Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAZONAS CENTRO DE ESTUDOS SUPERIORES DE PARINTINS LICENCIATURA PLENA EM CIENCIAS BIOLÓGICAS DAIANA TAVARES SUELEN COIMBRA VALDINELZA RAMOS ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS: ÔMEGA 3 E ÔMEGA 6 Parintins-AM 2015 DAIANA TAVARES SUELEN COIMBRA VALDINELZA RAMOS ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS: ÔMEGA 3 E ÔMEGA 6 Trabalho apresentado para obtenção de nota parcial de avaliação na disciplina de Química Orgânica do Curso de Ciências Biológicas pelo Prof.º Dr. Quirino Arias. Parintins-AM 2015 3 SUMÁRIO SUMÁRIO .................................................................................................................... 3 1. ÁCIDOS GRAXOS ............................................................................................ 4 1.1. ESTRUTURA .................................................................................................... 4 1.2. NOMENCLATURA ........................................................................................... 4 1.3. CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ........................................ 4 1.3.1. ÔMEGA 3 (ω3) ............................................................................................... 5 1.3.2. ÔMEGA 6 (ω3) ............................................................................................... 5 2. MÉTODO DE OBTENÇÃO (INCLUINDO FONTE NATURAL).......................... 6 2.1. MÉTODO DE OBTENÇÃO INDUSTRIAL ........................................................ 7 2.2. MÉTODO DE OBTENÇÃO EM LABORATÓRIO ............................................. 7 3. APLICAÇÕES E IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA ................................................ 8 3.1. ÔMEGA 3.......................................................................................................... 8 3.2. ÔMEGA 6.......................................................................................................... 9 4. DANOS AO ORGANISMO/AO MEIO AMBIENTE ............................................ 9 5. REFERÊNCIAS ............................................................................................... 10 4 1. ÁCIDOS GRAXOS Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos (COOH) de cadeia alifática, saturados ou insaturados. São considerados ácidos orgânicos, possuindo 4 átomos a 24 átomos de carbono. 1.1. ESTRUTURA Eles podem ser de cadeias curtas (4 a 6 átomos de carbono), de cadeias médias (8 a 12 átomos de C) e de cadeias longas (mais do que 12 C). Possuem número par de átomos de carbono. Na sua extremidade há um grupo carboxila. Fig.1. 1.2. NOMENCLATURA A nomenclatura química convencional é a sistemática, a qual inicia a numeração dos átomos de carbonos pelo grupo carboxila terminal. Os átomos de carbono de número 2 e 3 adjacentes ao grupo carboxila, são denominados de carbonos α e β, respectivamente, enquanto que o último carbono é o ω- ou n-carbono. A posição da dupla ligação é indicada pelo símbolo ∆, seguido por um número, por exemplo: ∆ 9 se refere à dupla ligação entre os carbonos 9 e 10 numerados a partir do grupo carboxila. Contudo, uma prática aceita é descrever a estrutura química das moléculas dos ácidos graxos iniciando pela numeração dos carbonos no grupo metil (ω- ou n-) 1.3. CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS São poucos solúveis em água (quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade), quanto maior o número de insaturações menor o ponto de ebulição. Além do tamanho da cadeia de carbono, os ácidos graxos se diferenciam pelo tipo, número e pela posição das duplas ligações. A dupla ligação, quando ocorre em um ácido graxo natural é sempre do tipo cis. Apresentam número par de átomos de carbono. Ao longo da cadeia podemos encontrar dois tipos de ligações químicas, em diversas posições, originado assim diferentes famílias de ácidos graxos que são encontrados na natureza. Podem ser classificados como: Ácidos Graxos Saturados: contém ligações simples entre carbonos. São geralmente sólidos à temperatura ambiente. Fig.2. Ácidos Graxos Insaturados: possuem uma ou mais duplas ligações, podem ser mono (somente uma dupla ligação entre carbono), ou poli-insaturados (mais de uma dupla ligação entre carbono). São geralmente líquidos à temperatura ambiente. Fig.3. Nos ácidos polinsaturados estão as duas famílias: os ômega 3 (w-3) e o ômega 6 (w-6). Cada uma representada por um ácido essencial: o ácido linoléico (C18:2, LA, família ω -6) e o ácido linolênico (C18:3, LNA, família ω-3). Fig.4 Fig.1: Ácido Palmítico Fig.2: Ácido esteárico Fig.3: Ácido oléico Figura 4: Em a) família ω6; em b) família ω3 5 1.3.1. ÔMEGA 3 (ω3) Os ácidos graxos ômega 3 são assim denominados por possuírem sua primeira dupla ligação no carbono 3 a partir do radical metil do ácido graxo. Ver Fig.5. Os principais ácidos graxos n-3 são os ácidos linolênicos 18:3, ácidos eicosapentaenoico (EPA) 20:5 e o ácido docosaexaenoico (DHA) 22:6). Os ácidos graxos poliinsaturados ω3 (n-3) e ω6 (n-6) são ácidos essenciais, pois não podem ser sintetizados pelos mamíferos, por não possuírem a enzima ∆9-dessaturase; portanto, eles devem ser obtidos da dieta. O ácido graxo poliinsaturado sintetizado pelo homem é o ω9 (ou n-9) desde que haja ω3 e ω6 no organismo. A partir da dieta destes ácidos ω3 outros ácidos graxos poliinsaturados de fundamental importância podem ser sintetizados no organismo como o ácido eicosapentaenóico (EPA, C20:5) e o ácido docosahexaenóico (DHA, C22:6), ambos formados a partir do ácido alfa-linolênico (ω-3). Os principais ácidos graxos da série ω-3 são o ácido alfa-linolênico (LNA; C18:3 ω-3), o ácido eicosapentaenóico (EPA; C20:5 ω-3) e o ácido docosahexaenóico (DHA; C22:6 ω-3). Na Fig.6 confere uma tabela dos ácidos graxos da família ω-3. 1.3.2. ÔMEGA 6 (ω6) Ômega 6 é um tipo de gordura poliinsaturados conhecida como gordura “boa’’ ou “essencial’’ para a saúde, e deve ser obtido por meio da alimentação, já que o corpo não consegue produzir essa gordura sozinho. Este conjunto ácido graxo é representado principalmente pelo ácido linoleico (AL) encontrado principalmente em óleos vegetais, como milho e soja. Quanto a nomenclatura do ômega 6, a primeira ligação dupla deve ocorrer no sexto carbono para identificá-lo como ômega 6. Fig.7. Fig.5: Ácido Linolênico Fig.6: Tabela de ácidos graxo da família ω-3. Fig.7: Ácido Linoléico, ômega 6 6 Existem vários tipos diferentes de ácidos graxos ômega 6, a maioria é proveniente da dieta, como o ácido linoleico. O AL está relacionado à redução do colesterol total e do colesterol ruim (LDL) e ao aumento do colesterol bom (HDL). Uma vez ingerido, o AL pode ser transformado em outros ácidos graxos do conjunto. Como por exemplo o ácido linoleico que é convertido no organismo em outro ácido graxo da família ômega 6, denominado ácido gama linoleico, sendo, posteriormente, transformado no organismo no ácido graxo araquidônico. Os ácidos graxos ômega 6 são apresentados na Fig.8. Nome comum Notação de lipídio Nome químico Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienóico Ácido γ-linolênico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienóico Ácido eicosadienóico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienóico Ácido domo-gamam-linolênico 20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienóico Ácido araquidônico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenóico Ácido docosadienóico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienóicoÁcido adrénico 22:4 (n-6) Ácido 7,10,13,16-docosatetraenóico Ácido docosapentaenóico 22:5 (n-6) Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenóico Ácido calêndico 18:3 (n-6) Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienóico 2. MÉTODO DE OBTENÇÃO (INCLUINDO FONTE NATURAL) Os ácidos graxos das famílias n-6 e n-3 são obtidos por meio da dieta ou produzidos pelo organismo a partir dos ácidos linoléico e alfa-linolênico, pela ação de enzimas alongase e dessaturase, assim como no processo industrial e em laboratório. Podem ser de origem vegetal ou animal. ÔMEGA-3 (ω-3) São encontrados em grande quantidade nos óleos de peixes marinhos, como salmão, sardinha, atum, entre outros (peixes que vivem em águas profundas e frias), e também em algas marinhas e sementes de alguns vegetais, como a linhaça, por exemplo. Os mais pesquisados e que possuem maiores benefícios à saúde são o EPA (ácido eicosapentaenoico) e o DHA (ácido docosahexaenoico) presentes principalmente nos óleos de peixes. Fig.9. ÔMEGA 6 (ω-6) Existem vários tipos diferentes de ácidos graxos ômega 6. A maioria é proveniente da dieta, como o ácido linoléico, por exemplo, sendo encontrado especialmente em azeites vegetais (girassol, milho, soja, etc.). No grupo de ácidos graxos poliinsaturados se encontram os ômega 6, fundamentalmente em azeites e óleos de sementes, bem como em cereais. Fig.10. Fig.8: Tabela de ácidos graxo da família ω-6 Fig.10: Fontes naturais de ômega 6 Fig. 9: Fontes naturais de ômega 3 7 2.1. MÉTODO DE OBTENÇÃO INDUSTRIAL Método de obtenção em prensagem mecânica, Fig.11 a partir de sementes de linhaça (ômega 3) e soja (ômega 6): Para se obter o óleo da semente de linhaça pelo método de prensagem mecânica, a semente deve passar por um processo de limpeza para a retirada das impurezas menores e maiores da matéria prima em processamento. Em seguida o descascamento e, posteriormente o cozimento e secagem para ajustar a umidade e com o aumento da temperatura torna o óleo mais fluído facilitando a extração, isso para sementes de textura rígida como a de linhaça. Após, continuarão nas seguintes etapas: Moagem: Com objetivo de facilitar o condicionamento térmico e posterior extração do óleo; Prensagem: A matéria prima é alimentada na prensa para sofrer uma compressão e expelir o óleo; Prensagem a frio: A matéria prima, limpa, é alimentada à temperatura ambiente, considerada de até 50ºC; Filtragem do óleo: O óleo extraído pelo processo mecânico contínuo arrasta partículas da matéria prima que devem ser separadas. Em geral, utiliza-se filtros prensas com ou sem auxiliar de filtração; Moagem da torta: Um moinho triturador é utilizado na uniformização da granulometria da torta. Esta irá passar pelo processo de extração por solvente. Na extração por solvente, o hexano é preferido por apresentar várias vantagens. A principal delas é o seu baixo ponto de ebulição que diminui a decomposição do óleo. 2.2. MÉTODO DE OBTENÇÃO EM LABORATÓRIO O óleo de peixe, linhaça e soja também pode ser obtido pelo método de destilação por arraste a vapor, método utilzado em laboratório. Para a obtenção do óleo de peixe a amostra precisa estar imersa na água contida no balão de destilação. O processo de extração dos óleos essenciais via destilação por arraste a vapor em escala laboratorial, Fig.12, consiste em uma caldeira dotada de uma resistência elétrica e com volume aproximadamente de 5 litros e um vaso extrator de capacidade em torno de 4 litros de volume. As etapas de condensação e separação das fases líquida são processadas em um clevenger. O fluído de refrigeração é água à temperatura ambiente e sem reciclo. O vapor permeia a matéria-prima e, nesse estado, o solvente tem maior capacidade de penetrar nos poros das folhas, solubilizando maior quantidade de Fig.11: Obtenção de óleo por Prensagem Mecânica Fig.12: Obtenção de óleo por Destilação em presença de vapor 8 3. APLICAÇÕES E IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA Os componentes lipídicos, especialmente os ácidos graxos, estão presentes nas mais diversas formas de vida, desempenhando importantes funções na estrutura das membranas celulares e nos processos metabólicos, proteção térmica devido a constituição de células do tecido adiposo e proteção. Os ácidos graxos linoléico (ω6) e α-linolênico (ω3) são essenciais para funções celulares normais, e atuam como precursores para a síntese de ácidos graxos poliinsaturados de cadeia longa como os ácidos araquidônico (AA), eicosapentaenoico (EPA) e docosahexaenoico (DHA), que fazem parte de numerosas funções celulares como a integridade e fluidez das membranas, atividade das enzimas de membrana, interações lipídio-proteína e síntese de eicosanoides como as prostaglandinas, leucotrienos e tromboxanos. 3.1. ÔMEGA 3 Os ácidos graxos ômega 3 oferecem diversos benefícios à saúde. Eles são essenciais para o funcionamento de dois órgãos importantíssimos: o coração e o cérebro. Dentre os benefícios do consumo de ômega 3 para o coração pode-se destacar a diminuição das taxas de triglicérides e colesterol total no sangue; a redução da pressão arterial de indivíduos com hipertensão leve; e a alteração da estrutura da membrana das células sanguíneas, tornando o sangue mais fluido. O cérebro é outro órgão beneficiado pelo ômega 3. Mais de 20% do cérebro é constituído de substâncias gordurosas que desempenham importantes funções. Por isso, a saúde do cérebro depende da quantidade de gordura ingerida e, principalmente, do tipo de gordura consumida, ou seja, a performance mental exige um tipo específico de gordura, e o ômega 3 é ideal. Sabe-se que o ômega 3 é um ácido graxo estrutural da matéria cinzenta do cérebro, promovendo a comunicação entre as células nervosas, além de ajudar na construção das bainhas de mielina ao redor das fibras nervosas, permitindo assim uma melhor neutro transmissão química, o que, consequentemente, auxilia no monitoramento do humor e da memória. Além do coração e do cérebro, há vários benefícios específicos em consumir ácido eicosapentaenoico (EPA) e ácido docosahexaenoico (DHA). Um deles é na maternidade, reduzindo o risco de depressão pós-parto e mudanças de humor, além de melhorar a saúde durante e após a gravidez. O DHA provê isolamento crítico para o desenvolvimento do sistema nervoso em crianças, bem como auxilia em seu desenvolvimento visual e cognitivo. Além disso, o leite materno é rico em todos os três ácidos graxos e a maioria das fórmulas infantis contêm DHA e ARA (ácido araquidônico) mais semelhante ao leite materno. Pesquisas mostram que esses ácidos graxos são capazes de ajudar no controle lipídico e conter reações inflamatórias, no tratamento de doenças cardiovasculares. Estudos recentes relacionam o uso do DHA em melhorar sintomas de depressão, Mal de Alzheimer e distúrbios de comportamento, como a hiperatividade e déficit de atenção. São aplicados em suplementos por microencapsulação, em alimentos processados e alimento infantil como o leite em pó para os primeiros meses de vida. 9 3.2. ÔMEGA 6 O ômega 6 oferece diversos benefícios à saúde, uma vez que o organismo necessita deste ácido graxo para trabalhar corretamente. Entre as principais funções sobre as quais pode interferir, estão a formação das membranas celulares; a síntese hormonal; o correto funcionamento do sistema imunológico; a adequada formação da retina; e o funcionamento neuronal e a transmissão dos impulsos nervosos. É comprovado que a ingestão de ácidos graxos ômega 6 representa uma série de benefícios para o organismo, destacando-se entre outros, a síndrome de atenção dispersa/hiperatividade, a hipertensão arterial e as doenças cardíacas e a osteoporose. Vários estudos sugerem que as crianças com síndromede atenção dispersa, acompanhados ou não de hiperatividade, apresentam níveis mais baixos de AGE, ácidos grãos essenciais, tanto da família ômega 6 como ômega 3. Devido à relação que estas substâncias desempenham no desenvolvimento do cérebro e na função cognitiva (comportamento), faz sentido continuar a analisar e pesquisar a conexão entre os níveis baixos de AGE nestes indivíduos, particularmente crianças, com esta síndrome. Enquanto se aguarda os resultados de novos estudos, é adequado manter um equilíbrio mais saudável entre os alimentos que contém ácidos graxos ômega 3 e ômega 6 na dieta, o que sem dúvida, trará outros benefícios à saúde. Os ômega 6 exercem uma função de destaque na conservação da pele e outros epitélios. 4. DANOS AO ORGANISMO/AO MEIO AMBIENTE As famílias dos ácidos ômega 3 e ômega 6 apresentam diversos benefícios à saúde, no entanto o seu consumo em excesso pode acarretar diversos problemas na saúde do homem. Eles não apresentam algum dano ao meio ambiente. ÔMEGA 3 O consumo do ômega 3 deve estar associado a dieta de antioxidantes e em equilíbrio com o ômega 6. Sem moderação no consumo, pode acarretar vários problemas, como: Tumores Omega-3, em níveis muito elevados no sangue, pode provocar tumores como o da próstata, aponta Uma revisão de estudo. Infecções O excesso de ômega-3 pode aumentar a suscetibilidade de infecções no organismo. Fígado não funciona O excesso de ômega-3 acumula gordura no fígado, que não filtra. Cirrose e câncer O fígado não trabalhando, pode provocar a cirrose hepática não alcóolica e assim provocar o tumor. 10 ÔMEGA 6 O ômega 6 exerce funções importantíssimas no organismo, inclusive são chamados de ácidos graxos “essenciais”, porém não é conveniente que haja excesso no consumo, a dieta deve ser seguida com alimentos antioxidantes, como em muitos outros aspectos da alimentação, a moderação e o equilíbrio, neste caso, é um ponto fundamental. Ômega 6 em contado com a pele humana e com o meio ambiente não causa dano algum, pois o mesmo não tem caráter ácido, inflamável ou corrosivo. 5. REFERÊNCIAS TAKAHASHI, N. S. Importância dos ácidos graxos essenciais. Instituto de Pesca, 2005. MARTIN, C. A. Ácidos graxos poliinsaturados ômega-3 eômega-6: importância e ocorrência em alimentos. Rev. Nutrição. Campinas, 2006. ADITIVOS & INGREDIENTES. ÔMEGAS 3, 6 E 9 ENTENDA AS DIFERENÇAS E SEUS BENEFÍCIOS À SAÚDE. ADITIVOS & INGREDIENTES. ÁCIDOS GRAXOS DE CADEIA LONGA NA SAÚDE E NUTRIÇÃO. MOREIRA, N.X. Ácidos graxos: uma revisão. Nutrire; rev. Soc. Bras. Alim. São Paulo, S-P, 2002. ALVARENGA JÚNIOR, E. R. Dossiê Técnico: Métodos de extração do extrato e obtenção do óleo de linhaça. CETEC. Minas Gerais, 2011. Ramalho, H. F.; Suarez, P. A. Z. A Química dos Óleos e Gorduras e seus Processos de Extração e Refino. Rev. Virtual Quim. Vol. 5 |No.1|. Brasília-DF, 2013. BUSATO, N. V. Estratégias de modelagem da extração de óleos essenciais por hidrodestilação e destilação a vapor. Rev. Ciência Rural, Santa Maria, v.44, n.9, p.1574-1582, set, 2014. MARTINS M. B. Propriedades dos ácidos graxos poliinsaturados – Ômega 3 obtidos de óleo de peixe e óleo de linhaça. Rev. Inst. Ciênc. Saúde.p.153-156, 2008. GUNHA, P. C. EFEITO DA SUPLEMENTAÇÃO COM ÓLEOS RICOS EM ÁCIDOS GRAXOS POLIINSATURADOS DAS FAMILIAS (n-3) e (n-6) SOBRE O SISTEMA NERVOSO DE RATOS WISTAR. Curitiba-PR, 2009. OLIVEIRA, J. M. Ácidos Graxos Poli-insaturados Ômega-3: saúde cardiovascular e sustentabilidade ambiental. Segurança Alimentar e Nutricional, Campinas-SP, 2012. C. A. F.; A. P. Suplementação de Ácidos Graxos Ômega-3 ou Triglicerídios de Cadeia Média para Indivíduos em Treinamento de Força. Rev. Motriz. Vol. 7, n.2, pp. 83-91. 2001. FELTRE, Ricardo. Química orgânica. v. 3. 6. ed. São Paulo-SP. Moderna, 2004. SOLOMONS, T. W. G. QUÍMICA ORGANICA 1. 7.ed. LTC.
Compartilhar