Apostila Química Orgânica exp II

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Universidade Estadual de Goiás 
Câmpus Universitário de Ciências Exatas e Tecnológicas 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professora: Dra Luciana Machado Ramos 
 
 
 
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INTRODUÇÃO - SEGURANÇA NO LABORATÓRIO - REGISTRO DE DADOS 
 
INTRODUÇÃO 
 
 A química orgânica experimental pode ser divertida, entretanto, a palavra divertida não significa 
"menos trabalho". Pelo contrário, o trabalho em qualquer curso de laboratório, poderá lhe ensinar muito 
e você deverá estar disposto a assimilar cada informação para tornar-se um profissional de qualidade. 
 Serão enfatizadas durante esse curso as atividades mais importantes para a Química Orgânica: 
síntese, isolamento, purificação e caracterização de compostos. O andamento do curso será 
determinado pelo desenvolvimento de seu conhecimento teórico, pois à medida que se manipula 
estruturas químicas através de experimentos, os conceitos aprendidos na teoria ficarão sedimentados. 
 O principal objetivo desse curso é equipá-lo com o conhecimento de técnicas e operações básicas 
de laboratório, e ao mesmo tempo proporcionar-lhe a oportunidade de exercitar e aperfeiçoar a sua 
capacidade de observação e dedução, além de cultivar hábitos de organização e sensatez. 
 
 
 
 O professor deve orientar os alunos na escolha de um processo de raciocínio lógico dedutivo, 
entretanto para o sucesso no trabalho de laboratório, é essenciais sua preparação e planejamento. 
Sugere-se, portanto, que o aluno leia atentamente seu roteiro de laboratório antes de iniciar sua 
experiência e esteja atento quando estiver trabalhando. No caso de dúvidas, consulte imediatamente o 
instrutor, aproveitando assim ao máximo a sua experiência laboratorial e evitando acidentes eventuais. 
Para um melhor aproveitamento das aulas sugere-se a leitura de obras especializadas, nas quais, são 
discutidos em profundidade os aspectos teóricos e práticos de cada metodologia. 
 
 
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SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 
 
 O trabalho em laboratórios de química, pelas peculiaridades das tarefas executadas, sempre foi 
motivo de preocupação quanto aos riscos existentes e à observância das normas de segurança, 
especialmente quando o laboratório não é tratado com respeito. 
 O desconhecimento das situações de perigo, característica na fase de aprendizado, e mesmo com 
pessoal já experiente, no trabalho com produtos novos ou não identificados, são situações que podem 
ocasionar sérios acidentes. 
 Para preveni-los, devem ser feitas avaliações dos riscos e tomadas medidas de controle que, 
rigidamente observadas, propiciam condições de trabalho a níveis de segurança adequados. 
 Normas gerais de segurança serão listadas abaixo. Familiarize-se com elas. Situações 
específicas, potencialmente perigosas, serão enfatizadas em cada experimento. Familiarize-se com as 
informações e instruções de primeiros socorros. Conheça a localização e funcionamento do extintor de 
incêndios, do lava-olhos e chuveiro de emergência. 
 
2- NORMAS DE LABORATÓRIO 
 
01. Não se deve comer , beber, ou fumar dentro do laboratório. 
02. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-pó. Não será permitido a permanência no 
laboratório ou a execução de experimentos sem o mesmo. O guarda-pó deverá ser de brim ou algodão 
grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra sintética inflamável. 
03. Sempre que possível, usar óculos de segurança, pois constituem proteção indispensável para os 
olhos contra respingos e explosões. 
04. Ao manipular compostos tóxicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha. 
05. A manipulação de compostos tóxicos ou irritantes, ou quando houver desprendimento de vapores 
ou gases, deve ser feita na capela. 
06. Leia com atenção cada experimento antes de iniciá-lo. Monte a aparelhagem, faça uma última 
revisão no sistema e só então comece o experimento. 
07. Otimize o seu trabalho no laboratório, dividindo as tarefas entre os componentes de sua equipe. 
08. Antecipe cada ação no laboratório, prevendo possíveis riscos para você e seus vizinhos. Certifique-
se ao acender uma chama de que não existem solventes próximos e destampados, especialmente 
aqueles mais voláteis (éter etílico, éter de petróleo, hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, 
álcool etílico, acetato de etila). Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quentes podem ocasionar 
incêndios, quando em contato com solventes como éter, acetona ou dissulfeto de carbono. 
09. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar. 
10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas são exotérmicas (ex. 
H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamáveis (ex. sódio metálico + H2O), ou ainda podem liberar gases tóxicos. 
Misture os reagentes vagarosamente, com agitação e, se necessário, resfriamento e sob a capela. 
11. Em qualquer refluxo ou destilação utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar superaquecimento. 
Ao agitar líquidos voláteis em funis de decantação, equilibre a pressão do sistema, abrindo a torneira do 
funil ou destampando-o. 
12. Caso interrompa alguma experiência pela metade ou tenha que guardar algum produto, rotule-o 
claramente. O rótulo deve conter: nome do produto, data e nome da equipe. 
13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resíduos, que estão dispostos no laboratório. 
Só derrame compostos orgânicos líquidos na pia, depois de estar seguro de que não são tóxicos e de 
não haver perigo de reações violentas ou desprendimento de gases. De qualquer modo, faça-o com 
abundância de água corrente. 
14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar a bancada. 
Enfim, manter o laboratório LIMPO. 
 
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Medidas Básicas de Segurança 
 
 Nunca trabalhe sozinho no laboratório, sua experiência deverá ser realizada somente durante o 
período regular, quando o instrutor estiver presente. 
 O uso jaleco enquanto estiver no laboratório é obrigatório, assim como o uso de sapatos ao invés de 
sandálias é altamente recomendado. 
 Sempre que possível use óculos de proteção quando estiver no laboratório. Utilize a capela, luvas e 
máscaras quando lidando com substâncias tóxicas, venenosas, etc. 
 Não fume no laboratório - perigo de incêndios ou explosões. 
 Não consuma bebidas ou alimentos no laboratório - as suas mãos ou o próprio ambiente poderão 
estar contaminados com substâncias tóxicas. 
 Leia o rótulo dos reagentes e solventes. Verifique se a substância é realmente aquela desejada 
antes de abrir a embalagem. 
 Não cheire, meça, misture ou aqueça qualquer tipo de reagente próximo ao seu rosto. 
 Nunca esfregue seus olhos sem estar absolutamente seguro de que suas mãos estão limpas. 
 Transfira um líquido inflamável de um recipiente para outro se existir uma chama próxima. 
 Nunca aqueça líquidos inflamáveis, mesmo em quantidades pequenas, com uma chama, exceto se o 
líquido estiver contido num balão com condensador de refluxo eficiente. 
 Antes de acender um bico de Bünsen, verifique não somente a situação da sua bancada, mas 
também a dos seus colegas. 
 Nunca aqueça um sistema fechado de qualquer espécie - risco de explosão. 
 Nunca utilize vidraria trincada, quebrada ou remendada com cola ou fita adesiva. 
 Desligue todos os aparelhos e limpe todo o equipamento e bancada antes de deixar o laboratório. 
 Em caso de acidente, notifique o instrutor imediatamente. É obrigatório que todos os acidentes de 
laboratório sejam comunicados à direção, quer tenham recebido tratamento especializado ou não. 
 
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 Os solventes que você vai utilizar no laboratório têm que ser tratados com respeito e cuidado, uma 
vez que estes podem representar riscos devido a inflamabilidade, toxicidade ou até explosões. Na 
Tabela 1 podemos encontrar a descrição dos solventes mais utilizados em um laboratório de química 
orgânica e os sintomas que induzem. 
 
Tabela 1. Solventes usuais no laboratório de química orgânicae os sintomas que induzem: 
ácido acético  vapores podem irritar olhos e nariz, o líquido queima a pele. 
acetona  inflamável; não muito tóxico. 
 
benzeno 
 
 
ataca medula óssea, pode causar até a leucemia e outros problemas sangüíneos, de 
fígado e rins; inflamável; deverá ser substituído sempre que possível. 
tolueno  é carcinogênico, mas pode danificar o sistema nervoso central (SNC); inflamável; 
menos tóxico do que o benzeno. 
etanol  inflamável; intoxicante (causa embriagues). 
metanol  inflamável; tóxico, pode levar à cegueira ou morte se ingerido. 
 
Tetracloreto 
de carbono 
 
 
 
Pode ocasionar problemas de fígado, rins e pele; concentrações elevadas de gás 
carbônico no ar podem levar a morte por problemas respiratórios; suspeito de ser 
carcinogênico; não inflamável. 
clorofórmio  similar em toxicidade ao tetracloreto de carbono; suspeito de ser carcinogênico; não 
inflamável. 
diclorometano  inflamável; não é considerado carcinogênico; menos tóxico do o clorofórmio ou o 
tetracloreto de carbono. 
 
éter etílico 
 
 
inflamável; vapores mais densos do que o ar o que pode acarretar perigo nas 
superfícies das bancadas; anestésico; pode formar peróxidos em contato com o ar; não 
deve ser destilado à secura. 
tetrahidrofurano  inflamável; forma peróxidos explosivos; miscível com água. 
éter de petróleo  inflamável; afeta o SNC; irrita a pele (solvente exemplar para óleos da pele). 
 
 
Os compostos abaixo listados (Tabela 2) são considerados pela OSHA (Ocupational Safety and Health 
Administration), como suspeitos agentes cancerígenos. Esta listagem não é completa, mas inclui os 
reagentes mais comumente encontrados num laboratório de química orgânica. 
 
 
 
Tabela 2. Compostos considerados pela OSHA como suspeitos agentes cancerígenos: 
 
Acetamida fenilhidrazina e seus sais* 
PhNHNH2 
acetato de chumbo (II) 1,2,3,4,5,6-hexaclorocicloexano 
ácido tânico hidrazina e seus sais** 
NH2NH2 
Acrilonitrila Iodeto de metila** 
4-aminobisfenil*** 
NH2
 
metanossulfonato de metila 
4-amino-bifenilmetanossulfonato de etila N-metil-N-nitroso-uréia 
asbestos*** 4-metil-2-oxetanona(-butirolactona) 
6 
 
aziridina** 
NH
 
 e -naftilamina*** 
 
benzidina*** 
NH2H2N
 
2-nitronaftaleno** 
3,4-benzopireno*** 
 
N-nitroso-N-feniluréia 
ON N C NH2
OPh
 
bifenil policlorado N-nitrosodimetilamina 
carbamato de etila 2-oxetanona(-propiolactona) 
cloreto de vinila Progesterona 
coumarina 
O O 
-propiolactona** 
O
O
 
N,N-dimetilnitrosamina** 
(CH3)2N NO 
sulfato de dimetila** 
(MeO)2SO2 
diazo-acetato de etila sulfeto de bis (2-cloro-etila) 
diazometano** 
CH2N2 
Testosterona 
p-dioxano tetracloreto de carbono 
éter bis(clorometílico)*** 
(ClCH2)2O 
tio-acetamida 
éter metil-clorometílico tio-uréia 
1,2-dibromo-3-cloropropano o-toluidina 
1,2-dibromo-etano tricloro-etileno 
***Conhecido por produzir tumores malígnos no homem 
 **Inequivocamente carcinogênico em animais 
 *Suspeito carcinógeno nos resultados mais recentes. A ausência de asterisco indica que até o presente 
momento não foi assinalado o grau de perigo possível. 
 
 Ao lado destas substâncias específicas, a OSHA cita como suspeitos agentes carcinogênicos as 
seguintes classes genéricas de compostos: reagentes alquilantes; compostos polihalogenados; aminas 
policíclicas; androgênios e estrogênios; compostos azo e diazo; compostos n-nitrosos; derivados da 
hidrazina; -haloamidas; -halossulfetos; arsênico e seus derivados; e, compostos de As, Be, Cd, Cr, 
Pb e Ni. 
 
 
 
 
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REGISTRO DE DADOS 
 
 Um dos objetivos de um curso experimental é ensinar o aluno a transmitir os resultados de um 
trabalho. Existem várias maneiras para transmitir os resultados de experimentos realizados num 
laboratório. 
 O uso de um caderno de registro com folhas fixas e numeradas para anotações de informações e 
observações verificadas durante a realização dos experimentos é extremamente recomendado. Todas 
as observações devem ser registradas neste, em princípio, até aquelas que aparentemente não são 
importantes. 
 O caderno de registro constitui a referência primária de qualquer experimento. Os registros diários 
deverão ser escritos com caneta permanente e de forma precisa, detalhada e clara, de modo que 
qualquer pessoa treinada consiga efetivamente reproduzir tudo o que foi feito. A aparência do registro é 
menos importante do que a sua autenticidade em relatar precisamente a seqüência das operações 
realizadas. No Anexo 1 encontramos um modelo de registro em caderno de laboratório. 
 Durante a realização dos experimentos o aluno deve efetuar um registro cuidadoso e sistemático 
das observações e, ao final da o aluno deverá expor os resultados em um relatório. O estilo do relatório 
pode variar conforme o estilo de cada aluno, entretanto, certas informações devem ser fornecidas por 
todos. Em anexo encontram-se dois modelos de relatórios que deverão ser utilizados durante o curso, 
conforme a natureza do experimento (síntese/isolamento e análise sistemática de compostos 
orgânicos). 
 O sucesso do seu relatório, e o que é mais importante, o que você vai aprender e assimilar vai 
depender do seu preparo antes de qualquer experimento. Conhecendo a teoria associada com a reação 
ou a técnica que será realizada no laboratório, você poupará seu tempo uma vez que estará preparada 
para tomar certas atitudes que eficientemente diminuirão o desperdício de tempo, de recursos materiais 
e energéticos, e não comprometerá a sua segurança e do seu vizinho. 
 
 
 
 
 ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES 
PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO". 
 
 
 
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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
5- RELATÓRIO 
 O relatório da experiência realizada deverá ser entregue ao Professor, logo no inicio da aula 
seguinte. Para muitos químicos ou aprendizes, apresentar um relatório é a parte mais monótona da 
estória. Entretanto, um relatório mal apresentado pode comprometer uma boa técnica experimental. 
Assim como os cientistas devem se esmerar na apresentação de seus relatórios, na forma de artigos 
científicos (papers) para a comunidade científica, publicando-os em periódicos especializados, os quais 
possuem normas específicas, também os alunos devem fazê-lo, mas na forma de relatórios, os quais 
seguem um formato geral. O relatório da experiência realizada deverá ser entregue ao Professor, logo 
no início da aula seguinte. O relatório deverá conter os seguintes itens: 
 
1. Título da experiência realizada. 
2. Introdução (Breve): 
Aqui, você deverá situar o problema que está investigando, citando trabalhos relacionados, já 
efetuados por outros pesquisadores. É nesta parte que você deverá procurar mostrar as vantagens do 
método que você está utilizando, comparando-o com outros descritos na literatura. Devem também ser 
incluidos nessa parte, a equaçao quimica balanceada da reação que você está fazendo, bem como o 
mecanismo teórico. 
3. Objetivos. 
4.Materiais e Equipamentos utilizados 
5.Procedimento experimental 
Nesta parte deve ser descrito de maneira clara e utilizando-se uma linguagem científica (normalmente 
utiliza-se o impessoal) o procedimento que você utilizou. Dados fisicos, tais como ponto de fusão, ponto 
de ebulição, etc., também devem ser incluidos nesta parte, assim como a quantidade obtida e o 
rendimento da reaçao. 
Exemplo: 
 
 Na Apostila temos a seguinte orientação experimental para realizar a síntese de um éster: 
Em uma capela, misture 17 mL de ácido acético glacial com 15 mL de álcool isoamilico, num balão de 
fundo redondo apropriado. Cuidadosamente, acrescente à mistura 1,0 mL de ácido sulfúrico 
concentrado; adicione então as pedras de porcelana e refluxe por uma hora. Terminado o refluxo, deixe 
a mistura reacional esfriar à temperatura ambiente. Utilizando um funil de separação, lave a mistura 
com 50 mL de água e em seguida duas porções de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado. Seque oéster com sulfato de sódio anidro e filtre por gravidade. Destile o éster, coletando o líquido que destilará 
entre 1360C e 1430C, pese e calcule o rendimento. 
 Como descrever o procedimento experimental realizado no relatório: 
Em balão de fundo redondo foi misturado 17 mL de ácido acético glacial com 15 ml de álcool isoamílico 
e em seguida foi adicionado 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado. A mistura foi deixada sob refluxo 
por meia hora. 
Após o término do refluxo a mistura reacional foi submetida à extração da fase orgânica, no qual foi 
lavada com 50 mL de água e em seguida duas porções de 20 ml de solução aquosa saturada de 
NaHCO3. Posteríormente, foi usado Na2SO4 anidro para secar a fase orgânica obtida. Após filtração foi 
calculado o rendimento da reação. 
 
6.Resultados e Discussão: 
Nesta parte do relatório, você deverá incluir os resultados obtidos (deverão ser colocados em forma de 
tabelas, demonstrar as reações, mecanismos, cálculos e outras observações relacionadas ao 
experimento), assim como todas as suas observações da experiência. Se o resultado for melhor ou pior 
do que você esperava, você deverá discutir nessa seção as possíveis causas desse resultado. Um 
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resultado negativo não significa que seja um resultado ruim. Obviamente, suas conclusões só deverão 
ser externadas após uma análise e reflexão criteriosa. 
*Exemplo de como descrever tabelas, esquemas e figuras em um relatório: 
 
Tabela 1- Solubilidade da mistura de dióis 3 e 3a em diversos solventes 
 
 Solventes Temperatura ambiente 700C 
 Acetato de Etila Insolúvel Solúvel 
 Acetona Solúvel _ 
 Ácido acético Insolúvel Insolúvel 
 Clorofórmio Insolúvel Insolúvel 
 Tolueno Insolúvel Insolúvel 
 
O
OH
HO
O
O
O
3
4
 jones 
Acetona, 25 °C
 43%
 
Esquema 1— Preparação da dicetona 4. 
 
O
O
HO
HO
O
HO
O
O
N
HO
O
O
OH
OMe
Eritromicina A
 
Figura 1 — Exemplo de macrolídeo antibiótico. 
 
7. Conclusão. 
8. Bibliografia. 
Na última parte de seu relatório deverão constar as referências bibliográficas que você utilizou. Exitem 
normas para a citação de referências bibliográficas. Para relatórios oficiais, deve-se procurar utilizar as 
normas da ABNT. Nessa apostila, utilizaremos o formato mais rotineirarnente empregado em 
publicações dessa natureza. É muito importante à citação, de maneira correta das referencias que 
você utilizou. 
Exemplo: 
 
1.MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed. São Paulo: EDART, 1987. 
2.SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1993. v. II. 
3.htpp:/Iwww.chemsoc.00m.br/organic reactions. ACESSO: 17/05/09 às 21 hs. 
 
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 Procedimento 01. Preparação do cloreto de terc- butila 
 
1. REAÇÃO 
OH
+ HCl
Cl
 
 
Reagente Peso molec. Massa (g) Volume (mL) Quant. em mols Densidade 
t-butanol 15 
HCl 35 
1- H2O 
NaHCO3 
 
 
2. METODOLOGIA 
 
 Neste experimento será realizada a preparação do cloreto de t-butila 4, através do tratamento do 
t-butanol 5 com ácido clorídrico. A reação é rápida e simples, e pode ser efetuada diretamente em um 
funil de separação. A reação se processa segundo o mecanismo SN1, conforme apresentado 
anteriormente. Pequenas quantidades de isobutileno podem se formar durante a reação, devido a 
reações de eliminação competitivas. Sendo que a presença de ácido sulfúrico provoca a formação de 
quantidades consideráveis deste alceno, a metodologia de preparação de haletos a partir da reação 
entre álcoois, H2SO4 e um sal de bromo (NaBr, KBr) deve ser evitada. 
 
 3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 Misture em um funil de separação 15 mL de álcool t-butílico e 35 mL de ácido clorídrico 
concentrado. Não tampe o funil. Cuidadosamente agite a mistura do funil de separação durante um 
minuto; tampe o funil e inverta-o cuidadosamente. Durante a agitação do funil, abra a torneira para 
liberar a pressão. Feche a torneira, tampe o funil, agite-o várias vezes e novamente libere a pressão. 
Agite o funil durante dois a três minutos, abrindo-a ocasionalmente (para escape). Deixe o funil em 
repouso até completa separação das fases. Separe as duas fases. 
A operação da etapa subsequente deve ser conduzida o mais rapidamente possível, pois o 
cloreto de t-butila é instável em água e em solução de bicarbonato de sódio. Lave a fase orgânica com 
25 mL de água; separe as fases e descarte a fase aquosa. Em seguida, lave a fase orgânica com uma 
porção de 25 mL de bicarbonato de sódio a 5%. Agite o funil (sem tampa) até completa mistura do 
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conteúdo; tampe-o e inverta-o cuidadosamente. Deixe escapar a pressão. Agite abrindo 
cuidadosamente para liberar a pressão, eventualmente. Agite durante um minuto, vigorosamente. Deixe 
separar as fases e retire a fase do bicarbonato. Transfira a fase orgânica para um erlenmeyer seco e 
adicione sulfato de sódio anidro. Agite ocasionalmente o haleto de alquila com o agente dessecante. 
Decante o material límpido para um frasco seco. Adicione pedras de ebulição e destile o cloreto de t-
butila em aparelhagem seca, usando banho-maria. Colete o haleto em um recipiente com banho de 
gelo. Pese e calcule o rendimento. 
 
3.1- REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO 
3.1.1 - Teste com Nitrato de Prata 
3.1.1.1 - Adicionar 1 gota da substância halogenada a 2 mL de nitrato de prata a 2% em etanol. Se, à 
temperatura ambiente, não houver precipitação em 5 minutos, aqueça a mistura em banho-maria. 
Observar formação de precipitado e sua coloração. Adicionar ao precipitado algumas gotas de ácido 
nítrico a 5% e observar possíveis mudanças. Os halogenetos de prata são insolúveis nestas condições, 
por outro lado, os carboxilatos (e alguns outros derivados orgânicos) de prata se solubilizam facilmente. 
 
3.1.1.2 - Teste com iodeto de sódio em acetona 
3.1.1.2.1 - Colocar em um tubo de ensaio, 1 mL da solução de iodeto de sódio e 2 gotas da amostra (no 
caso de sólidos, dissolver cerca de 50 mg em um pequeno volume de acetona). 
3.1.1.2.2 - Agitar e deixar em repouso à temperatura ambiente por 3 minutos. Se não houver formação 
de precipitado, aquecer a mistura em banho-maria a 50ºC. Após 6 minutos de aquecimento, resfriar até 
atingir temperatura ambiente e observar a formação do precipitado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Procedimento 02. PREPARAÇÃO DE 1-BROMOBUTANO 
 
1 REAÇÃO 
OH + NaBr + H2SO4
Br
 
 
Reagente Peso molec. Massa (g) Volume (mL) Quant. em mols Densidade 
NaBr 103 0,29 
H2O 30 
2- Butanol 74 18,5 0,25 0,81 
H2SO4 25 
 
2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Em um balão de fundo redondo adicionar o brometo de sódio e a água. Agitar até dissolução 
e adicionar o 1-butanol. Resfriar em banho de gelo e adicionar 25 ml de ácido sulfúrico conc. 
lentamente. Adaptar ao sistema um condensador de refluxo e aquecer a mistura a temperatura de 
refluxo por 30 minutos, após realizar uma destilação simples. Destilar até que a temperatura alcance 
110-115°C (formam-se duas fases). O resíduo deverá ser jogado sobre gelo. 
Colocar o destilado em funil de separação, adicionar 25 ml de água e separar a fase orgânica. 
Resfriar e colocar no funil de separação, distinguir a fase orgânica e separá-la. Lavar com água, após 
com solução 10% de NaOH. Secar com sulfato de magnésio. 
 
2.1- REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO: 
2.1.1 - Teste com Nitrato de Prata 
2.1.1.1 - Adicionar 1 gota da substância halogenada a 2 mL de nitrato de prata a 2% em etanol. Se, à 
temperatura ambiente, não houver precipitação em 5 minutos, aqueça a mistura em banho-maria. 
Observar formação de precipitado e sua coloração. Adicionar ao precipitado algumas gotas de ácido 
nítrico a 5% e observar possíveis mudanças. Os halogenetos de prata são insolúveis nestas condições, 
por outro lado, os carboxilatos (e alguns outrosderivados orgânicos) de prata se solubilizam facilmente. 
2.1.1.2 - Teste com iodeto de sódio em acetona 
2.1.1.2.1 - Colocar em um tubo de ensaio, 1 mL da solução de iodeto de sódio e 2 gotas da amostra (no 
caso de sólidos, dissolver cerca de 50 mg em um pequeno volume de acetona). 
2.1.1.2.2 - Agitar e deixar em repouso à temperatura ambiente por 3 minutos. Se não houver formação 
de precipitado, aquecer a mistura em banho-maria a 50ºC. Após 6 minutos de aquecimento, resfriar até 
atingir temperatura ambiente e observar a formação do precipitado. 
 
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 Procedimento 03. Preparação do ácido benzóico 
 
1. INTRODUÇÃO 
Grande parte do progresso na indústria de alimentos deve-se ao desenvolvimento e utilização 
de aditivos químicos capazes de proporcionar aos alimentos um aspecto estético aceitável pelo 
consumidor, além de manter a sua qualidade nutricional e higiênica. Com esse propósito são 
sintetizadas e pesquisadas substâncias que atuam como preservativos, emulsificantes, 
espessantes, corantes, flavorizantes, acidulantes, antioxidantes, vitaminas, adoçantes. 
O ácido benzóico (C6H5COOH) e seus sais (benzoato de sódio, por exemplo) são muito 
utilizados como preservativo de alimentos ácidos, como sucos de frutas, molhos de tomate, 
conservas. 
O ácido benzóico e seus derivados são encontrados na natureza. Frutas, como morangos e 
framboesas, contém quantidades razoáveis de ácido benzóico (± 0,05%) e a “goma benzoína”, uma 
resina balsâmica de origem vegetal, pode conter até 20%. 
Um dos métodos industriais de síntese do ácido benzóico 1 é a partir da hidrólise do 
benzotricloreto 2 (ou cloreto de benzilidino), obtido pela cloração do tolueno (Esquema 1). 
Cl2
CCl3
H2O
COOH
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Esquema 1 – Método para obtenção do ácido benzóico a partir do benzotricloreto 
 
1 METODOLOGIA 
Neste experimento, a síntese do ácido benzóico será realizada por um método alternativo, 
que utiliza benzaldeído como matéria-prima e peróxido de hidrogênio como oxidante. Essa síntese 
corresponde à transformação de um grupo funcional sem modificação do esqueleto hidrocarbônico, 
onde a função aldeído –CHO é oxidada fornecendo um ácido carboxílico –COOH. 
 
 
 
 
 
 
14 
 
1 Reação 
H
O
H2O2
NaOH, HCl OH
O
 
 
Reagente Peso molec. Massa (g) Volume (mL) Quant. em mols Densidade 
Benzaldeído 0,5 
H2O2 6 
2 NaOH 12 
HCl 5 
 
2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque 6 mL de solução de peróxido de hidrogênio e, em 
seguida, adicione 0,50 mL de benzaldeído. Acrescente 12 mL da solução de NaOH (100 g/L ou 10%). 
Aqueça a mistura reagente em um banho-maria em ebulição por 10 minutos, com agitação eventual. 
Retire o frasco do aquencimento e adicione á mistura ainda quente, cuidadosamente, 5 mL de 
ácido clorídrico concentrado. Deixe o frasco em repouso por 10 min e assim que observar a formação 
de pequenos cristais acelere o resfriamento colocando o frasco em um banho de gelo. Separe os 
cristais por filtração a vácuo, lavando-os sobre papel de filtro com três pequenas porções de água 
gelada. Deixe os cristais secando no funil ainda conectado a trompa de vácuo por alguns minutos. 
Seque o produto obtido entre as folhas de papel de filtro. Se tiver equipamento disponível determine o 
ponto de fusão do produto e compare com o valor de referencia para ácido benzóico (122°C). 
Verifique as solubilidades em pequenas porções de acido benzóico em etanol e acetona. 
Comente suas observações. Aqueça cuidadosamente uma pequena porção de acido benzóico, em um 
tubo de ensaio seco, sobre bico de Bunsen. Comente os fenômenos observados. Apresente as 
equações químicas completas para o processo realizado. 
 
4.1- REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO: 
4.1.1 - Teste de pH 
Se o ácido carboxílico for solúvel em água, testar a solução com papel indicador de pH. Se insolúvel 
em água, dissolver uma pequena quantidade da amostra em 1 mL de etanol (ou metanol) e lentamente 
adicionar água até a turvação da solução; tornar a solução novamente límpida por adição de gotas de 
etanol (ou metanol) e testar o pH com papel indicador. 
15 
 
 Procedimento 04. PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE 
ISOAMILA 
 
1 INTRODUÇÃO 
 
Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples tendem a 
ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e 
sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma 
mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster. 
Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis. Alguns destes são mostrados na 
tabela abaixo: 
 ACETATO ODOR CARACTERÍSTICO 
Propila Pêra 
Octila Laranja 
Benzila Pêssego 
Isobutila Rum 
Isoamila Banana 
 
Químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. Estes 
reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contém 
ésteres na sua composição, que contribuem para seus aromas característicos. 
Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes 
aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, que são intensificados com 
alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência. 
Um fixador de alto ponto de ebulição, tal como glicerina, é geralmente adicionado para 
retardar a vaporização dos componentes voláteis. A combinação dos compostos individuais é feita por 
diluição em um solvente chamado de "veículo". O veículo mais frequentemente usado é o álcool etílico. 
 
2 METODOLOGIA 
Neste experimento será sintetizado o acetato de isoamila 1 (acetato de 3-metilbutila), um 
éster muito usado nos processos de aromatização. Acetato de isoamila tem um forte odor de banana 
quando não está diluído, e um odor remanescente de pêra quando esta diluída em solução. Ésteres 
podem ser convenientemente sintetizados pelo aquecimento de um ácido carboxílico na presença de 
um álcool e de um catalisador ácido. 
16 
 
A reação de esterificação é reversível, tendo uma constante de equilíbrio de 
aproximadamente 4,20. Para aumentar o rendimento do acetato será aplicado o princípio de Le 
Chatelier, usando ácido acético em excesso. 
O acetato de isoamila 1 será preparado a partir da reação entre álcool isoamílico e ácido 
acético, usando ácido sulfúrico como catalisador. O tratamento da reação visando a separação e 
isolamento do éster 1 consiste em lavagens da mistura reacional com água e bicarbonato de sódio 
aquoso, para a retirada das substâncias ácidas presente no meio. Em seguida, o produto será 
purificado por destilação fracionada. 
ATENÇÃO!: É importante saber que o acetato de isoamila é o maior componente do feromônio de 
ataque da abelha. Este composto é liberado quando uma abelha ferroa sua vítima, atraindo assim 
outras. Portanto, é prudente você evitar contato com abelhas após a realização desta prática. 
 
3 Reação 
OH
O
+ HO O
O
H+
+ H2O
1
 
 
Reagente Peso molec. Massa (g) Volume (mL) Quant. em mols Densidade 
Ácido acético glacial 
Álcool isoamílico 
3 H2SO4 
 
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Em uma capela, misture 17 mL de ácido acético glacial com 15 mL de álcool isoamílico, num 
balão de fundo redondo apropriado. Cuidadosamente, acrescente à mistura 1,0 mL de ácido sulfúrico 
concentrado; adicione então as pedras de porcelana e refluxe por uma hora. 
Terminado o refluxo, deixe a mistura reacional esfriar à temperatura ambiente. Utilizando um 
funil de separação, lave a mistura com 50 mL de água e em seguida duas porções de 20 mL de 
bicarbonato de sódio saturado. Seque o éster com sulfato de sódio anidro e filtre por gravidade. Destile 
o éster, coletando o líquido que destilará entre 136°C e 143°C, pese e calcule o rendimento. 
 
 
17 
 
4.1- REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO 
4.1.1 - Teste preliminar 
4.1.1.1 - Adicionar 1 mLde ácido clorídrico 1M a cerca de 0,05 g da amostra dissolvida em 1 mL de 
etanol a 95%. Adicionar, então, 1 gota de solução aquosa de cloreto férrico a 5%. Se não houver 
evidência de reação (coloração amarelada), conservar o experimento para comparação posterior. Se, 
por outro lado, houver reação, evidenciada pelo aparecimento de cor laranja, vermelha ou violeta o 
teste de hidroxamato não será aplicável à amostra. 
 
4.1.2 - Formação do hidroxamato 
4.1.2.1 - Tratar cerca de 0,05 g da amostra a testar com 1 mL de solução etanólica 0,5M de cloreto de 
hidroxilamônio e 0,2 mL de hidróxido de sódio a 20%. Aquecer a mistura por alguns minutos à ebulição, 
resfriar e adicionar 2 mL de ácido clorídrico 1M. Se houver turvação, adicionar cerca de 2 mL de etanol 
e adicionar 1 a 2 gotas de solução aquosa de cloreto férrico a 5%. Comparar a coloração com a obtida 
no teste preliminar! A cor vinho ou violeta, indica a presença do grupo éster. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
18 
 
 Procedimento 05. SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA 
 
1 INTRODUÇÃO 
 
Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e 
acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a 
dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a 
febre). 
A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de 
acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do 
anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação. 
Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido 
acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). 
Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando 
carvão ativo. 
A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de 
um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na 
diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no 
produto da reação. 
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve 
preencher os seguintes requisitos: 
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; 
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; 
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); 
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da 
substância recristalizada); 
e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. 
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se 
permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros. 
Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma 
recristalização satisfatória, mas é insolúvel em outro, combinações de solventes podem ser 
empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente miscíveis (exemplos: metanol e água, 
etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc.). 
19 
 
2 METODOLOGIA 
A preparação da acetanilida 1 ocorre através da reação entre a anilina 2 e um derivado de 
ácido carboxílico, neste caso o anidrido acético 3, na presença de uma solução tampão de ácido 
acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a 
reação ocorra com maior velocidade e rendimento. 
A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. 
Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor 
quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos 
cristais, que são pouco solúveis em água fria. 
As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são 
removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de 
filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo, que atua adsorvendo as 
impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.O ponto de fusão é utilizado para 
identificação do composto e como um critério de pureza. Compostos sólidos com faixas de pontos de 
fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros. 
3 Reação – Síntese da Acetanilida 
NH2
NH
O
+
O
O O
AcOH
AcONa
+ OH
O
1
2 3
4
 
 
Reagente Peso 
molec. 
Massa (g) Volume (mL) Quant. em mols Densidade 
Anilina 
Ácido acético glacial 
Acetato de sódio anidro 
Anidrido acético 
 
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
4.1- SÍNTESE DA ACETANILIDA 
Em um béquer de 250 mL, na capela, prepare uma suspensão de 2,1 g de acetato de sódio 
anidro em 7,9 mL de ácido acético glacial. Adicione, agitando constantemente, 7,6 mL de anilina. Em 
seguida adicione 8,5 mL de anidrido acético, em pequenas porções. A reação é rápida. 
20 
 
Terminada a reação, despeje a mistura reacional, com agitação, em 200 mL de H2O. A 
acetanilida separa-se em palhetas cristalinas incolores. Resfrie a mistura em banho de gelo, filtre os 
cristais usando um funil de Buchner e lave com H2O gelada. Seque e determine o ponto de fusão. 
4.2- RECRISTALIZAÇÃO 
Em um erlenmeyer de 250 mL aqueça 100 mL de água destilada. Num outro erlenmeyer 
coloque a acetanilida a ser recristalizada e algumas pedrinhas de porcelana porosa. Adicione, aos 
poucos, a água quente sobre a acetanilida até que esta seja totalmente dissolvida (use a menor 
quantidade de água possível). Adicione 0,5 g de carvão ativo - aproximadamente 2% em peso - (não 
adicione o carvão ativo à solução em ebulição), ferva por alguns minutos e filtre a solução quente 
através de papel filtro pregueado (Figuras 2 e 3). Deixe em repouso para permitir a formação de 
cristais. Filtre novamente usando um funil de Buchner, seque, determine o ponto de fusão e o 
rendimento obtido. 
4.3- REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO 
4.3.1 - Teste preliminar: Determinar o ponto de fusão. 
4.3.1.1 - Teste Químico: Dissolver em água uma pequena porção da amostra a ser analisada e 
testar o pH da solução com papel indicador universal (no caso de aminas insolúveis em água, 
dissolvê-la em uma mistura etanol-água). 
4.3.1.2 – Teste com ácido nitroso: Dissolver, em um tubo de ensaio, uma pequena porção da amostra 
a ser analisada em 2 mL de ácido clorídrico 2M e esfriar a 0-5ºC em banho de gelo. Adicionar 5 gotas 
de solução de nitrito de sódio a 20% e observar os resultados. 
i) se houver liberação imediata de gás incolor (nitrogênio) a substância é possivelmente uma amina 
alifática primária. 
ii) se não houver liberação imediata de nitrogênio adicionar ao tubo de ensaio algumas gotas de uma 
solução de 0,05g de 2-naftol em 2 mL de hidróxido de sódio 2M. O aparecimento de cor vermelha ou 
laranja do azo-corante sugere amina aromática primária. 
iii) se houver formação de óleo amarelo insolúvel, sem liberação de gás, a substância pode ser uma 
amina secundária (alifática ou aromática). (cuidado o óleo amarelo é uma N-nitrosamina, 
CANCERÌGENA!). 
iv) se não houver evidência de reação, a substância pode ser uma amina terciária (alifática ou 
aromática) que às vezes precipita da solução ácida como um sal insolúvel. 
O aparecimento de coloração amarelada em meio ácido pode também ser indicativo de uma 
N,N-dialquil-anilina, a qual reage com ácido nitroso formando o derivado p-nitroso esverdeado, mas que 
em meio ácido forma um sal amarelo. 
21 
 
 Procedimento 06. SÍNTESE DO p-NITRO-ACETANILIDA 
1 METODOLOGIA 
Neste experimento iremos sintetizar a p-nitroacetanilida 1 através da nitração da acetanilida 2. 
A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico em presençada mistura de ácido 
acético glacial/ácido sulfúrico de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força 
média. 
Este experimento tem a finalidade de desenvolver os conceitos de reações de substituição 
eletrofílica aromática. 
2 REAÇÃO 
N
O
H
HNO3/H2SO4
CH3COOH
N
O
H
O2N
+ H2O
 
Reagente Peso molec. Massa (g) Volume (mL) Quant. em mols Densidade 
Acetanilida 
Ácido acético glacial 
4 H2SO4 
5 HNO3 
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Em um béquer de 100 mL, adicionar 2,5 g de acetanilida seca e 3 mL de ácido acético glacial. 
Agitar de modo a obter uma suspensão e adicionar, com agitação constante, 6 mL de ácido sulfúrico 
concentrado. Resfriar a mistura a 0-2 0C e adicionar, vagarosamente e com agitação uma mistura 
contendo 1,5 mL de ácido nítrico concentrado e 1 mL de ácido sulfúrico concentrado, previamente 
resfriada. Manter, durante a adição, a temperatura do meio reacional abaixo de 10 0C. Terminada a 
adição, deixar em repouso, à temperatura ambiente por 40 minutos. 
Derramar, com agitação, o conteúdo do fraco em um béquer contendo 30 mL de gelo picado, 
deixar em repouso por 10 min e filtrar em funil de Buchner. Lavar com várias porções de água gelada 
para remoção do resíduo ácido. 
3.1 REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO 
3.1.1 - Teste Químico: Colocar uma pequena quantidade da amostra em um tubo de ensaio e 
acrescentar 1,5 mL de FeSO4 amoniacal 5%, 1 gota de ácido sulfúrico 6 N e 1 mL de KOH 2 N. 
A coloração marrom indica a presença de nitro. 
 
22 
 
 Procedimento 07. SÍNTESE DA p-NITRO ANILINA 
 
1 – INTRODUÇÃO 
A p-nitroacetanilida é empregada como intermediário químico em sínteses, um deles é a 
obtenção da p-nitroanilina. A hidrólise da p-nitroacetanilida com ácido sulfúrico 70% gera o sulfato ácido 
correspondente como produto intermediário, que numa etapa posterior é hidrolisado com emprego de 
base para formar a p-nitroanilina. 
O objetivo desta aula é capacitar o aluno a efetuar a síntese da p-nitro anilina a partir da p-nitro 
acetanilida, através de uma reação de hidrólise em meio ácido. 
1- REAÇÃO 
N
O
H
O2N
H2SO4/H2O
NH3HSO4
O2N
+ CH3COOH
NaOH
NH2
O2N
H2O + NaHSO4 +
 
Reagente Peso molec. Massa (g) Volume (mL) Quant. em mols Densidade 
p-nitro-Acetanilida 
H2SO4 70% 
6 NaOH 
7 H2O 
 
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 Aquecer uma mistura de 7g p-nitro acetanilida e 36 mL de uma solução de ácido sulfúrico a 70 
% sob o condensador de refluxo por 20 minutos. Em seguida verter a mistura reacional ainda quente 
sobre 250 mL de água fria e adicionar uma solução de NaOH 40 % até que a mistura se torne básica. 
Resfrie e filtre o precipitado amarelo em funil de Buchner, lavando com água gelada, para remover as 
impurezas. Em seguida recristalizar e secar o mesmo na estufa. 
 
3.1 REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO 
3.1.1 – Teste Químico com p-N,N-dimetil-amino-benzaldeído: Em um cadinho de porcelana, adicionar 
uma pequena porção da amostra a ser analisada e algumas gotas de solução saturada de p-
N,N-dimetil-amino-benzaldeído em ácido acético glacial. Intensa coloração laranja 
avermelhada indica a presença de aminas aromáticas. 
23 
 
 Procedimento 08. OXIDAÇÃO DE METIL CETONAS 
 
1 REAÇÃO 
O
KI, NaOCl
H2O
OH
O
+ CHI3
 
 
Reagente Peso molec. Massa (g) Volume (mL) Quant. em mols Densidade 
Iodeto de potássio 6 
Acetona 2 
8 Hipoclorito de sódio 5% ~65 
MeOH ~50 
 
2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Coloque uma solução de iodeto de potássio em 100 mL de água em um balão de 500 mL e 
adicione acetona. Adicione, lentamente e com agitação freqüente uma solução de hipoclorito de sódio 
de 5% (1)* enquanto se formar algum precipitado de iodofórmio. Deixe a mistura em repouso durante 
cerca de 10 minutos, filtre a vácuo, lave os cristais duas ou três vezes com água e seque-os totalmente. 
Recristalize o iodofórmio impuro com álcool metílico, da seguinte maneira. Coloque o material 
impuro em m balão de fundo redondo de 100 ou 150 mL, equipado com condensador de refluxo de 
água; adicione um pequeno volume de álcool metílico e aqueça até a ebulição em banho-maria. 
Continue a adição de álcool metílico, em pequenas quantidades, até que todo o iodofórmio tenha sido 
dissolvido. Filtre a solução aquecida através de um papel de filtro pregueado em um Erlenmeyer ou 
bécher pequeno e resfrie inteiramente. O iodofórmio se cristaliza rapidamente. 
Filtre a vácuo, seque completamente e deixe os cristais secar. O iodofórmio puro funde em 
119°C . O rendimento é de 3,5g. 
 
*OBS.: (1): A solução de hipoclorito de sódio comercial de 10-14% deve ser diluída com um volume 
igual de água. 
 
 
 
 
 
 
24 
 
 Procedimento 09. PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA 
 
1. INTRODUÇÃO 
Entre os inúmeros produtos cosméticos oferecidos no mercado, encontram-se os protetores 
ou bloqueadores solares. A luz solar é composta por diferentes radiações eletromagnéticas, que 
recebem denominações específicas de acordo com as suas energias: infravermelho, luz visível, 
ultravioleta (UV), UV-A, UV-B, UV-C. 
A exposição à radiação UV traz tanto riscos como benefícios aos seres humanos. A radiação 
UV é extremamente importante para a biossínteses de um grupo de substâncias coletivamente 
conhecidas como vitamina D, cuja principal função no organismo é promover a absorção de cálcio e 
fósforo. 
Todavia, atribui-se principalmente à combinação de UV-A e UV-B os efeitos nocivos à pele 
advindos da exposição ao sol, como vermelhidão, queimaduras, envelhecimento precoce e indução 
de alguns tipos de tumores de pele. Dessa forma, cremes e loções contendo substâncias que 
absorvem ou refletem essas radiações, “bloqueando” o acesso da radiação UV diretamente à pele, 
vêm sendo utilizados por pessoas que se expõem ao sol frequentemente por longos períodos. 
A dibenzalacetona, uma substância que absorve radiação UV, utilizada na preparação de 
protetores solares, pode ser sintetizada pela reação entre benzaldeído e acetona 
 
1 METODOLOGIA 
Trata-se de uma reação de condensação aldólica (Reação de Claisen-Schimidt) na qual 
podemos preparar dois produtos, benzalacetona e dibenzalacetona, dependendo da estequiometria 
empregada na reação. Neste experimento pretendemos obter a dibenzalacetona, pois à medida que for 
se formando, precipitará na forma de um produto amarelo. Um ponto crítico desta experiência é a 
lavagem do produto que não poderá conter qualquer traço de NaOH, razão pela qual esta operação 
deve ser acompanhada de controle do pH. A operação final será a recristalização do produto em etanol. 
2 REAÇÃO 
O
+
O
H
O
NaOH
 
25 
 
Reagente Peso molec. Massa (g) Volume (mL) Quant. em mols Densidade 
Benzaldeído 2,5 
Acetona 
3 NaOH 
EtOH 
H2O 25 
 
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Dissolver 2,5 g hidróxido de sódio (CAUSTICO) em 25 ml de água num béquer de 250 ml. 
Adicionar 20 ml de etanol a 95% e resfriar a solução até 20 oC. Misturar 2,5 mL de benzaldeido e 1,0 
mL de acetona pura em um erlenmeyer, agitando levemente o frasco até obter uma solução 
homogênea. 
Adicionar aproximadamente metade da solução de benzaldeido na solução de hidróxido de 
sódio sob agitação vigorosa. Manter a agitação por cerca de 10 minutos e então adicionar o restante da 
solução de benzaldeido. Manter agitação por 30 minutos. Filtrar em um funil de Büchner limpo e lave o 
filtrado até obter uma água de lavagem neutra !!! 
Dissolver a dibenzalacetona em 20 mL de álcool etílico a quente em sistema de refluxo. Filtrar 
à quente. Resfriar o filtrado. Filtrar à vácuo. 
 
4.1 - REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO 
4.1.1. - Determine o ponto de fusão do produto (113ºC). 
4.1.2 – Dissolver alguns cristais do produto em CCl4, e adicionar 1 gota de solução a 25% (v/v) 
de bromo em ácido acético a 80%. Descoramento do bromo é teste positivo para 
Dibenzalacetona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
26 
 
 Procedimento 10.Preparação do corante para-red (vermelho monolite) 
 
1 Introdução 
Preparação de Corantes Azóicos 
Corantes orgânicos são conhecidos desde a antigüidade tendo sido usados para diversos fins, 
sempre extraídos de fontes naturais. O início do desenvolvimento dos corantes sintéticos deve-se a 
Perkin, que em 1856 descobriu acidentalmente a síntese do primeiro corante sintético, a malveína. 
 A descoberta levou a um rápido desenvolvimento desse ramo industrial, que se transformou 
numa atividade milionária, inicialmente na Inglaterra, na Alemanha e posteriormente na França. Dentro 
desta classe de moléculas, os azocompostos foram sintetizados inicialmente por Griess em 1862, e 
vieram revolucionar o mercado de corantes mais comuns, usados em roupas, alimentos, e como 
pigmentos em tintas para pinturas e para escrita. Esses corantes têm como unidade básica o grupo azo 
(-N=N-) ligado a anéis aromáticos ou a heteroátomos. 
A preparação destes corantes é geralmente realizada pela reação entre uma amina aromática 
com ácido nitroso, formando um sal de diazônio, em um processo chamado de diazotação (Figura1). 
R NH2 + HNO2
HCl R N N
+
+ Cl
- + 2H2O
 
Figura 1. Esquema genérico da diazotação, onde R = arila. 
 
Os sais de diazônio podem então agir como eletrófilos em uma reação de substituição eletrofílica 
aromática, onde o substrato é em geral um composto aromático ativado (fenol ou anilina), em um 
processo chamado de acoplamento, produzindo o azocomposto (Figura 2). 
X
+ R N N
+
NNR X
 
Figura 2. Reação de acoplamento utilizando um sal de diazônio 
 
Para sua utilização como corantes de tecidos e alimentos, os corantes azóicos devem possuir 
grupos polares ácidos ou básicos ligados aos anéis aromáticos (derivados do benzeno ou do naftaleno), 
que possam permitir a fixação do corante. Os corantes azóicos são dos mais importantes corantes 
utilizados em alimentos, porém há uma grande controvérsia em relação à segurança de sua utilização, 
sendo que vários compostos deste tipo já tiveram sua ação cancerígena comprovada e foram então 
banidos do mercado. 
27 
 
Outra importante aplicação desses corantes é como indicadores ácido-base, já que sua cor varia 
com o pH em faixas bem determinadas. 
 
Reação do vermelho de Monolite 
 
NH2
NO2
+ HCl
NH2
NO2
+
Cl-
NaNO2 + HCl
N
NO2
N
+
Cl-
OH
-naftol
p-nitroanilina Cloridrato de 
p-nitroanilina
Cloridrato de 
p-nitrobenzeno-diazônio
NNO2 N
HO
+ HCl
Vermelho de "Monolite"
 
Reagente Peso molec. Massa (g) Volume (mL) Quant. em mols Densidade 
p-nitroanilina 1g 
Nitrito de sódio 0,5 g 
4 NaOH 
H2SO4 1mL 
-naftol 
H2O 
 
Diazotação: Em um Erlenmeyer de 100 mL adicionar 1 mL de ácido sulfúrico a 10 mL de água 
destilada. Adicionar, sob agitação constante, 1 g de p-nitroanilina. Se necessário, para dissolver a 
amina, aquecer a mistura ou adicionar um pouco mais de ácido. Resfriar a mistura a 5°C em banho de 
gelo e adicionar com agitação vigorosa, de uma só vez, uma solução de 0,5g de nitrito de sódio em 2,5 
mL de água. Manter a temperatura da mistura abaixo de 5°C. Após 4 ou 5 minutos verificar a presença 
de ácido nitroso livre, pingando uma gota do meio em uma tira de papel de amido-iodeto, em um vidro 
de relógio. A formação de cor azul intensa confirma a presença do ácido nitroso. Caso não seja 
observada a coloração, adicionar mais alguns miligramas de nitrito de sódio e testar novamente depois 
de alguns minutos. 
Manter a reação por mais 10 minutos. 
Reação de acoplamento: Dissolver 1 g de -naftol em 10 mL de solução de NaOH 10%. 
Resfriar a mistura em banho de gelo a 5°C e verter lentamente no frasco contendo o sal de diazônio, 
com agitação constante. Continuar a agitação por mais 15 minutos, mantendo a temperatura baixa. 
Acidificar o meio com ácido sulfúrico 1M. Observa-se a formação de um precipitado vermelho, o qual 
pode ser filtrado a vácuo. Lavar o produto com água gelada. 
 
28 
 
Reação de caracterização: 
Dissolver alguns fragmentos do corante em um tubo de ensaio contendo solução alcoólica a 5% de 
KOH.Intensa coloração violeta indica teste positivo para Vermelho de “Monolite”. 
Questionário: 
1. O que são corantes azóicos e como podem ser preparados? 
2. Quais os cuidados a serem tomados para sua preparação? 
3. Quais os principais usos dos corantes azóicos? 
4. Por que as reações de diazotação e acoplamento devem ser conduzidas à temperatura 
baixa? 
5. Por que os corantes com grupos polares são mais utilizados em tecidos? 
 
Referências Bibliográficas 
 
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Experimental Técnicas de escala pequena, Editora Bookman, 2a edição traduzida, 2009.