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1 Química Orgânica HIDROCARBONETOS: ALCENOS 2 SUMÁRIO Introdução .......................................................................................................................................3 Objetivos ..........................................................................................................................................3 Conceitos .........................................................................................................................................3 Definição de alcenos ......................................................................................................................3 Propriedades físico-químicas ........................................................................................................4 Nomenclatura .................................................................................................................................4 Exercícios .........................................................................................................................................5 Gabarito ...........................................................................................................................................5 Resumo ............................................................................................................................................6 3 Introdução Nesta aula abordaremos a parte da química orgânica que estuda os hidrocarbonetos alcenos. Mais especificamente, trataremos dos seguintes tópicos: definição de alcenos, propriedades físicas e nomenclatura. Objetivos • Compreender a definição de hidrocarbonetos • Desenvolver a capacidade de identificar um alceno pelo grupo funcional • Aprender as nomenclaturas e estudar as propriedades desses compostos Conceitos Nesse material, vamos aprender a identificar os alcenos, pertencentes à família dos hidrocarbonetos, aprender a identificar os grupos funcionais e as regras de nomenclaturas. Além disso, para introduzir o assunto, veremos um breve histórico da química orgânica e como ela surgiu. SAIBA MAIS! Definição de alcenos Os alcenos pertencem à classe dos hidrocarbonetos e apresentam em sua composição pelo menos uma ligação dupla, entre átomos de carbono. Desta forma, seu grupo funcional é dado por: C=C. Além de átomos de carbono, são constituídos, também, por átomos de hidrogênio e sua fórmula genérica é: CnH2n Dentre alguns alcenos, podemos destacar o composto eteno que é obtido industrialmente através do craqueamento (do inglês cracking) do petróleo. O termo cracking é originado do inglês (to crack = quebrar), por isso nome craqueamento está relacionado ao processo de quebra de moléculas grandes de alcanos através de catalisadores, dando origem a moléculas menores de alcanos e alcenos. 4 Propriedades físico-químicas Dependendo da quantidade de átomos de carbono que constituem as moléculas, os alcenos podem ser encontrados na forma de gases (cadeias menores) ou líquidos (cadeias maiores). São insolúveis em água, porém apresentam solubilidade em éter, clorofórmio ou benzeno, sendo também menos densos que água. Quando comparados aos alcanos seus pontos de fusão e ebulição não variam consideravelmente, porém apresentam uma maior acidez em função da maior polaridade causada pela dupla ligação presente na molécula. Nomenclatura A nomenclatura dos alcenos é feita de forma semelhante a nomenclatura dos alcanos, seguindo as regras da IUPAC. O prefixo referente ao número de carbonos é o mesmo dos alcanos, porém é necessário indicar a posição da ligação dupla na nomenclatura dos alcenos. Dessa forma, a prioridade é da ligação dupla na contagem de carbonos e depois, os radicais. EXEMPLO Nos alcenos ramificados, a ligação principal se encontra na cadeia principal e quando vamos contar os carbonos, iniciamos a contagem a partir da extremidade que está mais perto da dupla ligação. Nomenclatura antiga: 5-metil-2-hexeno 1) CH2=CH – CH2 – CH3 Nomenclatura antiga: 1- buteno Nomenclatura nova: but-1-eno 2) CH3 – CH = CH – CH3 Nomenclatura antiga: 2-buteno Nomenclatura nova: but-2-eno As duas nomenclaturas seguem a regra da IUPAC, porém muitos livros e sites ainda apresentam a antiga. 5 Nomenclatura nova: 5-metil-hex-2-eno Exercícios 1. (Brasil Escola) Determine a nomenclatura oficial do alqueno que apresenta 10 átomos de hidrogênio 2. (UFSC) Observe as estruturas: Qual nome dos compostos I, II e III? 3. (Mackenzie-SP) Caracterize a substância de fórmula estrutural plana abaixo: Gabarito 1. A fórmula geral dos alcenos é: CnH2n. Então, se há 10 átomos de hidrogênio, temos: 2n = 10 n = 10/2 n = 5 Há 5 carbonos, portanto, é o penteno. 6 2. 3. A presença do grupo funcional C=C identifica um alqueno. Resumo Propriedades físicas Os alcenos podem ser encontrados na forma de gases (cadeias menores) ou líquidos (cadeias maiores). São insolúveis em água e menos densos apresentam solubilidade em éter, clorofórmio ou benzeno. Sua dupla ligação confere maior polaridade à molécula, quando comparados aos alcanos, por isso tem maior acidez. Nomenclatura A nomenclatura dos alcenos é parecida com a dos alcanos. Quanto ao número de carbonos é a mesma (met, et, prop, but...). Para os alcenos ramificados, a cadeia principal é aquela que contém a ligação dupla. A contagem de carbonos é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. 7 Referências Tito e Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume único, parte C – Química Orgânica. Editora Saraiva 2005. T. W. Graham Solomons. QUÍMICA. ORGÂNICA volume 1; Sétima edição. Editora LTC livros técnico e científicos, 2000. T. W. Graham Solomons. QUÍMICA. ORGÂNICA volume 2; Sétima edição. Editora LTC livros técnico e científicos, 2000.
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