RELATÓRIO__2º SOLUBILIDADE

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RECÔNCAVO DA BAHIA
CENTRO DE FORMAÇÃO DE PROFESSORES-CFP
Relatório de Experimento No 02: Solubilidade
	
	
	
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RECÔNCAVO DA BAHIA
Centro de Formações de Professores – CFP
Curso de Licenciatura em Química
	
	
GCFP011- QUÍMICA ORGÂNICA I Experimental – 2019.1
Prof. Eliezer Pereira da Silva
 
RELATÓRIO DE EXPERIMENTO 02
Solubilidade 
ALUNO: Hemerson Rodrigo Souza Santos
Abril -2019
Amargosa-Bahia
1. APRESENTAÇÃO
Este relatório descreve as atividades desenvolvidas por Hemerson Rodrigo Souza Santos, aluno do curso de química da Universidade Federal do Recôncavo da Bahia, no âmbito da parte experimental da disciplina GCFP011 - QUÍMICA ORGÂNICA I, durante o 1o semestre/2019. 
A disciplina é ministrada pelo Prof. Eliezer Pereira da Silva. Serão descritos os objetivos, a parte experimental, os resultados, os cálculos, a discussão e as conclusões referentes ao experimento intitulado Solubilidade. 
Amargosa
Abril de 2019
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2. INTRODUÇÃO TEÓRICA 
Solubilidade pode ser definida como a propriedade que possui uma substância de dissolver-se noutra. No entanto, em alguns casos existe o limite que uma substância consegue dissolver-se, como por exemplo, a solubilidade de NaCI em água a 20ºC é 35,7g por 100 mL de água. Quando adicionamos NaCI à água as moléculas de água se organizam em torno dos cristais de NaCI. A região positiva da água se direciona no sentido dos íons Cl-, e a região negativa da água se direciona no sentido dos íons Na+. Esse fator importante para que um composto iônico se dissolva em um dado solvente é conhecido como entalpia de dissolução, onde a atração eletrostática entre os íons no retículo deve ser superada para que ocorra a diluição do NaCl nos íons Na+ e Cl- ambos rodeados de moléculas de água. As atrações íon-dipolo, entre os íons e as moléculas de água são suficientemente fortes para puxar os íons e romper a ligação entre eles, separados os íons são cercados por moléculas de água. Nessa mesma perspectiva que solutos iônicos que nem NaCl não se dissolvem em líquidos apolares como a gasolina. As moléculas de hidrocarboneto apolares da gasolina sofreriam apenas interações fracas com os íons, e essas interações não tem energia necessária para separar os íons uns dos outros. Interações entre moléculas de soluto e de solvente são conhecidas como solvatação. Quando o solvente é a água, as interações são conhecidas como hidratação.
O solvente é normalmente o componente presente em maior quantidade, os outros componentes são chamados solutos. Consequentemente no exemplo do NaCl em água, o solvente é a água e o soluto é o NaCl. A água é considerada um solvente universal, as soluções que contêm água como solvente são chamadas de soluções aquosas. Os líquidos que se misturam entre si para formar uma solução são chamados de miscíveis, os que não se misturam, são chamados imiscíveis, dispondo-se em camadas de acordo com sua densidade.
Quanto a solubilidade uma solução pode ser: 
Saturada: a solução contém uma quantidade de soluto igual à solubilidade a uma dada temperatura.
Insaturada: a solução contém uma quantidade de soluto inferior à solubilidade a uma dada temperatura.
Supersaturada: a solução contém uma quantidade de soluto superior a solubilidade a uma dada temperatura. A solução supersaturada é instável, e a mínima perturbação do sistema faz com que o excesso de soluto dissolvido precipite, tornando-se uma solução saturada com presença de corpo de fundo.
Os fatores externos como pressão e temperatura são fundamentais na determinação da solubilidade. A solubilidade da maioria dos solutos aumenta com a temperatura embora nem sempre esse aumento seja muito proporcional. Mas existem casos em que a solubilidade diminui com o aumento da temperatura, como por exemplo a dissolução do gás oxigênio em água. 
Substâncias com forças atrativas intermoleculares similares tendem a ser solúveis entre si. Essa generalização é comumente conhecida como "semelhante dissolve semelhante” (BROWN T. L. et al, 2005, p. 453). Compostos orgânicos com o grupo OH ligados a ele são chamados de álcoois, devido ao seu grupo funcional a molécula tende a formar uma ligação de hidrogênio quando em meio aquoso, sendo assim solúvel em água. O metanol (CH3OH), etanol (CH3CH2OH) e propanol (CH3CH2CH2OH), dessa forma eles são completamente solúveis em água. Já álcoois com cadeias carbônicas maiores como hexanol (CH3(CH2)5OH), onde a molécula tende a se comportar mais como um hidrocarboneto, refletindo n8uma solubilidade em água de 0,0058 (Expresso em mol de álcool/100g de solvente a 20 ºC).
3. OBJETIVOS
Testar a solubilidade de ácidos e bases orgânicas.
4. PARTE EXPERIMENTAL
4.1. MATERIAIS E VIDRARIAS
10 – Béqueres;
10 – Pipeta de Pasteur;
03 – Vidros de relógio;
03 – Espátulas com colher;
01 – Par de luvas de látex;
14 – Tubos de ensaio;
01 – Suporte de tubos de ensaio.
4.2. REAGENTES
Água destilada;
Hidróxido de sódio 1,0 mol/L (NaOH(aq));
Ácido clorídrico 1,0 mol/L (HCl(aq));
Ácido clorídrico 6,0 mol/L (HCl(aq));
hexano (C6H14(aq));
Acetato de etila (C4H8O2(aq));
Álcool etílico (C2H5OH(aq));
Álcool butílico (C4H9OH(aq));
Acetona (C3 H6O(aq));
Nitrato de sódio (NaNO3(s));
Tioureia (CH4N2S(s));
90g de ácido benzóico (C7H6O2(s)).
4.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
	Rotulou-se com um marcador os béqueres que receberiam cada reagente, após isso despejou-se os reagentes em seus respectivos béqueres. Rotulou-se os tubos de ensaio atribuindo a eles um número e letra de acordo com ordem do teste de solubilidade, afim de evitar uma melhor distinção entre os testes. Seguindo o roteiro e as instruções passadas pelo professor dividiu-se em duas partes, sendo que a parte 1 tem por objetivo: testar a solubilidade de diferentes solventes e compostos sólidos. Já a parte 2 tem por objetivo: testar a solubilidade de ácidos e bases orgânicas. 
Parte 1: 
Em cada um de 5 tubos de ensaio adicionou-se 1 mL de hexano, acetato de etila, acetona, álcool butílico e álcool butílico com o auxílio da pipeta de Pasteur. Adicionou-se gota a gota de água destilada usando a pipeta de Pasteur, agitou-se e registou-se os resultados observados.
Tubos usados:
1A – Água destilada + hexano;
2A – Água destilada + acetato de etila;
3A – Água destilada + acetona;
4A – Água destilada + álcool butílico;
5A – Água destilada + álcool etílico.
Em cada um de 4 tubos de ensaio adicionou-se 1 mL de acetato de etila, acetona, álcool butílico e álcool butílico com o auxílio da pipeta de Pasteur. Adicionou-se gota a gota de hexano usando a pipeta de Pasteur, agitou-se e registou-se os resultados observados.
Tubos usados: 
6B – Hexano + água destilada;
7B – Hexano + acetato de etila;
8B – Hexano + acetona;
9B – Hexano + álcool butílico.
Pesou-se aproximadamente 30 mg de nitrato de sódio em um vidro de relógio na balança analítica, em seguida transferiu o nitrato para um tubo de ensaio e adicionou-se 1 mL de água destilada, agitou-se e registou-se os resultados observados. Posteriormente pesou-se aproximadamente 30 mg de tioureia em um vidro de relógio na balança, em seguida transferiu a tioureia para um tubo de ensaio e adicionou-se 1 mL de água destilada, agitou-se e registou-se os resultados observados. 
Tubos usados:
10C – Água destilada + nitrato de sódio;
11C – Água destilada + trioureia.
Parte 2:
Pesou-se aproximadamente 30 mg de ácido benzóico em um vidro de relógio na balança analítica, em seguida transferiu o nitrato para um dos tubos de ensaio (tubo 12D), de forma análoga repetiu-se o feito transferindo o ácido para os demais tubos (tubo 13D e 14D). Adicionou-se 1 mL de água destilada no tubo 1, agitou-se e registou-se os resultados observados. Adicionou-se 1 mL de hidróxido de sódio no tubo 2, agitou-se, em seguida adicionou-se 1 mL de ácido clorídrico 6,0 mol/L eregistou-se os resultados observados. 
Tubos usados:
12D – Ácido benzóico + água destilada;
13D – Ácido benzóico + hidróxido de sódio + ácido clorídrico 6,0 mol/L;
14D - Ácido benzóico + ácido clorídrico.
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES
Tabela 1: registro do teste de solubilidade de solventes.
	Tubos 
	Solvente 
	Soluto 
	Resultado 
	1A
	Água destilada
	Hexano 
	Insolúvel
	2A
	Água destilada
	Acetato de etila
	Insolúvel
	3A
	Água destilada
	Acetona
	Solúvel
	4A
	Água destilada
	Álcool butílico
	Solúvel
	5A
	Água destilada
	Álcool etílico
	Solúvel
No tubo 1A, a água com o hexano não formão um par miscível, pois a atração entre as moléculas polares de água e as moléculas de hidrocarboneto apolares não é suficientemente forte para permitir a formação de uma solução. As moléculas de água sofrem fortes interações de ligação de hidrogênio umas com as outras. Líquidos apolares tendem a ser insolúveis em líquidos polares. 
No tubo 2A, a água com acetato de etila formão um sistema bifásico, sendo que o acetato de etila é um composto pouco polar a água não consegue interagir muito com o mesmo.
No tubo 3A, quando a acetona se mistura com a água, a molécula de água interage por meio de ligações de hidrogênio pelo oxigênio do grupo funcional cetona (R1–CO–R2). 
No tubo 4A, quando o álcool butílico se mistura com a água, a molécula de água interage com a parte polar do álcool butílico (–OH) formando ligações de hidrogênio. A solubilidade do álcool em um solvente apolar aumenta à medida que a cadeia de hidrocarboneto apolar aumenta em comprimento, o grupo polar (–OH) se toma uma parte menor da molécula, e a molécula se comporta mais como um hidrocarboneto. De forma antagônica a solubilidade do álcool em um solvente polar aumenta à medida que a cadeia de hidrocarboneto apolar diminui em comprimento.
No tubo 5A ocorre o mesmo que no tubo 4A, quando o álcool etílico se mistura com a água, a molécula de água interage com a parte polar do álcool butílico (–OH) formando ligações de hidrogênio. A posição da hidroxila difere a força intermolecular e interfere em suas propriedades físicas o tornando miscível em água.
Tabela 2: registro do teste de solubilidade de solventes.
	Tubos 
	Solvente
	Soluto 
	Resultado 
	6B
	Hexano
	Acetato de etila
	Solúvel
	7B
	Hexano
	Acetona
	Solúvel
	8B
	Hexano
	Álcool butílico
	Solúvel
	9B
	Hexano
	Álcool etílico
	Solúvel
	No tubo 6B, quando o acetato de etila se mistura ao hexano formão um par de substâncias miscíveis, onde ocorre uma deformação na nuvem eletrônica do hexano criando forças de dispersão de London.
No tubo 7B, quando a acetona se mistura ao hexano formão um par de substâncias miscíveis, onde ocorre uma deformação na nuvem eletrônica do hexano criando forças de dispersão de London.
No tubo 8B, quando o álcool butílico se mistura ao hexano, a miscibilidade se deve ao tamanho da cadeia carbônica que se comporta como hidrocarboneto, aumentando a interação desse álcool com este composto pela interação de forças de dispersão de London.
No tubo 9B, quando o álcool etílico se mistura ao hexano, a miscibilidade se deve ao tamanho da cadeia carbônica que se comporta como hidrocarboneto, aumentando a interação desse álcool com este composto pela interação de forças de dispersão de London.
Tabela 3: registro do teste de solubilidade de compostos sólidos. 
	Tubos 
	Solvente
	Soluto 
	Resultado 
	10C
	Água destilada
	Nitrato de sódio
	Solúvel
	11C
	Água destilada
	Tioureia
	Parcialmente solúvel
No tubo 10C, quando adicionamos nitrato de sódio à água as moléculas de água se organizam em torno da estrutura cristalina do nitrato de sódio. A região positiva da água se direciona no sentido dos íons NO3-, e a região negativa da água se direciona no sentido dos íons Na+. A mistura resulta num par miscível quando as forças atrativas entre as moléculas de água e de nitrato possuem módulos comparáveis em magnitude com as existem entre as moléculas de nitrato e as moléculas de água.
No tubo 11C, quando adicionamos tioureia à água as moléculas de água se organizam em torno da estrutura no átomo de enxofre, por ter um somente um átomo de enxofre na sua composição a tioureia é parcialmente solúvel em solventes polares como é o caso da água.
 
Tabela 4: registro do teste de solubilidade de ácidos e bases orgânicas.
	Tubos 
	Solvente 
	Soluto 
	Resultado 
	12D
	Ácido benzóico
	Água
	Parcialmente solúvel com formação de corpo de fundo 
	13D
	Ácido benzóico
	Hidróxido de sódio
	Solúvel
	
	
	Adicionou-se Ácido clorídrico 6,0 mol/L
	Coloração branco leitoso com corpo de fundo
	14D
	Ácido benzóico
	Ácido clorídrico 1,0 mol/L
	Parcialmente solúvel com formação de corpo de fundo 
	No tubo 12D, quando o ácido benzóico se mistura com a água, forma-se um corpo de fundo pois a água é bem mais polar do que a molécula de ácido benzóico como um todo.
	 No tubo 13D, quando o ácido benzóico se mistura ao hidróxido de sódio acontece a reação ácido-base onde forma-se benzoato de sódio e água, o ácido benzóico possui um hidrogênio ionizável, que precisa de uma hidroxila para ser neutralizado e formar água. Segue abaixo a equação química da reação:
	2C7H6O2(s) + NaOH(aq) -----˃ H2O(l) + 2C7H6NaO2(aq)
	Ao adicionarmos 1 mL de ácido clorídrico 6,0 mol/L, favoreceu a formação do ácido benzóico que se depositou como corpo de fundo e cloreto de sódio diluído em água. Segue abaixo a equação química da reação:
	C7H6NaO2(aq) + HCl(aq) -----˃ C7H6O2(s) + NaCl(aq)
	No tubo 14D, quando o ácido benzóico se mistura ao ácido clorídrico 1,0 mol/L se dissolveu parcialmente pois possui uma menor região polar para interagir com o ácido clorídrico, sendo assim ficou depositado em forma de corpo de fundo.
6. CONCLUSÕES
Relacionando os experimentos realizados com os conceitos estudados, podemos observar as influências das interações intermoleculares e a polaridade das moléculas. Analisou-se o comportamento de várias moléculas ao misturá-las com um solvente polar (água) e com um solvente apolar (hexano), o tipo de força intermolecular e a polaridade da molécula foram as caraterísticas na qual determinaram a solubilidade ou miscibilidade das amostras. Segue em anexo as formulas estrutural das moléculas usadas no experimento.
7. REFERÊNCIAS
BROWN, T. et al Química: a ciência central. 9°ed. Prentice-Hall, 2005.
ATKINS, P.W.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 3°ed. Porto Alegre: Bookman, 2006.
FOGAÇA, J. R. V., Solubilidade dos Compostos Orgânicos. Disponível em: https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/solubilidade-dos-compostos-organicos.htm. Acesso em 09 de maios de 2019.
8. ANEXO
Água (H2O)
Hidróxido de sódio (NaOH)
Ácido clorídrico (HCl)
hexano (C6H14)
Acetato de etila (C4H8O2)
Álcool etílico (C2H5OH)
Álcool butílico (C4H9OH)
Acetona (C3 H6O)
Nitrato de sódio (NaNO3)
Tioureia (CH4N2S)
Ácido benzóico (C7H6O2)
1
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA
Disciplina: CFP011 Química Orgânica I - Experimental