Hidrocarboneto Compostos aromáticos

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Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio – 3ª Série
Hidrocarboneto: Composto aromático
Anel benzeno
O benzeno é muito importante na indústria petroquímica, pois participa da fabricação de corantes, medicamentos, plásticos detergentes, medicamentos, entre outros.
Imagem: CMYK process ink / vv_lebelie /  Creative Commons Attribution 2.0 Generic
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Exemplos da utilização de corantes
Imagem: Jelly tots / jo-h /  Creative Commons Attribution 2.0 Generic
Imagem:Jelly beans / Tiia Monto / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
Compostos aromáticos
Radical ligado ao anel benzênico
Imagem: Aniline-3D-balls / Bem Mills / Public Domain
Compostos aromáticos
Propriedade química na qual um anel de ligações insaturadas é formado. O modelo de Kekulé considera que as ligações consistem de um híbrido de ligações simples e dupla e que todas as ligações no anel são idênticas.
Imagem: Benzene resonance / Eltangas / Creative - SemDerivados 2.0 Genérica
Compostos aromáticos
Imagem: Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / 
Imagem: The Fallen Ange – Replica em Poliésterl / Luis García /  GNU Free Documentation License
Imagem: Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / Creative Commons Attribution 2.0 Generic
Compostos aromáticos
Os compostos aromáticos são importantes na indústria.  Os Hidrocarbonetos aromáticos,  chaves de interesse comercial, são benzeno,  tolueno, ortoxileno e paraxileno. Cerca de 35 milhões de toneladas são produzidas em todo o mundo a cada ano. Eles são extraídos de misturas complexas obtidas pelo refino de petróleo ou pela destilação do alcatrão de carvão e são utilizados para produzir uma gama de produtos químicos e polímeros importantes, incluindo estireno,  fenol,  anilina, 
 poliéster e nylon (1).
Polímero sintético
Imagem: La estructura química de la Baquelita / ChemSketch 8.0 /  GNU Free Documentation License
Compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos  
 são geralmente compostos caracterizados por apresentar, como cadeia principal, um ou vários aneis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações duplas de um composto reagirem em reações típicas de alcenos, devido a uma deslocalização destas na molécula (2).
Imagem: MDMA enantiomers 3D balls / Ben Mills / Domínio Público
Compostos aromáticos
Existem poucos hidrocarbonetos que possuem aromaticidade, além do benzeno e compostos relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade também ocorre em outras cadeias cíclicas (3). 
Imagem: Feno / NEUROtiker / Domínio Público
Imagem: Benz3 / Slashme / Domínio Público
Compostos aromáticos
Quando apresentar mais de um grupamento, a numeração deve começar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos carbonos de menor número possível. Uma nomenclatura típica é:  orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4 respectivamente) (4). 
Imagem: Ortho-meta-para / Isilanes / Domínio Público
Compostos aromáticos 
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos (5).
X
X
X
X
X
X
Orto (1,2)
Meta (1,3)
Para (1,4)
Compostos aromáticos
Vamos nomear estas cadeias?
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Nomenclatura dos compostos aromáticos
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do benzeno; 
II. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números; 
III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p“;
IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética (6).
Nomenclatura dos compostos aromáticos
Posições das substituições no anel benzênico
Grupos
substituintes
Benzeno
C²
H
CH3
Etilbenzeno
Propilbenzeno
CH2
CH2
CH3
Etilbenzeno
Aromáticos
A naftalina, utilizada para afastar traças, é um hidrocarboneto aromático cujo nome oficial é naftaleno.
Os primeiros aromáticos foram encontrados em cascas de árvores, óleo de baleia e carvão mineral e foram assim designados por causa do cheiro característico que exalavam.
Naftaleno
 naftalina
Antraceno
Fenatreno
Nomenclatura dos compostos aromáticos
CH3
C2H5
1-etil-2-metilbenzeno ou
o-etil-metilbenzeno
CH3
Metilbenzeno (Tolueno)
CH3
CH3
1,2-dizmetilbenzeno
Ou
o-dizmetilbenzeno
CH3
CH3
1,3-dizmetilbenzeno
Ou
m-dizmetilbenzeno
CH3
CH3
1,4-dizmetilbenzeno
Ou
p-dizmetilbenzeno
H2
H2
H
H3C
H2
1-metilciclipenteno
CH3
H2
C2H5
H2
H2
3-etil-1-metilciclopentano
Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos
Os hidrocarbonetos são obtidos a partir da hulha, que é o carvão mineral mais abundante que existe.
Imagem: Coal bituminous / United States Geological Survey e o Mineral Information Institute / Public Domain
Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos
Depois que é retirado da mina, o carvão passa por um processo chamado destilação seca (ausência de oxigênio), pelo qual são obtidas as seguintes substâncias: 
Uso da hulha pela indústria:
As águas amoniacais são utilizadas pela indústria na fabricação do adubo;
O carvão coque na indústria siderúrgica;
O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso, e seus principais componentes são benzeno, naftaleno e fenantreno;
A partir do benzeno, a indústria química produz corantes, explosivos, detergentes, etc.
Perigos no uso do benzopireno
É um forte agente cancerígeno, formado pela combustão incompleta do tabaco, do carvão ou do óleo. 
Imagem: Carvoaria Irregular / Marco Evangelista / Creative Commons Atribuição 3.0 Unported
Perigos no uso do benzopireno
Presente no alcatrão da fumaça de cigarro, pode estar associado ao câncer de pulmão, câncer de laringe e boca e, possivelmente, câncer de bexiga e de pâncreas em fumantes.
Imagem: Cancerous lung / Autor Desconhecido / Domínio Público
Perigos no uso do benzopireno
Este e outros hidrocarbonetos aromáticos também estão presentes em carnes muito grelhadas sobre carvão e em peixes defumados, assim como na atmosfera de cidades muito poluídas.
Imagem: Costela no Fogo / Julio Cesar Martins / GNU Free Documentation License
Perigo no uso do benzeno
PRODUTO MUITO TÓXICO, essa substância é essencial na fabricação de tintas, borrachas e adesivos, podendo também ser utilizado na fabricação de detergentes e loções. 
Traços de benzeno são encontrados no ambiente doméstico como consequência do uso de pesticidas e cola.
Imagem: Cropduster spraying pesticides / Charles O'Rear / Public Domain
Tolureno e xileno
Imagem: Tolureno / Ben Mills / Domínio Público
Imagem: Meta-Xylol - meta-xylene 2 / NEUROtiker / Domínio Público
Tolureno e xileno
As substâncias formadas por aneis aromáticos ramificados são bem menos tóxicas, usadas principalmente como solventes.
Imagem: Green Paint Bucket Rome / Autor Desconhecido / Licença GNU de Documentação Livre
Imagem: Bottle of Goo Gone solvent / Ildar Sagdejev / GNU Free Documentation License
Tabela de Imagens
Tabela de Imagens
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