Haletos de alquila - Nomenclatura e propriedades

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Química Orgânica 
 
 
 
 
HALETOS DE ALQUILA - NOMENCLATURA E 
PROPRIEDADES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Um pouco de História.... ................................................................................................................3 
Definição e Classificação dos Haletos de Alquila ........................................................................3 
Nomenclatura dos Haletos de Alquila ..........................................................................................3 
Propriedades Fisico-Químicas ......................................................................................................4 
Exercícios .........................................................................................................................................6 
Gabarito ...........................................................................................................................................6 
Resumo ............................................................................................................................................7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula abordaremos a ciência por trás dos haletos de alquila e suas 
propriedades. Com foco em sua classificação e nomenclatura. 
 
Objetivos 
 
• Compreender a definição dos haletos de alquila. 
• Aprender a nomenclatura referente à cada haleto de alquila. 
• Estudar as propriedades desses compostos orgânicos. 
 
Conceitos 
 
Nesse material, vamos entender o que é um haleto de alquila e suas principais 
propriedades. Além disso, vamos entender como esses compostos orgânicos devem 
ser nomeados. 
 
Um pouco de História.... 
 
 Os haletos orgânicos são compostos que apresentam um átomo de halogênio 
ligado a um carbono saturado. Eles são utilizados amplamente como na síntese de 
diversas substâncias, vernizes, solventes de ceras etc. 
 Durante a Primeira Guerra Mundial foram utilizados como armas químicas. 
Entre elas podemos citar o fosfogênio, o qual foi responsável por mortes por 
intoxicação devido à formação de ácido clorídrico, e o gás lacrimogênio, que é 
utilizado até hoje pela polícia, para dispersar pessoas em manifestações. Esse último 
composto citado embora possua baixa toxidade, causa uma irritação ou 
incapacidade sensorial quando aspirado. 
 
 
Definição e Classificação dos Haletos de Alquila 
 
Os haletos de alquila são substâncias formadas a partir da substituição de um 
átomo de hidrogênio de um alcano, por um halogênio (Cl, F, Br, ou I). Esses 
compostos podem ser classificados em primário, secundário ou terciário, 
dependendo do carbono ao qual o hidrogênio estiver ligado. Os primários são 
aqueles que tem um halogênio ligado a um carbono primário; o secundário em que 
está ligado a um carbono terciário e, por fim, os terciários em que os halogênios 
estão ligados a um carbono terciário. 
 
Nomenclatura dos Haletos de Alquila 
 
 A nomenclatura dos haletos de alquila é formada pelo nome do halogênio 
seguido pelo nome do grupo alquila – com o final “o” do nome do halogênio 
substituído por “eto” (isto é, fluoreto, brometo, iodeto). 
 
 
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Exemplo 
 
 
 
 
 No sistema IUPAC, haletos de alquila são nomeados como alcanos 
substituídos. Os nomes do prefixo do substituinte são os nomes dos halogênios (isto 
é, flúor, cloro, bromo, iodo). Portanto, haletos de alquila são muitas vezes chamados 
de haloalcanos. 
 
Exemplo 
 
 
 
 
Propriedades Físico-Químicas 
 
Os pontos de ebulição de substâncias em qualquer série homóloga haletos de 
alquila aumenta quanto maior o peso molecular. Isso acontece pois, o ponto de 
ebulição de uma substância depende da força atrativa entre suas moléculas. Se as 
moléculas são mantidas unidas por forças muito fortes, uma energia muito alta será 
necessária para manter as moléculas separadas umas das outras e a substância terá 
um elevado ponto de ebulição. 
No caso dos haletos de alquila, para que esses atinjam seu ponto de ebulição, 
forças de Van der Waals e interações dipolo-dipolo precisam ser superadas. Como a 
força de Van der Waals depende da área de contato entre as moléculas, as 
ramificações nas substâncias diminuem os respectivos pontos de ebulição porque 
elas reduzem a superfície de contato. 
 
 
 
 
 CH3Cl 
 
Nome comum: Cloreto de metila 
 
Nome sistemático: Clorometano 
 
 
2-bromo-5-metil-heptano 1-etil-2-iodociclopentano 
 
 
 
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FIQUE ATENTO! 
 
 
 
 
 Polarizabilidade é uma propriedade que mostra como uma nuvem eletrônica 
pode ser distorcida. Se um átomo é muito grande, ele segura seus elétrons mais 
fracamente na sua camada de valência e sua nuvem pode ser distorcida com maior 
facilidade. Quanto mais polarizado o átomo, mais forte são as interações de Van der 
Waals. Portanto, um fluoreto de alquila tem ponto de ebulição menor que um 
cloreto de alquila com o mesmo grupo alquila. Semelhantemente, cloretos de 
alquila têm pontos de ebulição menores que brometo de alquila, que têm pontos de 
ebulição menores que os iodetos de alquila. 
 A regra geral explica a solubilidade com base na polaridade de moléculas é 
que “semelhante dissolve semelhante”. Em outras palavras, substâncias polares 
dissolvem em solventes polares e substâncias apolares dissolvem em solventes 
apolares. Tal fato ocorre porque um solvente polar como água tem carga parcial que 
pode interagir com as cargas parciais em uma substância polar. Os pólos negativos 
das moléculas do solvente cercam os pólos positivos do soluto polar e os pólos 
positivos das moléculas de solvente cercam os pólos negativos do soluto polar. 
Grupos de moléculas de solvente em torno das moléculas de soluto separam-nas 
umas das outras, o que faz com que dissolvam. A interação entre um solvente e uma 
molécula ou um íon dissolvido naquele solvente é chamada solvatação. 
 Como substâncias apolares não têm carga pura, solventes polares não são 
atraídos por elas. Para que uma molécula apolar se dissolva em um solvente polar 
como a água, ela teria de afastar as moléculas de água uma das outras, desfazendo 
as ligações de hidrogênio, que são fortes o suficiente para excluir uma substância 
apolar. Por outro lado, solutos apolares dissolvem-se em solventes apolares porque 
as interações de Van der Waals entre as moléculas de soluto e solvente são 
aproximadamente as mesmas entre as moléculas de solvente-solvente e soluto-
soluto. 
 Os haletos de alquila têm caráter polar, porém apenas os fluoretos de alquila 
têm um átomo que pode formar uma ligação de hidrogênio com a água. Isso 
significa que fluoretos de alquila são os haletos de alquila mais solúveis em água. Os 
outros haletos de alquila são menos solúveis em água que éteres ou alcóois com o 
mesmo número de átomos de carbono. 
 
 
O aumento no ponto de fusão de uma substância é menos 
regular que o aumento no ponto de ebulição porque o 
empacotamento influencia o ponto de fusão de uma 
substância. Empacotamento é a propriedade que determinaquanto uma molécula individual é bem acomodada em uma 
rede cristalina. 
 
 
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Exercícios 
 
1. (BRUICE) Dê dois nomes para cada uma das substâncias a seguir e diga quando 
cada haleto de alquila é primário, secundário ou terciário: 
a. b. 
 
 
 
c. d. 
 
 
2. (BRUICE) Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de ponto de 
ebulição: 
a. 
 
b. 
 
c. 
 
 
3. (BRUICE) Coloque os grupos de substâncias em ordem decrescente de 
solubilidade em água: 
a. b. c. 
 
 
 
Gabarito 
 
1. Para resolvermos esse exercício, precisamos colocar em prática nosso 
conhecimento sobre haletos de alquila. 
a. Observando a estrutura, notamos que temos um cloro no carbono 2 e que 
este carbono está ligado a dois outros carbonos. Assim, o haleto de alquila é 
secundário com os nomes de cloreto de sec-butilo e 2-clorobutano. 
b. Observando a estrutura, notamos que temos um cloro no carbono 1 e que 
este carbono está ligado a apenas um outro carbono. Assim, o haleto de 
 
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alquila é primário com os nomes de cloreto de isohexil e 1-cloro-4-
metilpentano. 
c. Observando a estrutura, notamos que temos um cloro no carbono 1 e que 
este carbono está ligado a dois outros carbonos. Assim, o haleto de alquila é 
secundário com os nomes de cloreto de brometo de ciclohexil e 
bromociclohexano. 
d. Observando a estrutura, notamos que temos um cloro no carbono 2 e que 
este carbono está ligado a dois outros carbonos. Assim, o haleto de alquila é 
secundário com os nomes de cloreto de fluoreto de isopropil e 2-
fluoropropano. 
 
2. Observando os compostos notamos que todos eles possuem o átomo de 
bromo, assim o que influenciará no ponto de ebulição é a cadeia carbônica. 
Como foi dito na aula, quanto maior a cadeia carbônica, menor será o ponto 
de ebulição. Assim, a ordem crescente de ponto de ebulição é: a > c > b. 
 
3. Foi dito na aula que “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, que quanto 
mais polar for a molécula, maior será a sua solubilidade em água. 
Observando os compostos fornecidos, temos dois com grupos OH e um com 
grupo Cl. 
Sabemos que a hidroxila é mais polar que o cloreto e, devido a isso, ele terá 
uma solubilidade menor. Portanto o composto b é o que tem menor 
solubilidade. 
Agora, para os outros dois compostos vamos analisar a cadeia carbônica. 
Sabemos que quanto menor for a cadeia, mais polar será o composto. Assim, 
o a é mais polar que o c e, portanto, possui uma maior solubilidade. 
Por fim, a ordem de solubilidade dos compostos em ordem crescente ficou: 
a>c>b. 
 
Resumo 
 
Definição e Classificação dos Haletos de Alquila 
Haletos de alquila são substâncias em que um hidrogênio de um alcano foi 
trocado por um halogênio. Em relação a classificação são: 
• Primários quando tem têm um halogênio ligado a um carbono primário, 
• Secundários quando têm um halogênio ligado a um carbono secundário; 
• Terciários têm um halogênio ligado a um carbono terciário. 
 
 
 
 
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Nomenclatura dos Haletos de Alquila 
Os nomes comuns de haletos de alquila consistem no nome do halogênio 
seguido pelo nome do grupo alquila – com o final “o” do nome do halogênio 
substituído por “eto” (isto é, fluoreto, brometo, iodeto). 
No sistema IUPAC, haletos de alquila são nomeados como alcanos 
substituídos. Os nomes do prefixo do substituinte são os nomes dos halogênios (isto 
é, flúor, cloro, bromo, iodo). 
 
 
Propriedades dos Haletos de Alquila 
 O ponto de ebulição será: 
• Menor quanto maior for a ramificação; 
• Maior quanto maior for a força ligante; 
• Maior quanto maior for a massa molar. 
 
Os haletos de alquila têm caráter polar, porém apenas os fluoretos de alquila 
têm um átomo que pode formar uma ligação de hidrogênio com a água e, devido a 
isso, são os haletos de alquila mais solúveis em água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
 
BRUCE, P. QUÍMICA ORGÂNICA, V.1, 4º EDIÇÃO, SÃO PAULO, 2001. PG. 72-73, 81-87. 
Tito e Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume único, parte C – Química Orgânica. Editora Saraiva 
2005.