Exercícios-Farmacognosia-1

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Universidade Federal do Rio de Janeiro 
Faculdade de Farmácia 
Departamento de Produtos Naturais e Alimentos 
Disciplina: Farmacognosia I - turma: FFB (Profa. Isabel) 
 
Lista de exercícios 
1) Identifique nas substâncias abaixo: a classe de produto natural, as unidades 
formadoras (mostre na estrutura) e o precursor biossintético. (todas as aulas) 
 
Cariofileno
(Óleo de cravo-da-Índia) 
_____________________
_____________________ 
 
_____________________
_____________________ 
HO
O
Betulinaldeído
(Antitumoral) 
_____________________
_____________________ 
O
Cl
OO
OHHO 
_____________________
_____________________ 
O
O
OHO
 
_____________________
_____________________ 
H
HH
HO 
_____________________
_____________________ 
N
N
Nicotina 
___________________
___________________ 
 
 
Licopeno
(tomate, pimentão) 
____________________________ 
____________________________ 
 
O
OH
OH
OH
HO
O
Luteolina 
__________________
__________________ 
 
OH
O
 
________________________________ 
________________________________ 
 
 
 
 2 
2) Defina: Farmacognosia, princípio ativo e droga do ponto de vista 
farmacognóstico. 
 
 
 
 
3) Como as drogas vegetais podem ser identificadas e quantificadas? 
 
 
4) Qual é a importância do nome científico de uma planta? 
 
 
5) Diferencie o metabolismo primário do metabolismo secundário (especial). 
 
 
 
6) Quais são os metabólitos especiais formados pela via do acetato/malonato? 
 
 
7) a) Como podem ser classificados os glicosídeos antraquinônicos quanto à 
natureza da ligação açúcar-genina? b) Como pode ser efetuada a sua hidrólise? 
 
 
8) a) Dê exemplos de fármacos caracterizados por possuírem substâncias do tipo 
antraquinonas. b) Que atividade biológica essas substâncias possuem? 
 
 
9) a) Desenhe uma antraquinona hipotética. b) Qual é a reação de identificação das 
antraquinonas? c) Em que se baseia essa reação? 
 
 
10) Quais são as etapas de uma pesquisa bibliográfica? 
 3 
11) Por que a acetil-CoA é bem reativa? 
 
 
12) A ciclização de um policetídeo é guiada pela -----------------------------------------. 
 
13) Mostre alguns metabólitos que podem ser formados a partir de um tetracetídeo. 
 
 
 
 
14) Complete o esquema abaixo utilizando a marcação *: 
SCoA
O
* 
Acetil-CoA 
OOGli OH
HO
OH
O
O O O
O
O O
O
SCoA
O
 
 
15) Qual é o padrão básico de substituição dos aromáticos derivados do acetato? 
 
16) A biossíntese dos policetídeos difere dos ácidos graxos em que ponto? 
 
 
17) Quando é que termina o alongamento de um ácido graxo? 
 
18) Qual é a importância biológica do ácido araquidônico? 
 
 
19) Biossintetize um ácido graxo com número ímpar de átomos de carbono. 
 4 
20) Mostre a formação do ácido araquidônico [20:4(5c,8c,11c,14c)] a partir do 
ácido oléico [18:1(9c)]. 
 
 
 
21) a) Por que os ácidos graxos poliinsaturados são importantes na dieta? b) Os 
ácidos poliinsaturados têm um padrão típico que é ---------------------------------------. 
 
 
 
 
22) Para a biossíntese do ácido palmítico (C16) são necessárias quantas moléculas de 
acetil CoA, de malonil CoA e de NADPH? 
 
 
 
 
 
23) Como podem ser formados os ácidos graxos insaturados? 
 
 
 
24) Dê exemplos de aplicações farmacológicas de derivados da via do 
acetato/malonato. 
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25) Correlacione as colunas (a coluna 2 poderá ter mais de um correspondente): 
COLUNA 1 COLUNA 2 
(1) triterpenóides ( ) 1 x pirofosfato de farnesila 
(2) antraquinonas ( ) pirofosfato de geranilgeranila 
(3) óleos essenciais ( ) reação de murexida 
(4) metilxantinas ( ) metilxantinas 
(5) carotenóides ( ) reação de Bornträeger 
(6) diterpenóides ( ) monoterpenos não clássicos 
(7) cacau, café, chá ( ) borrachas 
(8) flavonóides ( ) substâncias nitrogenadas 
(9) monoterpenóides ( ) via biossintética mista 
(10) politerpenóides ( ) tetraterpenóides 
(11) iridóides e canabinóides ( ) nome científico (espécie) 
(12) ácido graxo com no par de átomos de carbono ( ) propenil CoA 
(13) ácido graxo com no impar de átomos de carbono ( ) acetil CoA 
(14) Melissa officinalis ( ) substâncias voláteis 
(15) Lamiaceae ( ) família botânica 
(16) sesquiterpenóides ( ) óxido de esqualeno 
(17) alcalóides ( ) 2 x pirofosfato de farnesila 
(18) esteróides ( ) pirofosfato de geranila 
(19) aromáticos polinucleares ( ) policetídeos 
(20) cáscara-sagrada ( ) Substâncias C10 
(21) babosa ( ) Substâncias C15 
(22) ruibarbo ( ) Substâncias C20 
(23) sene ( ) Substâncias C27 
(24) atividade purgante ( ) Substâncias C30 
 ( ) Substâncias C40 
 ( ) Substâncias (C5)n 
 ( ) Substâncias C6-C3-C6 
 ( ) Rheum palmatum 
 ( ) Rhamnus purshianus 
 ( ) Cassia acutifolia 
 ( ) Aloe vera 
 
26) Escreva a equação de Stahl (para óleo essencial de camomila). 
 
 
 
 
27) a) O que são óleos essenciais? b) Como podem ser extraídos? c) Como podem 
ser identificados? d) Quais as principais classes de substâncias presentes nos óleos 
essenciais? e) Dê exemplos de importância farmacêutica. 
 
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28) Quais são as classes de substâncias naturais formadas pela via do 
acetato/mevalonato? 
 
29) Quem é o precursor geral de todos os terpenóides?---------------------------------- 
30) Quem é o precursor imediato dos seguintes terpenóides: 
Monoterpenóides------------------------------Sesquiterpenóides---------------------------- 
Diterpenóides----------------------------------Triterpenóides--------------------------------- 
Esteróides---------------------------------------Tetraterpenóides-----------------------------
- 
Politerpenóides--------------------------------- 
 
31) A grande diversidade de substâncias terpenoídicas deve-se a ----------------------- 
 
32) Qual é a explicação para uma amostra que quando submetida a CCF mostre Rf 
nulo? Como pode ser resolvido esse problema? 
 
 
 
33) Como são formados os mono-, sesqui- e diterpenóides? 
 
 
 
34) Como são formados os tri- e tetraterpenóides? 
 
35) Correlacione as colunas. 
1) Mentha piperita ( ) canela-do-Ceilão 
2) Matricaria chamomilla ( ) anis verde=erva doce 
3) Foenicullum vulgare ( ) funcho 
4) Pimpinella anisum ( ) camomila 
5) Cinnamomum zeylanicum ( ) hortelã 
 
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36) É sabido que os índios utilizavam um produto obtido dos frutos verdes de 
genipapo (Genipa americana, Rubiaceae) para fazer as suas pinturas de cor preta 
que tanto impressionaram os colonizadores. Essa cor é produzida pelo iridóide 
genipina após reagir com as proteínas da pele. Mostre os passos biogenéticos 
envolvidos. 
O
O
OGliHO
HO
OO
 Genipina 
37) Proponha um mecanismo para a formação do lanosterol. 
Íon protosterílico I
HO
Lanosterol
HO
H
H
 
 
Boa Sorte