APOSTILA PRÁTICAS BIOLOGIA - 2019(1)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
CURSO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
 
 
PROFESSOR: Dr. Sérgio Antônio Lemos de Morais 
 
UBERLÂNDIA, 2019 
 
 
 
Química Orgânica 
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INSTITUTO DE QUÍMICA 
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ÍNDICE Página 
1. Normas de segurança e trabalho no laboratório 2 
2. Experimentos 11 
2.1 Diferença entre compostos orgânicos e inorgânicos 11 
2.2 Determinação do ponto de fusão 15 
2.3 Determinação do ponto de ebulição 20 
2.4 Destilação simples e fracionada 24 
2.5 Destilação por arraste a vapor 28 
2.6 Extrações simples e múltiplas com solventes orgânicos 33 
2.7 Purificação de sólidos - Síntese e recristalização da aspirina 39 
2.8 Alcanos, alcenos e alcinos 42 
2.9 Compostos aromáticos 46 
2.10 Álcoois 49 
2.11 O grupo carbonila 52 
2.12 Aromas e fragrâncias - Síntese e propriedades de alguns ésteres 55 
2.13 Referências bibliográficas 58 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica 
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1. NORMAS DE SEGURANÇA E TRABALHO NO LABORATÓRIO 
Introdução 
 Os laboratórios químicos, onde o trabalho é frequente, são locais onde os riscos de aci-
dentes são grandes. Os mesmos, pelas peculiaridades das tarefas executadas, sempre foi mo-
tivo de preocupação quanto a estes riscos e por isto, a importância das normas de segurança 
do pessoal que atua de forma permanente (laboratoristas) ou eventual (pessoal de limpeza, 
etc.). 
 O desconhecimento das situações de perigo, característica na fase de aprendizado (e 
mesmo com pessoal já experiente no trabalho com produtos novos ou não identificados), acen-
tua ainda mais os riscos citados. 
Cuidados a serem tomados no trabalho com as substâncias químicas no laboratório 
1. Não se deve comer, beber, ou fumar dentro do laboratório. 
2. Recomenda-se o uso de avental longo de algodão fechado sobre a roupa, calças com-
pridas e calçado fechado (Não deve ser usados materiais com fio sintético por maior 
facilidade de combustão ou reação). Quando se trabalha com substâncias de média ou 
alta toxicidade estes cuidados são obrigatórios. O uso de óculos de segurança é obriga-
tório se não houver outro anteparo em operações com pequenas quantidades de ma-
terial potencialmente explosivo, e situações em que pode haver projeções de pós, líqui-
dos e fragmentos sólidos. A proteção facial através de máscara rígida de acrílico ou ou-
tro tipo de anteparos faz-se necessário nos casos acima quando se trata de acidentes 
possíveis de maior proporção. Sempre que possível, usar óculos de segurança, pois 
constituem proteção indispensável para os olhos contra respingos e explosões. 
3. Ao manipular compostos tóxicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha. 
4. A abertura de frascos que cantem produtos voláteis deve ser feita em capela. Para não 
poluir o meio ambiente recomenda-se o uso de filtros ou sistemas de lavagem de 
gás adequados, que devem ser substituídos periodicamente conforme a intensidade de 
uso. 
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5. Leia com atenção cada experimento antes de iniciá-lo. Monte a aparelhagem, faça uma 
última revisão no sistema e só então comece o experimento. 
6. Otimize o seu trabalho no laboratório, dividindo as tarefas entre os componentes de 
sua equipe. 
7. Antecipe cada ação no laboratório, prevendo possíveis riscos para você e seus vizinhos. 
Certifique-se ao acender uma chama de que não existem solventes próximos e destam-
pados especialmente aqueles mais voláteis (éter etílico, éter de petróleo, hexano, dis-
sulfeto de carbono, benzeno, acetona, álcool etílico, acetato de etila). Mesmo uma 
chapa ou manta de aquecimento quente pode ocasionar incêndios, quando em contato 
com solventes como éter, acetona ou dissulfeto de carbono. 
8. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar. 
9. Não armazenar produtos químicos próximos a fontes de calor como autoclave, fornos 
e estufas. Quando se trata de solventes orgânicos ou produtos facilmente inflamá-
veis recomenda-se que sejam cuidadosamente fechados e mantidos a distância dos 
quadros de força. Ácidos e bases não devem ser estocados juntos (às vezes torna-se 
recomendável instalar exaustores). 
10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas são exo-
térmicas (ex. H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamáveis (ex. sódio metálico + H2O), ou ainda 
podem liberar gases tóxicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitação e, se 
necessário, resfriamento e sob a capela. 
11. Em qualquer refluxo ou destilação utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar supera-
quecimento. Ao agitar líquidos voláteis em funis de decantação, equilibre a pressão do 
sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o. 
12. Caso interrompa alguma experiência pela metade ou tenha que guardar algum produto, 
rotule-o claramente. O rótulo deve conter: nome do produto, data e nome da equipe. 
13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resíduos, que estão dispostos no 
laboratório. Só derrame compostos orgânicos líquidos na pia, depois de estar seguro de 
que não são tóxicos e de não haver perigo de reações violentas ou desprendimento de 
gases. De qualquer modo, faça-o com abundância de água corrente. 
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14. Utilizar sempre que possíveis pipetas automáticas ou bulbos de borracha. 
15. Não usar a mesma pipeta para medir, ao mesmo tempo, soluções diferentes. 
16. Nunca pipete líquidos com a boca. Neste caso, use bulbos de borracha ou trompas de 
vácuo. 
17. Bancada organizada diminui muito os riscos de acidentes. É uma boa medida de segu-
rança prover as bancadas com beiradas altas evitando que o material role para o chão 
e assim reter os líquidos derramados. 
18. Após o uso da bancada limpe-a para evitar que gotas de material químico fiquem na 
superfície, e muitas vezes por serem invisíveis, permitem fácil contato com a pele. Entre 
estes produtos, há muitos que são agressivos a pele e outros cancerígenos e, portanto 
recomenda-se a sua cuidadosa descontaminação. 
19. Só armazenar cilindros de gases sob pressão principalmente gases inflamáveis como 
Hidrogênio e GLP, quando necessários. Neste caso fixá-los por meios de correntes às 
paredes, não manusear os cilindros usando as válvulas como apoio e usar carro apro-
priado para transporte de cilindros. 
20. ATENÇÃO: Há produtos altamente tóxicos que somente algumas pessoas conseguem 
perceber pelo olfato, como o cianeto. Nunca se devem ignorar as reclamações de chei-
ros estranhos apenas com base no fato de nem todos sentirem o cheiro. O olfato é, na 
realidade, um dos sentidos que menos se enganam: não deixe de investigar a origem 
de qualquer odor incomum ou vapor nocivo. 
21. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar a 
bancada. Enfim, manter o laboratório LIMPO. 
Materiais de vidro e conexões 
1. Não trabalhar com material imperfeito. Vidros quebrados devem ser descartados 
em recipiente apropriado. 
2. Nuncause mangueiras de látex velhas. Faça as conexões necessárias utilizando 
mangueiras novas e braçadeiras. 
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3. Use sempre um pedaço de pano protegendo a mão quando estiver cortando vidro 
ou introduzindo-o em orifícios. Antes de inserir tubos de vidro (termômetros, etc.) 
em tubos de borracha ou rolhas, lubrifique-os. 
 
Acessórios de segurança 
Quando estiver trabalhando em um laboratório, você deve: 
1. Localizar os extintores de incêndio e verificar a que tipos pertencem e que tipo de 
fogo podem apagar. 
2. Localizar as saídas de emergência. 
3. Localizar a caixa de primeiros socorros e verificar os tipos de medicamentos existentes 
e sua utilização. 
4. Localizar a caixa de máscaras contra gases. Se precisar usá-las, lembre-se de verificar a 
existência e qualidade dos filtros adequados à sua utilização. 
5. Localizar a chave geral de eletricidade do laboratório e aprender a desligá-la. 
6. Localizar o cobertor antifogo. 
7. Localizar o lava olho mais próximo e verificar se está funcionando adequadamente. 
8. Localizar o chuveiro e verificar se este está funcionando adequadamente. 
9. Informar-se quanto aos telefones a serem utilizados em caso de emergência (hospi-
tais, ambulância, bombeiros, etc.). 
IMPORTANTE: Além de localizar estes equipamentos, você deve saber utiliza-los adequada-
mente. Assim, para referência rápida, consulte a pessoa responsável pela segurança do la-
boratório ou os manuais especializados no assunto. 
Em caso de acidentes 
1. Em caso de vazamento isole imediatamente a área, elimine qualquer fonte de ignição, 
não toque o produto sem luvas adequadas, absorva o material com areia ou outro ma-
terial absorvente não combustível. Se houver vapores, pode ser utilizada em muitos 
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casos, neblina de água. Nestas situações utilize proteção individual para o manuseio 
incluindo máscaras para proteção respiratória. 
2. Se houver fogo utilize preferência os extintores de pó químico, porém os extintores de 
CO2 e com menos eficiência os de água também podem ser utilizados. 
3. Se houver vítima, faça a remoção imediatamente do local, se necessário faça respiração 
artificial e em casos de contato remova a roupa contaminada, lave a pele e os olhos com 
água corrente durante 15 minutos e chame o médico. 
4. Em caso de escapamento de gases no laboratório, controlar o vazamento abrindo as 
janelas e portas para a eliminação destes gases tendo o cuidado de evitar qualquer 
forma de ignição. Considere a opinião de alguém de fora do laboratório na identificação 
de escapamento de algum gás, pois após 2 minutos o olfato humano se acostuma com 
o cheiro. 
Compostos tóxicos 
 São aqueles que podem provocar, rapidamente, sérios distúrbios ou morte. 
Compostos de mercúrio Ácido oxálico e seus sais 
Compostos arsênicos Cianetos inorgânicos 
Monóxido de carbono Cloro 
Flúor Pentóxido de vanádio 
Selênio e seus compostos Bromo 
Sulfato de dietila Ácido fluoro bórico 
Bromometano Alquil e arilnitrilas 
Dissulfeto de carbono Benzeno 
Sulfato de metila Brometo e cloreto de benzila 
Bromo Cloreto de acetila 
Acroleína Cloridrina etilênica 
 
 
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Substâncias carcinogênicas: 
 Muitos compostos orgânicos causam tumores cancerosos no homem. Deve-se ter todo 
o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem câncer, evitando-se a todo custo 
a inalação de vapores e a contaminação da pele. Devem ser manipulados exclusivamente em 
capelas e com uso de luvas protetoras. Entre os grupos de compostos comuns em laboratório 
se incluem: 
1. Aminas aromáticas e seus derivados: Anilinas N-substituídas ou não, naftilaminas, ben-
zidinas, 2-naftilamina e azo derivados. 
2. Compostos N-nitroso: Nitrosoaminas (R'-N(NO)-R) e nitrosamidas. 
3. Agentes alquilantes: Diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila, propiolactona, 
óxido de etileno. 
4. Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos: Benzopireno, dibenzoantraceno, etc. 
5. Compostos que contém enxofre: Tioacetamida, toureia. 
6. Benzeno: Um composto carcinogênico, cuja concentração mínima tolerável é inferior 
àquela normalmente percebida pelo olfato humano. Se você sente cheiro de benzeno‚ 
é porque a sua concentração no ambiente é superior ao mínimo tolerável. Evite usá-lo 
como solvente e sempre que possível substitua-o por outro solvente semelhante e me-
nos tóxico (por exemplo, tolueno). 
7. Amianto: A inalação por via respiratória de amianto pode conduzir a uma doença de 
pulmão, a asbestose, uma moléstia dos pulmões que aleija e eventualmente mata. Em 
estágios mais adiantados geralmente se transforma em câncer dos pulmões. 
Instruções para eliminação de produtos químicos perigosos 
1. HIDRETO DE ALUMÍNIO E LÍTIO - Suspender em éter, THF ou dioxano. Adicionar ace-
tato de etilo gota a gota até consumo completo eventualmente em banho de gelo. 
Adicionar uma solução ácida 2N até clarificação. Esgoto. 
2. BORO-HIDRETOS ALCALINOS - Dissolver em metanol e diluir com água. Adicionar eta-
nol com agitação até solução completa e clara. Neutralizar. Esgoto. 
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3. ORGANILÍTIOS, REAGENTES DE GRIGNARD - Dissolver ou suspender num solvente 
inerte (éter, dioxano, tolueno). Adicionar álcool, depois água, ácido 2N, até clarifica-
ção. Esgoto. 
4. SÓDIO - Adicionar em pedaços pequenos a etanol ou isopropanol, deixar repousar até 
todo o metal dissolver. Adicionar água cuidadosamente até solução clara. Neutralizar. 
Esgoto. 
5. POTÁSSIO - Colocar em n-butanol ou ter-butanol. Dissolver com aquecimento ligeiro, 
diluir com etanol e, seguidamente, água. Neutralizar. Esgoto. 
6. CATALISADORES DE HIDROGENAÇÃO - Nunca deitar no lixo (INCÊNDIO!!). Quantida-
des até 1g lavar bem em água corrente. 
7. MERCÚRIO - Recolher para lavagem e recuperação. Tudo o que não poder ser reco-
lhido, deve ser destruído com pó de enxofre ou zinco. 
8. METAIS PESADOS E SEUS SAIS - Precipitar (carbonatos, hidróxidos sulfuretos, etc.). Fil-
trar e recolher. 
9. CLORO, BROMO, DIÓXIDO DE ENXOFRE - Absorver em NaOH 2 M, ou amônia - Es-
goto. 
10. CLORETOS DE ÁCIDO, ANIDRIDOS DE ÁCIDO, PCl3, POCl3, PCl5, CLORETO DE TIONILA, 
CLORETO DE SULFURILA - Adicionar com extremo cuidado NaOH 2M ou muita água. 
Neutralizar. Esgoto. 
11. ÁCIDO CLOROSSULFÓNICO, ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO E FUMEGANTE, 
ÁCIDO NÍTRICO CONCENTRADO - Adicionar a água gelada cuidadosamente com agita-
ção e lentamente. Neutralizar. Esgoto. 
12. SULFATO DE DIMETILA, IODETO DE METILA - Adicionar cuidadosamente a amônia 50 
%. Neutralizar, Esgoto. 
13. PERÓXIDOS - Reduzir com bissulfito, neutralizar - Esgoto. 
Aquecimento no laboratório 
 Ao se aquecerem substâncias voláteis e inflamáveis no laboratório, deve-se sempre le-
var em conta o perigo de incêndio: 
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1. Para temperaturas inferioresa 100 °C use preferencialmente banho-maria ou banho a 
vapor. 
2. Para temperaturas superiores a 100°C use banhos de óleo. Parafina aquecida funciona 
bem para temperaturas de até 220°C; glicerina pode ser aquecida até 150°C sem des-
prendimento apreciável de vapores desagradáveis. Banhos de silicone são os melhores, 
mas são também os mais caros. 
3. Para temperaturas altas (> 200 °C) pode-se empregar um banho de areia. Neste caso o 
aquecimento e o resfriamento do banho devem ser lentos. 
4. Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos voláteis e infla-
máveis. 
5. Nunca aqueça solventes voláteis em chapas de aquecimento (éter, CS2, etc.). Ao aque-
cer solvente como etanol ou metanol em chapas, use um sistema munido de conden-
sador. 
6. Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto só é recomendado para líqui-
dos não inflamáveis (por exemplo, água). 
Uma alternativa quase tão segura quanto os banhos são as mantas de aqueci-
mento. O aquecimento é rápido, mas o controle da temperatura não é tão eficiente 
como no uso de banhos de aquecimento. Mantas de aquecimento não são recomenda-
das para a destilação de produtos muito voláteis e inflamáveis, como éter de petróleo 
e éter etílico. 
 
 
 
 
 
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Símbolos importantes 
OXIDIZERRADIOACTIVE FLAMMABLE GAS
FLAMMABLE LIQUID
WHEN
WET
DANGEROUS CORROSIVE
HAZARD
IRRITANT
BIOHAZARD
ORGANIC
PEROXIDE
 
 
 
 
 
 
 
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2. EXPERIMENTOS 
 
2.1 Diferença entre compostos orgânicos e inorgânicos 
Objetivo 
Diferenciar compostos orgânicos de inorgânicos por meio de propriedades físicas e quí-
micas. 
 
Introdução 
 A Química orgânica é o estudo dos compostos de carbono. Nos compostos orgânicos os 
átomos de carbono estão unidos entre si formando estruturas de cadeia aberta ou compostos 
cíclicos. Os compostos cíclicos que possuem pelo menos um átomo no anel que não o carbono 
(um heteroátomo) são chamados heterocíclicos. Os heteroátomos usualmente encontrados o 
oxigênio, o nitrogênio ou o enxofre. 
 As principais diferenças entre compostos orgânicos e inorgânicos são mostradas no qua-
dro abaixo: 
 Compostos inorgânicos Compostos orgânicos 
Elementos envolvidos Todos os elementos conheci-
dos 
C, H, O, N, S, halogêneos e 
alguns metais. 
Tipos de ligações Iônicas Covalentes 
Catalisador Geralmente não necessitam Geralmente sim 
Mecanismo de reação Iônico Vários 
Ponto de fusão Maior que 700°C Menor que 300 °C. Acima 
deste valor normalmente se 
decompõem 
Ponto de ebulição Muito alto 
Ex.: Cloreto de sódio 
Ponto de ebulição: 1.465 °C 
Baixo ≈ < 700 °C 
 
 
Condutividade Eletrólito Não eletrólito 
Número de compostos ≈ 600.000 ≈ 23.000.000 
 
 
 
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Procedimento Experimental 
 
1. Comportamento frente ao aquecimento 
 Nos extremos de uma cápsula de porcelana colocam-se pequenas quantidades de clo-
reto de sódio e açúcar. A cápsula é colocada num anel de ferro e é aquecida suavemente. Anote 
suas observações. 
 
2. Prova de combustão 
Em uma cápsula de porcelana coloca-se pequena quantidade de cloreto de sódio e em ou-
tra cápsula, naftaleno. Aquecem-se as duas cápsulas com o bico de Bunsen. Em seguida, apro-
xima-se o bico de Bunsen por cima de cada cápsula. Anote suas observações. 
 
3. Sublimação do naftaleno 
Em um béquer de 250 mL sobre tela de amianto adicionar o naftaleno e tampar com vidro 
de relógio. Adicionar quatro pedras de gelo em cima do vidro de relógio. Aquecer o béquer 
sobre a tela de amianto com bico de Bunsen lentamente (poderá ocorrer fusão de parte do 
naftaleno). Anote suas observações 
 
4. Comprovação da presença de carbono e hidrogênio em compostos orgânicos 
a) Em um tubo de ensaio mistura-se uma ponta de espátula de glicose com 2g de óxido de 
cobre II bem pulverizado (reação de oxidação). 
b) Aquece-se o tubo de ensaio com um bico de Bunsen e recolhe-se o gás desprendido em 
um outro tubo contendo uma solução de hidróxido de bário (reação de confirmação da 
presença de CO2) (Figura 1). Anote suas observações. 
c) Em seguida adicione ao tudo de ensaio algumas gotas de HCl 1,0 molar e anote os re-
sultados 
Reação de oxidação da glicose balanceada: 
 
8CuO(s) + C6H12O6(s) + 4O2(g) 4Cu2O(s) + 6CO2(g) + 6H2O(l) 
 
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Figura - Sistema para comprovação de presença de carbono. 
 
5. Comportamento frente a agentes oxidantes 
a) Colocam 1 mL de etanol num tubo de ensaio, adicionando-se, em seguida, 5 gotas de 
solução diluída de permanganato de potássio ao recipiente no qual em seguida, é aque-
cido suavemente. Anotam-se as mudanças ocorridas, (inclusive o odor que desprende 
do tubo de ensaio). 
b) Repete-se o experimento acima substituindo o etanol por óxido de cobre I (Cu2O). 
 
Questionário 
1. Qual é a principal diferença entre um composto orgânico e um inorgânico quando aque-
cemos com o bico de Bunsen, conforme item 1? 
2. Pesquise qual é a fórmula molecular e estrutural da sacarose (glicose ligada a frutose) 
e com base na fórmula estrutural, identifique quais são as forças intermoleculares atu-
antes? E no NaCl? 
3. Descreva a equação estequiométrica balanceada para a combustão completa do nafta-
leno. O que sugere a presença de fuligem nesta reação? 
4. Qual é a fórmula molecular e estrutural do naftaleno? O que acontece quando ele é 
aquecido, segundo descrito no item 3? 
5. Escreva a equação da reação que acontece no segundo tubo (b) do item 5. 
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6. Levando em consideração a equação química estequiometricamente balanceada do 
item 4, quantos gramas de açúcar (glicose) seriam possíveis oxidar (combustão) utili-
zando 2 g de óxido de cobre II (CuO(s)), sem que houvesse sobra de açúcar? 
7. Levando em consideração a equação química estequiometricamente balanceada do 
item 5, quantos gramas de açúcar (sacarose) seriam possíveis oxidar (combustão) uti-
lizando 2 g de óxido de cobre II (CuO(s)), sem que houvesse sobra de açúcar? 
8. Descreva a reação de oxidação da letra (a) do item 5, em termos descritivos (visuais) e 
indique a equação química da reação (não precisa balancear, mas indique todos os pro-
dutos). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2.2 Determinação do ponto de fusão 
Objetivo 
Determinar o ponto de fusão de alguns compostos orgânicos sólidos. 
Introdução 
Os compostos orgânicos possuem, em sua maioria, ligações covalentes. As forças de 
interação entre moléculas (polares ou apolares) são relativamente fracas, pois se caracterizamcomo forças de atração do tipo dipolo-dipolo ou dipolo-induzido. Como consequência, os com-
postos moleculares são, em geral, gases ou líquidos; aqueles que se apresentam no estado só-
lido caracterizam-se por possuir pontos de fusão relativamente baixos (inferiores a 300°C). Esse 
ponto de fusão é uma característica intrínseca de cada composto e, consequentemente, pode 
ser utilizado para identificá-lo. 
Do ponto de vista prático, o ponto de fusão de um sólido cristalino pode ser definido como a 
temperatura na qual o sólido se transforma em líquido à pressão de uma atmosfera. Um composto 
orgânico cristalino puro tem, em geral, um ponto de fusão bem definido, isto é, o intervalo do ponto 
de fusão (a diferença de temperatura na qual os cristais começam e terminam de fundir) não passa 
de 1ºC. Entretanto, a presença de pequenas quantidades de impurezas solúveis usualmente faz com 
que a temperatura em que os cristais começam a fundir seja, em geral, mais baixa que aquela do 
ponto de fusão do composto puro. Em uma substância pura, a mudança de estado é geralmente 
muita rápida e a temperatura é característica, não sendo afetada por pequenas alterações de pres-
são. 
Embora existam algumas exceções (misturas eutéticas), um ponto de fusão bem defi-
nido é considerado indicativo de pureza do composto. Desta forma, essa característica pode 
ser investigada para definir se um composto está puro ou não. 
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 Quando uma substância pura no estado líquido é resfriada, a mesma solidifica em uma 
temperatura igual àquela em que a fase sólida se funde. Desta forma, o ponto de fusão e solidi-
ficação de uma substância se define melhor como sendo a temperatura na qual as fases sólidas 
e líquidas podem existir em equilíbrio, uma na presença da outra, à pressão total de uma atmos-
fera. 
Algumas substâncias se decompõem antes ou durante a fusão. A decomposição, ao contrá-
rio da fusão, é um processo químico e pode ser detectada pela mudança de cor dos cristais. Nesse 
caso, os compostos possuem ponto de decomposição, que é característico para cada composto. 
Determinação Experimental do ponto de fusão 
Existem duas técnicas para se determinar o ponto de fusão: uma tradicional e outra 
usando um aparelho automático. No que diz respeito à técnica tradicional, esta é uma das mais 
antigas e simples usadas na determinação do ponto de fusão de uma determinada substância 
e consiste na utilização de material simples de laboratório: tubo capilar, termómetro, copo com 
fluído termostático (Tubo de Thiele) e uma fonte de energia. 
Quanto se emprega o aparelho eletrônico, existem diversas vantagens em relação à an-
terior, nomeadamente rapidez, precisão, exatidão e o uso de pequenas quantidades de amos-
tra. O princípio de funcionamento do aparelho é simples e basta colocar em tubos capilares a 
amostra da qual se pretende medir o ponto de fusão e por meio de um conjunto de operações 
manuais no aparelho mede-se o valor exato do ponto de fusão. 
Procedimento Experimental 
Materiais e Reagentes 
Tubo de Thiele, capilar de vidro, rolha, anel de borracha e óleo de soja ou óleo de silicone 
ou glicerina. Amostras sólidas: acetanilida, ácido adípico, ácido benzoico, ácido salicílico e ureia. 
 
 
 
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Procedimentos 
Cada grupo irá receber uma amostra dos que constam no quadro abaixo, para determi-
nar o ponto de fusão do mesmo. A determinação pelo método do tubo capilar requer que a 
amostra do sólido esteja bem seca e finamente dividida. Caso seja necessário, triture a amostra 
usando almofariz e pistilo. 
AMOSTRA PONTO DE FUSÃO (°C) 
Acetanilida 114 
Ácido benzoico 122 
Ureia 132 
Ácido adípico 152 
Ácido salicílico 158 
 
H2N NH2 
OOH
O
OH
O
OH
URÉIAÁCIDO BENZÓICO ÁCIDO SALICÍLICO 
NH2
O
COOH
COOH
ÁCIDO ADÍPICO ACETANILIDA
 
 Nesta experiência será usado um banho de líquido para aquecer o capilar. Entre os dife-
rentes tipos de banho foi escolhido o tubo de THIELE, usando como líquido a glicerina (Figura 1). 
 Para introduzir o sólido no capilar, transfira uma pequena quantidade da substância 
para uma pequena folha de papel acetinado, amontoe o sólido sobre o papel e force o capilar 
através do mesmo com a extremidade aberta voltada para baixo. O sólido é empurrado para a 
extremidade fechada do capilar soltando-o dentro de um tubo de vidro, de modo que sua ex-
tremidade fechada se choque com a superfície da bancada, como ilustrado na Figura 2. Repita 
o procedimento até que a coluna de sólido dentro do capilar atinja 3 a 4 mm. 
 O tubo capilar contendo o sólido deve ser preso a um termômetro com o auxílio de um 
pequeno anel de borracha, conforme a Figura 3, abaixo. Finalmente, acopla-se o conjunto ca-
pilar/termômetro a uma rolha de borracha, que irá tampar o tubo de Thiele. Em seguida repete-
se a medida do ponto de fusão agora usando o aparelho eletrônico (Figura 4). 
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Figura 4 - Aparelhos eletrônicos de medir ponto de fusão 
Questionário 
1. Existe uma relação direta entre ponto de fusão de um sólido orgânico e forças intermo-
leculares? Quais são as variáveis que afetam o ponto de fusão? 
2. Que fatores devem ser levados em conta na escolha do banho de aquecimento? 
3. Explique por meio de um diagrama como as impurezas ocasionam um abaixamento do 
ponto de fusão das substâncias (Este fato é observado quando as impurezas são solú-
veis na substância fundidas e insolúveis na fase sólidas). 
4. Dados os compostos abaixo, indique, para cada item qual deve possuir maior ponto de 
fusão. Justifique. 
a) Pentano e butanol 
b) Tolueno e fenol 
c) Propanol e pentanol 
d) Cloreto de sódio e ácido benzoico 
5. Por que o aquecimento deve ser lento e gradual? 
 
 
 
 
Química Orgânica 
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2.3 Determinação do ponto de ebulição 
Objetivo 
Identificar um líquido orgânico através do seu ponto de ebulição utilizando o método 
do micro tubo com o tubo capilar inserido. 
Introdução 
 O ponto de ebulição pode ser definido como sendo a temperatura na qual a pressão de 
vapor de um líquido se iguala à pressão externa exercida sobre a superfície, isto é, é a tempe-
ratura em que o vapor e o líquido estão em equilíbrio a uma dada pressão. A pressão exercida 
pelo vapor em equilíbrio com o líquido, a uma determinada temperatura, é a tensão de vapor 
a essa temperatura. 
 A pressão de vapor de um líquido aumenta com a temperatura, porque à medida que esta 
aumenta, a energia cinética das moléculas componentes do líquido também aumenta e, por-
tanto, fica mais fácil sobrepujar as forças de interação intermoleculares na superfície do líquido. 
 Geralmente, considera-se como ponto de ebulição o intervalo de temperatura obser-
vado na destilação duma substância. Por sobreaquecimentodo vapor e por dimensionamento 
deficiente do aparelho, podem aparecer desvios consideráveis do verdadeiro valor do ponto 
de ebulição. Outras fontes de erro se manifestam, quando não se atende à correção termomé-
trica, ou quando a medição da pressão não é feita com a necessária precisão. 
 A influência de impurezas sobre o ponto de ebulição depende grandemente do tipo de 
composto que constitui a impureza. Assim, verificam-se alterações consideráveis para o valor 
de ebulição, quando há restos de solventes muito voláteis. Em contrapartida, a adição de uma 
substância com o mesmo ponto de ebulição, não influência em nada. Normalmente, pequenas 
quantidades de impurezas refletem-se menos no ponto de ebulição do que no de fusão. 
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 Por todas essas razões o ponto de ebulição não tem a mesma importância que o ponto 
de fusão para a caracterização de uma substância ou como critério de pureza. 
 Existem vários métodos de determinação do ponto de ebulição. Uma determinação 
exata é possível com o auxílio de um ebuliómetro, mas é necessário trabalhar com quantidades 
relativamente grandes de substância, enquanto que o método semimicro de Siwoloboff e 
Emich, aqui empregado, permite que se trabalhe com pequenas quantidades. 
Procedimento experimental 
Materiais e Reagentes 
Tubo de Thiele, tubo de ensaio micro, capilar, rolha, anel de borracha e óleo de soja, sili-
cone ou glicerina. Amostras líquidas: cicloexanol, dioxano, éter dibutílico, n-octano e 2-penta-
nol. 
Procedimento 
Cada grupo irá receber uma amostra das que constam no quadro abaixo, para determi-
nar o ponto de ebulição do mesmo. 
AMOSTRA PONTO DE EBULIÇÃO (oC) 
dioxano 101 
pentan-2-ol 119 
octano 125 
éter butílico 142 
cicloexanol 161 
 
 
n-OCTANO
ÉTER DIBUTÍLICO CICLOEXANOL 
2-PENTANOL
O
OH
O
O
OH
DIOXANO
 
Nesta experiência será usado o método semimicro de Siwoloboff e Emich. A amostra é 
colocada num tubo de ensaio de vidro de cerca de 6 mm de diâmetro. Neste tubo coloca-se um 
tubo capilar, que está fechado a cerca de 1cm do extremo inferior. Este conjunto (b) é fixado 
ao termômetro do aparelho do ponto de fusão, tubo de Thiele (a), com um anel de borracha 
como indicado na Figura abaixo. 
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A
 
 
Figura - Tubo de Thiele e tubo de ensaio com capilar e líquido. 
Na aproximação do ponto de ebulição, observa-se de tempos a tempos a saída de bo-
lhas de ar do tubo capilar. Como temperatura de ebulição, considera-se ou a temperatura lida 
no termômetro no momento em que se começa a observar a saída regular e seguida de bolhas 
do vapor ou, ao deixar esfriar, a temperatura a que o desenvolvimento de bolhas de vapor 
cessa subitamente, começando o líquido a subir imediatamente pelo interior do capilar. 
Observação: A pressão atmosférica em Uberlândia é de aproximadamente 684 mmHg (entre-
tanto, este valor irá variar dependendo, das condições atmosféricas existentes no local da de-
terminação), o que provoca a redução na temperatura de ebulição de um líquido em aproxi-
madamente 3%. 
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Questionário 
1. O que é ponto de ebulição? De quais fatores ele depende? 
2. Sabendo-se que as forças de interação são influenciadas pela superfície de contato, 
massa molecular e o tipo de interação existente entre as moléculas justifiquem os valo-
res de ponto de ebulição indicados na tabela com base nas estruturas moleculares. 
3. Na prática o ponto de ebulição de uma substância é observado quando as bolhas ces-
sam e o líquido começa a subir no capilar. Explique o que ocorre com as pressões neste 
ponto. 
4. Que fatores devem ser levados em conta na escolha do banho de aquecimento? 
5. Dados os compostos abaixo, indique, para cada item qual deve possuir maior ponto de 
ebulição. Justifique. 
a) Tolueno e fenol 
b) Ciclo-hexanona e cicloexanol 
c) Propano e etilamina 
d) Pentano e heptano 
6. Pode-se determinar o ponto de ebulição para qualquer composto orgânico? 
7. Compare o ponto de ebulição medido experimentalmente com o valor tabelado. 
Mesmo com a correção de 3 % houve coincidência nos valores encontrados? A que se 
pode atribuir isso? Que se pode fazer para aumentar a exatidão das medidas? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2.4 Destilação simples e fracionada 
Objetivo 
Separar e/ou purificar os componentes de uma mistura de líquidos, utilizando as técni-
cas de destilação simples e fracionada, comparando-se as duas metodologias. 
Introdução 
 A destilação é o método mais importante e comum para a separação ou purificação de 
líquidos, sendo muito aplicada na indústria química em geral, principalmente, na petrolífera e 
na de bebidas. De modo geral, o princípio básico da destilação consiste em aquecer uma mistura de 
líquidos voláteis com pontos de ebulição diferentes num sistema denominado de destilação. São co-
nhecidos, em geral, quatro tipos principais de destilação: simples, fracionada, à pressão redu-
zida e por arraste de vapor. 
Na destilação simples, os vapores formados pelo aquecimento da mistura de líquidos 
são mais ricos no componente mais volátil enquanto que na fase líquida, a composição é mais 
rica no componente menos volátil. 
Os vapores ascendem do balão pela junta conectante até atingir a saída lateral alcançando o 
condensador (Figura 1) onde sofrem a troca de calor com a água que circula entres os tubos deste, o 
que provoca a condensação dos vapores. O condensado é recolhido no frasco ou balão coletor. 
Na destilação simples, geralmente não se verifica a separação dos líquidos destilados. 
Ocorre, não entanto, o enriquecimento na composição do mais volátil no frasco coletor, e do 
menos volátil no frasco da destilação. Quando coletadas diferentes frações até esgotar o con-
teúdo do balão da destilação numa destilação simples, obtém-se frações com faixas de ebulição 
cada vez maiores em cada fração, o que pode ser observado por meio do termômetro do sis-
tema. A destilação simples é um dos métodos mais triviais para a separação de líquidos de suas 
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impurezas não voláteis que, porventura estejam presentes na mistura, ou, para separar líqui-
dos de pontos de ebulição muito afastados (pelo menos com uma diferença entre eles de 
100°C). 
 
 
Figura 1 - Aparelhagem utilizada na de destilação simples. 
A destilação fracionada é uma técnica onde se realiza uma série completa de pequenas sepa-
rações (destilações simples), em uma única operação contínua, utilizando se para isto, uma coluna 
de fracionamento. Esta coluna é construída de tal modo que, pela extremidade conectada ao con-
densador, escapam somente os vapores do líquido mais volátil, enquanto que, os vapores do líquido 
menos volátil regressam por refluxo ao balão, onde está contida a mistura de líquidos, para sofreruma redestilação. De maneira geral, a destilação fracionada destina-se à separação de líquidos com 
pontos de ebulição muito próximos (aproximadamente, de 2 a 3o C de diferença). Nas refinarias de 
petróleo obtém-se seus derivados (óleo, lubrificante, querosene, gasolina etc.), através da destilação 
fracionada. 
 
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Figura 2 - Aparelhagem utilizada na destilação fracionada. 
 Durante a destilação, o superaquecimento da massa líquida poderá ocorrer à chamada 
“ebulição tumultuosa”, o que pode ser evitada com facilidade, adicionando à mistura a ser desti-
lada e antes de se iniciar o aquecimento, algum material poroso inerte, tais como fragmentos de 
porcelana não vitrificada, pedra-pomes, fita de teflon etc. Estes materiais retêm minúsculas bolhas 
de ar em seus poros e/ou em sua superfície rugosa, que servem de “núcleos” para a formação das 
bolhas de vapor da substância que está em ebulindo e assim, promovendo uma ebulição regular. 
IMPORTANTE: A MAIORIA DOS LÍQUIDOS ORGÂNICOS É INFLAMÁVEL E PORTANTO, NÃO PODEM 
SER AQUECIDOS COM O BICO DE GÁS. O AQUECIMENTO DA MISTURA. DEVERÁ SER REALIZADO 
ATRAVÉS DE SISTEMA ELÉTRICO (MANTA OU PLACA DE AQUECIMENTO, NESTE ÚLTIMO CASO, 
HÁ AINDA A NECESSIDADE DE EMPREGAR UM BANHO DE ÓLEO PARA DISTRIBUIR UNIFORME-
MENTE O CALOR). 
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Procedimento experimental 
Materiais e Reagentes 
Água, propanona (acetona); proveta, tubos de ensaio e equipamentos para destilação 
simples e fracionada (Figuras 1 e 2). 
Procedimento geral para a realização dos dois tipos de destilação 
 A destilação simples será realizada em uma aparelhagem como a indicada na figura 1. 
Coloca-se 100,0 mL de acetona 50% (P.E. = 56 oC) no balão de destilação (de 250,0 ou 500,0 
mL) do aparelho de destilação. Esta aparelhagem é a mesma a ser utilizada na destilação fraci-
onada, exceto, que nesta última, haverá a necessidade de acoplar a coluna de fracionamento 
entre o condensador e o balão (veja a figura 2). O líquido condensado (destilado) será coletado 
em 5 frações de 10 mL, cada uma, verificando sempre as temperaturas inicial e final de cada 
fração. Analise os seus resultados. 
Questionário 
1. Explique as diferenças obtidas para a separação do sistema acetona-água durante as desti-
lações simples e fracionada. 
2. Explique como os fragmentos de porcelana porosa facilitam a ebulição de um líquido. 
3. Explique como o refluxo através de uma coluna de fracionamento, melhora a eficiência da 
destilação. 
4. Por que não se deve encher um balão de destilação além da metade de sua capacidade? 
5. Como os produtos obtidos (destilados) poderiam ser identificados (confirmar a pureza)? 
 
 
 
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2.5 Destilação por arraste de vapor 
Objetivo 
Extrair óleos essenciais de espécies vegetais, tais como: eucalipto (folhas), cravo-da-índia, 
canela, laranja (cascas ou folhas), limão (cascas ou folhas), hortelã, manjericão, etc, utilizando a 
destilação por arraste de vapor d’água. 
Introdução 
 As essências ou aromas das plantas, utilizados em perfumes (do latin per fumum ou pro 
fumum, que significa “pela fumaça”, numa alusão à propagação gasosa do aroma), incensos, 
temperos ou flavorizantes em alimentos, devem-se principalmente aos óleos essenciais. Alguns 
óleos essenciais são também conhecidos por sua ação antibacteriana e antifúngica. Outros são 
usados na medicina, como a cânfora e o eucalipto. Os óleos essenciais, geralmente são com-
postos por ésteres ou misturas complexas de hidrocarbonetos, álcoois e compostos carboníli-
cos, geralmente pertencentes a um grupo de produtos naturais chamados terpenos. 
A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos 
orgânicos e água (vapor), muito utilizada quando se deseja separar ou purificar uma substância 
cujo ponto de ebulição é alto e/ou apresente risco de decomposição. Misturas imiscíveis não 
se comportam como soluções. Os componentes de uma mistura imiscível "fervem" a tempera-
turas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. Assim, uma mistura 
de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura menor que 
100°C, que é o ponto de ebulição da água. Esta operação baseia-se no fato de que em uma 
mistura de líquidos imiscíveis, o ponto de ebulição será a temperatura na qual a soma das pres-
sões parciais dos vapores é igual à da atmosfera, o que constitui uma decorrência da lei das 
pressões parciais de Dalton. Se, em geral, o arraste se faz com vapor de água, a destilação, à 
pressão atmosférica resultará na extração do componente com ponto de ebulição mais alto, a 
uma temperatura inferior a 100 ºC. 
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Por outro lado, quando uma mistura de dois líquidos imiscíveis é destilada, o ponto de 
ebulição da mistura permanece constante até que um dos componentes tenha sido separado, 
já que a pressão total do vapor independe das quantidades relativas dos componentes. O ponto 
de ebulição, a partir daí, eleva-se rapidamente, até atingir o do líquido remanescente. O vapor 
que se separa de tal mistura contém os componentes na mesma proporção, em volume, que 
suas pressões de vapor. 
Um grande número de plantas exala aromas agradáveis, que resultam de misturas com-
plexas de compostos orgânicos voláteis. Essas misturas de produtos naturais voláteis consti-
tuem o que se denomina de óleo essencial. Dentre os óleos mais importantes, podemos desta-
car os de: eucalipto, canela, hortelã, jasmim, lavanda, limão, rosa, casca de laranja, etc. 
Os óleos essenciais do eucalipto são misturas relativamente complexas e variam de 
acordo com a espécie, tipo e idade da folha, condições ambientais (clima, solo, luz, calor, umi-
dade) e com o tipo de processo de extração. Nestes óleos os componentes predominantes, são 
o cineol, citronelal, citral, terpinol, citronelol, etc. 
O óleo extraído das laranjas é usado em diversos produtos de limpeza e receitas por 
causa do seu aroma agradável e das propriedades anticépticas. Nestes óleos os componentes 
predominantes, o limoneno, o mirceno e o linalol. 
Os métodos mais comuns de extração de óleos essenciais de plantas são a prensagem, 
a destilação por arraste de vapor e a extração por solventes (Figuras 1 e 2). Nesta experiência, 
será feita a extração do óleo essencial (rico em terpenos, principalmente o citronelal) das folhas 
do eucalipto utilizando o método de destilação por arraste de vapor (Figura 1) e das cascas de 
laranja por hidrodestilação empregando o aparelho de Clevenger (Figura 2). 
 
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Figura 1 - Aparelhagem para destilação por arraste de vapor. 
 
 
Figura 2 - Aparelho de Clevenger para extração de óleos essenciais. 
 
Química Orgânica 
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Procedimento experimental 
Materiais e Reagentes 
 
 Aparelho para destilação por arraste de vapor (clássico ou Clevenger); 
 Funil de separação; 
 Proveta graduada de 100 mL; 
 Béquer de 500 mL; 
 Funil de extração; 
 Erlenmeyers; 
 Água; 
 Gelo; 
 Folhas frescas do material vegetal. 
Procedimentos 
a) Colocam-se cerca de 500 g de folhas frescas de eucalipto no balão de destilação 
(Figura 1) juntamente com 300,0 mL de água. Inicia-se o aquecimento tendo o cui-
dado para que não ocorra sobre pressão no sistema. O destilado é recolhido em uma 
proveta graduada imersa em um banho de gelo e água. Anota-se a temperatura du-
rante o processo de destilação e ao final, os volumes do óleo essencial e de água 
recolhidos. 
b) Adicionam-se cerca de 200 g casca da laranja in natura cortado no balão de destila-
ção ou até completar a metade de sua capacidade. Coloque algumas pedras de por-
celanas e adiciona-se 500 mL de água destilada. Monta-se a aparelhagem e aqueça. 
Ao estabilizar-se a destilação, mantenha o aquecimento por uma hora. O óleo ex-
traído é incolor com densidade menor que a da água. Em seguida retira-se o excesso 
de água da torneira e fez-se a leitura do volume de óleo extraído. O extrato deve ser 
armazenado em recipiente apropriado, etiquetado e mantido em ambiente refrige-
rado. 
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Questionário 
1. Quais as desvantagens da destilação por arraste de vapor como um método de separação e 
purificação de compostos orgânicos? 
2. Qual é a fórmula estrutural do óleo essencial citronelal, extraído das folhas do eucalipto 
(Eucalyptus citriodora)? Quantos carbonos sp3, sp2 e sp tem esta estrutura? Qual é a fórmula 
molecular? Qual é o IDH (índice de deficiência de hidrogênios)? 
3. O que significa destilação por arraste de vapor superaquecido? Quais as vantagens dela? 
4. Que ocorreria se o composto a ser arrastado fosse solúvel em água? 
5. Quais as principais diferenças entre o aparelho clássico e o de Clevenger? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2.6 Extrações simples e múltipla com solventes orgânicos 
Objetivo 
Ao final do experimento o aluno estará em condições de efetuar extrações de compos-
tos orgânicos de misturas, empregando um sistema bifásico de solventes. 
Introdução 
 O processo de extração com solventes é um método simples, empregado na separação 
e isolamento de substâncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoção de impurezas 
solúveis indesejáveis. Este último processo é geralmente denominado de lavagem. 
 A transferência de um soluto de um solvente para outro é chamada de extração, ou, 
mais precisamente, “extração líquido–líquido”. Para que esse procedimento seja eficiente os 
dois solventes devem ser imiscíveis formando duas fases (Figura 1A). O soluto é transferido de 
um solvente para outro porque é mais solúvel em um dos solventes (Figura 1B). 
 Neste tipo de extração o soluto estará distribuído entre dois solventes imiscíveis. O sucesso 
da separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois solventes, assim, o com-
posto a ser extraído deve ser insolúvel ou parcialmente solúvel num solvente e muito solúvel no 
outro (Figura 1B). 
 Geralmente, a água é usada como um dos solventes na extração líquido-líquido, uma 
vez que as maiorias dos compostos orgânicos são imiscíveis em água e porque ela dissolve com-
postos iônicos ou altamente polares. Os solventes mais comuns que são utilizados com a água 
na extração de compostos orgânicos são: éter de petróleo, éter etílico, éter diisopropílico, ben-
zeno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e acetato de etila. Estes solventes 
são relativamente insolúveis em água e, portanto, formam duas fases distintas. A seleção do 
solvente dependerá da solubilidade da substância a ser extraída e da facilidade com que o sol-
vente possa ser separado do soluto. Nas extrações com água e um solvente orgânico, a fase da 
água é chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgânico é chamada "fase orgânica". 
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Figura 1 - Extração líquido-líquido. A) Mistura de dois solventes imiscíveis. B) Processo de 
extração. 
 Para uma extração líquido-líquido é necessário que um soluto dissolvido em um sol-
vente S1 (água) seja misturado a um solvente S2 (orgânico) imiscíveis. Esta mistura deve ser 
agitada em um funil de separação. Assim, o soluto irá se distribuir entre os dois solventes de 
acordo, com as respectivas solubilidades (Figura 1B). A razão entre as concentrações (C) do 
soluto em cada solvente é denominada "coeficiente de distribuição ou de partição" (K) e indica 
que um soluto A em contato com dois líquidos imiscíveis (S1 e S2) se distribui entre os líquidos 
de tal forma, que no equilíbrio, a razão da concentração de A em cada fase é constante, à tem-
peratura constante, sendo independente das quantidades reais dos dois solventes 
misturados, como mostra a equação abaixo: 
 
 
 
 
 
 
A B 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 Dissolve-se 40 mg de ácido subérico em 50 mL de água e extraído com 50 mL de éter 
etílico. O coeficiente de distribuição (K) do ácido subérico em água e éter etílico é igual a 4. 
Qual é a quantidade de ácido subérico extraído pelos 50 mL de éter etílico em uma única ex-
tração? 
 
 
 
Para uma única extração com 50 mL de éter etílico foram extraídos 32 mg de 
ácido subérico, sendo que o restante (8 mg) permaneceu na fração aquosa. 
 
2 
concentração de A em S2 (g/mL) K = = 
concentração de A em S1 (g/mL) 
C de A em S2 (g/mL) 
 
C de A em S1 (g/mL) 
 
xA 
V(S2) K = mA − xA 
 V(S1) 
 
Observe que: 
mA = massa inicial do composto A 
(mA − xA) = massa do composto A que permanece em S1 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplo: 
 xA = massa do composto A que f oi extraída por S2 
V(S ) = volume do solvente orgânico 
V = volume de água 
(S1) 
A = A A 
xA 
V(S2) K = mA − xA 
V(S1) 
 
 
 
 
xA 
 
Observe que: 
mA = 40 mg 
(mA − xA) = massa do composto A que permanece em S1 
xA = ? 
V(S2) = 50 mL (éter etílico) 
V = 50 mL (água) 
(S1) 
4 = 50 40 − xA 
40 − xA 4 × = 
50 
xA 160 − 4x x x = 32 
50 
50 
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Nem todo o soluto é extraído pelo solvente (S2) em uma única extração, a menos que 
K seja muito grande. Geralmente são necessárias várias extrações para remover todo o soluto 
do solvente S1. Ao extrair um soluto de uma solução, é sempre melhor utilizar vários 
pequenos volumes do segundo solvente (S2) do que fazer uma única extração com um grande 
volume. Este processo é denominado de "extração múltipla", sendo mais eficiente do que a 
"extração simples". 
A metodologia para realizar a extração deuma substância, consiste em introduzir 
em um funil de separação a solução aquosa da mistura e em seguida adicionar o solvente 
orgânico escolhido. Agitar circularmente na horizontal o funil e em seguida destampar por 
aproximadamente 30 segundos (Figura 2A). Tampar novamente o funil e segurando-o com as 
duas mãos, agitar com movimentos suaves durante alguns segundos (Figura 2). Em seguida, 
inverta sua posição e abra a torneira, para aliviar a pressão interna (Figura 2). Repita este proce-
dimento algumas vezes. Depois de aliviar a pressão no interior do funil, segure firmemente na 
torneira e na tampa e agite por cerca de um minuto (Figura 2). Recoloque o funil de separação 
no suporte, destampe-o e deixe a mistura em repouso. Quando estiver nítida a separação entre 
as duas fases, abra a torneira e deixe escorrer a camada inferior (solvente de maior densi-
dade) para um erlenmeyer (Figura 1B). A fase superior (solvente de menor densidade) é retirada 
pela abertura superior do funil de separação e transferida para outro erlenmeyer (Figura 2). Re-
petir o procedimento de extração usando um novo volume do solvente extrator. Geralmente 
não são necessárias mais que três extrações para remover a maior parte do soluto da fase orgâ-
nica, mas o número exato dependerá do coeficiente de partição (K) da substância que está sendo 
extraída. 
 
 
 
 
 
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Figura 2 - Procedimento para extração “líquido-líquido”. A) Agita-se a mistura do funil circular-
mente na horizontal e deixa em repouso por alguns segundos. B) Segura-se firmemente o funil 
e mistura os líquidos com movimentos circulares, aliviando a pressão. C) Deixa repousar para 
separar as duas fases e em seguida escoa o líquido mais denso (a) e verte o líquido de menor 
densidade (b). 
Procedimento experimental 
Materiais e Reagentes 
Violeta cristal, diclorometano, água destilada; funil de separação de 125,0 mL, erlenme-
yers de 125,0 mL, suporte metálico com argolas, proveta graduada de 100,0 mL, pisseta. 
Extração simples 
 Utilizando um funil de separação de 60,0 mL, extrair o corante contido em 15,0 mL de 
solução aquosa de violeta-cristal com 15,0 mL de diclorometano. 
Extração múltipla 
 Utilizando outro funil de separação de 60,0 mL, extrair o corante contido em 15,0 mL de 
solução aquosa de violeta-cristal com 3 x 5,0 mL de diclorometano. Junte as três porções 
obtidas. 
A C 
 
 
 
 
B 
 
 
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Compare pela coloração das fases orgânica e aquosa, a eficiência da extração simples e da 
extração múltipla. 
Questionário 
1. O coeficiente de distribuição (KD) de um composto orgânico qualquer, para o sistema 
água/éter etílico é igual a 10 e suponha que em 100 mL de uma solução aquosa existem 
dissolvidos 5 g deste composto. Pergunta-se: a) Qual será a quantidade deste composto que 
será extraído em uma extração simples, usando 150 mL de éter etílico? b) Qual será a quan-
tidade extraída em uma extração múltipla usando três volumes de 50 mL de éter etílico? c) 
Quais seriam as quantidades remanescentes do composto orgânico na fase aquosa após es-
tes dois tipos de extrações? 
2. Que vantagens apresentam para uma extração a utilização de solventes mais densos do que a água? 
3. Em uma extração de uma solução aquosa de 2-iodoetanol (d = 2,2) foi usado o acetato de 
etila (d = 0,9) como solvente extrator. Podemos prever com segurança que a fase orgânica 
será a superior? Que ensaio poderá ser realizado, no momento da extração, para determinar 
qual será a fase aquosa? 
4. Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de um 
composto orgânico em uma solução aquosa? 
5. Qual a utilidade e como funciona o extrator do tipo Soxhlet? 
 
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2.7 Purificação de sólidos - Síntese e recristalização da aspirina 
Objetivos 
 Este experimento tem como objetivo sintetizar e purificar, por meio da recristalização, 
o ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como aspirina. 
Introdução 
Aspirina é um dos medicamentos de uso mais geral. Desde que em 1899, foi introduzida 
pela primeira vez por Dreser como analgésico e antipirético suave, seu uso foi crescendo até 
chegar a converter-se na principal defesa contra as pequenas indisposições como resfriadas e 
dores de cabeça. O produto de partida para a fabricação deste medicamento é o Ácido salicílico, 
através de uma reação de esterificação na qual o anidrido acético é utilizado como agente es-
terificante e o ácido sulfúrico concentrado como catalisador. 
O OH
OH
H3C
O
O
O
H3C
H2SO4
60 oC
O OH
O CH3
O
+ + CH3COOH
Ácido
salicílico
Anidrido
acético
Ácido acetil salicílico
(Aspirina)
Ácido acético
 
 A cristalização é um método para purificar sólidos ou para separar compostos que são 
solúveis a quente e insolúveis, ou pouco solúveis, a frio, num dado solvente. Nesta operação, 
o sólido a ser purificado deve se dissolver totalmente no dissolvente quente, em geral a tem-
peratura próxima à ebulição. A seguir, a mistura ainda quente deve ser filtrada, para separar as 
impurezas insolúveis. Com o resfriamento, que pode ser feito a temperatura ambiente ou em 
geladeira, o composto desejado cristaliza-se. De um modo geral, o processo consiste de: (a) 
dissolução a quente do composto impuro em algum solvente apropriado, em temperatura pró-
xima à da ebulição; (b) filtração da mistura, a quente , para a separação das impurezas 
insolúveis; (c) resfriamento da mistura, ou solução, para a cristalização do composto dissolvido; 
e (d) filtração para separar o produto cristalino da solução sobrenadante ou água-mãe. Nem 
sempre a cristalização permite obter um composto 100% puro. Neste caso, uma cristalização 
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favorece a obtenção de um produto menos impuro, operação que podera ser repetida até se 
conseguir a pureza desejada. 
Procedimento experimental 
Materiais e Reagentes 
Ácido salicílico, anidrido acético, erlenmeyer de 125,0 mL, ácido sulfúrico, bastão de 
vidro, béquer, carvão ativo, funil de Büchner, papel de filtro, bomba de vácuo. 
Procedimentos 
Coloque 2,5 g de ácido salicílico seco e 3,5 mL de anidrido acético em um erlenmeyer 
de 125,0 mL, adicione 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado e agite o frasco afim de assegurar 
uma completa mistura. 
Aqueça a mistura reacional em banho-maria a uma temperatura de 50 - 60 oC, agitando 
com o bastão de vidro, durante 15 minutos. Deixe a mistura esfriar, agitando ocasionalmente. 
Em seguida, adicione 40,0 mL de água gelada, agite bem e filtre à pressão reduzida. 
Purifique a aspirina bruta, colocando-a em um béquer contendo 40,0 mL de água e 
aqueça a ebulição, acrescentando em seguida, 0,1 g de carvão ativo. Aquecer por 5 minutos e 
filtrar a quente. Cristalizar por resfriamento em gelo, filtrar a vácuo e deixar secar por uma hora 
a 100 oC. 
O ácido acetilsalicílico se decompõe por aquecimento (128 a 130 oC) e não possui um 
ponto de fusão definido. Pode ocorrer um poucode decomposição, caso o composto seja re-
cristalizado com um solvente de alto ponto de ebulição ou caso o período de ebulição durante 
a recristalização seja indevidamente prolongado. 
 
 
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Questionário 
1. Que características devem ter um solvente para ser considerado como apropriado para 
efetuar uma recristalização? 
2. Por que, quando o éter etílico é utilizado como solvente, o aquecimento deve ser feito 
numa chapa de aquecimento elétrica? 
3. Qual a função e como age o carvão ativado utilizado na recristalização? 
4. Por que não é conveniente agilizar a recristalização do material que está sendo purificado, 
resfriando a sua solução saturada em um banho de gelo e água? O que acontece se isto for 
feito? 
5. Existem outros tipos de recristalização? Explique. 
6. A aspirina passa no estômago sem que ocorra uma alteração em sua constituição, mas 
quando passa no intestino a mesma se hidrolisa rapidamente. Explique este comporta-
mento. 
7. Mostre mecanismo da reação de síntese da aspirina realizada nesta prática. 
8. Calcule a quantidade de aspirina obtida considerando o rendimento da reação de 80%. 
9. Cite algumas aplicações da “aspirina”. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2.8 Alcanos, alcenos e alcinos 
Objetivo 
Investigar algumas propriedades físicas dos alcanos, alcenos e alcinos, bem como utili-
zar as propriedades químicas para diferenciá-los através de ensaios simples. 
Introdução 
Alcanos 
São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, cadeia aberta simples com ligações 
que podem ser ramificadas ou normal. 
Exemplo: H3C–CH2–CH2–CH3 
Butano: (C4H10) 
 Nomenclatura: Cadeia normal: Prefixo + ano; Cadeia ramificada: Np do carbono 
+ prefixo 
 Fórmula Geral: CnH2n + 2 (n = número de átomos). Ex: no caso do Butano C4H10, o 
número de H é 2n + 2, dobro de C mais 2. 
Alcenos 
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. As re-
gras para estabelecer a nomenclatura dos alcinos são as mesmas que foram utilizadas para os 
alcenos. 
Exemplo: H2C═CH–CH2–CH3 
1-buteno (C4H8) 
 
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 Nomenclatura: Prefixo + eno + O número que indica a posição da ligação dupla 
deve ser a menor possível e deve ser representado antecedendo o nome do car-
bono. 
 Fórmula Geral: CnH2n 
 Alcinos 
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma ligação tríplice. 
Exemplo: CH≡C–CH3 
Propino 
 Nomenclatura: Prefixo + ino + O número que indica a posição da ligação tripla 
deve ser a menor possível e deve ser representado antecedendo o nome do car-
bono. 
 Fórmula Geral: CnH2n - 2 
Procedimento experimental 
Todos os ensaios devem ser feitos sob o exaustor (capela). 
Materiais e Reagentes 
Tubo de ensaio, ácido sulfúrico, n-hexano, permanganato de potássio, bromo, tetraclo-
reto de carbono, rolhas, cicloexeno, carbeto de cálcio, béquer, papel filtro, funil de Büchner, 
kitassato, solução de nitrato de prata amoniacal. 
1. Reatividade de Alcanos 
a) Reação com ácido sulfúrico concentrado 
Misture 1 mL de n-hexano com 2 gotas de H2SO4 concentrado em um tubo de ensaio, 
tampando-o e agitando-o com cuidado. 
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b) Reação com KMnO4 concentrado em meio ácido a quente 
Misture 1 mL de n-hexano com 5 gotas de solução ácida de KMnO4. Tampe o tubo de 
ensaio com rolha de borracha. Anote suas observações. Destampe o tubo e aqueça levemente 
o tubo de ensaio NA CAPELA e observe. 
c) Reação com bromo em CCl4 (TUBOS TAMPADOS) 
Em dois tubos de ensaio adicione 1 mL de n-hexano e 3 gotas de solução aquosa de 
bromo. Tampe os 2 tubos com uma rolha de borracha, deixando preso internamente à rolha, 
um pedaço de papel indicador umedecido com água. Um dos tubos deve ser mantido imedia-
tamente na escuridão (com auxílio de papel alumínio) e o outro deve ser levado à luz solar. 
Depois de alguns minutos, compare os dois tubos de ensaio. Anote o que você observou. 
2. Reatividade de Alcenos 
Repita as reações do item 1 (não aqueça o tubo) substituindo o n-hexano por cicloe-
xeno. Anote o que você observou, comparando os resultados obtidos com os alcanos. 
3. Reatividade dos Alquinos (Síntese e reatividade do Acetileno) 
A reatividade dos alquinos deve ser feita na capela (apenas um experimento com o au-
xílio do professor ou do técnico). O acetileno será obtido pela reação do carbeto de cálcio com 
água: 
Em uma montagem semelhante à mostrada na Figura abaixo, coloca-se aproximada-
mente 5 g de carbeto de cálcio no balão, e goteja-se, lentamente, água destilada. Observe o 
que ocorre quando a água cai no fundo do balão. O produto da reação é passado por três bé-
queres com soluções diferentes contendo: 
a) Uma solução de 5% em água de bromo ou em bromo em tetracloreto de carbono a 5%; 
b) Uma solução neutra de KMnO4; 
CaC2 + H2O HC CH + Ca(OH)2
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c) Uma solução de nitrato de prata amoniacal, com fórmula [Ag(NH3)2]+, que é um complexo 
conhecido como reagente de Tollens. 
 
 
 
Figura - Esquema para síntese do acetileno. 
Questionário 
1. Porque a reação para identificação dos alcenos e alcinos com bromo deve ser feita na 
ausência de luz ou calor? 
2. Escreva a fórmula de Lewis do carbeto de cálcio. 
3. Escreva todas as reações deste experimento (positivas e negativas). 
4. Por que não foi necessário realizar a reação do cicloexeno com KMnO4 em meio ácido 
a quente? 
5. Qual a função do tetracloreto de carbono ou do cloroetano na solução de bromo? 
Quais seriam as diferenças se estas reações tivessem sido feitas com água de bromo? 
 
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2.9 Compostos aromáticos 
Objetivo 
Investigar algumas propriedades dos compostos aromáticos, bem como utilizar as pro-
priedades químicas para diferenciá-los através de ensaios simples. 
Introdução 
Os compostos aromáticos caracterizam-se pelo comportamento químico semelhante ao 
benzeno. As propriedades aromáticas são as que diferenciam o benzeno dos hidrocarbonetos 
alifáticos. Os hidrocarbonetos alifáticos (alcanos, alquenos e alquinos) reagem principalmente 
por adição e substituição por radicais livres: a primeira ocorre nas ligações múltiplas; a segunda, 
em outros pontos da cadeia alifática. 
A estrutura do benzeno corresponderia a uma forma hipotética que poderia ser cha-
mada de “cicloexatrieno”. Assim, deveria reagir com facilidade por adição, como fazem os com-
postos similares, cicloexadieno e o cicloexeno que é uma característica dos alcenos. Mas isso 
não acontece: em condições onde os alcenos reagem rapidamente, o benzeno não reage, ou ofaz muito lentamente. Ao invés da adição, o benzeno experimenta com um conjunto de rea-
ções, todas de substituição, com uso de catalisadores. Nos ensaios a seguir, o aluno deverá 
trabalhar na capela para evitar inalação de vapores de benzeno que são altamente nocivos à 
saúde. 
Procedimento experimental 
Materiais e Reagentes 
Tubo de ensaio, ácido sulfúrico, permanganato de potássio, bromo, tetracloreto de car-
bono, rolhas, cicloexeno, solução nitrante, fenol e de ácidos pícrico, anilina, etilamina, papel 
indicador. 
 
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Ensaios característicos de hidrocarbonetos insaturados 
1. Prova de Bayer 
Em um tubo de ensaio misturam-se 1 mL de cicloexeno com 5 gotas de KmnO4 2%. 
Tampe o tubo e faça uma leve agitação. Observe o que aconteceu. Repita o ensaio com o ben-
zeno no lugar do cicloexeno. 
2. Reação com H2SO4 
Em um tubo de ensaio misturam-se 1 mL de cicloexeno com 1 gota H2SO4. Tampe o tubo 
e faça uma leve agitação. Observe o que aconteceu. Repita o ensaio com o benzeno no lugar 
do cicloexeno. 
3. Reação com Br2/CCl4 
Em um tubo de ensaio misturam-se 1 mL de cicloexeno com 4 gotas de Br2/CCl4. Tampe 
o tubo deixando o tubo de ensaio fora da luz intensa e verifique se há desprendimento de HBr 
com o auxílio de um papel indicador umedecido. Procede-se da mesma forma com o benzeno. 
Reações do tipo eletrofílico 
Num tubo de ensaio coloque 2 mL de solução nitrante (atenção, solução fortemente 
ácida!) e, com cuidado, adicione, em gotas, 1 mL de benzeno a esse tubo. Evite superaqueci-
mento. Em seguida agite o tubo com cuidado e compare a coloração da fase orgânica com a 
inicial. Como se chama o produto obtido? Procure sua densidade e coloração. 
Solução nitrante: H2SO4 + HNO3 HSO4- + H2O + NO2+ 
Acidez e basicidade de compostos aromáticos 
Observe o pH de uma solução concentrada de fenol e de ácidos pícrico (2,4,6-trinitro-
fenol). Faço o mesmo com anilina e etilamina puras, usando, porém, papel indicador umede-
cido. 
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Questionário 
1. Por que os ensaios característicos de hidrocarbonetos insaturados não deram positivos 
para o benzeno? O que aconteceria se o benzeno reagisse por adição? 
2. Quais são as reações que podem ocorrer entre os alcenos e o ácido sulfúrico concen-
trado? 
3. Por que os compostos altamente insaturados produzem fuligem na combustão? 
4. Por que o ácido pícrico é mais ácido que o fenol? 
5. Por que a anilina é menos básica que a etilamina. 
6. Em três tubos de ensaio com bromo (sem catalisador) foram feitas as seguintes reações: 
cicloexano foi adicionado ao primeiro tubo, cicloexeno ao segundo e benzeno ao ter-
ceiro. Quais seriam os produtos esperados nos três tubos? Porque um papel indicador 
colocado no tubo 2 não mostra a saída de HBr? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2.10 Álcoois 
Objetivo 
 Investigar algumas propriedades físicas dos álcoois, bem como utilizar as propriedades 
químicas para diferenciá-los através de ensaios simples. 
Introdução 
 Os álcoois são compostos de fórmula geral R-OH. O grupo funcional que caracteriza os 
álcoois e fenóis é o grupo hidroxila (OH) ligada a um átomo de carbono. O grupo hidroxila con-
fere ao álcool, as propriedades físico-químicas características de tais compostos. 
Se o grupo R for alifático ou alicíclico, o composto é um álcool, mas se for um grupo arila 
o composto será um fenol. 
Nessa prática serão estudadas apenas as propriedades dos álcoois. 
Procedimento experimental 
Materiais e Reagentes 
Metanol, sódio metálico, isopropanol, t-butanol, n-butanol, cicloexanol, n-octanol, 
tubo de ensaio, etanol, carbonato de sódio, ácido crômico, ácido sulfúrico, álcool isopropílico, 
hidróxido de sódio, iodo, iodeto de potássio, reagente de Lucas. 
1. Teste com sódio metálico 
Coloque 1,0 mL de metanol num tubo de ensaio e adicione um pequeno pedaço de só-
dio metálico recém-cortado. Faça o mesmo com o isopropanol e t-butanol. 
Observem e anotem as velocidades relativas das reações, baseando-se na quantidade 
de hidrogênio desprendido (Figura abaixo). 
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Figura - Procedimento para reação entre o álcool e sódio metálico. 
 Cuidado: O sódio metálico reage violentamente com a água e, portanto, utilize tubos de 
ensaio que estejam totalmente limpos e secos. Após o teste, não jogue o conteúdo do 
tubo de ensaio na pia, sem antes eliminar todo resíduo de sódio com metanol. 
2. Teste da solubilidade 
Coloque 1,0 mL de água num tubo de ensaio e adicione, gota a gota e com agitação, 1,0 
mL de etanol. Repita a prova com n-butanol, cicloexanol e com n-octanol. No tubo de ensaio 
que contém etanol, adicione uma ponta de espátula de carbonato de sódio, agite, depois deixe 
em repouso. Observe e anote o resultado. 
3. Teste de oxidação 
Coloque em um tubo de ensaio 1,0 mL de etanol e adicione uma gota da mistura de 
ácido crômico – ácido sulfúrico e observe o resultado, imediatamente. Repita o teste com álcool 
isopropílico e t-butanol. 
 
 
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4. Teste do iodofórmio 
Coloque 0,5 mL de álcool isopropílico num tubo de ensaio. Adicione 15 gotas de hidró-
xido de sódio a 10%. Em seguida adicione, gota a gota, aproximadamente 2,0 mL de uma solu-
ção de iodo em iodeto de potássio. Observe e anote os resultados. Repita o teste com n-butanol 
e t-butanol. 
5. Teste com HCl – ZnCl2 (Teste de Lucas) 
 Coloque 1,0 mL de álcool t-butanol em um tubo de ensaio e adicione 2,0 mL do reagente 
de Lucas. Tampe o tubo com uma rolha, agite e depois deixe em repouso. Anote o tempo re-
querido para a formação do cloreto de alquila (R3CCl). Repita o teste com etanol. 
R3COH + HCl → R3CCl + H-O-H 
RCH2OH + HCl → RCH2Cl + H-O-H 
Questionário 
1. Explique as diferenças observadas nas velocidades de desprendimento de hidrogênio 
no teste com sódio metálico. 
2. Por que os álcoois de cadeia pequena são mais solúveis em água? 
3. Quais os produtos de oxidação dos álcoois primários, secundários e terciários? 
4. Por que os álcoois primários não reagem com o reagente de Lucas, a uma velocidade 
apreciável? 
5. Qual o mecanismo da reação dos álcoois com o reagente de Lucas? 
 
 
 
 
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2.11 O grupo carbonila 
Objetivo 
 Investigar algumas propriedades físicas dos compostos carbonílicos, bem como utilizar 
as propriedades químicas para diferenciá-los através de ensaios simples. 
Introdução 
A ligação dupla carbono-oxigênio, é polar devido a uma maior eletronegatividade do oxigênio 
em relação ao carbono. Como consequência da polaridade deste grupo,