18 Química orgânica

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QUÍMICA
ORGÂNICA
UNIDADE
III
A delicadeza complexa da vida.
Milhões de compostos orgânicos interagem de forma
precisa e ordenada. Por meio de complexos mecanismos
de reação foi possível a existência de vida na Terra.
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Capítulo
Refletindo sobre os tópicosTópicos do capítulo
• Uva, limão, leite, gordura e urina estão relacionados a quais com-
postos orgânicos importantes do cotidiano?
• Você já pensou na relação entre a Química Orgânica, a Bioquímica,
a Biologia Molecular e a Biotecnologia?
• O ácido linoleico, usado em tintas e vernizes, é encontrado em
quais vegetais?
• O que é um “alimento orgânico”?
1 A presença da Química
Orgânica em nossa vida
2 Histórico da Química Orgânica
3 A Química Orgânica nos dias
atuais
4 Por que o número de compostos
orgânicos é tão grande?
5 As cadeias orgânicas são
bastante diversificadas
6 A representação dos compostos
orgânicos
Leitura – Produtos Orgânicos?
A Química Orgânica é a química dos compostos de carbono.
Cerca de 90% de todos os compostos conhecidos pelo ser humano são
orgânicos. Esses compostos podem ser naturais ou sintéticos.
O carbono, ligando-se a outros poucos elementos, forma uma enormidade de
compostos que vão dos combustíveis e dos plásticos até o complexo mundo
dos compostos que formam os seres vivos. Podemos dizer que o
desenvolvimento da Química Orgânica confunde-se com o desenvolvimento da
“sociedade moderna” no século XX.
Como em outras revoluções históricas, a enorme evolução da Química
Orgânica, particularmente na área dos medicamentos e da engenharia
genética, traz grandes dúvidas e questionamentos éticos sobre o futuro do
desenvolvimento científico humano.
Introdução à
Química Orgânica20
� Os seres vivos. � A revolução dos plásticos. � O modelo da molécula de DNA.
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Capítulo 20 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
2
A PRESENÇA DA QUÍMICA ORGÂNICA
EM NOSSA VIDA
1
Você pode observar
Atualmente existem muitas divisões na Química, como, por exemplo: Quí-
mica Geral, Físico-Química, Química Inorgânica, Química Orgânica etc. Essas
divisões, porém, têm apenas um caráter didático, pois, na verdade, todos os
fenômenos químicos obedecem às mesmas leis e teorias.
Boa parte dos compostos químicos que hoje são estuda-
dos pela Química Orgânica sempre estiveram presentes na his-
tória da humanidade: a queima da madeira (combustão orgâ-
nica) já era feita pelo homem pré-histórico; antes de Cristo, a
humanidade já produzia bebidas alcoólicas, vinagre, corantes
etc.; os alquimistas do século XVI, procurando o “elixir da lon-
ga vida”, obtiveram muitos extratos vegetais — a partir dessa
época, as técnicas de “extrair”, isto é, “retirar compostos já pron-
tos” de vegetais e de animais, começaram a ser aperfeiçoadas.
Nos dias atuais, esses compostos continuam sendo muito
comuns e importantes em nossas vidas. Por exemplo, o álcool
comum (C2H6O) existe em bebidas e é muito usado na indús-
tria e como combustível para automóveis; o vinagre (C2H4O2)
é um tempero habitual em nossas refeições; o éter (C4H10O) é
muito usado em farmácias e hospitais; o açúcar comum
(C12H22O11) é um alimento importante; a gasolina (C8H18) é um
dos combustíveis de maior uso no mundo atual; e assim por
diante. Com fórmulas mais complexas, poderíamos citar as pro-
teínas, as vitaminas, os hormônios, os medicamentos etc.
Além dos que já citamos, novos compostos têm sido criados, quase diariamente, por meio do
intenso trabalho de pesquisa que hoje se desenvolve na área da Química Orgânica. Tais compostos
estão presentes em plásticos, tecidos, medicamentos, detergentes, corantes etc., proporcionando a
todos nós mais conforto, mais saúde e inúmeros outros benefícios.
HISTÓRICO DA QUÍMICA ORGÂNICA
Em linhas gerais, podemos dizer que a Química, como ciência, nasceu no início do século XVIII.
E a Química Orgânica, por sua vez, só começou a adquirir características próprias a partir da meta-
de do século XIX.
No século XVIII, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) conseguiu isolar ácido tartárico (C4H6O6) da
uva, ácido cítrico (C6H8O7) do limão, ácido lático (C3H6O3) do leite, glicerina (C3H8O3) da gordura, ureia
(CH4N2O) da urina etc.
Foi por esse motivo que Torbern Olof Bergman (1735-1784) definiu, em 1777, a Química Orgâni-
ca como sendo a química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquan-
to a Química Inorgânica ou Mineral seria a química dos compostos existentes no reino mineral. Nessa
mesma época, Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos conti-
nham o elemento químico carbono.
Daí a definição clássica:
Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do carbono.
A Química Orgânica está presente em nosso
dia-a-dia, como, por exemplo, nos plásticos,
detergentes, sacolas, jeans, cabos de panelas
e pneus.
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• Fundamentos da Química
3
Em 1807, Jöns Jacobus Berzelius lançou a ideia de que somente os seres vivos possuiriam uma força vital
capaz de produzir os compostos orgânicos. Em outras palavras, criava-se a ideia de que as substâncias orgâni-
cas jamais poderiam ser sintetizadas, isto é, preparadas artificialmente num laboratório ou numa indústria.
Entretanto, em 1828, Friedrich Wöhler efetuou a reação pela qual, a partir de um composto
mineral (cianato de amônio), chegava-se a um composto orgânico, a ureia, que existe na urina dos
animais (ver equação � abaixo). Começava, assim, a queda da teoria da força vital.
Nos anos seguintes, muitas outras substâncias orgânicas foram sintetizadas (acetileno, metanol,
ácido acético etc.), de modo que já na metade do século XIX os químicos começaram a acreditar na
possibilidade de sintetizar qualquer substância química.
No entanto, até hoje, certas sínteses são extremamente difí-
ceis, como, por exemplo, a clorofila (C55H72MgN4O5) existente nos
vegetais, que só foi preparada artificialmente, em 1960, por Robert
Burns Woodward (1917-1979), fato que lhe valeu o Prêmio Nobel
de Química de 1965.
OBSERVAÇÃO
Há uma série de compostos que contêm carbono, como, por exemplo, CO, CO2, H2CO3 e carbonatos,
HCN, cianetos etc., que foram estudados na Química Inorgânica, porque suas propriedades são seme-
lhantes às dos compostos inorgânicos ou minerais.
Jöns Jakobus Berzelius
Químico sueco, nasceu em 1779 e faleceu em 1848. Ber-
zelius é considerado um dos fundadores da Química mo-
derna, pois, como experimentador hábil, teórico perspi-
caz, organizador incansável e pedagogo dedicado, foi um
dos químicos mais influentes da primeira metade do sé-
culo XIX. Entre 1830 e 1840 trabalhou na criação dos sím-
bolos dos elementos químicos, que são usados até hoje.
Apesar de sua grande contribuição para a Química, insistiu em defender a
teoria da força vital, derrubada mais tarde por comprovação experimental.
Friedrich Wöhler
Químico alemão, nasceu em 1800
e faleceu em 1882. Estudou com
Berzelius, do qual se tornou gran-
de amigo. A síntese da ureia, a
partir do cianato de amônio,
imortalizou Wöhler e foi o ponto
de partida para a derrubada da teo-
ria da força vital, defendida por seu
amigo Berzelius.
A QUÍMICA ORGÂNICA NOS DIAS ATUAIS
Atualmente, em termos de compostos orgânicos, a humani-
dade dispõe de:
• compostos orgânicos naturais, cujas fontes principais são
o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, os produtos de
origem vegetal ou animal etc.;
• compostos orgânicos sintéticos, produzidos artificialmente
pelas indústrias químicas, que fabricam desdefibras têxteis
e medicamentos até plásticos, corantes, inseticidas etc.
Cianato de
amônio
CO
Calor NH2
NH2
NH4OCN
Ureia
Os plásticos são usados em vários objetos
e embalagens do nosso dia-a-dia.
Os medicamentos contêm uma grande
variedade de compostos orgânicos.
As fibras sintéticas estão em tecidos,
cortinas, carpetes, forrações etc.
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Capítulo 20 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Desde fins do século XIX até hoje, a Química Orgânica teve uma evolução muito grande. Isso pode
ser comprovado, por exemplo, pelo número de compostos orgânicos conhecidos (quer extraídos da
natureza, quer sintetizados pelo homem):
• em 1880, eram conhecidos cerca de 12.000 compostos;
• em 1910, cerca de 150.000 compostos;
• em 1940, cerca de 500.000 compostos;
• atualmente, cerca de 18.000.000 de compostos.
Com seu desenvolvimento, a Química Orgânica acabou se subdividindo e dando origem a mais
um ramo da ciência — a Bioquímica —, que estuda as substâncias mais intimamente ligadas à vida dos
vegetais e animais, como, por exemplo, os alimentos, as vitaminas, os hormônios, os ácidos nucleicos
(existentes no núcleo das células vivas), as vacinas, os medicamentos etc.
E da Bioquímica surgiram outros ramos da ciência e da tecnologia, como, por exemplo, a Biologia
Molecular e a Biotecnologia, que hoje se voltam para assuntos complexos, como alimentos transgênicos
e clonagem de seres vivos. Essas divisões e subdivisões que ocorrem na ciência são normais no desenvol-
vimento do conhecimento humano.
POR QUE O NÚMERO DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS É TÃO GRANDE?
Umas das razões da grande quantidade de compostos orgânicos é a versatilidade do elemento
químico carbono, que o torna bem diferente de todos os demais elementos químicos, como detalha-
mos a seguir.
4.1. O carbono é tetravalente
A configuração eletrônica do carbono apresenta 2 e 4 elétrons, respectivamente, nas camadas K e L.
Tendo 4 elétrons na camada de valência, o carbono tem a tendência de formar quatro ligações covalentes.
Por exemplo, a estrutura do metano (CH4) é:
O FEITICEIRO
4
ou, abreviadamente,C HH
H
H
C HH
H
H
Fórmula eletrônica ou de Lewis Fórmula estrutural
Além disso, é importante destacar que as quatro valências do carbono são iguais entre si. Assim,
por exemplo, as 4 fórmulas exemplificadas a seguir representam, na realidade, um único composto de
fórmula molecular CH3Cl:
C HH
Cl
H
C ClH
H
H
CCl H
H
H
C H
Cl
H
H
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• Fundamentos da Química
4.2. O carbono forma ligações múltiplas
No exemplo do CH4, vemos o carbono formando uma única ligação — ligação simples — com cada
átomo de hidrogênio. Entretanto, um átomo de carbono pode estabelecer duas ou três ligações com um
segundo átomo, formando respectivamente uma ligação dupla ou uma ligação tripla. Exemplos:
Ligação dupla entre dois átomos de carbono
Ligação dupla entre um carbono e um oxigênio
Ligação tripla entre dois átomos de carbono
Ligação tripla entre um carbono e um nitrogênio
CC
OC
CC
NC
C C
C O
C C
C N
C C C C C C C
C C
NC CC
C C
C C
C C C
C C
C O C C
1A 8A
H 2A 3A 4A 5A 6A 7A He
Li Be B C N O F Ne
Metais Não-metais
4.3. O carbono liga-se a vários tipos de átomos
O carbono está na coluna 4A, no “meio” do 2o período da Tabela
Periódica. Isso o coloca a “meio caminho” entre os metais e os não-
-metais, isto é, entre os elementos eletropositivos e os eletronegativos.
Tendo uma eletronegatividade (poder de um átomo, em uma molé-
cula, de atrair elétrons para si) média de 2,5, o carbono pode ligar-se ora
a elementos mais eletropositivos (como, por exemplo, o hidrogênio),
ora a elementos mais eletronegativos (como, por exemplo, o oxigênio).
Na verdade, o hidrogênio sempre aparece nos compostos orgânicos típicos (com poucas exce-
ções, como, por exemplo, CCl4 , C2Cl6 , CCl2F2 etc.); a seguir, os elementos mais frequentes em com-
postos orgânicos são o oxigênio e o nitrogênio. Por esse motivo, o carbono, o hidrogênio, o oxigênio
e o nitrogênio costumam ser chamados de elementos organógenos, que significa “formadores de
compostos orgânicos”. No entanto, é comum encontrarmos, ainda, outros elementos químicos ligados
a um átomo de carbono, como, por exemplo, enxofre, fósforo, halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo)
e até certos metais, como o ferro, o magnésio etc.
Daí resulta o costume de se classificar os compostos orgânicos em:
• compostos binários: quando encerram dois elementos químicos (por exemplo, C e H);
• compostos ternários: quando encerram três elementos químicos (por exemplo, C, H e O);
• compostos quaternários: quando encerram quatro elementos químicos (por exemplo, C, H, O
e N); e assim por diante.
4.4. O carbono forma cadeias
O átomo de carbono tem uma capacidade de ligar-se a outros átomos — de carbono, de oxigênio,
de nitrogênio etc. —, formando encadeamentos ou cadeias, curtas ou longas, com as mais variadas
disposições. Veja os exemplos a seguir:
Fórmula
estrutural
Fórmula
eletrônica
Tipo de ligação
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Capítulo 20 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Existem outros elementos químicos que conseguem formar encadeamentos, como, por exemplo,
o enxofre, o fósforo etc. Entretanto, nenhum elemento químico consegue formar cadeias tão lon-
gas, variadas e estáveis como o carbono.
A capacidade de formar cadeias juntamente com as características anteriormente descritas
(tetravalência; formação de ligações simples, duplas e triplas; e ligação com elementos eletropositivos
ou eletronegativos) explica a razão de o carbono ser capaz de formar um número enorme de
compostos orgânicos.
a) No tocante ao número de valências, o carbono é , sendo as valências entre si.
b) Um átomo de carbono pode se ligar a outro átomo por meio de ligações , ou .
c) Quanto à eletronegatividade, o carbono pode se ligar a átomos mais ou mais do que ele
próprio.
d) São denominados elementos organógenos o , o , o e o .
e) Conforme apresente dois, três ou quatro elementos químicos, um composto orgânico é denominado ,
 ou , respectivamente.
f) Cadeias são sequências contínuas de ligados entre si.
REVISÃO
EXERCÍCIOS
1 Complete as ligações simples, duplas e triplas que estão
faltando nas estruturas abaixo:
a) d)CH
H
C H
H
2 Complete as seguintes fórmulas estruturais, acrescentan-
do os átomos de hidrogênio que estão em falta:
a) C K C K C d) C K C K Cl
b) C L C e) C K C K O
c) C M C K C f) C M N
CH
H
C
H
C H
H
H H H
c) f)
b) e)
CH C H
CCl C Br
H H
CH
H
C
H
C N
H H
H C
H
H
OC
H
3 Complete a estrutura C K C acrescentando separadamente:
a) um átomo de bromo e cinco de hidrogênio;
b) um átomo de enxofre e seis de hidrogênio;
c) um átomo de nitrogênio e sete de hidrogênio;
d) um átomo de oxigênio e quatro de hidrogênio.
4 (PUC-RS) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com
cadeia carbônica
CC CCCC C CC é:
a) C9H8 b) C9H7 c) C9H10 d) C9H12 e) C9H11
5 (UVA-CE) Na estrutura
as ligações representadas pelos algarismos são, respecti-
vamente:
a) simples, dupla, simples c) simples, tripla, dupla
b) dupla, simples, dupla d) dupla, tripla, simples
H2C
NH2
C C
H
CH2(1) (2) (3)
AS CADEIAS ORGÂNICAS SÃO BASTANTE
DIVERSIFICADAS
Vimos, no item anterior, que o carbono é o elemento químico com maior capacidade de formar
cadeias. Além disso, essas cadeias são muito variadas, o que aumenta o número de compostos orgâni-
cos possíveis de existir. Damos, a seguir, osprincipais tipos de cadeias orgânicas do carbono.
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• Fundamentos da Química
A. Quanto ao fechamento da cadeia
B. Quanto à disposição dos átomos
C. Quanto aos tipos de ligação
Cadeia saturada
Quando só existem ligações simples entre os átomos
de carbono.
Cadeia insaturada
Quando, entre os átomos de carbono, há ligações
duplas ou triplas.
C C C C CC
C C C C C
C C C C
D. Quanto à natureza dos átomos
Cadeia aberta, acíclica ou alifática
Quando o encadeamento dos átomos não sofre ne-
nhum fechamento.
CC C C C C
Cadeia fechada ou cíclica
Quando há fechamento na cadeia, formando-se um
ciclo, núcleo ou anel.
C C
C
C
C
Cadeia normal
Quando o encadeamento segue uma sequência única.
Cadeia ramificada
Quando na cadeia surgem ramos ou ramificações.
C C C C
C
C
CCC
Ramificação
Cadeia principal
(Esta última cadeia é homogênea porque o oxigênio
está fora da cadeia.)
Cadeia homogênea
Quando na cadeia só existem átomos de carbono.
Cadeia heterogênea
Quando na cadeia, além dos átomos de carbono,
existem outros átomos (heteroátomos).
C C C C CC
C C C C C
O
C C O C C
C C N C C
CC C C C C
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Capítulo 20 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Além disso, a posição de cada átomo de carbono na cadeia afeta sua reatividade química. Surge,
daí, a seguinte classificação dos átomos de carbono numa cadeia.
Carbono quaternário:
quando está ligado a quatro
outros átomos de carbono.
Carbono terciário:
quando está ligado a três
outros átomos de carbono.
Carbono secundário:
quando está ligado a dois
outros átomos de carbono.
Carbono primário:
quando está ligado no máximo
a um outro átomo de carbono.
C C C C C C C C
C C C
C
C C C
C
C
a) As cadeias fechadas ou devem apresentar, no mínimo, um , ou , fato que não
ocorre nas cadeias ou .
b) Uma cadeia ramificada deve apresentar, no mínimo, um átomo de carbono ou . Caso contrário,
a cadeia é .
c) Numa cadeia saturada, existem somente ligações entre os átomos de carbono. Já numa cadeia insaturada
deve existir, no mínimo, uma ligação ou entre os átomos de carbono.
d) Uma cadeia é homogênea quando é formada apenas por átomos de . Caso contrário, a cadeia é chamada
de .
e) Conforme o número de ligações com outros átomos de carbono, um determinado átomo de carbono será
classificado como , , ou , quando se liga, respectivamente, a , ,
 ou outros átomos de carbono.
REVISÃO
6 (Mackenzie-SP) O ácido adípico,
OCH2
O
OH
CH2CH2CH2C
O
OH
é matéria-prima para a produção de náilon, apresenta
cadeia carbônica:
a) saturada, homogênea e ramificada.
b) saturada, heterogênea e normal.
c) insaturada, homogênea e ramificada.
d) saturada, homogênea e normal.
e) insaturada, homogênea e normal.
7 (UVA-CE) O citral, composto de fórmula
CH3
C
O
H
CHCCH2CH2CH
CH3
CCH3
tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos
para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é
classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
8 (Osec-SP) A substância dietil-amina 
H
NC2H5 C2H5,
tem cadeia carbônica:
EXERCÍCIOS
a) acíclica, saturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) acíclica, normal, homogênea.
d) cíclica, saturada, homogênea.
e) acíclica, ramificada, homogênea.
9 Dentre os átomos de carbono que existem na cadeia
carbônica abaixo, indique os primários, os secundários,
os terciários e os quaternários.
CC
CC
2 1 5 6
11
15
7
3 4 12 13 14
8 9 10
C
C
C
C
C
C C CC C
C
10 (Fatec-SP) Na fórmula 
CH3
C
H
H3C CH3
CH3
C
H
CH3
C
H
H
C
H
as quantidades totais de átomos de carbono primário,
secundário e terciário são, respectivamente:
a) 5, 1 e 3 d) 2, 4 e 3
b) 2, 3 e 4 e) 5, 2 e 2
c) 3, 3 e 2
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• Fundamentos da Química
6 A REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer nos compostos or-
gânicos, são muito importantes as chamadas fórmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto é,
a arrumação ou disposição dos átomos dentro das moléculas. Por exemplo, uma estrutura muito
encontrada na gasolina é a seguinte:
11 (Feevale-RS) Marque a alternativa correta que apresenta
classificação da cadeia carbônica da essência de abacaxi,
cuja fórmula estrutural é:
C
O
OCH2CH2H3C CH2 CH3
a) Aberta, ramificada, heterogênea e saturada.
b) Aberta, normal, heterogênea e saturada.
c) Aberta, normal, heterogênea e insaturada.
d) Aberta, ramificada, homogênea e saturada.
e) Aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
12 (UFSM-RS) No composto
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES
CH3
CHH3C CH2
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH CH3
CH2
CH3
CH
H3C CH CH3
CH3 OH H
CH3
C CH
CH3
C
CH3
C
CH3
CH
H
N
as quantidades totais de átomos de carbono primário,
secundário e terciário são, respectivamente:
a) 5, 2 e 3 d) 6, 4 e 4
b) 3, 5 e 2 e) 5, 6 e 5
c) 4, 3 e 5
13 (Mackenzie-SP) O composto H3C CH3
CH3
NH2
C apresenta:
a) cadeia carbônica insaturada.
b) somente carbonos primários.
c) um carbono quaternário.
d) três carbonos primários e um terciário.
e) cadeia carbônica heterogênea.
14 (FGV-SP) O composto de fórmula
apresenta quantos carbonos primários, secundários,
terciários e quaternários, respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1 d) 6, 4, 1 e 2
b) 5, 4, 3 e 1 e) 7, 3, 1 e 2
c) 7, 4, 1 e 1
H
C
C
H
H
H C
H
H H C
H
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
C
H
que normalmente é abreviada para:
Esta última, denominada fórmula estrutural condensada, é a mais usada, pois, sem dúvida, é
mais fácil de se escrever do que a primeira.
Outra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula seria:
CH3
CH3
CCH3
CH3
CH CH3CH2
CH3
CH3
CH3H3C
CH3
na qual a cadeia principal é representada por uma linha em ziguezague.
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497
Capítulo 20 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Podemos simplificá-la ainda mais omitindo os grupos CH3, resultando então:
Comumente chamada fórmula de linhas
Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam subentendidos, embora sejam escritos, às vezes, os
grupos terminais da cadeia e das ramificações.
Havendo, porém, átomos diferentes do carbono e do hidrogênio, eles deverão ser escritos. Seja o
exemplo de um outro composto:
Vejamos mais quatro exemplos de grande importância prática.
O ácido linoleico (C18H32O2), que existe em muitos vegetais (como algodão, soja, girassol etc.) e
que é usado em tintas e vernizes, tem por estrutura:
CH2
C
CH2
CH3
O
N
CH2
COOH
O
H
N⇒
H
C
O
OH
A vitamina A (C20H30O) e a vitamina C (C6H8O6), fatores muito importantes na nutrição, têm por
estruturas:
CH3
COOH
Em casos de moléculas muito longas, mas formadas por partes que se repetem, é comum apresen-
tarmos apenas uma vez a unidade que se repete. Assim, por exemplo, o composto principal existente na
borracha natural é formado pela repetição da unidade abaixo.
CH2OH
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
OO
HO OH
OH
OH
CH2 CH CH2C
CH3
unidade
n
SO�3Na
�
N
CH3
CH3
O
N
N CH3
CH2
A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é, atualmente, o analgésico mais utilizado no Brasil e possui a
estrutura abaixo:
em que n representa o número inteiro, que indica o número de repetições da “unidade” no encadea-
mento e, consequentemente, o tamanho da molécula.
Vitamina A Vitamina C
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498
• Fundamentos daQuímica
OH
CH2
N
N
CH3
LEITURA
Atualmente ouve-se falar, com
frequência, em produtos orgâni-
cos. Normalmente essa expressão in-
dica alimentos produzidos sem a
adição de adubos químicos e de
agrotóxicos.
A ideia começou a ser praticada
com a produção de alface e outras
verduras, e, com o tempo, estendeu-
-se para legumes, frutas, café, vinho,
chegando até a produção de itens de
origem animal (carne e leite). Até
mesmo os alimentos orgânicos que
são industrializados não devem con-
ter nenhum tipo de aditivo químico. Alguns exemplos de produtos orgânicos.
PRODUTOS ORGÂNICOS?
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C
ID
a) A fórmula estrutural indica a ou dos átomos no interior de uma molécula.
b) É possível representar abreviadamente uma fórmula estrutural por meio de uma linha em , em cujos
vértices ficam subentendidos os átomos de e os de que os acompanham, citando-se apenas os
átomos desses dois elementos.
c) Em moléculas formadas por unidades repetitivas, é usual representar apenas a de repetição.
REVISÃO
EXERCÍCIOS
15 (Mackenzie-SP) Na cadeia ao
lado, o número de ligações
covalentes que se deve colo-
car entre os carbonos, a fim
de completar sua valência, é:
a) 4 c) 6 e) 8
b) 5 d) 7
16 (UCDB-MS) Os números de átomos de hidrogênio das
seguintes substâncias orgânicas
CH2C
CH3
CHC
CC
C C
C
C
C
C CCe
são, respectivamente:
a) 9 e 13 c) 14 e 12 e) 13 e 10
b) 7 e 10 d) 8 e 12
17 (Ufam) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
d) Alifática, linear, saturada, homogênea
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea
18 (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gos-
to azedo da cerveja”, é representado pela
estrutura ao lado:
Considerando o composto indicado, assinale
a alternativa correta quanto à classificação da
cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada
b) acíclica, heterogênea, insaturada
c) cíclica, heterogênea, insaturada
d) aberta, homogênea, saturada
e) aberta, homogênea, insaturada
19 (Uece) A “nicotina” pode ser representada pela fórmula
abaixo. Quantos átomos de carbono e quantos hidrogê-
nios existem em uma molécula desse composto?
a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14
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499
Capítulo 20 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Questões sobre a leitura
22 (UCDB-MS) Muitas plantas contêm substâncias orgâni-
cas simples, como por exemplo hidrocarbonetos, respon-
sáveis pelo odor e sabor. O β-terpineno, cuja cadeia
carbônica é mostrada abaixo, é uma das substâncias res-
ponsáveis pelo odor do limão:
20 O que é chamado de “produto orgânico”, na linguagem
do dia-a-dia?
21 Quais são as vantagens dos alimentos “orgânicos”?
DESAFIO
O número total de átomos de hidrogênio presentes nes-
ta substância é:
a) 20 c) 10 e) 14
b) 16 d) 22
23 (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum
no café, chá, guaraná etc., tem a fórmula estrutural in-
dica abaixo.
CC
CC
CC
C
C
CC
N
N
O
O
N
N
CH3
H3C
CH3
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular
da cafeína é:
a) C5H9N4O2 d) C3H9N4O2
b) C6H10N4O2 e) C8H10N4O2
c) C6H9N4O2
24 (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor ca-
deia alifática, insaturada e que contém um carbono
quaternário é:
a) C6H12 c) C2H4 e) C5H10
b) C5H12 d) C5H10O
25 (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta,
insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem
cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula
molecular é:
a) C6H13 c) C6H10 e) C6H6
b) C6H11 d) C6H14
26 (Mackenzie-SP) Dentre os átomos mencionados abaixo,
aquele que pode ser um heteroátomo, numa cadeia
carbônica, é o:
a) N (Z � 7) d) F (Z � 9)
b) H (Z � 1) e) Na (Z � 11)
c) Cl (Z � 17)
O MAGO DE ID Parker e Hart
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O preço dos produtos orgânicos é, em ge-
ral, superior ao dos produtos convencionais. No
entanto, alguns consumidores acreditam que
compensa pagar mais para terem um alimento
mais saudável e saboroso.
A produção dos produtos orgânicos já é gran-
de nos Estados Unidos e em vários países da Eu-
ropa, principalmente na Alemanha. Grandes mar-
cas de produtos alimentícios já entraram, também,
no campo dos produtos orgânicos. No Brasil, a
produção vem aumentando, ano a ano, tanto para
o consumo interno como para a exportação.
Não há dúvida de que é muito salutar nos-
sa preocupação com alimentos que contenham
agrotóxicos. Aliás, essa é uma das grandes ba-
talhas desenvolvidas pelos ecologistas, preocu-
pados com a saúde pública e com a preserva-
ção do meio ambiente. No entanto, as expressões
“produtos orgânicos”, “hortaliças orgânicas”,
“legumes orgânicos” etc. têm, sem dúvida, um
emprego “forçado”, pois todo e qualquer ali-
mento, qualquer que seja seu método de pro-
dução, é formado, fundamentalmente, por
substâncias orgânicas.
Capítulo
Refletindo sobre os tópicosTópicos do capítulo
• Quais são os principais alcanos presentes no gás natural, no gás de
cozinha e na gasolina?
• Como ocorre o processo de refino do petróleo?
• O que é e qual a origem do gás natural?
• O que é e quais são as características do “gás dos pântanos”? Qual a
sua relação com o biogás?
• Que relação há entre borrachas sintéticas e óleos essenciais?
• Como é formado o carvão mineral?
1 Introdução
2 O petróleo e os alcanos
3 A petroquímica e os alcenos
4 Borracha, dienos e polienos
5 O acetileno e os alcinos
6 Ciclanos
7 O carvão mineral e os
aromáticos
Leitura – A borracha na história
do Brasil
Os hidrocarbonetos contêm apenas carbono e hidrogênio. São extraídos
da natureza, principalmente na forma de petróleo e gás natural.
A sociedade moderna tornou-se totalmente dependente do consumo desses
compostos. Além de ser a principal fonte de energia que move o mundo, os
hidrocarbonetos são as principais matérias-primas para a produção de uma
infinidade de produtos: plásticos, fibras sintéticas, borrachas, medicamentos
etc. Visto que as reservas mundiais de petróleo e de gás natural não são
renováveis e que seus preços internacionais causam impacto nas economias
de todos os países, no Brasil, a PETROBRAS vem investindo na prospecção de
petróleo buscando a autossuficiência brasileira, com o objetivo de atingir a
marca dos 2 milhões de barris por dia.
Hidrocarbonetos21
� Produtos derivados do petróleo: combustíveis, pneus, lona plástica, óleo lubrificante, asfalto, resinas etc.
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501
Capítulo 21 • HIDROCARBONETOS
1 INTRODUÇÃO
Por definição, dizemos que:
Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidro-
gênio.
Consequentemente, os hidrocarbonetos obedecem à fómula geral CxHy .
Veja que a existência apenas de carbono e hidrogênio, em compostos desse tipo, justifica muito
bem o nome hidrocarboneto (hidro, do hidrogênio, e carboneto, do carbono).
Os hidrocarbonetos constituem uma classe de compostos orgânicos muito grande, variada e
importante, pois englobam o petróleo e seus derivados, o gás natural etc. Além disso, as cadeias
carbônicas dos hidrocarbonetos servem como matriz ou base para a maioria dos demais compostos
orgânicos.
Exemplos:
C
CH3
CH3 CH3
CH2 CH CH3 (ou C8H18)CH3
Metano
Existe no gás natural.
CH4 CH3 K CH2 K CH2 K CH3 (ou C4H10)
Octano
Existe na gasolina.
Butano
Existe no gás de cozinha.
2 O PETRÓLEO E OS ALCANOS
Você pode observar
O petróleo é a principal fonte de energia usada na vida moderna. O traba-
lho com o petróleo gera milhões de empregos pelo mundo afora. O interesse
pelo petróleo tem provocado várias guerras. Seu preço influi enormemente na
economia mundial e, infelizmente,ele é também responsável por boa parte da
poluição no mundo moderno.
2.1. A extração e o refino do petróleo
O petróleo é um líquido escuro, oleoso, formado pela mistura de milhares de compostos orgâni-
cos, com grande predominância de hidrocarbonetos. A palavra petróleo vem do latim (petra — pedra;
oleum — óleo), lembrando que é um material oleoso extraído de rochas.
Esse combustível fóssil tem sua origem em pequenos seres vegetais e animais da orla marítima, que
foram soterrados há milhões de anos. Pela ação de micro-organismos, da pressão, do calor e do tempo,
essa matéria orgânica foi transformada em petróleo.
Como a natureza contou com condições especiais e levou milênios para produzi-lo, a humanidade
não tem meios de produzir novas reservas de petróleo a curto prazo. Sendo assim, é importante consi-
derar o petróleo como um recurso não-renovável.
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502
• Fundamentos da Química
O petróleo é encontrado em bol-
sões profundos — às vezes em terra
firme, outras vezes abaixo do fundo do
mar. Acredita-se que 50% das jazidas
mundiais de petróleo estejam sob o mar.
As jazidas em terra firme obedecem,
geralmente, ao esquema ao lado.
Em geral o petróleo é encontrado
sobre água salgada, o que lembra sua
origem marinha, e embaixo de uma
camada gasosa, formada por CH4,
C2H6 etc. em alta pressão.
A extração de petróleo no mar é
mais difícil. A Petrobras, atualmente,
é uma das companhias que detêm a
tecnologia mais desenvolvida para esse
tipo de extração. Temos, ao lado, um
esquema de plataforma submarinas.
O mapa abaixo mostra as princi-
pais bacias sedimentares brasileiras,
que são as regiões com maiores pro-
babilidades de ocorrer petróleo e/ou
gás natural. Atualmente, no Brasil, a
maior parte do petróleo está sendo re-
tirada de jazidas sob o mar, principal-
mente na chamada Bacia de Campos,
no estado do Rio de Janeiro.
Dados da Petrobras, do ano de
2004, estimam nossas reservas em 14,8
bilhões de barris de petróleo e 498 bi-
lhões de m3 de gás natural.
Solo
Arenito
Rocha
A B C
Gás
Petróleo
Água salgada
Torre de perfuração
Jazidas de petróleo em terra firme
Navio-tanque
Boia
Oleoduto
flexível
Oleoduto flexível de quilômetros de comprimento
Dutos:
óleo
Poços
Representação esquemática de plataforma semissubmersível
Fonte: Petrobras.
OCEANO
ATLÂNTICO
OCEANO
PACÍFICO
Região
petrolífera do
Recôncavo
Baiano
Amazonas
 Marajó
Alto-Tapajós
Paraíba
Tacutu
Solimões
Parecis
Pantanal
Paraná Taubaté
Bananal
São
Francisco
Jatobá
Tucano
Recôncavo
Acre
Região
petrolífera de
Campos (RJ)
Bacia de
Santos
0 580 km
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Bacias sedimentares brasileiras com maiores probabilidades de ocorrência de petróleo e/ou gás natural
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503
Capítulo 21 • HIDROCARBONETOS
Após a extração, o petróleo é transportado até as regiões
consumidoras, por meio de oleodutos ou de superpetroleiros,
navios gigantescos que deslocam até 750.000 toneladas. Como
sabemos, o transporte marítimo desse tipo de carga tem cau-
sado sérios desastres ecológicos, devido a acidentes com esses
petroleiros.
Transportado por navios e oleodutos, o petróleo vai para as
refinarias de petróleo, onde sofre a separação e purificação de
seus componentes — é o processo denominado refino ou refina-
ção do petróleo, que esquematizamos a seguir.
Petróleo
cru
Aquecimento
Fornalha
400 °C
Pratos de destilação
Torre de
destilação
a pressão
atmosférica
Frações/Intervalo de ebulição/Composição química
Gases < 30° C (C1 a C5 )
(GLP - gás liquefeito
de petróleo)
Gasolina (C6 a C10)
de 35 °C a 140 °C
Destilado médio
(querosene) (C11 a C12)
de 150 °C a 250 °C
Óleo diesel e óleos
leves (C13 a C17 )
de 250 °C a 360 °C)
Óleos combustíveis
(C18 a C25)
Torre de destilação
a vácuo
Frações
Óleo lubrificante
leve (C26 a C30)
Óleo lubrificante
médio (C31 a C34)
Óleo lubrificante
pesado (C35 a C38)
Resíduo final (asfalto)
Resíduo (óleos pesados)
400 °C
Aquecimento
Vapor
Vapor
Nesse esquema, o petróleo cru (ou bruto) entra em uma fornalha (lado esquerdo), onde é aque-
cido; a seguir passa pela torre de destilação à pressão atmosférica, onde são separadas várias fra-
ções (atente para a descrição, ao lado dessa torre, com os nomes das frações, seus intervalos de
ebulição e a composição química, aí representada pelos números de átomos de carbono em cada
fração). O resíduo da primeira torre é reaquecido e vai para a segunda torre, de destilação a vácuo
(ou melhor, destilação a pressão reduzida), de onde saem vários óleos lubrificantes e o resíduo final,
que é o asfalto.
Navio petroleiro.
FRANK & ERNEST ® by Bob Thaves
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504
• Fundamentos da Química
2.2. O gás natural
O gás natural é uma mistura
gasosa, formada por CH4 (de 70%
a 99%), C2H6 (de 0,5% a 7%), ou-
tros alcanos (em porcentagens me-
nores), H2S, CO2, N2 etc. Certos ga-
ses naturais contêm inclusive hélio.
O gás natural ocorre em jazi-
das subterrâneas, misturado ou não
com o petróleo. É encontrado no
Brasil, na Europa, nos Estados Uni-
dos, na Rússia, na Bolívia etc.
Estima-se que o Brasil tenha
reservas da ordem de 498 bilhões
de m3 de gás natural, situadas prin-
cipalmente nas bacias de Campos
e de Santos. O gás natural prove-
niente dessa região é distribuído,
por meio de gasodutos, para os es-
tados do Rio de Janeiro e de São
Paulo. Há projeto de aproveitamen-
to do gás natural da região petrolí-
fera do rio Urucu, no Amazonas,
para a produção de energia elétri-
ca para os estados do Amazonas,
do Acre e de Rondônia.
Para suprir a demanda de ener-
gia, o Brasil ainda necessita impor-
tar gás natural. Pelo gasoduto Bra-
sil-Bolívia, construído em parceria
pelos dois países, a Bolívia fornece
gás natural para várias cidades do
centro-sul brasileiro.
O gás natural é um ótimo
combustível, tanto pelo seu alto
poder calorífico como pelo fato de
ser menos poluente do que os de-
rivados do petróleo. Por esse moti-
vo, está sendo cada vez mais usa-
do como combustível nas indústrias
e em automóveis (gás natural vei-
cular — GNV).
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
G
URUGUAI
PARAGUAI
C
H
IL
E
COLÔMBIA
PERU
 280 bilhões
BRASIL
 498 bilhões
BOLÍVIA
 1,5 trilhão
ARGENTINA
 950 bilhões
VENEZUELA
 4,4 trilhões
Campos
Betim
VITÓRIA
Itajaí
Londrina
São Carlos
Dourados
Corumbá
CUIABÁ
Goiânia
CAMPO
GRANDE
Maringá
CURITIBA
Uruguaiana
Alegrete
Joinville
SÃO PAULO
RJ
BELO
HORIZONTE
BRASÍLIA
SALVADOR
ARACAJU
MACEIÓ
RECIFE
NATAL
JOÃO
PESSOA
REDUC
Criciúma
FLORIANÓPOLIS
PORTO ALEGRE
Rib
eirã
o P
reto
Feira de Santana
Teresina
SÃO LUIZ
BELÉM
MACAPÁ
BOA VISTA
MANAUS
Urucum
Juruá
Carauari
RIO BRANCO
PORTO
VELHO
Guamaré
FORTALEZA
Coari
CARACAS
Trinidad y Tobago
CAMISEA
BOOMERANG
R. GRANDE
V. GRANDES. ANTÔNIO
S. ALBERTO
Santa Cruz
RAMOS
SANTIAGO
CONCEPCION
CUENCA NEUQUINA
MONTEVIDÉU
Maracaibo
Santa Bárbara
Reservas estimadas de gás natural na América do Sul (em metros cúbicos)
Em operação 
Em implantação
Em estudo
Bolívia/ Brasil
Gasodutos TGS
Gasodutos de 
outras companhias
Interligação
Sudeste/ Nordeste
GASODUTOS
Reservas de gásG
610 km0
N
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Trecho do gasoduto
Brasil-Bolívia em
Itatiba (SP).
É importante não confundir o gás natural
(formado principalmente por metano K CH4)
com o gás liquefeito de petróleo (GLP), que
é uma das frações obtidas nas refinarias de pe-
tróleo (formado principalmente por propano K
C3H8 — e butano K C4H10). O GLP é o gás en-
garrafado em botijões, parauso doméstico, ou
em garrafas maiores, para cozinhas industriais,
para mover empilhadeiras etc. É chamado de
“liquefeito” porque, ao ser comprimido para
dentro do botijão, parte passa para o estado
líquido — o que podemos “sentir” balançan-
do um botijão, ou mesmo ver em um isqueiro
de plástico transparente.
Gás liquefeito de petróleo (GLP)
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Fonte: Petrobras.
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505
Capítulo 21 • HIDROCARBONETOS
2.3. A composição do petróleo
Já dissemos que o petróleo é uma mistura formada por milhares de compostos orgânicos. Nele
existem compostos complexos, em cujas moléculas estão presentes, por exemplo, enxofre e nitrogênio.
Esses são os principais responsáveis pela poluição liberada na queima da gasolina, do diesel e de outros
derivados do petróleo. No entanto, os principais componentes do petróleo são os alcanos.
Alcanos (ou hidrocarbonetos parafínicos) são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
isto é, que têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos.
Exemplos:
Generalizando, temos: CnH2n � 2
Veja que, na fórmula geral CnH2n � 2, à medida que n assu-
me os valores 1, 2, 3, 4, e assim por diante, estamos reprodu-
zindo as fórmulas dadas na tabela acima.
E, no petróleo, existem desde os alcanos mais simples
(contendo 1, 2 ou 3 átomos de carbono) até os mais comple-
xos (contendo 40 ou mais átomos de carbono), seja com ca-
deias normais, seja com cadeias altamente ramificadas.
2.4. Descobrindo a estrutura dos compostos orgânicos
A determinação da fórmula molecular de uma substância é um trabalho relativamente simples, como já
descrevemos no capítulo 11 (Cálculo de fórmulas e estequiometria). A determinação da fórmula estrutural
(que nos revela a arrumação dos átomos dentro das moléculas), porém, é muito mais difícil. Podemos fazer
uma analogia, dizendo que a análise estrutural se assemelha a uma investigação policial, quando são
reunidos muitos dados, provas, informações etc. para se descobrir a identidade do criminoso. Na análise
estrutural, a substância é submetida não só a uma série de reações químicas de identificação como também a
uma série de exames com o uso de luz infravermelha, luz ultravioleta, aparelhos de ressonância magnética etc.
A parafina, muito utilizada na fabricação de velas
e outros objetos decorativos, é uma mistura de
alcanos de massa molecular elevada.
Aparelho de espectroscopia infravermelho utilizado na
análise estrutural de macromoléculas.
Aparelho de ressonância nuclear magnética utilizado para
análise de glicoproteínas.
Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular
CH4 CH4
CH3 K CH3 C2H6
CH3 K CH2 K CH3 C3H8
CH3 K CH2 K CH2 K CH3 C4H10
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506
• Fundamentos da Química
Um exemplo que nos mostra a importância da
determinação da estrutura dos compostos orgâni-
cos é o seguinte: sabe-se que existem gasolinas me-
lhores e piores para o funcionamento do motor de
um automóvel. Estudos revelam que a gasolina é
uma mistura formada principalmente por hidro-
carbonetos de fórmula C7H16 (heptano) e C8H18
(isooctano), entre os quais descobriu-se que o com-
posto vulgarmente chamado isoctano é o que
proporciona melhor desempenho ao funcionamen-
to do motor de um automóvel. Ao contrário, o com-
posto heptano acarreta o pior desempenho do
motor, produzindo a conhecida “batida de pinos”.
Daí surgiu o índice de octanos, que varia de zero
a 100 e mede o desempenho dos combustíveis nos
motores a explosão. Desse modo, quando dizemos
que uma gasolina tem índice de octanos igual a
70, isso significa que ela tem um desempenho idên-
tico ao de uma mistura de 70% de isoctano e 30%
de heptano.
São as pesquisas sobre a estrutura dos hidro-
carbonetos que permitem melhorar, cada vez mais,
o combustível usado, por exemplo, nos carros da
Fórmula 1.
Isoctano
C
CH3
CH3 CH3
CH2 CH CH3CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Heptano
CH3
A Fórmula 1 é um importante campo para o
desenvolvimento de combustíveis.
FRANK & ERNEST ® by Bob Thaves
Os antidetonantes
Antidetonantes são compostos adiciona-
dos à gasolina para aumentar seu índice de
octanos. Em 1922, foi introduzido o chumbo-
-tetraetila, cujo uso é atualmente proibido, pois
na combustão libera chumbo, poluidor altamen-
te nocivo para a atmosfera e os seres vivos. Pos-
teriormente foi usado o éter metil-tercio-
butílico, cuja sigla (MTBE) vem do inglês —
methyl tert-butyl ether — e cujo uso atualmente
é restrito. No caso brasileiro, o próprio álcool adicio-
nado à gasolina já serve como antidetonante.
Chumbo-tetraetila
CH2
Pb
CH2 CH3CH3
CH2 CH2 CH3CH3
C
CH3
CH3
CH3CH3 O MTBE
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507
Capítulo 21 • HIDROCARBONETOS
2.5. Alterando a estrutura dos compostos orgânicos
Considerando que a estrutura dos compostos influem em suas propriedades, os químicos e as
indústrias químicas desenvolveram processos para alterá-la, criando novos produtos de melhor qua-
lidade (evidentemente de preço mais elevado). No caso do petróleo, podemos citar dois processos
importantes:
A. Cracking ou craqueamento
Considerando que, do refino do petróleo, resultam grandes quantidades de óleos “mais pesados”
(isto é, com moléculas maiores) que a gasolina, surgiu a ideia de “quebrar” essas moléculas maiores,
aumentando assim a produção da gasolina. Esse processo é denominado cracking, “craqueamento” ou
“pirólise”. O termo vem do inglês to crack (quebrar) e representa a quebra de frações mais pesadas
(moléculas maiores) do petróleo, que são transformadas em frações mais leves (moléculas menores)
por meio de dois processos: aquecimento (cracking térmico) ou aquecimento com a utilização de
catalisadores (cracking catalítico), por exemplo:
(Alcano)
CH2 CH2 CH3CH3 CH CH CH3 ouCH3�
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH2 ouCH2�
(Alceno)
CH4� C2H4� C�C4H10
C8H18
(n-octano ou octano normal)
ou
C8H16 H2�
O cracking é um processo complexo, pois a quebra de um alcano de molécula grande produz
vários compostos de moléculas menores — alcanos, alcenos e, inclusive, carbono e hidrogênio —
que são separados posteriormente. Mesmo assim, o cracking é um processo importantíssimo nas
refinarias de petróleo e nas indústrias petroquímicas, pois permite produzir gasolina em quantidade
maior e qualidade superior, além de inúmeros produtos que servem como matéria-prima para outras
indústrias (por exemplo, com o CH2 L CH2 é fabricado o polietileno, um dos plásticos mais usados
no mundo atual).
B. Reforming ou reforma catalítica
Outro processo importante nas refinarias de petróleo é o denominado reforming (ou reforma
catalítica), que consiste em transformar hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos
ramificados, cíclicos e aromáticos. Por exemplo:
ou
Δ
Esse processo é muito importante para melhorar a qualidade da gasolina, pois hidrocarbonetos
ramificados, cíclicos e aromáticos têm índices de octanos mais elevados que os hidrocarbonetos normais.
Na fórmula do hidrocarboneto aromático, a parte destacada em verde indica o anel ou núcleo, que
é representado abreviadamente por:
C
C
C
H
H
C
3 H2�
Hidrocarboneto aromático
C
C
H
H
H
H
CH3 K CH2 K CH2 K CH2 K CH2 K CH3
Catalisadores
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508
• Fundamentos da Química
indústria farmacêutica. O fato mais importan-
te, nesse processo, é que se podem introdu-
zir variações na molécula da substância (isto
é, acrescentar ou retirar átomos, ou alterar
apenas a “arrumação” dos átomos), de modo
a obter medicamentos mais eficazes e com me-
nos efeitos colaterais. As indústrias farmacêu-
ticas investem bilhões de dólares anualmente
nesse procedimento.
Farmacêutico aquecendo material de origem
vegetal em um evaporador rotatório.
a) Hidrocarbonetos são compostos formados por e .
b) Alcanos são hidrocarbonetos e . Sua fórmula geral é .
c) O petróleo foi formado pela ação de , , e sobre pequenos seres e
 da orla marinha, que foram soterrados há de anos.
d) Depois de extraído, o petróleo é , quando são separadas por as frações correspondentes a
, , etc.
e) O índice de octanos varia de a sendo a medida do caráter do combustível.
f) No craqueamento, cadeias carbônicas são transformadas em . No reforming, cadeias carbônicas
 são transformadas em .
REVISÃO
De um modo geral podemos dizer que:
Sínteses são os processos e reações que
permitem produzir uma determinada subs-
tância (partindo-se, em geral, de substân-
cias mais simples).
Análises são os processos e reações que
permitem determinar a estrutura da molé-
cula de uma dada substância (isto é, de que
maneira os átomos estão “arrumados” no
interior da molécula considerada).
Os processos de síntese e de análise tive-
ram um progresso extraordinário, a partir do
século XX, possibilitando a criação de um nú-
mero enorme de novos produtos para a melhoria
de nossa vida diária, como plásticos, medica-
mentos, corantes etc.
Um exemplo interessante nos é dado pela
indústria farmacêutica. Muitos medicamentos
modernos foram obtidos por “imitação” de
substâncias extraídas de plantas medicinais (al-
gumas já conhecidas há muito pelos povos
mais primitivos). E como isso é feito? Em li-
nhas bastante gerais, aproveita-se a “dupla”
síntese/análise da seguinte maneira: extrai-
-se, da planta, a substância de efeito curativo;
faz-se a análise dessa substância para deter-
minar a estrutura de sua molécula (isto é, a
“arrumação” dos átomos no interior dessa mo-
lécula); em seguida, efetua-se a síntese da
mesma substância em laboratório e depois na
A “dupla” síntese/análise
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509
Capítulo 21 • HIDROCARBONETOS
1 (Enem-MEC) Para compreender o processo de explora-
ção e o consumo dos recursos petrolíferos, é fundamen-
tal conhecer a gênese e o processo de formação do pe-
tróleo descritos no texto abaixo.
“O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente
de restos de vida aquática acumulados no fundo dos ocea-
nos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a pres-
são do sedimento sobre o material depositado no fundo do
mar transformaram esses restos em massas viscosas de co-
loração negra denominadas jazidas de petróleo.”
(Adaptado de TUNDISI, Usos de energia. São Paulo: Atual, 1991.)
As informações do texto permitem afirmar que:
a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto
prazo, em razão de sua constante formação geológica.
b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas
marinhas.
c) a extração e o aproveitamento do petróleo são ativi-
dades não-poluentes dada sua origem natural.
d) o petróleo é um recurso energético distribuído
homogeneamente, em todas as regiões, independen-
temente da sua origem.
e) o petróleo é um recurso não-renovável a curto prazo,
explorado em áreas continentais de origem marinha
ou em áreas submarinas.
2 (Enem-MEC) “A idade da pedra chegou ao fim, não porque
faltassem pedras; a era do petróleo chegará igualmente ao
fim, mas não por falta de petróleo.”
Xeque Yamani, Ex-ministro do Petróleo da Arábia Saudita.
O Estado de S. Paulo, 20/08/2001.
Considerando as características que envolvem a utili-
zação das matérias-primas citadas no texto em dife-
rentes contextos histórico-geográficos, é correto afir-
mar que, de acordo com o autor, a exemplo do que
aconteceu na Idade da Pedra, o fim da era do Petróleo
estaria relacionado:
a) à redução e esgotamento das reservas de petróleo.
b) ao desenvolvimento tecnológico e à utilização de no-
vas fontes de energia.
c) ao desenvolvimento dos transportes e consequente
aumento do consumo de energia.
EXERCÍCIOS
d) ao excesso de produção e consequente desvaloriza-
ção do barril de petróleo.
e) à diminuição das ações humanas sobre o meio am-
biente.
3 (Enem-MEC) A gasolina é vendida por litro, mas, em sua
utilização como combustível, a massa é o que importa.
Um aumento da temperatura do ambiente leva a um au-
mento no volume da gasolina. Para diminuir os efeitos
práticos dessa variação, os tanques dos postos de gasolina
são subterrâneos. Se os tanques não fossem subterrâneos:
I. Você levaria vantagem ao abastecer o carro na hora
mais quente do dia, pois estaria comprando mais massa
por litro de combustível.
II. Abastecendo com a temperatura mais baixa, você estaria
comprando mais massa de combustível para cada litro.
III. Se a gasolina fosse vendida por kg em vez de por litro,
o problema comercial decorrente da dilatação da ga-
solina estaria resolvido.
Destas considerações, somente:
a) I é correta. d) I e II são corretas.
b) II é correta. e) II e III são corretas.
c) III é correta.
4 (F. M. Santos-SP) O gás engarrafado de uso doméstico é
uma mistura de:
a) CH4 a C2H6 c) C6H14 a C12H26 e) C3H8 a C4H10
b) C5H12 a C7H16 d) C12H26 a C15H32
5 (Uece) O tetraetil-chumbo, agente antidetonante que
se mistura à gasolina, teve sua utilização proibida no
Brasil porque:
a) aumenta a octanagem da gasolina.
b) sem esse aditivo, a gasolina teria melhor rendimento.
c) aumenta a resistência da gasolina com relação à ex-
plosão por simples compressão.
d) seus resíduos, que saem pelo escapamento do carro,
poluem o meio ambiente.
6 (Uerj) O gás natural proveniente da bacia petrolífera de
Campos é constituído basicamente por gás metano (CH4).
Se o volume consumido por uma residência for de 30 m3
de CH4 (g), à temperatura de 27 °C e pressão de 1 at-
mosfera, a massa consumida desse gás, em kg, será de:
a) 13,60 b) 15,82 c) 19,75 d) 22,40
2.6. Nomenclatura dos alcanos
É fácil compreender que dar nomes aos milhões de compostos orgânicos não é um problema de
simples solução. Sem dúvida, a nomenclatura dos compostos orgânicos é bastante complexa. Começare-
mos pelos alcanos, cuja nomenclatura serve de modelo para as demais famílias de compostos orgânicos.
A. Alcanos não-ramificados
Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é caracterizada pela terminação ANO. Os alcanos mais simples,
com até quatro átomos de carbono, têm nomes especiais, que foram conservados por tradição:
Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular Nome
CH4 CH4 Metano
CH3 K CH3 C2H6 Etano
CH3 K CH2 K CH3 C3H8 Propano
CH3 K CH2 K CH2 K CH3 C4H10 Butano
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510
• Fundamentos da Química
Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já têm uma nomenclatura mais lógica. Seus
nomes são formados por um prefixo (de origem grega ou latina), que indica o número de átomos de
carbono na molécula, seguido da terminação ANO, característica dos alcanos.
Fórmula molecular Prefixo Nome
C5H12 Penta (cinco) Pentano
C6H14 Hexa (seis) Hexano
C7H16 Hepta (sete) Heptano
C8H18 Octa (oito) Octano
C9H20 Non (nove) Nonano
C10H22 Deca (dez) Decano
E, daí em diante, temos: com 11 carbonos, undecano; com 12, dodecano; com 13, tridecano; com
14, tetradecano; com 20, eicosano; com 30, triacontano; com 40, tetracontano; etc.
B. Alcanos ramificados
Quando o alcano tem cadeia ramificada, devemos citar, além do nome da cadeia, o das ramifica-
ções. As ramificaçõesmais simples são os grupos derivados dos próprios alcanos, pela “retirada” de
apenas um átomo de hidrogênio. Seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se a
terminação ANO por IL (daí o nome genérico de grupos alquil ou alquila). Sendo assim, temos:
A nomenclatura IUPAC
Até o século XIX, os nomes dos compos-
tos orgânicos eram dados arbitrariamente,
apenas lembrando sua origem ou alguma de
suas características. Assim, por exemplo, o
H K COOH foi chamado de “ácido fórmico”
porque era encontrado em certas formigas.
Com o crescimento do número de compos-
tos orgânicos, a situação foi se complicando de
tal modo que os químicos, reunidos no Congres-
so Internacional de Genebra, em 1892, resolve-
ram iniciar uma racionalização da nomenclatura
orgânica. Após várias reuniões internacionais,
surgiu a denominada nomenclatura IUPAC.
A nomenclatura IUPAC é formada por inú-
meras regras, com o objetivo de dar nomes bas-
tante lógicos aos compostos orgânicos, de
modo que:
• cada composto tenha um nome diferente que
o distinga de todos os demais;
• dada a fórmula estrutural de um composto,
seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Apesar de a nomenclatura IUPAC ser consi-
derada oficial pelos químicos, ainda persistem
outros tipos de nomenclatura, como também
veremos mais adiante.
A IUPAC considera também os seguintes grupos, cujos nomes foram consagrados pelo uso:
C
CH3
CH3
CH3
Terciobutil, terc-butil
ou t-butil
Isopropil
CH
CH3
CH3
Isobutil
CHCH2
CH3
CH3
Sec-butil ou s-butil
CHCH3 CH2 CH3
Composto Ramificação
CH4 (metano) K CH3 (metil)
CH3 K CH3 (etano) K CH2 K CH3 (etil)
CH3 K CH2 K CH3 (propano) K CH2 K CH2 K CH3 (propil) (ou normal propil ou n-propil)
CH3 K CH2 K CH2 K CH3 (butano) K CH2 K CH2 K CH2 K CH3 (butil) (ou normal butil ou n-butil)
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511
Capítulo 21 • HIDROCARBONETOS
Desse modo, partindo da fórmula estrutural para o nome do composto, temos, por exemplo:
Portanto, o nome é: metil-propano.
Em moléculas maiores, deve-se considerar como cadeia principal a cadeia carbônica mais longa,
e esta deve ser numerada para indicar a posição de cada ramificação. Por exemplo:
CHCH3 CH3
CH3
A cadeia de 3 átomos lembra o propano.
A ramificação chama-se metil.
Nome:
CHCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
21 3 4 5 6 7
CH3
A cadeia corresponde ao heptano.
A numeração da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificações recebam os meno-
res números possíveis (regra dos menores números). Por exemplo:
2 - metil-heptano
O número 2 indica a posição do grupo metil na cadeia.
Numerando-se a cadeia da esquerda para direita, o CH3 ficaria na posição número 5. Logo, deve-
-se escolher a outra numeração, em que a posição do CH3 recebe o número 3 (3 é menor que 5).
O nome correto é, pois: 3-metil-heptano.
Havendo duas (ou mais) ramificações iguais, usamos os prefixos di, tri, tetra etc. para indicar a
quantidade dessas ramificações. Por exemplo:
CHCH3 CH2 CH2CH2 CH2 CH3
21 3 4 5 6 7
67 5 4 3 2 1
CH3
Errado
Correto
Note que os números sempre indicam a posição de cada ramificação na cadeia
principal, enquanto os prefixos di, tri, tetra etc. indicam a quantidade de ramificações
iguais. Note também que os números são separados entre si por vírgulas, enquanto os
nomes são separados por hifens.
Havendo ramificações diferentes, elas serão citadas em ordem alfabética. Por exemplo:
Errado: 3-metil-4-metil-heptano Correto: 3,4-dimetil-heptano
CH2CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
21 3 4 5 6 7
CH3 CH3
O nome é 4-etil-3-metil-heptano, uma vez que a letra e, de etil, precede a letra m, de metil.
CH2CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
21 3 4 5 6 7
CH3 CH2
CH3
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512
• Fundamentos da Química
Enfim, a ideia básica da nomenclatura IUPAC é muito simples: funciona como se estivéssemos
numerando uma rua (a cadeia principal) e citando cada um de seus moradores (as ramificações) junta-
mente com o número de sua residência.
Um dos principais cuidados na nomenclatura IUPAC é considerar sempre como cadeia principal a
mais longa. Compare as duas situações do exemplo abaixo:
Errado, pois a cadeia tomada
como principal tem apenas seis
átomos de carbono.
CH2CH3 CH2 CH2 CH CH3
56 4 3 2 1
CH2
CH3
Correto, pois a cadeia principal, imaginada “em
ângulo”, tem sete átomos de carbono. Além disso,
o sentido da numeração dará ao CH3 o menor
número (3) possível.
CH2CH3 CH2 CH2 CH CH3
67 5 4 3
2
1
CH2
CH33-metil-heptano
Na eventualidade de termos duas (ou mais) cadeias de mesmo comprimento, devemos escolher
como principal a cadeia mais ramificada. Por exemplo:
Correto, pois, apesar de a cadeia principal agora
escolhida ter o mesmo número de átomos de
carbono (6), ela é mais ramificada (há duas
ramificações, contra apenas uma na hipótese anterior).
CH2CH3 CH CH2 CH2 CH3
21 3 4 5 6
CH CH3
CH3
Errado, pois há apenas uma
ramificação.
CH2CH3 CH CH2
CH CH3
CH2 CH3
2
1
3 4 5 6
CH3
3-etil-2metil-hexano
Na verdade, não é comum (e portanto você deve evitar) escrever a cadeia principal “em ângulo”.
Sendo assim, o último exemplo dado seria normalmente escrito assim:
Apesar disso, é importante lembrar sempre da cadeia mais longa, mesmo que ela apareça “em
ângulo”.
As regras atuais de nomenclatura pedem, também, para se omitir o hífen entre os nomes
da ramificação e da cadeia principal. Desse modo, o último nome citado deveria ser escrito
3-etil-2-metilexano. Visando a maior clareza, porém, continuaremos usando o hífen, ficando com o
nome 3-etil-2-metil-hexano.
CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
21 3 4 5 6
CH3 CH2
CH3
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513
Capítulo 21 • HIDROCARBONETOS
OBSERVAÇÃO
Lembramos que existem nomenclaturas antigas que ainda persistem, apesar da IUPAC, como nos
exemplos a seguir:
CH3 CH CH3
CH3
Isobutano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
Isopentano
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
Iso-hexano
CH3 C CH3
CH3
CH3
Neopentano
CH3 C CH2 CH3
CH3
CH3
Neo-hexano
O nome do alcano indica o número total
de carbonos no composto, mas perceba que
o prefixo ISO está sempre caracterizando a
presença do grupo:
CH3 CH
CH3
O nome do alcano indica o número total de
carbonos no composto, e o prefixo NEO
indica a presença do grupo:
CH3 C
CH3
CH3
7 Dê nomes, segundo a IUPAC, aos seguintes alcanos:
a)
a) O nome de um alcano normal é formado por um , indicando o número de átomos de na
molécula, e pela terminação .
b) O nome de um alcano ramificado apresenta os nomes das , os números indicando suas e o
nome da cadeia .
REVISÃO
EXERCÍCIOS
d)
b)
CH3 C CH2 CH2
CH CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH CH CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH2 CH2
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3
CH
CH2
CH CH3
CH3
c)
8 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 2-metil-heptano;
b) 2,4-dimetil-pentano;
c) 3-etil-2,2-dimetil-octano;
d) metil-etil-propil-butil-metano.
9 (FEI-SP) O nome do composto formado pela união dos
radicais etil e tércio-butil é:
a) 2,2 dimetilbutano c) 3 metilpentano e) etilpropano
b) 2 metilpentano d) n hexano
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514
• Fundamentos da Química
10 (UFSM-RS)
H3C C
H
CH2
C
H
H
C CH3
H
H
CH3
C
H
CH2
CH2
CH3
C
H
CH2
CH2
CH3
Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresenta-
do é:
a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano
b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano
c) 3-metil-6-etil-5-propilnonano
d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano
e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano
11 (Mackenzie-SP) A octanagem é uma medida da resistên-
cia à compressão da gasolina. O isoctano é utilizado como
padrão de índice de octanagem por ser o composto que
mais resiste à compressão semexplodir.
A respeito do isoctano, é incorreto afirmar que:
a) seu nome oficial é 2,2,4-trimetil-pentano.
b) apresenta cadeia carbônica aberta e ramificada.
c) é um alcano.
d) apresenta cinco carbonos primários.
e) é um hidrocarboneto insaturado.
H3C C CH2
CH3
CH3
C CH3
CH3
H
Isoctano
2.7. Combustão dos alcanos
Os alcanos sofrem combustão, isto é, queimam com muita facilidade. Quando acendemos um
isqueiro comum (a gás butano, C4H10), a faísca provoca a reação do butano com o oxigênio do ar,
resultando a chama característica:
2 C4H10 � 13 O2 8 CO2 � 10 H2O � Calor
Reações semelhantes ocorrem quando acendemos um fogão a gás, quando “queimamos” gasoli-
na para movimentar um automóvel, diesel para movimentar ônibus e caminhões etc. Note que, nesses
casos, o “produto” principal que desejamos é o calor, isto é, a energia produzida pela reação.
É interessante notar o que acontece quando, na mistura do alcano com o oxigênio (ou com o ar),
começa a escassear a quantidade de oxigênio (ou de ar). Acompanhe os três exemplos abaixo:
I. 2 C4H10 � 13 O2 8 CO2 � 10 H2O
II. 2 C4H10 � 9 O2 8 CO � 10 H2O
III. 2 C4H10 � 5 O2 8 C � 10 H2O
Note que, de I para III, houve diminuição da quantidade de oxigênio consumido pela reação
(13 � 9 � 5). Dizemos, por isso, que I é uma combustão total ou completa e produz gás carbônico
(CO2); já II e III são combustões parciais ou incompletas e produzem o monóxido de carbono
(CO) e o carbono (C) respectivamente. Em um automóvel com o motor bem regulado, deve haver
combustão total, com produção apenas de CO2. Quando o motor está desregulado (com entrada
insuficiente de ar), a combustão tende a ser parcial, produzindo CO — que é altamente tóxico e já
causou muitas mortes em garagens malventiladas (o mesmo ocorre em banheiros fechados com
aquecedores a gás). Em casos extremos, como acontece com ônibus e caminhões, a combustão é
tão incompleta que o carbono formado torna-se visível ao sair pelo escapamento, sob forma de
fumaça escura (fuligem).
Por outro lado, devemos ressaltar que, em fábricas especializadas, a combustão parcial de alcanos
é provocada intencionalmente, visando à produção de carbono, pois o carvão finamente dividido
(conhecido como negro-de-fumo) é importante na fabricação de certas tintas, graxa para sapatos etc.,
e na composição da borracha para fabricação de pneus.
OBSERVAÇÃO
A explicação dada para a combustão total e parcial dos alcanos continuará válida para todos os
demais compostos orgânicos.
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515
Capítulo 21 • HIDROCARBONETOS
Indústrias, automóveis, ônibus, caminhões
etc., que queimam gasolina, diesel, óleo combus-
tível etc., produzem, dentre outros gases, o CO2,
que polui a atmosfera e amplia o efeito estufa.
Muitas pesquisas estão sendo feitas com o
intuito de retirar ou sequestrar ao menos uma
parte do CO2 que entra continuamente na at-
mosfera. Uma da ideias é plantar grandes exten-
sões de árvores especiais, de crescimento rápido.
Principalmente durante seu crescimento, os ve-
getais realizam o seguinte tipo de reação.
O sequestro de carbono
de algas que absorverão CO2 e depois serão
usadas como óleo combustível.
Atualmente, cogita-se até criar o chamado
crédito de carbono, que países ricos (que pro-
duzem muito CO2) pagariam a países mais po-
bres (mas com grandes florestas) pelo direito de
produção do CO2. Os valores pagos serão utili-
zados na preservação do meio ambiente e no
desenvolvimento e aplicação de tecnologias para
redução da poluição no planeta.
Até teríamos uma dupla utilidade: a retira-
da do excesso de CO2 da atmosfera e a libera-
ção de O2 para a atmosfera.
Outros estudos estão sendo feitos, como,
por exemplo: o cultivo de grandes quantidades
CO2 O2
Representação esquemática do sequestro do carbono
2.8. Metano
O metano (CH4), cuja principal fonte é o gás natural, é
um gás incolor, inodoro e muito inflamável. Sua mistura com o
ar explode violentamente, quando em contato com chama ou
faísca. Essa inflamabilidade já causou muitas explosões em mi-
nas de carvão, no interior das quais ocorre a emanação do
metano (a mistura do metano com o ar é chamada, em mine-
ração, de grisu). Por esse motivo, os antigos mineiros usavam
um tipo de lampião (lâmpada de Davy), cuja chama era prote-
gida por uma tela metálica. Atualmente, todos os dispositivos
elétricos (lâmpadas, motores etc.) usados em minas de carvão
são blindados, para evitar perigo das faíscas elétricas (foto A).
O metano se forma também nos pântanos, pelo apodreci-
mento de vegetais, sendo por isso chamado de gás dos pânta-
nos, e nos aterros sanitários (aterros de lixo urbano), devido à
atividade de bactérias que se multiplicam no lixo (foto B). Por
esse motivo, nos aterros sanitários, são colocadas muitas chami-
nés, que atravessam as várias camadas de material depositado,
pelas quais escoam os gases formados pela fermentação do lixo.
Essa mistura gasosa, que é formada principalmente por metano,
é queimada continuamente, de modo a destruir também os ga-
ses que provocariam mau cheiro nos arredores do aterro.
A ideia de extrair gases do lixo é aproveitada nos chamados
biodigestores e nas usinas de biogás (foto C). Nesses apare-
lhos, são colocados resíduos agrícolas, madeira, bagaço de cana-
de-açúcar, dejetos animais etc. (biomassa), cuja fermentação pro-
duz o chamado biogás — mistura gasosa formada principalmente
por metano. O biogás é usado como combustível em caldeiras,
veículos etc., e o resíduo formado no biodigestor é utilizado como
fertilizante agrícola. Esse é um bom exemplo de aproveitamento
racional da biomassa, uma vez que, além de produzir energia,
reduz os prejuízos que o lixo causa ao ambiente.
Aterro sanitário Bandeirantes. Nesta imagem
podem-se observar as chamas saindo das chaminés.
O2 (que volta ao ar)
H2O (do solo)CO2 (do ar) (energia solar)
(compostos orgânicos)
Usina de biogás do aterro sanitário de Perus (SP).
B
C
Mineiro com equipamento elétrico blindado para
perfuração de rochas numa mina de ouro.
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516
• Fundamentos da Química
Você pode fazer
Não cheire nem experimente substâncias desconhecidas.
Cuidado com as substâncias tóxicas e/ou inflamáveis.
Cuidado com respingos na pele e nos olhos.
O funcionamento de um bico de Bunsen
Material necessário:
• Um bico de Bunsen alimentado com gás natural ou engarrafado.
• Um pires branco e limpo.
Procedimento:
• Observe que o bico de Bunsen tem, em sua parte infe-
rior, um anel que, ao ser girado, deixa uma “janela”,
ora aberta ora fechada, que permite controlar a entra-
da do ar para a combustão do gás.
• Acenda o bico de Bunsen, deixe a janela aberta e obser-
ve a cor da chama; segure o pires, com a garra sobre a
chama (sem aproximar demais) por 1 ou 2 minutos.
• Com o bico aceso, feche a janela e observe a cor da
chama.
• Ainda com a janela fechada, segure o pires, com a
garra, sobre a chama (sem aproximar demais) por 1
ou 2 minutos.
Questões:
1. Qual é a cor da chama com a janela aberta?
2. Qual é a cor da chama com a janela fechada?
3. O que se nota no pires com a janela aberta? E com a janela fechada?
4. Explique os fatos observados, por meio de equações químicas.
Anel com
janela
Gás
Pires Garra
a) Combustão completa de um alcano é a que produz e . Combustão incompleta é a que produz
 e/ou , além da .
b) O sequestro de carbono visa retirar uma parte do existente na .
c) O metano principal constituinte do gás , ocorre em minas de , nos , nos aterros 
e na produção do .
REVISÃO
EXERCÍCIOS
12 (Mackenzie-SP) O gás metano, principal constituinte do
gás natural, pode ser obtido:
I. Em bolsões naturais, assimcomo o petróleo.
II. Na fermentação de lixo orgânico doméstico e de
excrementos de animais.
III. Na decomposição de vegetais no fundo dos lagos e
pântanos.
IV. Na combustão total da madeira.
Estão corretas, somente:
a) I e IV. c) III e IV. e) I, II e III.
b) I, II e IV. d) II e III.
13 (Mackenzie-SP) Na combustão incompleta de metano,
obtêm-se água e carbono finamente dividido, denomi-
nado negro-de-fumo, que é utilizado na fabricação de
graxa de sapatos. A alternativa que apresenta essa rea-
ção corretamente equacionada e balanceada é:
a) CH4 � O2 C � H2O
b) CH4 � O2 CO � H2O
c) CH4 � O2 C � 2 H2O
d) CH4 � 2 O2 CO2 � 2 H2O
e) CH4 � O2 CO � 2 H2O
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517
Capítulo 21 • HIDROCARBONETOS
3
14 (Enem-MEC) Há estudos que apontam razões econômi-
cas e ambientais para que o gás natural possa vir a tor-
nar-se, ao longo deste século, a principal fonte de ener-
gia em lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre
outros motivos, porque o gás natural:
a) além de muito abundante na natureza é um combus-
tível renovável.
b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos po-
luente que o petróleo.
c) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão
mineral.
d) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior
à do petróleo.
e) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito
estufa.
15 (Enem-MEC) Já são comercializados no Brasil veículos com
motores que podem funcionar com o chamado combus-
tível flexível, ou seja, com gasolina ou álcool em qual-
quer proporção. Uma orientação prática para o abasteci-
mento mais econômico é que o motorista multiplique o
preço do litro da gasolina por 0,7 e compare o resultado
com o preço do litro de álcool. Se for maior, deve optar
pelo álcool. A razão dessa orientação deve-se ao fato de
que, em média, se com um certo volume de álcool o
veículo roda dez quilômetros, com igual volume de ga-
solina rodaria cerca de:
a) 7 km c) 14 km e) 20 km
b) 10 km d) 17 km
16 (Mackenzie-SP)
C3H8 (g) � 5 O2 (g) 3 CO2 (g) � 4 H2O (g)
Considerando os gases acima à mesma temperatura e
pressão, na combustão de 20 litros de gás propano:
a) obtêm-se 20 litros de gás carbônico.
b) são necessários 20 litros de gás oxigênio.
c) o volume total dos produtos é igual a 140 litros.
d) obtêm-se 40 litros de água.
e) o volume total dos produtos é igual a 40 litros.
A PETROQUÍMICA E OS ALCENOS
3.1. Definição e fórmula geral
Alcenos (também chamados alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos) são
hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação dupla em sua cadeia carbônica.
Exemplos:
Generalizando, temos: CnH2n
Conforme n seja igual a 2, 3, 4, 5..., teremos as fórmulas moleculares dos sucessivos alcenos.
O composto mais simples da família dos alcenos é o eteno ou etileno (CH2 L CH2). Ele é produ-
zido por frutos verdes e age no amadurecimento dessas frutas. Quando se embrulham bananas em
jornal, por exemplo, “aprisiona-se” o etileno, o que acelera o amadurecimento dessas frutas. Imitan-
do a natureza, muitos estabelecimentos comerciais utilizam esse gás para promover o amadureci-
mento rápido de frutos.
3.2. A indústria petroquímica
À exceção da pequena produção do etileno pelos frutos, como dissemos acima, os alcenos pratica-
mente não existem na natureza. Atualmente, porém, a produção de grandes quantidades de alcenos é
um dos principais objetivos da indústria petroquímica. Isso é devido à produção de plásticos, como,
por exemplo:
CH2 L CH2 (... K CH2 K CH2 K ...)n
Fómula estrutural Fórmula molecular
CH2 L CH2 C2H4
CH2 L CH K CH3 C3H6
CH2 L CH K CH2 K CH3 C4H8
CH3 K CH L CH K CH2 K CH3 C5H10
Polietileno
(um dos plásticos mais usados atualmente)
Etileno
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• Fundamentos da Química
Indústria petroquímica de base
A partir da nafta (que é uma fração da destilação do petróleo) e por meio de uma série de
processos químicos, são produzidos inúmeros compostos orgânicos de estrutura simples (alcenos,
dienos, aromáticos etc.), que são depois utilizados pelas indústrias de transformação na obten-
ção de produtos orgânicos de largo uso industrial, como plásticos, borrachas, corantes etc.
Um esquema resumido da indústria petroquímica de base é mostrado abaixo:
Petróleo
Torre de
destilação
Nafta
Diesel
Matéria-
-prima
para...
Matéria-prima
petroquímica
Gasolina
GLP
Gasolina
Outros
combustíveis
Etileno
Propileno
Corrente C4
Aromáticos
CH2 l CH2
CH2 l CH k CH3
CH2 l CH k CH2 k CH3
CH2 k CH l CH k CH3
Polietileno (embalagens,
brinquedos etc.)
Polipropileno
(fitas, tapetes etc.)
Borrachas sintéticas
(pneus)
Corantes, explosivos,
poliéster (tecidos etc.)
CH2 C CH3
CH3
CH2 l CH k CH k CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
INDÚSTRIA
PETROQUÍMICA BÁSICA
INDÚSTRIA PETROQUÍMICA
DE TRANSFORMAÇÃO
AS TRANSFORMAÇÕES PETROQUÍMICAS — PRINCIPAIS APLICAÇÕES POR PRODUTO
Vista aérea da Petroquímica União, em Mauá (SP).Ilustração montada a partir de informações disponíveis em
http://www.pqu.com.br (acessado em 24/6/2005).
Nafta
Cracking
e outros
processos
JU
C
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INDÚSTRIA
DO REFINO
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Capítulo 21 • HIDROCARBONETOS
3.3. Nomenclatura dos alcenos
A. Alcenos não-ramificados
Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos alcenos é semelhante à dos alcanos, bastando trocar a
terminação ANO pela terminação ENO. Por exemplo:
Para cadeias maiores torna-se necessário citar a posição da ligação dupla (lembre-se de que a ligação
dupla é sempre o “local” mais importante na estrutura de um alceno). Acompanhe os exemplos abaixo:
CH2 L CH K CH2 K CH3
CH3 K CH L CH K CH3
CH3 K CH2 K CH L CH2
Como os dois primeiros compostos são diferentes, é claro que seus nomes deverão ser também
diferentes. As regras da IUPAC mandam indicar a posição da ligação dupla por meio de um número.
Deve-se então numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla e citar o menor
dos dois números que abrangem a ligação dupla, escrevendo-o antes da terminação ENO. Temos então:
1 2 3 4 1 2 3 4
CH2 L CH K CH2 K CH3 CH3 K CH L CH K CH3
Nomenclatura IUPAC: But-1-eno Nomenclatura IUPAC: But-2-eno
Nomenclatura antiga: 1-buteno ou Buteno-1 Nomenclatura antiga: 2-buteno ou Buteno-2
Veja que, para o primeiro composto, é errado numerar e dizer:
4 3 2 1
CH2 L CH K CH2 K CH3 But-3-eno
pois a numeração não partiu da extremidade mais próxima da ligação dupla (e, como consequência,
não obedece à “regra dos menores números” da IUPAC).
Veja também que, no segundo composto, a sequência da numeração é indiferente:
4 3 2 1
1 2 3 4
CH3 K CH L CH K CH3
pois, neste caso, a fórmula é simétrica em relação à ligação dupla.
B. Alcenos ramificados
A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e ramificadas é, ainda, semelhante à dos alcanos,
lembrando-se, porém, que:
1. A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla.
2. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima
da ligação dupla, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome
do alceno, a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. Esse
número é escrito antes da terminação ENO.
1o exemplo 2o exemplo
Fórmula estrutural Fórmula molecular Nome
CH2 L CH2 C2H4 Eteno
CH2 L CH K CH3 C3H6 Propeno
São moléculas (e substâncias) diferentes, devido à posição da ligação dupla.
É igual à primeira fórmula (basta ler da direita para a esquerda).
CHCH3 CH2 CH CH CH3
56 4 3 2 1
CH3
CHCH2CH2CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
3
2
1
4 5 6 7
CH
CH2
Nomenclatura IUPAC: 5-metil-hex-2-eno
Nomenclatura antiga: 5-metil-2-hexeno
Nomenclatura IUPAC: 3-propil-hept-1-eno
Nomenclatura