2 - Reatividade de Alguns Haletos Orgânicos

Prévia do material em texto

Universidade do Estado do Rio de Janeiro 
Instituto de Química 
Faculdade de Química 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental II 
 
Prof. Marcelo Moura 
 
 
 
Reatividade de Alguns Haletos Orgânicos 
 
 
 
 
Daniele Miranda 
Jair Jesus 
Mariana Seufiteles 
Natália Costal 
Vinicius Monteiro 
 
 
 
 
 
Rio de Janeiro 
2017 
SUMÁRIO 
 
1. Introdução................................................................................................3 
2. Objetivo....................................................................................................4 
3. Materiais e Reagentes............................................................................. 5 
 3.1-Materiais.......................................................................................5 
 3.2-Reagentes.....................................................................................5 
4. Procedimento Experimental......................................................................6 
5. Resultados e Discussão...........................................................................8 
6. Conclusão................................................................................................ 9 
7. Anexos................................................................................................... 10 
8. Referências Bibliográficas...................................................................... 11 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Introdução 
Haletos orgânicos são compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela 
substituição de um ou mais hidrogênios de hidrocarbonetos pela mesma 
quantidade de halogênios (elementos da família 17 ou VII A da Tabela 
Periódica). 
Os haletos se encontram em condições ambientes nas fases sólida, líquida ou 
gasosa. Esses compostos são solúveis em solventes orgânicos e insolúveis em 
água, apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da 
massa molecular. 
 
 
2. Objetivo 
O experimento apresentado a seguir tem o intuito de testar a reatividade de 
alguns haletos orgânicos, a partir da adição de uma solução etanólica de Nitrato 
de Prata (AgNO3) a 1% em cada um dos haletos a serem testados. Resultando-
se em haletos reativos, moderadamente reativos ou não reativos. 
 
 
3. Materiais e Reagentes 
Para realizar o experimento sobre a reatividade dos haletos orgânicos foram 
usados os seguintes materiais e reagentes: 
 
3.1. Materiais: 
 
✓ Tubo de ensaio (5 unidades) 
✓ Estante para tubo de ensaio 
✓ Pipeta 
✓ Becher 
✓ Pinça de madeira 
✓ Placa de aquecimento 
✓ Termômetro 
 
3.2. Reagentes: 
 
✓ 2-cloro-butano (0,4 mL) 
✓ 2-bromo-butano (0,4 mL) 
✓ Cloreto de t-butila (0,4 mL) 
✓ 1-clorobutano (0,4 mL) 
✓ Clorobenzeno (0,4 mL) 
✓ Solução etanólica de AgNO3 a 1% (1 mL) 
✓ Água 
 
 
 
4. Procedimento Experimental 
Seguindo o roteiro de aula, foram utilizados 5 tubos de ensaio em uma estante, 
numerados, para que houvesse controle e conhecimento da substância contida 
no tubo. Estabelecendo então a seguinte ordem: 
1o) 2-Cloro-butano 
2o) 2-Bromo-butano 
3o) Cloreto de t-butila 
4o) 1-Clorobutano 
5o) Clorobenzeno 
Inicialmente foi posto em cada tubo pequenas amostras de 0,4 mL de cada 
haleto orgânico citados anteriormente com o auxílio de uma pipeta conta gotas 
com bulbo de plástico e, em seguida, foi adicionado 1 mLde solução etanólica 
de AgNO3 a 1% em todos os tubos para observar a reatividade de cada 
substância presente na prática, para classificá-las como haletos reativos, haletos 
moderadamente reativos ou haletos não reativos. 
Ao adicionar a solução a cada substância, deu-se início a contagem de tempo 
junto da reação, onde foi observado que a 2a e 3a amostras foram as que primeiro 
reagiram. Em poucos minutos se formaram precipitados, classificando 
consequentemente o 2-Bromo-butano e o Cloreto de t-butila, ambos como 
haletos reativos. 
Em seguida, ainda de acordo com o roteiro, foi preparado o equipamento 
composto por Becher, placa de aquecimento e termômetro, para o banho maria 
das substâncias que não reagiram após os cinco minutos de espera, como é 
proposto na apostila. 
Testando então a reatividade das outras das substâncias, foi colocada água no 
Becher para banhar os tubos e realizar o aquecimento para ajudar na reação 
entre os compostos. 
 
Foi testado então, inicialmente, o 1o tubo de ensaio (contendo 2-cloro-butano), 
utilizando uma pinça de madeira indicada para manipulação de vidraria quente. 
Introduziu-se o tubo de ensaio na água previamente aquecida e aumentou-se a 
temperatura da placa de aquecimento para que a substância aproximasse sua 
temperatura do seu ponto de ebulição com atenção devido, evitando a 
evaporação ou projeção do composto. 
Logo após checar, com ajuda do termômetro, a temperatura já próxima do ponto 
de ebulição, observou-se que houve turvação. Posteriormente esse processo foi 
repetido com os outros tubos contendo a 4a e 5a substância a ser testada, tendo 
assim o mesmo resultado para estas três amostras, classificando as duas últimas 
substâncias (Clorobenzeno e 1-clorobutano) como haletos não reativos. 
 
 
5. Resultados e Discussão 
Foi observado a seguinte conclusão prévia: 
 
Tabela 1: Resultados experimentais 
Amostra Tempo Resultado 
2-cloro-butano 10 minutos de 
aquecimento 
Turvação 
2-bromo-butano 2 minutos Precipitação do sal 
AgCl 
Cloreto de t-butila 1 minuto Precipitação do sal 
AgBr 
1-clorobutano 10 minutos de 
aquecimento 
Não formou precipitado 
Clorobenzeno 10 minutos de 
aquecimento 
Não formou precipitado 
 
 
Estes resultados podem ser esclarecidos uma vez que a reatividade dos 
compostos halogenetos de alquila reagem com nitrato de prata com precipitação 
do halogeneto de prata via mecanismo SN1 e a reatividade dos halogenetos de 
alquila cresce na seguinte ordem: primários < secundários < terciários, podendo 
diagnosticar o motivo do Clorobenzeno e 1-clorobutano não reagirem formando 
o precipitado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. Conclusão 
Em síntese, foi possível observar através desta prática a reação de substituição 
nucleofílica de alguns compostos orgânicos, assim como a reatividade. Ao passo 
que, das reações que não ocorreram obtiveram resultados esperados para os 
respectivos compostos devido seus graus de reatividade. 
 
 
7. Anexos 
 
Imagem 1: resultado da prática de análise de reatividade de haletos orgânicos. 
 
 
8. Referências Bibliográficas 
 
▪ http://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/haletos-
organicos.htm 
▪ ROBERT E. IRELAND- SÍNTESE ORGÂNICA 
▪ http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/haletos-organicos.htm