375076-Exercícios_3_-_Funções_Orgânicas

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Exercícios – Química Orgânica – Funções Orgânicas
1. Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes compostos:
 
 
2 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 7-metil-3-etilnon-4-en-2-ol c) 6-metileptan-3-ol
b) 3-metil-4-etiloctan-2-ol d) ciclopropanol
3 (UFG-GO) O composto abaixo pelo sistema IUPAC, é o:
a) 3-fenilexan-3-al
b) 3-fenilexan-3-ona
c) 4-fenil-4-etilbutanol
d) 3-fenilexan-3-oico
e) 3-fenilexan-3-ol
4 (U. São Judas-SP) O manitol, C6H14O6 , é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a fórmula estrutural é: Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar?
a) Hexanol
b) Hexanodiol-1,6
c) 1,2,3-hexanotriol 
d) 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano
e) hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
5 (UCS-RS) Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O etan-1,2-diol, ou etilenoglicol, é comercializado como anticongelante da água de radiadores. O propan-1,2,3-triol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na indústria alimentícia. O propano-2-ol, ou álcool isopropílico, é usado como desinfetante. Os compostos da função álcool citados são, respectivamente, representados pelas fórmulas:
6 (Unama-PA) Entre os compostos listados a seguir, indique aquele que apresenta um carbono terciário, uma dupla ligação e pertence à função álcool.
 
7 (Mackenzie-SP) O óleo de rosas tem fórmula estrutural representada abaixo
É incorreto afirmar que:
a) é um álcool.
b)possui somente um carbono terciário em sua estrutura.
c) é um ciclano.
d)tem fórmula molecular C8H10O.
e)possui um anel benzênico em sua estrutura.
8 (UFF-RJ) Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos substituintes: isopropil, benzil, hidróxi e metil. A fórmula molecular de X é:
a) C12H16O2 b) C11H16O c) C12H18O d) C11H14O2 e) C11H14O
22. Dê os nomes dos seguintes fenóis:
 
23 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) m-metilfenol;
b) 2,6-dietil-1-hidróxibenzeno.
24 (UFMG) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo.
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções:
a) álcool e fenol. b) fenol e álcool. c) álcool e álcool. d) fenol e fenol.
25 Dê os nomes dos seguintes éteres:
 
26 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) metóxi-sec-butano; b) etóxibutano; c) propoxipentano
27 (UFPA) Escreva a fórmula:
a) estrutural do 2-isopropil-5-metilcicloexanol;
b) molecular do etoxibenzeno.
29 (Uepa) O composto abaixo possui
a)3 carbonos primários, 2 secundários e 1 terciário.
b) 1 hidrogênio ligado ao carbono terciário.
c) cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) cadeia alifática, ramificada, saturada e heterogênea.
e) o grupo funcional ( -O- ) que caracteriza um álcool.
30 Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes aldeídos:
 
31 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 2-etilpentanal; b)3,5-dimetilexanal c) propinal
32 Dê os nomes das seguintes cetonas:
 
33 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) butinona; b) 3-etil-4-metileptan-2-ona; c) 4-metilexan-2-ona.
34 (UFRO) A nomenclatura 3-metilpentan-2-ona pertence ao composto representado em qual alternativa?
 
35 (Uerj) Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga e também devido à presença de uma substância cancerígena, o tolueno (ou metilbenzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição de pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a inalação do produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares:
a) C7H10 e CH3O b) C7H10 e CH2O c) C7H8 e CH3O d) C7H8 e CH2O
36 (ESPM-SP) Indique as funções orgânicas que estão presentes na molécula de glicose:
37 (Fatec-SP) Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável, e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo texto acima são, respectivamente:
a) butanal e C4H8O b) butanona e C4H7OH c) etanona e C2H4O 
d)propanal e C3H6O e)propanona e C3H6O
38 (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto abaixo é:
a) 3,4-dimetilexan-5-ona
b) 3-metil-4-etilpentan-2-ona
c) 3,4 dimetilexan-2-ona
d) 3-metil-2-etilpentan-4-ona
e) 3-sec-butilbutan-2-ona
39 (UFMT) Os aldeídos com poucos átomos de
 carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, 
mas certos aldeídos de alto peso molecular têm odores 
agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, 
cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão, 
sendo usado como aromatizante cítrico. 
Observando a fórmula estrutural plana do citral, 
pode-se concluir:
(0) Seu nome científico é 3,7-dimetilocta-2,6-dienal.
(1) Seu nome científico é 2,6-dimetilocta-2,6-dienal.
(2) Sua fórmula molecular é C10H16O.
(3) O citral tem carbonos secundários e primários.
(4) O citral tem três carbonos primários.
40 (Cesgranrio-RJ) O aroma natural de baunilha, encontrado em doces e sorvetes, deve-se ao composto de nome vanilina, cuja fórmula estrutural está reproduzida ao lado. Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que as funções químicas encontradas são:
a) álcool, éter e éster b) álcool, ácido e fenol
c) aldeído, álcool e éter d) aldeído, éster e fenol
e) aldeído, éter e fenol
41 (Unifor-CE) Certo composto tem fórmula molecular C3H8O. Ele pode ser um:
a) álcool ou um éter. b) aldeído ou uma cetona. c) álcool ou uma cetona.
d) éter ou um aldeído. e) álcool ou um aldeído.
42 (Unifor-CE) Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que com-posto tal fórmula representava. As respostas foram:
estudante 1 — propanona estudante 2 — propanal estudante 3 — propanol
O professor considerou certa a resposta dada somente por:
a) 1 b)2 c)3 d) 1 e 2 e)2 e 3
43 Dê os nomes IUPAC dos seguintes ácidos:
 
44 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) ácido metilpropanóico; b) ácido 4-metilexanóico; c) ácido feniletanóico.
46 (UniSantos-SP) A genfibrozila é uma droga utilizada para reduzir as concentrações plasmáticas de colesterol e triglicerídeos. Indique a alternativa que corresponde aos grupos funcionais do “genfibrozila”:
a) éter e ácido carboxílico;
b) éter e aldeído;
c) fenol e aldeído;
d) fenol e ácido carboxílico. 
47 (Covest-PE) Relacione os tipos de substâncias orgânicas da linha de cima com os compostos orgânicos contidos na linha de baixo:
(1) aldeído (2) álcool (3) ácido carboxílico (4) éter (5) cetona
 
 ( ) ( ) ( ) ( )( )
A seqüência correta, de cima para baixo, é:
a) 5, 3, 4, 1 e 2 b) 1, 5, 2, 4 e 3 c) 4, 5, 1, 2 e 3 d) 1, 2, 5, 3 e 4 e) 5, 3, 2, 4 e 1
49 (FEI-SP) Dadas as fórmulas moleculares dos compostos I e II:
I. C3H6O II. C3H8O
a) O composto I pode ser um ácido carboxílico e o composto II, um álcool.
b) O composto I pode ser uma cetona e o composto II pode ser um éter.
c) O composto II pode ser um ácido carboxílico e o composto I pode ser um álcool.
d) O composto II pode ser um aldeído e o composto I pode ser um ácido carboxílico.
e) O composto I pode ser um aldeído e o composto II pode ser um éster.
51 (UFPE) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação bacteriana aeróbica representada por:
CH3CH2OH → CH3CHO →CH3COOH
O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é:
a)um éster b)uma cetona c)um éter d)um aldeído e)um fenol
52 (PUC-PR) Correlacione a 1ª coluna com a 2ª:
C6H5OCH3 1 — Fenol
C6H5CH3 2 — Aldeído
C6H5CHO 3 — Álcool
C6H5COCH3 4 — Éter
C6H5OH 5 — Cetona
C6H13OH 6 — Hidrocarboneto
Assinale a seqüência correta:
a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 b) 1, 4, 5, 6, 3, 2 c) 4, 6, 2, 5, 1, 3 d)2, 6, 4, 5, 1, 3 e) 5, 4, 6, 2, 3, 1
55 (PUC-PR) Sobre o ácido 3-fenilpropanóico é correto afirmar que:
a) possui fórmula molecular C9H10O2. b) possui átomo de carbono quaternário.
c) possui 3 átomos de hidrogênio ionizáveis. d) não é um composto aromático.
e) é um composto saturado.
58 (UFPA) Observem as fórmulas, dadas a seguir, de quatro substâncias químicas:
CH3-O-CH3 CH3COH CH3CH2COCH3 CH3COOCH3
Na ordem de cima para baixo, essas substâncias pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:
a) éter, aldeído, cetona e éster b) éter, aldeído, éster e cetona
c) éter, álcool, cetona e éster d) éster, ácido carboxílico, éter e cetona
e) éster, álcool, éter e cetona
59 (Unisinos-RS) As fórmulas gerais R-O-R, R-CHO, R-COOH e R-COO-R correspondem, respectivamente, às funções:
a) éster, ácido carboxílico, aldeído e éter. b) ácido carboxílico, éster, aldeído e éter.
c) éster, aldeído, ácido carboxílico e éter. d) éter, aldeído, ácido carboxílico e cetona.
e) éter, aldeído, ácido carboxílico e éster.
62 (UFF-RJ) As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características.
Na estrutura representada ao lado, os grupos funcionais presentes são:
a) éter, cetona e alqueno
b) alquino, ácido e álcool
c) alquino, éster e álcool
d) alqueno, álcool e ácido
e) alqueno, álcool e éster 
63 (ITA-SP) Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer tem a fórmula estrutural mostrada abaixo. Em relação à constituição desse composto, qual das opções abaixo contém a afirmação errada? Este composto contém:
a)um grupo carboxila.
b)um anel aromático e um grupo carboxila.
c)um grupo éter e um anel aromático.
d)um grupo éster e um grupo carboxila.
e)um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila.
1 Dê os nomes das seguintes aminas:
 
2 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) N-metilpropan-2-amina; b) N-etil-N-metilbutan-1-amina; c) N,N-dimetilpropan-1-amina
4 (PUC-Campinas-SP) Considere a estrutura da tirosina: há substituintes característicos das funções:
a) amina, álcool e fenol.
b) nitrila, fenol e aldeído.
c) álcool, éter e ácido carboxílico.
d) amida, álcool e cetona.
e) amina, fenol e ácido carboxílico.
5 (Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo: Neste composto, podemos identificar os seguintes grupos funcionais:
a) fenol, álcool e amina
b) álcool, nitrocomposto e aldeído
c) álcool, aldeído e fenol
d) enol, álcool e cetona
e) cetona, álcool e fenol 
6 (Mackenzie-SP) Considere as seguintes fórmulas estruturais: Identifique a alternativa que apresenta, respectivamente, os nomes das funções correspondentes a essas fórmulas.
a) álcool, amina, aldeído, éster
b) álcool, amina, cetona, ácido carboxílico
c) aldeído, amina, cetona, éster
d) éter, amida, aldeído, ácido carboxílico
7 (UFMG) A ergonovina é um alcalóide natural 
encontrado em alguns fungos parasitas:
Considerando-se a estrutura desse produto, 
é incorreto afirmar que a ergonovina apresenta:
a)um grupo carbonila. 
b)um grupo hidroxila. 
c) dois a néis benzênicos.
d) dois grupos amino.
8 (UERJ) O aromatizante artificial de metila é utilizado por alguns fabricantes de gelatina de uva. Essa substância deriva do ácido antranílico, que possui as seguintes características:
•é um ácido carboxílico aromático;
• apresenta um grupo amino na posição orto;
• possui fórmula molecular C7H7NO2.
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante e cite a função química a que ele pertence.
11 Dê os nomes dos seguintes compostos:
 
12 Escreva as fórmulas dos seguintes compostos:
a)3-metilpentanamida; b) o-metilbenzamida; c) N-metilbenzamida.
13 (Unirio-RJ) “Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo — substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio — deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome comercial.”
Revista Época, fevereiro de 1999.
O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin etc. é o paracetamol, cuja fórmula está apresentada abaixo.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
a) álcool e cetona 
b) amina e fenol 
c) fenol e amida
d) éster e álcool
e) cetona e amina
16 (Fatec-SP) As três substâncias indicadas abaixo são usadas em remédios para gripe, devido a sua ação como descongestionantes nasais:
 
Essas três substâncias apresentam em comum, em suas estruturas, o grupo funcional:
a) benzeno. b) fenol. c) álcool. d) amida. e) amina
17 (PUC-Campinas-SP) A lidocaína, anestésico local amplamente empregado em odontologia, tem a seguinte fórmula:
Nessa estrutura reconhecem-se as funções:
a) amida e amina terciária
b) amida e amina secundária
c) amina secundária e amina terciária
d) amina primária e amina secundária
e) cetona, amina primária e amina secundária 
18 (Uniderp-MS) A mostarda de nitrogênio, uma arma química, causadora de náuseas e irritação da pele, dos olhos e dos pulmões, pode ser representada pela fórmula estrutural que possui o grupo funcional:
a) amida b) carboxílico 
c) éter d) hidroxila 
e) amina
19 (UFSCar-SP) O aspartame, estrutura representada ao lado, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Peque-nas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas:
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
20 (PUC-MG) A função que não está presente na estrutura do antibiótico tetraciclina é: 
a) álcool 
b) amida 
c) cetona 
d) aldeído 
e) fenol
22 Dê os nomes dos seguintes compostos:
 
23 Dê as fórmulasestruturais dos seguintes compostos:
a) nitroetano b) 2-etil-3-metilpentanonitrila
27 (UFV-MG) O ácido pteroil-monoglutâmico é um ácido fólico, substância bastante utilizada no tratamento de vários tipos de anemia. Recebeu este nome comum por ter sido originalmente isolado das folhas do espinafre.
São funções presentes no ácido fólico:
a) amina, fenol, ácido carboxílico d) ácido carboxílico, amina, amida
b) cetona, ácido carboxílico, amida e) amina, alqueno, éter
c) amina, éster, ácido carboxílico
29 (Unirio-RJ) Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de Erythroxylon coca, nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência.
Na estrutura da cocaína, apresentada acima, estão presentes os grupos funcionais:
a) amina e álcool 
b) amina e éster 
c) amida e éster 
d) cetona e fenol
e) ácido e amida
31 (UFU-MG) O taxol é um produto natural de grande eficácia no combate a certos tipos de câncer humano, tais como o câncer de mama, de ovário, cerebral e pulmonar. Ele é isolado a partir de uma planta, cujo nome científico é Taxus brevifolia Nutt. A função orgânica cujo grupo funcional não está presen-te na estrutura do taxol é:
a) álcool 
b) amina 
c) éter 
d) cetona 
e) alceno
1 Dê os nomes dos seguintes compostos, segundo a IUPAC:
 
2 Dê os nomes IUPAC dos seguintes haletos:
 
3 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) bromometano; b) clorociclopentano; c) 2-cloropent-2-eno; d) p-bromo-tolueno.
4 (UCS-RS) Um aluno, ao estudar a nomenclatura dos compostos orgânicos relacionada com a função orgânica dos mesmos, fez as seguintes anotações:
I. Acetato de etila é um éter. II. Butanal é um aldeído. III. Butanona é uma cetona.
IV. Ciclo-hexanol é um álcool. V. Cloreto de etanoíla é um éster.
VI. Cloreto de etila é um haleto de alquila. VII. Tolueno é um fenol.
Dessas anotações:
a) 5 são corretas e 2 incorretas. b) 4 são corretas e 3 incorretas. c)3 são corretas e 4 incorretas. d)2 são corretas e 5 incorretas. e) 1 é correta e 6 são incorretas.
9 (Fatec-SP) Durante a Guerra do Vietnã, o chamado “agente-laranja”, que atuava como desfolhante nas árvores da floresta, foi destaque, pois essa substância é altamente
cancerígena. As funções presentes na molécula desse composto são:
a) éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto.
b) éter, haleto orgânico e ácido carboxílico.
c)tiocomposto, cetona e álcool.
d) amina, ácido carboxílico e amida.
e) ácido carboxílico, éter e nitrocomposto. 
10 (Uepa) A nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo é:
a) isopentano, 2-cloropropano, álcool sec-butílico.
b)2-metilbutano, 2-cloropropano, butan-2-ol.
c) isopentano, 2-cloropropil, metil-propil-carbinol.
d)2-metilbutano, cloreto de isopropila, butan-2-ol.
e) isopentil, 2-cloropropano, álcool butílico.
11 (Mackenzie-SP) Na bula de certo antiinflamatório lê-se que esse medicamento é muito solúvel em metanol e triclorometano, solúvel em etanoato de isopropila, etanol e tolueno, e pouco solúvel em propan-2-ol. É incorreto afirmar que na descrição feita há:
a)três álcoois. b)um éster. c) dois hidrocarbonetos. 
 d)um haleto de alquila. e)um hidrocarboneto aromático.
21 Dê nomes aos seguintes compostos:
 
22 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) ácido-hidroxietanóico b) 1-aminopentan-2-ol c) 3-oxobutanal
23 (USC-SP) Ácido acrílico líquido de cheiro irritante, solúvel em água e em solventes orgânicos é empregado na síntese de resinas acrílicas, cuja fórmula:
também conhecida com o nome de “ácido acroléico”, possui o nome oficial:
a) ácido prop-3-enóico d) ácido propenol
b) ácido prop-2-enóico e) ácido propiônico
c) ácido prop-1-enóico