado pela esfera vermelha 
e nitrogênio representado pela esfera azul) os 
quais são responsáveis por estabelecer polos 
na molécula, refletindo essa característica nas 
propriedades físicas dos compostos orgânicos 
para as classes químicas selecionadas. O 
compartilhamento de elétrons entre o carbono 
e o átomo mais eletronegativo, apresenta 
um deslocamento para o átomo com maior 
capacidade de atraí-los (F, O e N), conferindo 
uma carga parcial positiva (δ+) para o carbono 
e uma carga parcial negativa para o átomo 
mais eletronegativo (δ-), formando um dipolo 
permanente. Partindo do conhecimento sobre 
a polaridade das ligações, é possível explicar as 
propriedades físicas como o ponto de fusão e o 
ponto de ebulição. 
Propriedades Hidrocarbonetos Álcoois
Interação 
Molecular
Interações fracas 
de dipolo induzido
Devido a polaridade 
na região que 
define o grupo 
funcional, entre as 
moléculas de álcool 
são estabelecidas 
ligações de 
hidrogênio, por esse 
motivo romper essa 
ligação eletrostática 
se torna mais difícil. 
Ponto de Fusão 
e Ebulição
Baixos pontos de 
fusão e ebulição, 
devido as fracas 
interações de dipolo 
induzido entre 
as moléculas dos 
hidrocarbonetos.
Quando comparado 
com massas 
moleculares similares 
de hidrocarbonetos, 
o ponto de fusão e 
ebulição é bem mais 
elevado.
Representação 
Espacial
 
 
Tanto os álcoois como os fenóis, ácidos 
carboxílicos, sais de ácido carboxílico, 
aminas, amidas também estabelecem ligações de 
hidrogênio entre suas moléculas, apresentando 
pontos de fusão e ebulição superiores quando 
comparados com hidrocarbonetos de massa 
molar similar. Em especial, destaca-se os ácidos 
carboxílicos responsáveis por realizar duas 
ligações de hidrogênio (dimerização) entre duas 
moléculas:
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Por esse motivo os ácidos carboxílicos 
apresentam pontos de fusão e ebulição maiores 
quando comparados com os álcoois de massas 
molares similares.
A polaridade dos compostos de sais de ácidos 
carboxílicos, é elevada por serem compostos 
iônicos. Na presença de água, apresentam 
interação íon-dipolo e também são compostos 
com elevado ponto de fusão de ebulição. 
Encontram-se no estado sólido em temperaturas 
ambientes. 
Para as aminas, é preciso CUIDADO. Tanto as 
aminas primárias e secundárias, são polares 
e realizam ligações de hidrogênio, porém as 
aminas terciárias não realizam.
BAIXA POLARIDADE
Função: Éter
Função: Áldeído
Função: Cetona
Função: Ésteres
Para os éteres, sua polaridade é bem baixa 
devido a geometria angular estabelecida na 
região do grupo funcional, vale destacar que 
não realizam ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas, porém podem fazer com moléculas 
como água e etanol. As temperaturas de fusão 
e ebulição são próximas dos alcanos e são bem 
mais baixas quando comparadas com as classes 
funcionais polares.
Para os aldeídos as forças que predominam entre 
suas moléculas são as de dipolo permanente, 
devido a diferença de eletronegatividade entre 
a ligação carbono e oxigênio. Por esse motivo 
apresentam maior temperatura de fusão e 
ebulição (T.F. e T.E.) quando comparada com 
os hidrocarbonetos e éteres e mais baixas 
para compostos fortemente polares. Em 
compensação as cetonas são um pouco mais 
polares e superaram as propriedades de T. F e T. 
E. dos aldeídos.
Para os ésteres sua polaridadeé comparada 
aos compostos apolares a medida que a massa 
molecular aumenta, assim o ponto de fusão e 
ebulição é mais baixa que a dos álcoois. 
Solubilidade
O conceito relacionado com solubilidade 
expressa que é a capacidade máxima de um 
soluto dissolver-se em um líquido, para que isso 
seja possível é preciso levar em consideração 
a natureza do soluto e do solvente. Para 
os compostos orgânicos, as classes que 
apresentam -OH, -NH2 ou -NH realizam ligações 
de hidrogênio entre suas próprias moléculas 
e também com a água. Exemplos das funções 
químicas são: álcoois, ácidos carboxílicos, sais 
de ácidos carboxílicos, aminas, amidas. 
Para você sempre lembrar do conceito 
relacionado com solubilidade, guarde essa frase:
“Semelhante dissolve semelhante”
Isso significa que espécies químicas polares 
dissolve polares, da mesma forma que apolares 
dissolve apolares. CUIDADO, essa dica apresenta 
limitações, pois existem espécies químicas que 
são anfifílicas, isto é, são capazes de dissolver 
espécies polares e apolares (exemplo: sabões).
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SOLUBILIDADE EM ÁGUA
Álcool
A solubilidade dos 
álcoois está relacio-
nado com o taman-
ho de sua cadeia 
carbônica. Monoál-
coois com mais 
de 4 carbonos são 
insolúveis em água 
(a parte da cadeia 
apolar prevalece 
sobre a parte polar 
do grupo funcional). 
O aumento de hi-
droxila na molécula 
também aumenta a 
solubilidade.
Fenol
O benzenol apresen-
ta uma solubilidade 
razoável, devido a 
presença da hidroxi-
la. Em compensação 
os outro monofenóis 
são praticamente 
insolúveis.
Cetonas
Por realizar as 
ligações de hidrogê-
nio, são solúveis em 
água
Aldeídos
Para essa classe 
de compostos 
orgânicos, seguimos 
o mesmo raciocínio 
dos álcoois, para 
moléculas menores 
com poucos átomos 
de carbono, o grupo 
funcional polar prev-
alece sobre a parte 
a apolar da cadeia 
carbônica. A medida 
que a mesma au-
menta, as moléculas 
tornam-se insolúveis 
em água.
Aminas
Solubilidade com 
até 5 carbonos, para 
cadeias carbônicas 
maiores são pratica-
mente insolúveis.
Amidas
Em geral só as 
menores amidas 
(mais simples) são 
solúveis em água. As 
outras são solúveis 
em éter ou álcool.
Ácidos 
Carboxílicos
Para cadeias carbôni-
cas até 4 carbonos, 
sendo alifática, são 
solúveis em água. 
Para 5 carbonos é 
parcialmente solúvel 
e acima desse valor 
insolúvel.
Ésteres
Na maioria dos 
ésteres são in-
solúveis, sendo os 
de menores massa 
moleculares parcial-
mente.
Sais de Ácidos 
Carboxílicos
Os sais dos ácidos 
carboxílicos de 
metais alcalinos e de 
amônio são solúveis 
e os de metais 
de transição são 
insolúveis.
Éteres
Baixa solubilidade 
em água, porém 
apresentam uma 
porcentagem 
discreta, pois 
realizam ligações de 
hidrogênio.
Nitrocompostos
Praticamente in-
solúveis em água.
Principais casos:
1º - Com o aumento de hidroxilas na molécula, 
além do aumento do ponto de fusão e ebulição 
temos também o aumento da solubilidade:
Pentan-1- ol Pentan- 1, 2- diol
Pental- 1, 2, 3 triol
Pentan- 1, 2, 3, 4, 5- pentol
A medida que a quantidade de hidroxilas 
aumentam para os álcoois, a possibilidade de 
ligações de hidrogênio também aumenta, logo 
a solubilidade para essas moléculas orgânicas 
também aumentam.
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[H+] [A-]
[HA]
grau de ionização: α =
Quantidade de mols ionizados
Quantidade inicial de mols
O mesmo se aplica para os compostos orgânicos, 
porém o seu grau de ionização quando 
comparado com os compostos inorgânicos, são 
bem menores, assim é possível escrever um 
equilíbrio químico para os ácidos e para as bases 
(conforme a teoria de Arrhenius):
para o ácido: HA H+ + A- temos 
Ka = e pKa = -logKa 
para a base: BOH B+ + OH- temos
K b = e pKb= -logKb
pH= -log[H+]
Quanto maior o pKa, significa dizer que o 
caráter ácido para o composto orgânico (C.O.) é 
pequeno, isto é, entende-se por um ácido fraco. 
O mesmo raciocínio é aplicado para o caráter 
básico das moléculas orgânicas, quanto maior o 
pKb menor a quantidade de hidroxilas presentes 
no meio aquoso.
Revisado e estendido o conceito de ácido-base 
de Arrhenius para os compostos orgânicos, 
observa-se que muitas reações orgânicas (não 
somente na orgânica) apresentam esse caráter 
ácido-base para além do solvente. Logo se faz 
necessário expandir os conceitos estudados 
até o presente momento. A teoria de Brönsted-
Lowry corrobora para essas moléculas orgânicas 
que extrapolam a definição anterior. Temos que:
Ácidos Bases
Toda espécie que 
pode doar prótons 
(H+).
Toda substância que 
pode receber prótons 
(H+).
 Alguns exemplos:
2º - Todas as substâncias apolares são solúveis 
entre si, como os hidrocarbonetos por exemplo. 
Para outras moléculas apolares, como a 
gordura e os óleos, também são solúveis em 
hidrocarbonetos.
3º - Para substâncias anfifílicas, uma região da 
molécula é apolar e a outra polar. Veja o exemplo 
a seguir:
Devido uma reação de salificação entre um ácido 
carboxílico e uma base de Arrhenius, obtém-se 
sais de ácidos carboxílicos os quais descrevem 
esse comportamento anfipático. CUIDADO, não 
somente essa classe de compostos orgânicos 
apresentam esse comportamento, os álcoois 
também desempenham tal caráter, porém em 
menor proporção.
O caráter ácido-base na 
Química Orgânica
Para conceituar os compostos inorgânicos em 
ácidos e base, utilizamos o conceito pautado 
nos estudos de Svante August Arrhenius. Para 
revisarmos seu conceito, estudamos que:
Ácidos Bases
São compostos que, em 
solução aquosa, se ioniza, 
produzindo como íon 
positivo apenas o cátion 
hidrônio (H+).
São compostos que, por 
dissociação iônica, libera 
como íon negativo apenas 
a hidroxila (OH-).
Também estudamos o grau de ionização/
dissociação para compreender o quanto um ácido 
ou uma base é forte mediante uma solução aquosa. 
Para isso é preciso recordar como cálculos essa 
capacidade por parte dos compostos inorgânicos:
[B+] [OH-]
[BOH]
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Eletronicamente:
Observe que há quebra de uma ligação covalente 
e transferência do H+ de um molécula para 
outra. Por isso, a reação entre o ácido e a base é 
chamada também de protólise (próton= “H+”; 
lise= “quebra”). 
Esse conceito é muito importante na Química 
Orgânica, pois se aplica a muitos compostos 
orgânicos. Por exemplo:
O íon positivo pelo álcool (íon alcoxônio) é 
bastante reativo. Lembre-se de que as moléculas 
orgânicas são, em geral covalentes e pouco 
reativas. Consequentemente, a formação de 
um íon (seja positivo ou negativo) é sempre 
bem -vinda, pois coloca á nossa disposição um 
reagente bem mais reativo.
Do fato de as reações desse tipo serem 
reversíveis, surgiu uma definição importante:
Ácidos e bases conjugados são os que diferem 
entre si por um H+
No exemplo anterior:
Ponto de destaque: se o ácido é forte, sua base 
conjugada será fraca, e vice-versa. A reação do 
tipo ácido-base sempre ocorre no sentido de 
formar outro ácido e outra base, mais fracos que 
os iniciais. 
O Caráter Ácido na Química 
Orgânica
Para iniciar uma análise de quanto uma molécula 
orgânica possui caráter ácido, além da teoria de 
Brönsted-Lowry, serão necessários conceitos 
complementares como: efeito indutivo e 
ressonante.
O QUE É EFEITO RESSONANTE (OU DE 
RESSONÂNCIA)?Muitas estruturas na química orgânica 
apresentam ligações duplas (uma ligação 
é sigma σ e a outra é π), os elétrons pi (π) 
podem estar em constante deslocalização sem 
alterar a posição dos átomos na molécula. Para 
esse fenômeno é chamado de ressonância. O 
exemplo mais corriqueiro é do benzeno, veja:
⇌
O fato de utilizar duas ou mais fórmulas 
estruturais para representar a ressonância, são 
chamadas de fórmulas canônicas. 
2º Exemplo:
Nesse caso as fórmulas canônicas são escritas 
para o fenol, indicando a deficiência e excesso 
de elétrons. 
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O QUE É EFEITO INDUTIVO?
Observe as representações abaixo: 
pKa = 3,77 pKa = 4,76
Ácido Metanóico
Ácido Etanóico 
(ácido acético)
Vimos anteriormente que quanto maior o pKa, 
menos ácido a molécula tende a ser, para esse 
exemplo acima citado, os valores de pKa indicam 
que o ácido etanoico é menos ácido quando 
comparado com o ácido metanoico. Esse fato é 
explicado pela cadeia carbônica do ácido acético 
apresentar maior quantidade de carbonos 
sendo responsável por um grupo doador de 
elétrons (elétron-doador ou efeito indutivo 
positivo).
Existem exemplos em que o grupo é 
responsável por retirar elétrons (elétron-
receptor ou efeito indutivo negativo, 
aumentando a característica ácida da molécula, 
compare:
pKa = 4,76 pKa = 2,86
Ácido Etanóico
Ácido 1 – cloro – 
etanoico (ácido cloro-
acético)
Para esse exemplo, a presença do átomo de 
cloro ligado no carbono para o cloro-acético, faz 
com que o pKa diminua drasticamente fazendo 
com que o caráter ácido seja bem mais ácido. 
Por esse motivo é considerado um grupo que 
retira elétrons.
Ácidos Carboxílicos
Devido a carboxila essa classe funcional 
apresenta caráter ácido, o grupo funcional é 
responsável por doar íons hidrônios (H+) para 
uma outra espécie química.
Dependendo da cadeia carbônica (R) ligada na 
carboxila, o ânion carboxilato poderá estar com 
maior ou menor estabilidade. É possível escrever 
fórmulas canônicas para o ânion: 
Quanto maior a estabilidade do ânion, significa 
que os átomos ligados na cadeia carbônica do 
ácido carboxílico, de alguma forma retiram 
elétrons e disponibilizam mais íons hidrônio 
(H+), diminuindo o pH. Processo inverso é 
verdadeiro também.
ácido fórmico (H COOH) Ka= 1,77 . 10
-4; 
pKa= 3,75;
ácido acético (CH3 COOH) Ka= 1,76 . 10
-5; 
pKa= 4,75;
ácido propiônico (CH3 CH2 COOH) 
Ka= 1,34 . 10
-5; pKa= 4,87. 
Os ácidos carboxílicos também reagem com 
compostos inorgânicos básicos, através de uma 
reação de neutralização. O produto formado são 
sais que apresentam as mesmas características 
dos sais inorgânicos.
Fenóis
Os fenóis apresentam um caráter levemente 
ácido, sendo superior quando comparado com 
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os do álcoois. Suas estruturas de ressonância 
explicam essa baixa capacidade de doar íons 
hidrônios (H+).
Para grupos que retiram elétrons (-NO2), por 
exemplo, tornam bem mais ácido a classe dos 
fenóis.
Ponto de destaque: Tanto os álcoois, alcinos 
e alcanos apresentam uma certa acidez, porém 
é muito pequena. Observe essa sequência 
esquemática para ácidos:
O Caráter Básico na Química 
Orgânica
As principais classes orgânicas que 
desempenham esse caráter básico são as 
aminas, pois o nitrogênio presente no grupo 
funcional pode doar um par de elétrons para 
uma espécie química receptora do par. Como as 
aminas são derivadas da molécula de amônia, 
podemos utilizá-la para comparar:
O caráter básico das aminas é devido ao 
par eletrônico livre que existe no nitrogênio, 
exatamente como amônia ( NH3).
A amônia pe uma base fraca. De fato:
NH3 + H2O NH4
+ + OH-, em que: Kb= 
 
 = 1,8 . 10-5 
As aminas primárias, secundárias e terciárias 
são mais básicas que a amônia, pois o grupo 
alquila ligado tem um efeito indutivo positivo, 
aumentando a densidade eletrônica no 
nitrogênio facilitando a doação do par de elétrons 
para o H+. ATENÇÃO, a amina secundária é mais 
básica que a terciária, pois quando o nitrogênio 
está ligado a três cadeias carbônicas diferentes, 
acaba tendo um efeito chamado de impedimento 
estérico ou espacial. 
As aminas aromáticas são bases fraquíssimas, 
pois o par eletrônicodo nitrogênio migra para o 
anel (fenômeno de ressonância), de modo que o 
H+ dificilmente poderá protoná-lo:
Generalizando, podemos dizer que qualquer 
grupo que empurre elétrons (grupos doadores 
de elétrons) para o nitrogênio aumenta a 
basicidade, temos, então:
R2NH > R NH2 > R3N > NH3 > Ar NH2 > 
Ar2NH > Ar3N 
[NH4
+] . [OH-]
[NH3] . [H2O]
Gilbert Newton Lewis
EX
ER
CÍ
CI
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S
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4
3
2
1
a
b
c(FEPAR 2017) Os compostos orgânicos representam 
cerca de 90% de todos os compostos atualmente 
conhecidos. Não são apenas componentes 
fundamentais dos seres vivos; participam também 
ativamente da vida humana: estão presentes 
em nossos alimentos, vestuários, residências, 
combustíveis. 
A seguir estão representadas as fórmulas estruturais 
de algumas substâncias que costumam fazer parte de 
nosso cotidiano.
Observe essas estruturas e avalie as afirmativas. 
( ) O etanoato de isopentila e o propionato de 
isobutila são isômeros de cadeia. 
( ) A vanilina apresenta temperatura de ebulição 
superior à da carvona. 
( ) As funções ácido carboxílico e éster estão 
presentes no ácido acetilsalicílico. 
( ) A oxidação da propanona produz o ácido 
propiônico. 
( ) A ionização da 2-feniletilamina em água resulta 
em solução básica. 
 
(UEM 2017) Considere as estruturas gerais dos 
compostos abaixo e assinale o que for correto.
 
Quando R1=R, o composto 1 apresenta maior acidez 
quando comparado ao composto 2. 
O composto 3 pode ser obtido a partir da reação de 
oxidação do composto 2. 
Quando, no composto 2, R= C17H35, então temos um 
exemplo de ácido graxo saturado, sendo que este 
possui maior ponto de fusão quando comparado ao 
composto com R=C17H33. 
1 1R OH R COOH R COOR
1 2 3
− − −
O composto 1 pode ser obtido diretamente de um 
alcano. 
Os compostos 1 e 2 reagem formando o composto 3 
e água. 
 
(ITA 2017) Considere as substâncias o- diclorobenzeno 
e p-diclorobenzeno.
Escreva as fórmulas estruturais de ambas as substâncias.
Para ambas as substâncias, forneça um nome 
sistemático diferente daquele informado no enunciado.
Qual das duas substâncias tem maior ponto de 
ebulição? Justifique sua resposta. 
 
(FEPAR 2017) A intolerância à lactose, também 
conhecida como deficiência de lactase, é a 
incapacidade que o corpo tem de digerir lactose – 
um tipo de açúcar encontrado no leite e em outros 
produtos lácteos. A enzima lactase é a responsável por 
hidrolisar esse açúcar em seus principais constituintes, 
a α-glicose e a β-galactose. 
Considere as informações e julgue as afirmativas. 
( ) Na estrutura da lactose aparecem dois núcleos 
benzênicos. 
( ) A lactose é um dissacarídeo de fórmula empírica 
C12H22O11. 
( ) A estrutura da α-glicose apresenta 6 carbonos 
quirais. 
( ) A estrutura da β-galactose apresenta cadeia 
alicíclica e o grupo aldeído. 
( ) A β-galactose e a α-glicose são moléculas 
polares que estabelecem inúmeras ligações de 
hidrogênio com água (pontes de hidrogênio). 
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EXERCÍCIOS
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b
b
c
c
d
d
e
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6
5(UDESC 2016) A história da borracha natural teve 
início no século XVI, quando os exploradores espanhóis 
observaram os índios sul-americanos brincando com 
bolas feitas de um material extraído de uma árvore 
local, popularmente conhecida como seringueira. Do 
ponto de vista estrutural, sabe-se que essa borracha, 
chamada látex, é um polímero de isopreno, conforme 
ilustrado na reação a seguir.
Com relação à estrutura do isopreno e à da borracha 
natural, analise as proposições.
I. A molécula de isopreno apresenta quatro carbonos 
com a configuração sp . 
II. As duplas ligações do polímero formado apresentam 
configuração Z. 
III. A borracha natural realiza ligações de hidrogênio 
entre suas cadeias. 
IV. Segundo a nomenclatura oficial, a molécula de 
isopreno é denominada 3-metil-1,3- buteno. 
Assinale a alternativa correta. 
Somente a afirmativa IV é verdadeira. 
Somente a afirmativa III é verdadeira. 
Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. 
Somente a afirmativa II é verdadeira. 
 
(UEPG 2016) Sobre o composto abaixo, assinale o 
que for correto. 
É um éster. 
Tem ponto de ebulição menor que um ácido carboxílico 
de mesma massa molecular. 
Sua hidrólise pode gerar o ácido propanoico. 
É produzido em uma reação de esterificação entre ácido 
acético e 2-propanol. 
Este composto pode fazer ligação de hidrogênio com 
outra molécula idêntica a esta. 
 
(UEPG 2016) Sobre os compostos abaixo 
representados, assinale o que for correto. 
Apresentam a mesma massa molecular. 
São compostos aromáticos. 
Têm a mesma função química. 
Apresentam o mesmo ponto de ebulição. 
(PUCSP 2016) O eugenol e o anetol são substâncias 
aromáticas presentes em óleos essenciais, com 
aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. 
O eugenol está presente principalmente nos óleos de 
cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos 
óleos essenciais de anis e anis estrelado.
Sobre esses compostos foram feitas as seguintes 
afirmações.
I. Ambos apresentam isomeria geométrica.
II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto 
que o anetol apresenta função éter.
III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, 
enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular 
C10H12O. 
IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior 
do que o eugenol.
Estão corretas APENAS as afirmações: 
I e II. 
I e IV. 
II e III. 
III e IV. 
 
(UEPG 2016) Dentre os compostos relacionados 
abaixo, identifique aqueles que se caracterizam por 
serem insolúveis em água e assinale o que for correto. 
Tetracloreto de carbono. 
Metanol. 
Acetileno. 
Éter dimetílico. 
 
(UEL 2016) A gasolina é constituída por uma mistura 
de compostos de carbono, predominantemente por 
alcanos. O ponto de ebulição desses compostos 
aumenta, proporcionalmente, com o aumento 
do número de átomos de carbono presentes nas 
respectivas estruturas. Entretanto, a presença de 
ramificações em estruturas de alcanos contendo 
o mesmo número de átomos de carbono promove 
diminuição do ponto de ebulição.
De acordo com essas considerações, responda aos 
itens a seguir.
Disponha os alcanos, a seguir em ordem crescente de 
ponto de ebulição, usando os números de I a V.
(I) 2-metil-hexano
(II) heptano
(III) 3,3-dimetilpentano
01
01
02
02
04
04
16
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08
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11
15
14
(IV) hexano
(V) 2-metilpentano
Quantos isômeros estruturais possui o hexano?
Represente a fórmula estrutural completa para cada 
isômero estrutural. 
(IMED 2016) Considere os seguintes alcoóis:
I. CH3 – OH 
II. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 
III. CH3 – CH2 – CH2 – OH 
IV. CH3 – CH2 – OH 
Assinale a alternativa que apresenta em ordem 
crescente a solubilidade desses alcoóis em água. 
II< III< IV< I 
II < I < IV < III 
I < IV < III < II 
I < II < III < IV 
III < II < I <IV 
 
(UEG 2016) A característica que os átomos de 
carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma 
formação de grande variedade de moléculas orgânicas 
com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia 
diretamente suas propriedades físicas. 
Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que 
apresentará a menor temperatura de ebulição é o: 
2 - metilhexano 
2, 2 - dimetilpentano 
2, 3 - dimetilpentano 
2, 2, 3 - trimetilbutano 
 
(UPF 2016) Sobre os compostos A, B e C são 
fornecidas as seguintes afirmações.
A= CH3COOH
B= ClCH2COOH
C= Cl2CHCOOH
I. O composto A tem maior caráter ácido do que o 
composto B, ou seja, A é um ácido mais forte do que 
B.
II. O valor de Ka (constante de equilíbrio do ácido ou 
constante de ionização), em meio aquoso, a 25 ºC, é 
maior no composto C do que no composto A.
III. Todos esses compostos, ao reagirem com uma 
solução aquosa de hidróxido de sódio, produzem os 
carboxilatos correspondentes. 
IV. Todos esses compostos apresentam, em meio 
aquoso, a 25ºC, o mesmo valor de Ka, porque todos 
são da mesma função orgânica.
Está correto apenas o que se afirma em: 
I. 
II. 
II e III. 
III e IV. 
I e IV. 
 
(UECE 2016) A quimioesfoliação (peeling químico) 
consiste na aplicação de substâncias químicas na pele, 
visando à renovação celular e eliminação de rugas. 
Apesar de envolver algum risco à saúde, algumas 
pessoas utilizam esse processo para manter uma 
imagem jovem. Para um peeling superficial ou médio, 
costuma-se usar uma solução da seguinte substância:
Atente ao que se diz a respeito dessa substância:
I. Essa substância é um éster.
II. Libera H+ quando se encontra em solução aquosa.
III. Uma diminuição da concentração de H+ leva 
também a uma diminuição do pH.
IV. Na reação de ionização, essa substância se 
transforma na seguinte espécie:
É correto o que se afirma somente em:
I e III. 
II. 
I e IV. 
II, III e IV. 
 
(UEM 2016) Considerando os compostos abaixo, 
assinale o que for correto.
a
a
a
a
b
b
b
b
b
c
c
c
c
d
d
d
d
d
e
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16
O n-butanol deve ebulir a uma temperatura mais 
elevada do que o etanol, uma vez que a maior cadeia 
carbônica do primeiro aumenta a possibilidade de 
interações intermoleculares por forças de dispersão de 
London. 
Todos os compostos podem formar ligações de 
hidrogênio com a água e, por isso, são igualmente 
solúveis nesse solvente. 
O n-butanol possui maior ponto de ebulição em relação 
ao t-butanol. 
O fenol é capaz de reagir com NaOH, formando fenóxido 
de sódio e água. 
Alcoóis são mais ácidos do que água. 
 
(UNISINOS 2016) Acidente entre caminhões bloqueia 
BR-290 em Arroio dos Ratos 
Colisão aconteceu por volta das 6h e resultou no 
vazamento da carga de gasolina.
(Disponível em http://zh.clicrbs.com.br. Acesso em 04 out. 2015.) 
A gasolina, combustível de grande parte dos 
automóveis que circulam no mundo, e outros produtos, 
como o gás natural, GLP, os produtos asfálticos, a nafta 
petroquímica, o querosene, os óleos combustíveis, 
os óleos lubrificantes, o óleo diesel e o combustível 
de aviação, são obtidos por meio da __________ 
do petróleo. Esta é uma operação que se baseia nas 
diferenças de __________ dos componentes da 
mistura de hidrocarbonetos. O petróleo é um líquido 
oleoso, escuro, __________ em água e __________ 
denso que a água, encontrado em jazidas do subsolo 
da crosta terrestre. 
As lacunas são corretamente preenchidas, 
respectivamente, por: 
destilação fracionada; ponto de fusão; insolúvel; menos. 
destilação simples; ponto de ebulição; insolúvel; menos. 
destilação fracionada; ponto de ebulição; solúvel; mais. 
extraçãocom solvente; ponto de ebulição; solúvel; mais. 
destilação fracionada; ponto de ebulição; insolúvel; 
menos. 
 
(UFSM 2015) O homem tem buscado a melhoria da 
qualidade de vida, não somente no âmbito alimentar, 
mas também no que tange à produção de novos 
materiais. A questão da saúde tem sido preocupação 
constante da Ciência. Muitos dos fármacos hoje 
comercializados tiveram sua origem na natureza, 
como é o caso da Aspirina.
Tudo iniciou com Hipócrates, em 400 a.C., que receitava 
o uso da casca do salgueiro para o tratamento de 
dores. Em 1826, graças aos avanços tecnológicos, 
Brugnatelli e Fontana elucidaram que o princípio ativo 
da casca do salgueiro era a salicina, embora apenas 
em 1859 Kolbe consiga obter em laboratório um 
derivado da salicina: o ácido salicílico.
O medicamento foi muito utilizado no combate à 
febre, no entanto, sua acidez prejudicava o estômago 
ocasionando úlceras. Assim, em 1893, Hoffmann, 
preocupado com a artrite de seu pai, sintetizou o 
ácido acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina, 
que apresentava menor irritabilidade para a mucosa 
estomacal.
Grande parte do conforto do mundo moderno é 
consequência do esforço científico em busca de novas 
descobertas.
Fonte: CISCATO, Carlos A. M.; PEREIRA, Luís F. Planeta Química. 
Vol. único.São Paulo: Ática, 2008. p.671-673. (adaptado)
Observe a reação de síntese da Aspirina:
Analise as afirmativas:
I. A molécula da aspirina possui cadeia cíclica 
heterogênea e saturada.
II. A molécula do ácido salicílico apresenta função 
álcool e função ácido carboxílico, enquanto a do 
ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido 
carboxílico.
III. A reação entre o ácido salicílico e o anidrido 
acético pode ser considerada uma reação ácido-base 
de Lewis.
IV. A molécula do ácido acetil salicílico possui 8 
átomos de carbono hibridizados sp2 e 1 hibridizado 
sp3.
Estão corretas:
apenas I e II. 
apenas II e III. 
apenas I e IV. 
apenas II e IV. 
apenas III e IV. 
 
(PUCPR 2015) Durante muito tempo acreditou-se que 
a cafeína seria a droga psicoativa mais consumida no 
mundo. Ao contrário do que muitas pessoas pensam, 
a cafeína não está presente apenas no café, mas sim 
em uma gama de outros produtos, por exemplo, no 
cacau, no chá, no pó de guaraná, entre outros. Sobre 
a cafeína, cuja fórmula estrutural está apresentada 
abaixo, são feitas as seguintes afirmações.
 
a
a
b
b
c
c
d
e
d
e
01
02
04
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S
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22
21
I. Apresenta em sua estrutura as funções amina e 
cetona.
II. Apresenta propriedades alcalinas devido à presença 
de sítios básicos de Lewis.
III. Todos os átomos de carbono presentes nos anéis 
estão hibridizados na forma sp2.
IV. Sua fórmula molecular é C8H9N4O2.
São VERDADEIRAS: 
somente as afirmações I, II e III. 
somente as afirmações II e III. 
somente as afirmações I e IV. 
somente as afirmações III e IV 
somente as afirmações II, III e IV. 
 
(PUCRJ 2015) Considere as seguintes afirmações a 
respeito da acidez e da basicidade dos compostos 
orgânicos citados.
I. Metilamina (CH3NH2) possui caráter básico, pois o 
par de elétrons livres do átomo de nitrogênio pode 
receber próton dando origem a uma ligação.
II. Metilamina (CH3NH2) possui caráter básico, pois 
um dos átomos de hidrogênio ligados ao átomo de 
nitrogênio pode ser doado facilmente.
III. Fenol (C6H5OH) possui um caráter ácido fraco, mas 
ainda assim ele pode doar íon H+ quando reage, por 
exemplo, com uma base forte.
É correto APENAS o que se afirma em: 
I 
II 
I e II 
I e III 
II e III 
 
(UFU 2015) O ácido tricloroacético é uma substância 
aquosa com grande poder cauterizante e muito 
utilizado no tratamento de feridas, em doenças de 
pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu caráter 
ácido é maior que o do ácido acético. Essa diferença 
pode ser explicada pelo: 
elevado grau de ionização do H+ no ácido acético, que 
disponibiliza mais esse íon para a solução. 
valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior 
do que a constante ácida (Ka) do ácido tricloroacético. 
efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do 
ácido tricloroacético. 
número de átomos de cloro na estrutura do 
tricloroacético, que fixa melhor o hidrogênio ionizável, 
aumentando a acidez. 
 
(UEM 2015) Assinale o que for correto. 
Se compararmos moléculas com o mesmo número de 
átomos de carbono, podemos afirmar que o ponto de 
ebulição de álcoois é sempre menor do que o ponto de 
ebulição de cetonas. 
Os fenóis são ácidos mais fortes do que os álcoois e, em 
solução alcalina, produzem o íon fenóxido. 
O metil fenol é um ácido mais fraco do que o fenol. 
Dadas duas soluções 0,01 mol/litro de cada ácido 
monoprótico, a do ácido benzoico terá pH menor do 
que a do ácido 4- clorobenzoico. 
Sabões e detergentes possuem grande cadeia polar 
e extremidade apolar, podendo formar coloides 
protetores ou emulsões quando misturados com água 
e óleo. 
 
(UERN 2015) Entre os principais compostos da 
função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano 
temos o ácido metanoico, mais conhecido como 
ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. 
O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido 
pela primeira vez através da destilação de formigas 
vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela 
dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. 
O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, 
que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e 
na preparação de perfumes, corantes, seda artificial 
e acetona.
(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/quimica/os-
acidos-carboxilicos.htm.)
Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que: 
não se dissolvem em água. 
ambos possuem o mesmo ponto de ebulição. 
o ácido acético possui ponto de ebulição menor. 
o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico. 
 
(UFSC 2015) O benzoato de sódio é um conservante 
bactericida e fungicida utilizado na indústria de 
bebidas e alimentos. A utilização de benzoato de 
sódio é permitida pela legislação brasileira (ANVISA, 
RDC n. 05, de 15/01/2007), sendo a concentração 
máxima de 0,05 g/100 mL para bebidas não alcoólicas 
gaseificadas e não gaseificadas. Sua presença em 
bebidas e alimentos pode ser considerada uma fonte 
de consumo de sódio. 
Disponível em: <http://www.nutramax.com.br/conservantes.html> 
[Adaptado] Acesso em: 15 ago. 2014.
Esquema reacional para a produção de benzoato de 
sódio:
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar 
que: 
o composto I possui um átomo de hidrogênio ionizável 
e o composto II é o hidróxido de sódio. 
para obter 9,0 g de benzoato de sódio, são necessários 
6,0 g do composto I. 
em uma garrafa contendo dois litros de refrigerante, a 
quantidade máxima permitida de benzoato de sódio é 
de um grama. 
o ponto de fusão do benzoato de sódio é menor do que 
o do composto I. 
a
a
a
a
b
b
b
b
c
c
c
c
d
d
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o benzoato de sódio é um sal de ácido carboxílico 
obtido por meio de uma reação de neutralização. 
no benzoato de sódio, ocorre ligação covalente entre o 
átomo de oxigênio e o de sódio. 
o composto I é o ácido benzoico, cuja fórmula molecular 
é C7H6O2. 
 
(UEL 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol 
presente na noz-moscada são conhecidos desde 
a antiga China. É notória a importância que essa 
molécula exerceu no comércio e na construção e 
destruição de cidades.
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F 
(falso) às afirmativas a seguir.
( ) A molécula apresenta estruturaalicíclica 
insaturada.
( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos 
secundários e 1 carbono terciário.
( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos.
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como 
álcool.
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, 
essa molécula apresenta caráter básico.
Assinale a alternativa que contém, de cima para 
baixo, a sequência correta. 
V – F – V – V – F. 
V – F – F – F – V. 
F – V – V – F – F. 
F – V – F – V – V. 
F – F – V – V – F. 
 
(PUCRS 2014) Analise o texto abaixo, que contém 
lacunas, e as fórmulas a seguir. 
A carne de panela é um prato muito apreciado da 
culiná¬ria tradicional, mas em geral é bastante 
gorduroso, o que o torna inconveniente para muitas 
pessoas. Para obter uma carne de panela saborosa 
e com pouca gordura, uma possibilidade é cozinhá-
la normalmente, com bas¬tante molho, e deixá-
la esfriar; depois, levar à geladeira. Devido a sua 
__________, a gordura forma placas sólidas por cima 
do molho, podendo ser facilmente removida. Depois, 
é só aquecer novamente e tem-se uma carne de 
panela saborosa e pouco gorda. Esse método é bom 
para retirar a gordura e o colesterol (sempre presente 
na gordura animal), mas há uma desvantagem. É que 
muitos nutrientes são constituídos de moléculas de 
baixa polaridade, dissolvendo-se preferencialmente 
em __________. Por isso, são perdidos na remoção 
das placas, o que poderia levar, por exemplo, à perda 
do __________.
 
Os termos que completam corretamente as lacunas 
são: 
massa e volume molares – carboidratos – caroteno 
polaridade e densidade – hidrocarbonetos – ácido 
pantotênico 
temperatura de fusão – água – caroteno 
massa e volume molares – proteínas – ácido pantotênico 
polaridade e densidade – lipídios – caroteno 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
O gás de cozinha contém GLP (gases liquefeitos de 
petróleo) uma mistura constituída, principalmente, 
por 50% em volume de butano, C4H10 e 50% em 
volume de propano, C3H8. Obtém-se o GLP em uma 
das etapas iniciais do refino do petróleo, a destilação 
e uma forma de armazená-lo é em botijões que 
devem ser comercializados, manuseados e utilizados 
respeitando-se algumas normas de segurança. 
(IFBA 2014) A destilação permite a separação de várias 
frações de hidrocarbonetos constituintes do petróleo. 
Dessa forma, ao se levar em conta as propriedades 
dos compostos e das misturas, bem como o processo 
de separação das frações do petróleo, pode-se afirmar 
que: 
a destilação do petróleo, à pressão atmosférica, permite 
separar os hidrocarbonetos através de um processo 
químico. 
as forças intermoleculares predominantes nos 
hidrocarbonetos saturados do petróleo são do tipo 
dispersão de London. 
devido à alta concentração de eletrólitos na água do 
mar, esta solubiliza o petróleo em maior proporção que 
a água pura. 
as frações de destilado que contêm o butano e o 
propano são obtidas com destilação à pressão reduzida 
do petróleo. 
o propano e o 2-metilpropano são gases à temperatura 
ambiente sendo que o 2-metilpropano tem maior 
momento de dipolo devido à ramificação da cadeia 
carbônica. 
 
(UFRN 2013) O etino (C2H2), conhecido como acetileno, 
é bastante usado em solda de metais. Quando obtido 
na indústria, pode apresentar impurezas como o 
sulfeto de hidrogênio (H2S), molécula de geometria 
angular. Se o gás acetileno contiver essa impureza, 
pode ser purificado fazendo-o passar através de: 
a
a
a
b
b
b
c
c
c
d
e
d
e
d
e
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64
32
26
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24
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O
S
98
29
30
28
éter metílico (CH3OCH3), pois o H2S é dissolvido, e o 
etino, pelo fato de ser formado por moléculas polares, 
não se dissolve nele. 
tetracloreto de carbono líquido (CCl4), pois o H2S 
é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por 
moléculas apolares, não se dissolve nele. 
água líquida (H2O), pois o H2S é dissolvido, e o etino, 
pelo fato de ser formado por moléculas apolares, não 
se dissolve nela. 
pentano (C5H12), pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo 
fato de ser formado por moléculas polares e apolares, 
não se dissolve nele. 
 
(UFSJ 2012) Os terpenos formam uma classe de 
compostos naturais de origem vegetal e estão 
presentes em sementes, flores, folhas, caules e 
raízes. Um exemplo é o geraniol, encontrados nos 
óleos essenciais de citronela, gerânio, limão, rosas e 
outros. Ele apresenta um agradável odor de rosas, o 
que justifica seu vasto emprego pelas indústrias de 
cosméticos e perfumaria. A estrutura do geraniol é 
apresentada a seguir: 
Considerando-se a estrutura desse composto, é 
INCORRETO afirmar que: 
sua temperatura de ebulição é maior que a do seu 
isômero não ramificado. 
sua fórmula química é C10H18O, que também pode ser a 
fórmula de uma cetona. 
apresenta isomeria do tipo cis-trans. 
tem massa molar igual a do 4-decenal. 
 
(UNIOESTE 2012) Um dos grandes problemas de 
poluição mundial é o descarte de detergentes não 
biodegradáveis nos rios, lagos e mananciais. Os 
detergentes não biodegradáveis formam densas 
espumas que impedem a entrada de gás oxigênio na 
água e com isso afeta a vida das espécies aeróbicas 
aquáticas. Para resolver ou amenizar este problema 
surgiu o detergente biodegradável, a qual sua 
estrutura pode ser observada abaixo:
Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se 
afirmar que: 
sua cadeia carbônica saturada apresenta somente uma 
ramificação. 
sua estrutura apresenta uma porção polar e uma apolar. 
o anel aromático é monossubstituído. 
a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada. 
a porção sulfônica apresenta ligação metálica. 
 
(UFJF 2012) Considere as substâncias abaixo e 
responda às questões relacionadas a elas.
Em um laboratório, massas iguais de éter etílico, 
benzeno e água foram colocadas em um funil de 
decantação. Após agitação e repouso, mostre, por meio 
de desenhos, no funil de decantação, como ficaria essa 
mistura, identificando cada substância, considerando a 
miscibilidade de cada uma delas. Dados de densidades 
(g . mL-1): água = 1,00; benzeno = 0,87; éter etílico = 
0,71.
 
Que procedimento permitiria a separação de uma 
mistura de iguais volumes de éter etílico e cicloexano? 
Justifique sua resposta. (Dados: ponto de ebulição: éter 
etílico= 35,0 ºC; cicloexano= 80,74 ºC) 
Em um laboratório, existem três frascos contendo 
compostos puros, identificados por A, B e C. O quadro 
abaixo apresenta algumas informações sobre esses 
compostos.
Rótulo
Ponto de 
ebulição
Solubilidade
Informações 
adicionais
A 163,0 solúvel
Reage com 
solução de 
NaHCO3
B 76,7 imiscível
Mais denso 
que a água
C -47,7 imiscível
Reage com 
água de 
bromo
Com base nessas informações, indique quais dos 
compostos representados pelos números de 1 a 6 
correspondem aos rótulos A, B e C. Dê uma justificativa, 
em termos de interação intermolecular, para o ponto de 
ebulição do composto com o rótulo A ser superior.
O composto orgânico butanoato de etila confere o 
aroma de abacaxi a alimentos e pode ser obtido a partir 
do ácido butanoico (5). Equacione a reação que permite 
obter esse composto e escreva o nome dessa reação. 
a
a
a
a
b
b
b
b
c
c
c
c
d
d
e
d
d
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Q
U
ÍM
IC
A
 O
R
G
Â
N
IC
A
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
1- F – V – V – F – V.
[F] O etanoato de isopentila (aroma de banana) e o propionato de 
isobutila (aroma de rum) apresentam isomeria de posição.
[V] A vanilina apresenta temperatura de ebulição maior por 
apresentar ligações de hidrogênio.
[V] Teremos:
[F] As cetonas não sofrem reações de oxidação. 
[V] Teremos:2- 04 + 16 = 20.
[010 Incorreta. Quando R1= R, a cadeia do álcool será do mesmo 
tamanho do ácido carboxílico, porém, isso não irá fazer com 
que a acidez desses dois compostos se tornem iguais. O ácido 
carboxílico continuará sendo muito mais ácido que um álcool: 
ácidos carboxílicos possui um Ka= 10-5 e os álcoois Ka= 10-18.
[02] Incorreta. Os ácidos carboxílicos não sofrem oxidação, a 
exceção do ácido metanoico. O composto 3, um éster, é obtido 
pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool.
[04] Correta. Ácidos graxos são formados por ácidos 
monocarboxílicos de cadeia normal ligado a uma longa cadeia 
alquílica podendo ser saturado ou não. O ponto de fusão é 
maior, pois, nos ácidos graxos, o ponto de fusão, aumenta com o 
aumento da cadeia, mas diminui com o aumento do número de 
insaturações, que é o caso do composto R= C17H33.
[08] Incorreta. Os três principais métodos de obtenção de álcoois 
são: redução de aldeídos e cetonas (com a formação de álcoois 
primários e secundários, respectivamente), hidratação de alcenos 
e reações de Grignard com aldeídos, cetonas e ésteres.
[16] Correta. Os ésteres são obtidos através de reações de 
esterificação, ou seja, reação entre um ácido carboxílico e um 
álcool.
 
3- a) Fórmulas estruturais:
 
b) Nomes sistemáticos:
o-diclorobenzeno: 1,2-diclorobenzeno.
p-diclorobenzeno: 1,4-diclorobenzeno.
c) Quanto maior a força intermolecular, maior a temperatura 
ou ponto de ebulição. No caso destes compostos, quanto maior 
o vetor momento dipolo elétrico resultante, maior a força 
intermolecular e maior o ponto de ebulição, então:
Conclusão: o o-diclorobenzeno tem o maior ponto de ebulição, 
pois possui o maior vetor momento dipolo elétrico resultante. 
4- F – V – F – F – V.
[F] Na estrutura da lactose aparecem duas cadeias carbônicas 
heterogêneas não aromáticas que não são núcleos benzênicos. 
[V] A lactose é um dissacarídeo (dois monossacarídeos formam 
um dissacarídeo) de fórmula empírica C12H22O11. 
[F] A estrutura da α- glicose apresenta cinco carbonos quirais ou 
assimétricos (*) em cadeia fechada. 
[F] A estrutura da β- galactose apresenta cadeia fechada e não 
aromática (alicíclica) e heterogênea, ou seja, constata-se nesta 
cadeia a presença do “grupo” éter. 
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[V] A β- galactose e a α- glicose são moléculas polares que 
estabelecem inúmeras ligações de hidrogênio com a água, pois 
apresentam grupos OH.
5- [E]
[I] Incorreta. A molécula de isopreno apresenta 4 carbonos sp2 e 
1 carbono sp3.
[II] Correta. Apresentam ligantes iguais, posicionados no mesmo 
lado do plano, configuração Z.
[III] Incorreta. Todos os hidrocarbonetos são apolares, portanto, 
não apresentam ligações de hidrogênio entre suas cadeias.
[IV] Incorreta. A nomenclatura oficial será: metilbut-1,3-dieno ou 
2-metilbut-1,3-dieno. 
6- 01 + 02 + 04 = 07.
[01] Correta.
[02] Correta. Os ésteres, por não apresentar ligações de hidrogênio 
em sua estrutura, apresenta pontos de fusão e ebulição menores 
que os ácidos carboxílicos e álcoois de mesma massa molecular.
[04] Correta.
[08] Incorreta. A hidrólise entre o ácido acético e o 2-propanol irá 
formar o etanoato de isopropila.
[16] Incorreta. Para fazer ligações de hidrogênio o composto deve 
possuir o hidrogênio ligado ao flúor, oxigênio ou nitrogênio, e no 
caso desse composto isso não ocorre. 
7- 01 + 02 = 03.
[01] Correta. Os 3 compostos apresentam a fórmula molecular: 
C8H10O de massa igual a 122 g/mol.
[02] Correta. Todos os compostos apresentados possuem um anel 
aromático.
[04] Incorreta. Teremos:
[08] Incorreta. Os pontos de ebulição desses compostos diferem 
entre si devido as forças de interação moleculares fenol e álcool 
(ligações de hidrogênio) e o éter apresenta ligações do tipo 
dipolo-dipolo. 
8- [C]
[I] Incorreta. Apenas o anetol possui isomeria geométrica, ou 
seja, os carbonos da dupla ligação ilustrado, possui 2 ligantes 
diferentes.
[II] Correta.
[III] Correta.
C10H12O2 (eugenol)
C10H12O(anetol)
[IV] Incorreta. A hidroxila presente na estrutura do eugenol, 
formam ligações de hidrogênio, fazendo com que seu P.E. seja 
maior que o anetol. 
9- 01 + 04 = 05.
[01] Correta. Trata-se de um composto apolar, portanto, insolúvel 
em água, que é polar.
[02] Incorreta. O metanol é um composto polar, portanto, solúvel 
em água.
[04] Correta. O acetileno, por ser um hidrocarbonetos é apolar e 
insolúvel em água.
[08] Incorreta. O éter devido a presença do oxigênio, apresenta 
uma certa polaridade, sendo portanto, solúvel em água. 
10- a) V < IV< III < I < II. 
b) Total de 5 isômeros:
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11- [A]
A solubilidade dos alcoóis em água diminui conforme aumenta a 
cadeia carbônica, assim, o menos solúvel será o composto com 
quatro carbonos na cadeia, seguido de três, dois e um carbono, 
ou seja, II < III < IV < I. 
12- [D]
O ponto de ebulição é menor para as cadeias mais ramificadas, 
assim, o composto 2,2,3-trimetilbutano é o que irá possuir a 
menor temperatura de ebulição. 
13- [C]
Análise das afirmações:
[I] Incorreta: Os compostos B e C têm maior caráter ácido do que 
o composto A devido à presença do(s) átomo(s) de cloro em sua 
estrutura (efeito indutivo).
[II] Correta: O valor de Ka (constante de equilíbrio do ácido ou 
constante de ionização), em meio aquoso, a 25º C, é maior no 
composto C do que no composto A, devido à presença de dois 
átomos de cloro em sua estrutura do composto C.
[III] Correta: Todos esses compostos, ao reagirem com uma 
solução aquosa de hidróxido de sódio, produzem os carboxilatos 
correspondentes: 
3 3
2 2
2 2
CH COOH NaOH HOH CH COO Na
C CH COOH NaOH HOH C CH COO Na
C CHCOOH NaOH HOH C CHCOO Na
− +
− +
− +
+ → +
+ → +
+ → +
 
 
[IV] Incorreta: Esses compostos apresentam, em meio aquoso, a 
25ºC, valores diferentes de Ka, devido ao efeito indutivo gerado 
pela presença do(s) átomo(s) de cloro. 
14- [B]
É correto o que se afirma somente em [II]:
 
15- 01 + 04 + 08 = 13.
[01] Correta. Neste caso quanto maior o tamanho da cadeia 
carbônica, maiores as interações intermoleculares e maior a 
temperatura de ebulição do álcool.
[02] Incorreta. Dos compostos representados, aqueles que 
apresentam hidroxilas (OH) podem interagir com a água por 
ligações ou pontes de hidrogênio.
[04] Correta. Quanto mais ramificada for a cadeia do isômero, 
menor a interação intermolecular. 
[08] Correta.
[16] Incorreta. Alcoóis (Ka ≈ 10-18) são menos ácidos do que 
água (Kw= 10-14). 
16- [E]
Os derivados do petróleo são separados pela técnica da 
destilação fracionada, cujo princípio é baseado na separação dos 
componentes de uma mistura, por diferença no ponto de ebulição 
de cada composto. Por serem compostos apolares, são imiscíveis 
em água que é polar (semelhante dissolve semelhante). São 
menos densos que a água, fato que pode ser observado quando 
ocorre derramamento de petróleo no mar, pela formação de 
imensas manchas escuras sobre a água. 
17- [E]
[I] Incorreta. A molécula de aspirina possui cadeia cíclica 
heterogênea e insaturada.
[II] Incorreta. A molécula de ácido salicílico apresenta função 
ácido carboxílico e fenol, enquanto a do ácido acetilsalicílico 
apresenta funções éster e ácido carboxílico.
[III] Correta. A reação ocorre entre ácido salicílico (base de Lewis) 
que doa par de elétrons e o anidrido acético (ácido de Lewis) que 
recebe o par de elétrons.
[IV] Correta. Todos os átomos de carbono envolvidos em dupla 
ligação, possuem hibridação sp2, total de 8, somente o carbono 
do grupo metil (CH3) possui apenas ligações simples, portanto, 
hibridação do tipo sp3. 
18- [B]
[I] Incorreta.
[II] Correta. Base de Lewis são compostos que doampar de 
elétron, assim o átomo de nitrogênio possui par de elétrons 
disponível para uma possível ligação, pois possui 5 elétrons na 
camada de valência e apenas 3 estão envolvidas nas ligações.
[III] Correta. Os átomos de carbono que estão presentes em ambos 
os anéis possuem ligação dupla, possuem assim hibridação sp2.
[IV] Incorreta. A fórmula molecular correta da cafeína será: 
C8H10N4O2. 
19- [D]
[I] Correta. O átomo de nitrogênio pode aceitar próton (teoria de 
Bronsted-Lowry) dando origem a uma ligação química.
[II] Incorreta. Caso a metilamina pudesse doar o hidrogênio, seria 
um doador de próton, possuindo um caráter ácido.
[III] Correta. O fenol é considerado um ácido fraco devido à 
ressonância do anel e, na presença de uma base (NaOH) irá 
perder o átomo de hidrogênio da hidroxila (reação ácido base).
 
20- [C]
Quanto maior a quantidade de átomos de cloro ligados ao carbono 
ligado à carboxila, mais os elétrons das ligações covalentes são 
atraídos na direção deles “enfraquecendo” o átomo de oxigênio 
da hidroxila que fica “positivado” e consequentemente libera o 
hidrogênio com mais facilidade, ou seja, a força ácida aumenta.
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21- 02 + 04 = 06.
Se compararmos moléculas com o mesmo número de átomos de 
carbono, podemos afirmar que o ponto de ebulição de alcoóis 
é sempre maior do que o ponto de ebulição de cetonas, pois os 
alcoóis fazem ligação (ou ponte) de hidrogênio. 
Dadas duas soluções 0,01 mol/litro de cada ácido monoprótico, 
a do ácido benzoico terá pH maior do que a do ácido 
4-clorobenzoico, pois a presença do cloro provoca indução e 
consequente facilitação na liberação do cátion H+.
Sabões e detergentes possuem grande cadeia apolar e 
extremidade polar, podendo formar micelas. 
22- [D]
Numa série, com a elevação do número de átomos de carbono 
na cadeia carbônica de um ácido carboxílico, ocorre a diminuição 
da acidez.
Conclusão: o ácido etanoico (2 carbonos) é mais fraco do que o 
ácido metanoico (1 carbono). 
23- 01 + 04 +16 + 64 = 85.
[01] Correta. A reação será:
[02] Incorreta.
Para se obter 9g de benzoato de sódio, são necessários 7,625g 
de ácido benzoico.
[04] Correta.
[08] Incorreta. O benzoato de sódio por ser um sal, apresenta 
ponto de fusão maior que o ácido.
[16] Correta. A reação entre o ácido benzoico (ácido) e o hidróxido 
de sódio (base) formam o benzoato de sódio (sal) e água em uma 
reação de neutralização.
[32] Incorreta. O sódio é um metal alcalino e forma ligação iônica.
[64] Correta. O ácido benzoico,
Possui fórmula molecular: C7H6O2. 
24- [C]
[Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e insaturada.
[Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um carbono, 
sendo o carbono do éter também considerado primário ou 
nulário. Carbono secundário está ligado a 2 átomos de carbono 
e o terciário a 3 átomos de carbono. Observe a molécula com os 
carbonos assinalados:
ácido benzoico benzoato de sódio
 122g 144g 
 x 9g
x 7,625g=
0,05g 100mL
 x 2000mL
x 1,0g=
[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter.
[Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático 
caracteriza um fenol.
[Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em meio aquoso, 
pois a base segundo esse cientista libera o íon OH-, nesse caso o 
oxigênio desse composto é estabilizado pela ressonância do anel 
aromático, o que facilita somente a liberação do íon H+, o que 
caracterizaria como um composto ácido. 
25- [E]
O texto trata do caroteno, um composto apolar e lipofílico, ou 
seja, solúvel em gorduras e insolúvel em água e de densidade 
menor que a parte aquosa. 
26- [B]
[A] Incorreta. A destilação, como todo processo de separação, 
trata-se de um processo físico.
[B] Correta. Pelo fato dos hidrocarbonetos serem apolares, as 
forças predominantes são as do tipo dispersão de London.
[C] Incorreta. Tanto a água do mar quanto a água pura não se 
misturam ao petróleo devido à diferença de polaridade entre 
esses compostos.
[D] Incorreta. Tanto o propano quanto o butano, são obtidos 
principalmente, pelo processo do craqueamento catalítico do 
petróleo.
[E] Incorreta. Ambas são moléculas apolares, portanto, possuem 
momento dipolar igual à zero. 
27- [C]
A molécula de H2S apresenta, além de sua geometria angular, 
caráter polar, fazendo com que esse gás seja solúvel em água. O 
etino, assim como todos os hidrocarbonetos, é apolar, não sendo 
solúvel em água. 
28- [A]
Observações sobre as afirmativas:
[A] No caso de isômeros de cadeias, podemos considerar 
que aquele com cadeia mais ramificada, em geral, apresenta 
menor temperatura de ebulição. Isto se explica devido à menor 
intensidade das forças de London devido à menor superfície das 
cadeias ramificadas.
[B] Verdadeira. Observe a fórmula estrutural abaixo:
[C] A ligação assinalada abaixo mostra que o composto apresenta 
isomeria cis-trans.
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[D] A estrutura do 4-decenal é: 
e sua formula molecular é C10H18O. Sendo assim, apresenta a 
mesma massa molar do geraniol. 
29- [B] 
[A] Falsa. A cadeia carbônica saturada não apresenta ramificação, 
pois não possui carbono terciário.
[B] Verdadeira. A estrutura do detergente mostra uma região 
apolar formada pela cadeia carbônica e outra polar formada pela 
ligação iônica do grupo sulfonato com o cátion sódio.
[C] Falsa. O anel aromático está dissubstituido.
[D] Falsa. A cadeia carbônica apolar é saturada.
[E] Falsa. A porção sulfônica apresenta uma ligação iônica, o que 
confere a esta região um caráter polar. 
30- a) Éter etílico é miscível em benzeno e ambos não são 
miscíveis em água, então teremos:
b) O procedimento adequado seria a destilação fracionada, pois 
tem-se uma mistura homogênea de dois líquidos com pontos de 
ebulição distantes.
c) Teremos:
Rótulo Ponto de ebulição/°C Solubilidade em água
Informações 
adicionais
A
163,0 (elevadas 
f o r ç a s 
in termolecu lares, 
presença de grupo 
OH)
Solúvel
(A é polar e 
a p r e s e n t a 
grupo OH)
Reage com 
solução de 
NaHCO3 (A 
é ácido)
B 76,7 (maior superfície de contato do que C)
Imiscível (B é 
apolar)
Mais denso 
que a água
C
-47,7 (menor 
superfície de contato 
do que B)
Imiscível (C é 
apolar)
R e a g e 
com água 
de bromo 
(C possui 
insaturação)
Conclusão:
d) A reação é uma esterificação:
 
ANOTAÇÕES