Efeitos estéricos e estruturais

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Química Orgânica 
 
 
 
EFEITOS ESTÉRICOS E ESTRUTURAIS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Um pouco de História.... ................................................................................................................3 
Efeito Estérico .................................................................................................................................3 
Efeito de Ressonância ....................................................................................................................4 
Exercícios .........................................................................................................................................5 
Gabarito ...........................................................................................................................................5 
Resumo ............................................................................................................................................6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula as definições de efeito estérico e de ressonância. 
 
Objetivos 
 
• Aprender sobre efeitos estérico e de ressonância. 
• Correlacionar esses efeitos com estruturas dos compostos. 
 
Conceitos 
 
Nesse material, vamos entender o que é efeito estérico e estrutural e suas 
principais funções. Além disso, vamos compreender como esses efeitos estão 
correlacionados com a estrutura de compostos. 
 
Um pouco de História.... 
 
O Químico alemão Friedrich August Kekule von Stradonitz (1829-1896) 
embora tenha entrado na Universidade de Giessen para estudar arquitetura, acabou 
mudando para química após fazer uma disciplina. Foi professor de química na 
Universidade de Heidelberg, na Universidade de Ghent na Bélgica e depois na 
Universidade de Bonn. Em 1890, fez um discurso improvisado na celebração do 
vigésimo quinto aniversário de seu primeiro artigo sobre a estrutura cíclica do 
benzeno. Nesse discurso, alegou que chegara as estruturas de Kekule durante uma 
soneca em frente à lareira, enquanto trabalhava em um livro. Em 1895, tornou-se um 
nobre por meio do Imperador William 11, que permitiu a adição de “von Stradonitz” 
ao seu nome. Os estudantes de Kekule receberam três dos cinco primeiros prêmios 
Nobel de química: Van’t Hoff em 1901, Fischer em 1902 e Baeyer em 1905. 
 
Efeito Estérico 
 
Efeitos estéricos estão relacionados com o fato de quando os átomos são 
colocados muito próximos, ocorre à sobreposição de suas nuvens eletrônicas. Isso 
pode afetar a conformação final da molécula e sua reatividade. Impedimento 
estérico se refere aos grupos volumosos no sítio de reação que podem dificultar a 
aproximação de reagentes. Como por exemplo, o que acontece com o tri-(tert-
butil)amina em reações eletrofílicas, tornando a formação do cátion 
tetraalquilamônio difícil. Esta dificuldade que os eletrófilos têm para abordar e 
atacar o par isolado de elétrons do nitrogênio é mostrado abaixo, onde é possível 
verificar que o átomo de nitrogênio está envolto por grupos volumosos: 
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Figura 1: Efeito estérico do tri-(tert-butil)amina 
 
Efeito de Ressonância 
 
 Efeito de ressonância (ou mesomérico) está relacionado com a deslocalização 
de elétrons, e por causa desse efeito, uma molécula pode ser representada por duas 
ou mais estruturas que diferem apenas na disposição dos elétrons. Trata-se de um 
efeito permanente e que ocorre em compostos que possuem pelo menos uma 
ligação dupla e outra ligação dupla ou par solitário de elétrons separados por uma 
ligação simples. 
 Existem algumas condições para que esse efeito ocorra: 
• A posição dos núcleos em cada estrutura de ressonância deve ser a mesma; 
• O número de elétrons não emparelhados em cada estrutura deve ser o 
mesmo; 
• Todas as estruturas devem ter energias próximas; 
• O composto deve ter ligações π alternadas e os pares solitários de elétrons 
devem estar em conjugação uns com os outros; 
• O composto deve ser planar; 
• Os comprimentos e ângulos de ligação devem estar mais próximos da 
estrutura real; 
 
Na molécula de benzeno, as ligações simples e duplas oscilam entre si, e com 
isso devemos mostra-la em constante mudança, conforme representada nas figuras 
abaixo, onde podemos ver duas estruturas onde a posição das duplas estão 
alternadas ou ainda, com um círculo que indica uma deslocalização eletrônica, isto 
é, a nuvem está uniformemente distribuída pela molécula. 
 
 
Figura 2: Forma correta de representação do benzeno 
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 Outro exemplo é o ânion benzoato que ser representado por cinco diferentes 
estruturas de Lewis, sendo que a molécula real é dita como um híbrido de 
ressonância entre elas. 
 Figura 3: Híbridos de ressonância do ânion benzoato 
 
Exercícios 
 
1. (AUTOR) Diferencie efeito estérico e efeito de ressonância. 
 
2. (AUTOR) Qual substância abaixo possui um efeito estérico maior? Por quê? 
C CH3H3C
O
 ou 
C CH3H3C
OH
CH3 
 
3. (AUTOR) Mostre o efeito de ressonância do seguinte composto: 
CH3O
 
Gabarito 
 
1. Os efeitos estéricos provêm do fato de que cada átomo ocupa um 
determinado lugar no espaço e que ao se aproximarem suas nuvens 
eletrônicas se sobrepõe causando efeitos na conformação e reatividade da 
molécula. Já o efeito de ressonância está relacionado à deslocalização de 
elétrons, e quando apresente esse efeito, uma molécula pode ser 
representada por duas ou mais estruturas que diferem apenas na disposição 
dos elétrons. 
 
2. A segunda estrutura possui um maior efeito estérico pois suas cadeias laterais 
são maiores do que as do primeiro composto. 
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3. . No caso da estrutura proposta, seus híbridos de ressonância são: 
CH3O CH3
O
CH3O CH3O CH3O
 
Resumo 
 
Efeito Estérico 
Está relacionado à sobreposição das nuvens eletrônicas de dois ou mais 
átomos quando esses se aproximam, afetando a conformação final da molécula sua 
reatividade. 
 
Efeito de Ressonância 
Está relacionado à deslocalização de elétrons, o que permite que as 
moléculas sejam representadas por duas ou mais estruturas que diferem apenas na 
disposição dos elétrons. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
BRUCE, P. QUÍMICA ORGÂNICA, V.1., 4º EDIÇÃO, SÃO PAULO, 2001. PG. 49, 163.