apostila do estado quimica_organica_2

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Governador
Vice Governador
Secretária da Educação
Secretário Adjunto
Secretário Executivo
Assessora Institucional do Gabinete da Seduc
Coordenadora da Educação Profissional – SEDUC
Cid Ferreira Gomes
Domingos Gomes de Aguiar Filho
Maria Izolda Cela de Arruda Coelho
Maurício Holanda Maia
Antônio Idilvan de Lima Alencar
Cristiane Carvalho Holanda
Andréa Araújo Rocha
Escola Estadual de Educação Profissional [EEEP] Ensino Médio Integrado à Educação Profissional 
 
Técnico em química – Química Orgânica II 1 
 
 
 
Escola Estadual de 
Educação Profissional - EEEP 
Ensino Médio Integrado à Educação Profissional 
Curso Técnico em Química 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA II 
TEXTOS DE APOIO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Índice 
 
01. REAÇÕES EM COMPOSTOS AROMÁTICOS.............................................03 
02. REAÇÕES....................................................................................................04 
2.1 Nitração........................................................................................................04 
2.2 Halogenação............................................................................................................06 
2.3 Sulfonação...............................................................................................................07 
2.4 Reações de Friedel-Crafts do benzeno..................................................................08 
2.4.1 Acilação de Friedel-Crafts do benzeno..............................................................08 
2.4.2 Alquilação de Friedel-Crafts do benzeno..........................................................09 
03. Reações de aldeídos e cetonas...............................................................................15 
04. Reações de adição e substituição..........................................................................17 
05. Exercícios ..............................................................................................................25 
06. Reações de Nitração e Sulfonação........................................................................28 
07. Substituições Nucleofílicas e Eletrofílicas............................................................31 
08. Exercícios...............................................................................................................-34 
09. Experimentos..........................................................................................................37 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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01.REAÇÕES EM COMPOSTOS AROMÁTICOS: BENZENO 
 
Os compostos isolados de fontes naturais são, em grande parte, aromáticos. A 
denominação aromático, primeiramente teve influência pelo odor que alguns compostos 
exalavam, porém, depois de vários estudos, os químicos adotaram outra maneira de 
classificação para os mesmos. Alguns exemplos onde estes compostos estão presentes são: em 
fármacos, como o analgésico morfina; em drogas sintéticas, em que o tranquilizante diazepan é um 
representante e, também, na indústria plástica, onde o vinil-benzeno é bastante utilizado. Com isso, 
fica evidente o interesse pelo estudo destes compostos. O benzeno é o principal representante 
desta classe de compostos orgânicos, tendo sido estudado por muitos químicos orgânicos até 
receber a classificação de aromático. Atualmente, usa-se o benzeno como exemplo de reações 
de compostos ditos aromáticos. As reações a partir destes compostos são em número de cinco .As 
principais são estas: nitração, halogenação, sulfonação, acilação de Friedel-Crafts e alquilação 
de Friedel- Crafts. 
 O benzeno foi sintetizado por aquecimento do ácido benzóico (C6H5CO2H) com óxido de 
cálcio (CaO), pelo químico alemão Eilhart Mitscherlich, que mostrou, posteriormente, que o 
benzeno tem fórmula molecular C6H6
1
. Embora sua fórmula molecular indicasse um alto grau de 
insaturação, o composto não apresentava as reações típicas de um hidrocarboneto insaturado. 
Em 1865, August Kekulé, o criador da teoria estrutural, propôs a primeira estrutura definida 
para o benzeno. Os resultados obtidos a partir de investigações experimentais cuidadosas 
levaram os químicos à conclusão de que o benzeno é melhor representado por um par de estruturas 
de Kekulé
2
, como ilustradas na FIGURA 1 
 
 
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FIGURA 1 – Forma representativa da estrutura do benzeno (Fonte: 
ALLINGER, 
 
 
Kekulé propôs que os átomos de carbono do benzeno estão em um anel, que são 
ligados uns ais outros por ligações simples e duplas que se alternam e que cada 
átomo de hidrogênio está ligado a um átomo de carbono, atendendo aos requisitos 
da teoria estrutural onde os átomos de carbono formam quatro ligações e todos os 
átomos de hidrogênio são equivalentes
1
. 
Por ser uma molécula cíclica, planar, com uma nuvem cíclica de 
elétrons π deslocalizados, abaixo e acima do plano do anel, o benzeno é 
classificado como um nucleófilo, e é facilmente atraído por um eletrófilo
4
. Quando 
um eletrófilo se liga a um anel benzênico, é formado um carbocátion intermediário. 
Se este intermediário tivesse de reagir de modo semelhante com um nucleófilo, o 
produto não seria mais aromático . Como há uma grande estabilização energética 
associada a aromaticidade, o anel perde um próton do sítio de ataque eletrófilo, e a 
aromaticidade é restaurada. O resultado é a substituição de um hidrogênio, do 
anel, por um eletrófilo. 
Com base no que foi descrito anteriormente, iremos estudar as cinco 
reações mais comuns de substituição aromática eletrofílicas do benzeno, sendo estas: 
 
► Nitração: um grupo nitro (NO2) substitui um hidrogênio; 
 
► Halogenação: um bromo (Br), um cloro (Cl) ou um iodo (I) substituem um 
hidrogênio; 
 
► Sulfonação: um grupo ácido sulfônico (SO3H) substitui um hidrogênio; 
 
► Acilação de Friedel-Crafts: um grupo acila (RC═O) substitui um hidrogênio; 
 
► Alquilação de Friedel-Crafts: um grupo alquila (R) substitui um hidrogênio. 
 
Uma vez que o eletrófilo é formado, todas as cinco reações seguem o 
mesmo mecanismo em duas etapas para a substituição aromática eletrofílica. 
 
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2. Reações 
2.1 Nitração 
 
 
 
A nitração do benzeno é feita misturando-se ácido nítrico (HNO3) e 
benzeno na presença de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado e aquecendo-se a 
mistura. Sendo o ácido sulfúrico mais forte que o ácido nítrico, este último acaba 
se comportando como base de Lewis, recebendo um próton do H2SO4. Trata-se de 
um equilíbrio ácido-base. 
 
 
 
 
 FIGURA 2 – Reação de nitração (Fonte: ALLINGER 
 
 
A reação de substituição eletrofílica começa com o ácido sulfúrico, que é 
um ácido extremamente forte, protonando o ácido nítrico para dar H2NO3
+
, o qual 
pode perder água para formar NO2
+
. O ácido sulfúrico facilita esta reação porque é 
desidratante. O íon NO2
+ 
ataca então o anelaromático e a reação segue o 
mecanismo usual
3
. O mecanismo completo está esquematizado abaixo 
 
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Mecanismo para a reação de nitração 
 
2.2Halogenação 
 
 
 
O benzeno não reage com o bromo ou o cloro a não ser que um ácido de 
Lewis esteja presente na mistura. Quando ácidos de Lewis estão presentes, 
entretanto, o benzeno reage prontamente com o bromo ou o cloro, e as reações 
fornecem bromobenzeno e clorobenzeno , respectivamente, com bons rendimentos. 
 
 
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Os ácidos de Lewis mais comumente usados para efetuar as reações de 
cloração e bromação são FeCl3, FeBr3 e AlCl3. A FIGURA 5 mostra o mecanismo de 
halogenação para o bromo. 
 
. 
 
 
 
2.3 Sulfonação 
 
 
 
O benzeno reage lentamente com o ácido sulfúrico a temperatura elevadas. O 
produto da reação é o ácido benzeno-sulfônico
2
. A FIGURA 6 mostra a reação de 
sulfonação. 
 
 
 
 Reação de sulfonação 
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Em todas as reações, o eletrófilo parece ser trióxido de enxofre. Em ácido 
sulfúrico concentrado, trióxido de enxofre é produzido em um equilíbrio onde 
H2SO4 atua tanto como um ácido quanto como uma base
1
. A figura abaixo mostra o 
mecanismo de sulfonação. 
 
 
2.4 Reações de Friedel-Crafts do benzeno 
 
 
 
Duas reações de substituição eletrofílica trazem os nomes dos químicos 
Charles Friedel e James Crafts. A acilação de Friedel-Crafts coloca um grupo acila 
no anel benzênico e a alquilação de Friedel-Crafts coloca um grupo alquila no anel 
benzênico
3
. A FIGURA 8 mostra a estrutura do grupo acila e do grupo alquila. 
 
 
 
 
Estrutura do grupo acila e do grupo alquila 
 
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2.4.1 Acilação de Friedel-Crafts do benzeno 
Reagindo-se haletos de ácido com benzeno, em presença de AlCl3 ou FeCl3 
(ácidos de Lewis), obtém-se cetonas. O eletrófilo é o íon acetoxônio
5
. 
 
 
 
 
 
 
 
Uma vez que o produto de uma acilação de Friedel-Crafts contém um grupo 
carbonila que pode complexar com AlCl3, reações de acilação de Friedel-Crafts 
devem ser conduzidas com mais de um equivalente de AlCl3. Quando a reação 
termina, é adicionado água à mistura para liberar o produto do complexo. 
 
2.4.2 Alquilação de Friedel-Crafts do benzeno 
 
 
 
Reagindo-se haletos de alquila com benzeno, em presença de AlCl3 ou FeCl3 
(ácidos de Lewis), obtém-se outro hidrocarboneto aromático. O eletrófilo é o 
carbocátion que se forma
5
. Fluoretos de alquila, cloretos de alquila, brometos de 
alquila e iodetos de alquila podem ser usados. Haletos de vinila e haletos de arila não 
podem ser empregados, porque seus carbocátions são instáveis demais para se 
formar
3
. A FIGURA 10 mostra o mecanismo de reação da alquilação de Friedel-
Crafts. 
 
 
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Uma limitação importante na alquilação de Friedel-Crafts está no fato de 
que alguns carbocátions, ao serem formados após a reação entre o haleto e o ácido 
de Lewis, sofrem um rearranjo instantâneo, alterando o radical que se pretendia 
adicionar ao anel. Esse íon sofre rearranjo sempre que, por transposição vicinal de 
um hidrogênio ou de um grupo alquila, for possível formar um carbocátion mais 
estável. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Lista de exercícios /reações de aromáticos 
 
1. Quando o benzeno reage com um eletrófilo hipotético (Y – X) o produto é sempre de 
substituição e não de adição. Explique! 
2. Mostre o mecanismo de halogenação do benzeno. 
3. Mostre o mecanismo de nitração do benzeno. 
4. Mostre o mecanismo de sulfonação do benzeno. Mostre também porque a 
dessulfonação do ácido sulfônico é possível através de um diagrama de ∆G x 
coordenada de reação. Mostre as reações envolvidas. 
5. Qual o principal produto de alquilação de Friedel-Crafts usando os seguintes haletos: 
a. cloreto de etila c. cloreto de neo-pentila 
b. 2-cloro-butano d. Cloreto de alila 
6. Desenhe as estruturas dos seguintes compostos: 
a. o-nitroanilina d. trinitro-tolueno (nome usual) 
b. m-clorobenzonitrila e. 2,5-dinitrobenzaldeído 
c. 2-bromo-4-iodofenol f. o-xileno 
07. Em substituições eletrofílicas de benzenos monosubstituidos que orientam orto e 
para (grupos alquila, por exemplo), existirá diferença nas proporções de produtos orto e 
para numa série quando esses grupos aumentam de tamanho? Justifique sua resposta. 
08. A reação de substituição eletrofílica aromática é uma importante ferramenta para a 
síntese de diversas substâncias, sendo muito utilizada em indústrias. As reações desse 
tipo, mais comuns e importantes, são: halogenação, nitração, alquilação de Friedel-
Crafts, sulfonação e acilação de Friedel-Crafts. 
 
A) Escreva a estrutura do produto principal da reação de acilação do benzeno pelo 
cloreto de etanoila na presença de na presença de tricloreto de alumínio. 
B) A reatividade e a orientação da reação de substituição eletrofílica aromática estão 
diretamente associadas aos grupos já presentes no anel aromático. Considerando as 
reações I e II mostradas abaixo, escreva as estruturas dos produtos principais formados 
em cada reação e explique a diferença de reatividade apresentada (rápida/lenta). 
 
 
 
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-Existem outros compostos aromáticos, altamente reativos (mais do que o benzeno) 
Possuem elétrons π mais disponíveis e que reagem comhalogênios sem a necessidade 
de ácidos de Lewis. 
Os derivados halogenados de compostos aromáticos têm aplicação nas mais diversas 
indústrias. (Problemas ambientais → Alta persistência) 
- Um exemplo de composto aromático mais complicado é o DDT (dicloro-difenil-
tricloroetano) Inseticida que mata efetivamente o mosquito transmissor da malária e 
febre amarela. 
 
Seu uso foi proibido em muitas partes do mundo porque ele pode interromper o 
equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando peixes e enfraquecendo as cascas de 
ovos das aves. 
Bioacumulação, Bioconcentração, Metabolização (Em muitas aves, os metabólitos 
interferem na enzima que regula a distribuição de cálcio →ovos com casca fina ) 
- Problema semelhante tem sido criado pelas PCBs (bifenilas policloradas). 
 
 
 
 
Reações 
com derivados do benzeno 
Vimos, até agora, como obter vários benzenos substituídos. Nesta etapa, veremos 
reações envolvendo os derivados do benzeno. Muitas vezes, para se obter um 
determinado composto, é necessário se preparar um derivado da maneira como vimos 
anteriormente e, após, modificar quimicamente este substituinte. Os substituintes, 
entretanto, exercemefeitos sobre a reatividade do benzeno. Veremos, também, os 
efeitos provocados por estes substituintes e as consequências sobre as reações 
envolvendo o anel. 
Digamos que quiséssemos, por exemplo, obter a anilina, 
partindo do benzeno. Nas reações vistas anteriormente, 
nenhuma indica a substituição de um hidrogênio por um 
grupo amino. Temos, então, que utilizar outra estratégia. A 
mais simples parece ser a preparação do nitrobenzeno 
seguida da redução do grupo nitro, que gera o grupo amino 
- portanto, a anilina. Para fazer esta redução é necessário o uso de um sistema redutor. 
Os mais utilizados são a bases de metais, tal como Pd/C ou Sn/HCl. No segundo caso, 
forma-se a anilina protonada (íon anilínio), que pode ser neutralizada com uma base. 
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Seguindo a mesma analogia, a anilina pode ser oxidada - para o nitrobenzeno. 
 
Um reagente muito versátil na síntese orgânica, envolvendo derivados do 
benzeno, é o NBS (N-bromosuccinimida). Com este reagente, é possível 
seletivamente substituir um hidrogênio na posição benzílica por um bromo. 
Uma vez que o bromo esteja nesta posição, é possível se obter uma série de 
outros compostos, por substituições nucleofílicas via SN1 ou SN2. Os 
químicos sintéticos obtém muitos compostos orgânicos desta forma, 
incluindo álcoois, aminas, acetonitrilas, entre outros. O esquema abaixo ilustra algumas 
reações possíveis com o brometo de benzila - que pode ser obtido através da reação do 
tolueno com o NBS. 
 
O anel benzeno não pode ser oxidado; 
entretanto,vários de seus derivados podem sofrer 
oxidação. Uma das oxidações mais clássicas é a do 
tolueno, que pode ser oxidado para um ácido 
carboxílico - no caso, o ácido benzóico. A reação pode 
ser feita com soluções ácidas de dicromato de sódio ou 
permanganato de potássio. Como a reação de oxidação 
envolve a remoção de hidrogênios do grupo alquila, um carbono terciário, tal como o 
tert-butilbenzeno, não sofre oxidação. Independentemente do tamanho do grupo alquila 
ligado ao anel, o composto sempre será oxidado no sentido de substituir os hidrogênios 
benzílicos, isto é, formando o ácido benzóico (ou derivados). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3. Reações de aldeídos e cetonas 
 
O grupo carbonila faz parte de varias funções orgânicas que estão presentes na Natu-
reza e na indústria química desempenhando papel importante. Os aldeídos, RCHO, e 
cetonas, RCOR1, são responsáveis pelo aroma e sabor de muitos alimentos. No sistema 
biológico participam das funções de muitas enzimas. O centro reativo das estruturas 
carboniladas esta no grupo carbonila, - C = O, que devido ao efeito de ressonância 
permite uma variedade de reações de adição. 
 
 
 
Aldeído por oxidação de álcool primário 
 Os aldeídos podem ser preparados a partir de álcool primário por oxidação com 
clorocromato de piridínio, C5H5NH+CrO3Cl (PCC). 
 
 
 
 
 
 
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Aldeído por oxidação de alceno 
Os alcenos com hidrogênios vinílicos através de clivagem oxidativa produzem 
aldeídos. A reação ocorre com o ozônio em presença de dimetilsulfeto. 
 
 
 
 
Cetonas a partir de arenos 
 
 
Este método de obtenção de cetona segue o processo de reação desenvolvido pelos 
químicos Charles Friedel e James Crafts. Esta reação é conhecida com o nome de 
acilação de Friedel-Crafts, e tem o objetivo de gerar cetonas aromáticas pela introdução 
de um grupo acila no anel aromático. A outra reação descoberta por eles é a alquilação 
de FriedelCrafts que tem a finalidade de introduzir radical alquila no anel aromático. 
Nesta reação o anel aromático é um substrato rico em elétrons e sendo assim, mostra 
afinidade por eletrófilos (E+). O eletrófilo desta reação é gerado de um cloreto de acila. 
 
 
 
 
O benzeno é um substrato pouco reativo e por esta razão esta reação ocorre na 
presença de um catalisador. O catalisador utilizado é o cloreto de alumínio, que inicia o 
mecanismo preparando o eletrófilo. Qualquer eletrófilo ao interagir com o anel 
aromático quebra a aromaticidade do anel. 
 
 
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No final do mecanismo a aromaticidade do anel é recuperada por uma base. 
Desenvolvimento do mecanismo. Primeira etapa preparação do eletrófilo. 
 
 
O par de elétrons do cloro é deslocado para o orbital vazio do alumínio. O complexo 
formado é rompido na ligação carbonila–cloro gerando o eletrófilo. Na segunda etapa o 
eletrófilo formado recebe o par de elétrons do anel aromático. 
 
 
A próxima etapa do mecanismo tem como finalidade recuperar a aromaticidade do 
anel, este procedimento é realizado por uma base de Lewis. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
. 
 
 
 
 
 
 
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4.Reações de Adição e Substituição 
 
As reações orgânicas são muito lentas, por isso geralmente necessitam de catalisadores, 
altas pressões e temperaturas elevadas. 
As reações de adição são comuns nas cadeias insaturadas (com ligação dupla ou tripla), 
ou seja, cadeias que apresentam ligação π. Não esqueça que a ligação π é fraca e por 
isso se quebra com muita facilidade. A ligação π proporciona certa instabilidade à 
cadeia carbônica, possibilitando reações conforme ilustrado abaixo. 
 
 
 
As reações de substituição são comuns em cadeias saturadas (apresentam apenas 
ligações simples, ou seja, todas as ligaçõe
torna a cadeia mais estável. Dessa forma é mais difícil a quebra de ligações, o que 
dificulta as reações de adição. 
Na impossibilidade de ocorrer adição, haverá uma substituição, uma troca de átomos 
entre os compostos reagentes, conforme ilustrado abaixo. 
 
 
 
 
Reações com o anel benzênico 
 
 
O anel benzênico possui três ligações duplas. Em função disso, era de se esperar que 
sofresse reações de adição com a quebra das ligações pi. 
Porém o fenômeno da ressonância (deslocamento dos elétrons pi) atrapalha, dificulta, 
impede a quebra das ligações pi, tornando a cadeia estável de forma que dificilmente 
ocorrerá reação de adição. 
 
 
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O anel benzênico sofre reações de substituição. 
 
 
 
Reações em cadeias cíclicas. 
As cadeias cíclicas com mais de quatro carbonos são muito estáveis (dificilmente 
podem ser quebradas). 
Em função disso, esses compostos sofrem substituição. 
 
 
 
As cadeias cíclicas com três ou quatro carbonos são muito instáveis, ou seja, se 
rompem com grande facilidade permitindo reações de adição com quebra da cadeia 
cíclica. 
 
Hidrogenação Catalítica ou Redução 
Corresponde à reação com hidrogênio (H2) resultandona quebra da ligação pi. 
Ocorre mediante pressão e temperatura elevadas com níquel ou platina como 
catalisadores. 
Redução dos alcenos 
 
 
 
 
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– Redução dos alcinos 
Ocorre em duas etapas se for empregado um catalisador fraco (Pd com BaSO4). 
Sendo a 2ª etapa mais lenta que a primeira porque a ligação tripla é mais instável que a 
ligação dupla. 
Se for empregado um catalisador forte (Ni ou Pt), a reação produz direto o alcano. 
 
 
 Hidrogenação do propino com catalisador fraco 
 
 
Hidrogenação do acetileno diante de níquel como catalisador. 
 
 
Redução dos compostos nitrogenados: 
No estágio final, sempre produzem aminas, independente do composto orgânico 
reagente ser um nitrilo, uma amida ou um nitro-composto. 
 
Determine o produto da reação do cianeto de etila com 2 mols de hidrogênio. 
 
 
 
– Redução dos hidrocarbonetos cíclicos: 
Podem ocorrer na presença de níquel (Ni) como catalisador, em temperaturas da ordem 
de 200oC, para o ciclopropano e o ciclobutano. Nessa temperatura, a estabilidade dos 
anéis com cinco carbonos (ou mais) não permitem a quebra das moléculas. 
Apenas em temperaturas da ordem de 300oC os anéis com cinco carbonos sofrem 
hidrogenação, mas é bom lembrar que, quanto maior a quantidade de carbonos no anel, 
maior será a temperatura necessária para a hidrogenação, tornando-as praticamente 
inviáveis. 
 
Hidrogenação do ciclobutano, com níquel e aquecido a 200oC. 
 
 
Hidrogenação do ciclopentano, com níquel e aquecido a 300ºC 
 
 
 
 
 
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– Reação de Halogenação. 
 
Reações entre composto orgânico e moléculas de X2 (sendo X um halogênio) diante de 
calor e luz ultravioleta, podendo ocorrer na forma de adição ou de substituição, 
geralmente obedecendo aos critérios. 
Adição: Quando X2 reage com compostos insaturados ou com cadeias cíclicas 
instáveis. 
 
 
Substituição: Quando X2 reage com cadeias abertas saturadas, ciclos estáveis ou anel 
benzênico. 
 
Etileno tratado com gás cloro. 
 
 
 
 Etano reagindo com bromo (diante do calor e luz ultravioleta). 
 
 
 
Observe que à medida que aumenta o número de átomos de carbono no anel, diminui 
a distorção sofrida no ângulo entre as ligações. Sendo assim os anéis são mais estáveis, 
à medida que aumenta o número de átomos de carbono. 
 
Adição de 1 mol cloro a 1 mol de acetileno. 
 
 
 
O produto obtido (1,2–dicloro–eteno) apresenta isomeria geométrica. 
 
 
 
Adição de bromo ao ciclopropano. 
 
 
 
 
 
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Reação entre gás cloro e ciclopentano. 
 
 
 
 
Metano reagindo com cloro diante do calor e luz ultravioleta 
 
 
 
Nas reações de substituição é formado em maior percentual, o produto que corresponde 
à troca do hidrogênio pertencente ao carbono menos hidrogenado. Segundo Saytzeff. 
 
O átomo de hidrogênio é retirado do átomo de carbono menos hidrogenado. 
 
 Propano + Bromo (diante do calor e luz ultravioleta) 
 
 
 
Iso–butano tratado com cloro na presença de calor e luz ultravioleta. 
 
 
 
Qual o produto orgânico formado pela reação entre cloro gasoso e benzeno? 
 
 
Ocorreu como substituição porque anéis aromáticos são estáveis. 
 
 
 
 
 
 
 
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Observação: A adição de F2 é tão rápida e violenta que destrói a molécula orgânica. 
A adição de I2 é tão lenta, mesmo diante de catalisador, que é como se não ocorresse. 
Dessa forma as adições de halogênio, na prática, envolvem apenas o cloro e o bromo. 
Os compostos clorados são importantes como solventes orgânicos não inflamáveis, 
usados tanto em laboratório como na indústria. 
 
Adição de Halogenidretos 
Reação entre composto orgânico e moléculas do tipo HX (HCℓ, HBr ou HI). 
Ocorrem na forma de adição com a quebra da ligação pi em compostos alifáticos ou 
quebra de anéis pouco estáveis (3 ou 4 carbonos no ciclo). 
 
 Etileno tratado com ácido clorídrico. 
 
 
 
Regra de Markownikoff Nas reações de adição, a parte positiva (H+, por exemplo) é 
preferencialmente adicionada ao carbono mais hidrogenado. 
 
Propeno tratado com brometo de hidrogênio 
 
 
 
Quais os dois produtos obtidos quando o buteno – 1 é tratado com ácido clorídrico ? 
Qual deles é produzido em maior percentual ? 
 
 
 
 
Qual o nome oficial (IUPAC) do composto formado em maior abundância quando o 
metil–buteno–2 é tratado com ácido bromídrico ? 
 
 
 
 
Efeito ou inversão de Kharash 
Na reação de adição exclusivamente do HBr na presença de peróxido (H2O2), ocorre o 
inverso das previsões de Markownikoff, ou seja, o átomo de hidrogênio é adicionado ao 
carbono menos hidrogenado. 
 
 
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Qual o produto obtido quando o buteno–1 é tratado com brometo de hidrogênio diante 
de água oxigenada? 
 
 
 
 
 
Qual o composto formado quando o propeno é tratado com ácido bromídrico na 
presença de um peróxido ? 
 
 
 
Reação entre ciclobutano e ácido clorídrico. 
 
 
 
Não ocorrem as adições de HX aos anéis do ciclopentano e ciclohexano devido à 
estabilidade desses anéis. 
 
Reação de Hidratação 
Corresponde a adição de água em meio ácido sob ação catalítica, provocando a quebra 
da ligação pi. 
Importante: Água = H+ OH– 
 
Hidratação do etileno em meio ácido 
 
 
 
 
Hidratação do buteno – 1 em meio ácido 
 
 
 
 Hidratação do acetileno 
 
 
 
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Hidratação do propino 
 
 
 
 
 
Quando a adição de água quebra a molécula orgânica em outras duas moléculas, têm-se 
uma hidrólise do composto orgânico (reação essa que será vista posteriormente nesse 
mesmo capítulo). Quando a água é adicionada ao composto orgânico sem quebra da 
molécula, temos reação de hidratação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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05.Exercícios 
 
01.Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando 
produtos exemplificados como B, C e D. Quais os produtos exemplificados 
 
 
 
 
 
02. A reação entre o cloreto de hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina 
 
03. Na hidrogenação catalítica do propeno em condições apropriadas, obtém-se como 
produto da reação 
04. Os lipídios formados pelos ácidos graxos insaturados geralmente são óleos; os 
lipídios formados pelos ácidos graxos saturados são gorduras. Partindo de um óleo, qual 
a reação necessária para obtenção de gordura? 
 
05. Analisando-se qualitativamente uma amostra desconhecida, constatou-se, em função 
de suas ropriedades,que ela era um hidrocarboneto. Essa amostra, ao reagir com ácido 
bromídrico, produz 2-bromopropano. 
Em função desse dado, qual o hidrocarboneto. 
 
06. Uma reação típica de alquenos é a de adição à ligação dupla C C. Em relação a 
essa classe de reações, podemos afirmar o que segue. 
I II 
0 0 O propeno sofre reação de adição de HBr gerando 2-bromopropano. 
1 1 O 2–metil–2–buteno sofre reação de adição de Br2 gerando o 2,3–dibromo–2–
metilpropano. 
2 2 O 2–pentanol pode ser obtido a partir da reação de hidratação (adição de água em 
meio ácido) do 1–penteno. 
3 3 A reação de adição de HBr ao 2–metil–2–buteno gera um composto que apresenta 
um carbono assimétrico. 
4 4 A reação de adição de Br2 ao 2–metil–2–buteno gera produtos sem carbono 
assimétrico (quiral). 
 
07. Reações de hidrogenação catalítica são utilizadas, por exemplo, na indústria 
alimentícia durante a produção de margarinas. A hidrogenação catalítica de 0,2 mol de 
3,4-dimetil-2-penteno forneceu 16,4 g de um único produto. Determine o rendimento 
percentual da reação. 
Considere as seguintes Massas atômicas (g/mol): H = 1; C = 12; N = 14; O = 16. 
 
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08. O odor agradável das cascas de limão e laranja é devido ao limoneno. Qual a massa, 
em gramas, de hidrogênio gasoso necessária para saturar completamente 2,72 kg de 
limoneno na presença de platina metálica (100% de rendimento)? Considere as 
seguintes massas atômicas molares (g/mol): H = 1,0 e C = 12,0. 
 
 
09. O HCℓ, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes haletos de 
alquila. Na reação do HBr com o H3C – CH = CH2, na ausência e na presença de 
peróxidos, ocorrerá respectivamente: 
a) a formação do 2-bromopropano e a formação do 1-bromopropano. 
b) a formação do 1-bromopropano e a formação do 2-bromopropano. 
c) a formação do 1-bromopropano e a reação não ocorre. 
d) a formação do 2-bromopropano e a reação não ocorre. 
e) a reação não ocorre e a formação do 1- bromopropano. 
 
10. A preocupação com o meio ambiente levou ao desenvolvimento de metodologias 
verdes (pouco poluentes), que procuram reduzir a produção de rejeitos e a utilização de 
reagentes tóxicos. Um exemplo de metodologia verde é a síntese descrita abaixo do 
ácido adípico, utilizado na preparação do náilon–66. Considere as massas molares do 
cicloexeno e do ácido adípico iguais a 82 e 146 g.mol–1, respectivamente. 
 
 
 
Calcule a massa de ácido adípico em kg que será formada a partir de 41 kg de 
cicloexeno, considerando que o rendimento da reação é 85%. Assinale o número inteiro 
mais próximo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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11. Um estudante em laboratório fez reagir, de forma conveniente, o bióxido de 
manganês, com quantidade estequiométrica de uma solução de ácido clorídrico. O gás 
obtido foi posteriormente inflado em doisrecipientes: o primeiro contendo metano, e o 
segundo, benzeno. O estudante tomou todas as precauções necessárias no laboratório, 
para que as reações ocorressem de acordo com as exigências experimentais. 
Em relação às reações, é CORRETO afirmar quea) a reação ocorrida no primeiro 
recipiente não necessitou de luz, pois ela só ocorre às escuras e a temperaturas abaixo de 
0ºC. 
b) a reação que ocorreu no primeiro recipiente é de adição e só se realiza na presença 
de luz e a temperaturas abaixo de 0ºC. 
c) a reação que ocorreu no segundo recipiente requer catalisador específico e é 
identificada como uma reação de adição halogenada. 
d) a reação que ocorreu no segundo recipiente é de substituição e necessita de 
catalisador específico para sua realização. 
e) no segundo recipiente, a reação praticamente não ocorre, mesmo se utilizando 
catalisador apropriado, pois o benzeno é energeticamente estável. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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06. Reações de Nitração e Sulfonação 
 
A hidroxila do ácido nítrico (HNO3) ou do ácido sulfúrico (H2SO4) deslocam um 
hidrogênio (do carbono menos hidrogenado) do hidrocarboneto, produzindo um nitro 
composto ou um ácido sulfônico. 
 
 
Qual o produto da nitração do metano? 
 
 
 
: Qual o produto da sulfonação do metano? 
 
 
:Qual o produto obtido quando o propano é tratado com ácido nítrico em solução de 
ácido sulfúrico concentrado? 
 
 
 
Qual o produto da nitração do benzeno? 
 
 
 
 
 
Qual o composto orgânico obtido quando o benzeno é tratado ácido sulfúrico 
concentrado? 
 
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Quando o hidrocarboneto é tratado com uma mistura de ácido nítrico e sulfúrico, quem 
reage é o ácido nítrico e o ácido sulfúrico é apenas o agente que provoca a reação (a 
desidratação). 
 
 Reações no anel benzênico e grupos orto/para e meta dirigentes 
Para o estudo deste tópico, considere um anel benzênico contendo um grupo G. 
 
 
 
Quando já existe um grupo (G) ligado ao anel benzênico, ele influi em todas as 
substituições aromáticas descritas anteriormente. Ocorrem, então, duas situações 
distintas: 
 
O grupo G é orto–para–dirigente, ou seja, orienta as substituições para as posições orto 
e para. 
São grupos ativantes ou orto–para–dirigentes, em ordem crescente de intensidade: 
 
 
 
O grupo G é meta-dirigente, ou seja, o grupo G orienta as substituições para as posições 
meta. 
São grupos desativantes ou meta–dirigentes: 
 
 
Qual o produto da mononitração do Tolueno 
 
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Trinitração do tolueno ou nitração total do tolueno 
 
 
Qual o produto orgânico formado quando o ácido benzóico é tratado com mistura de 
ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrado ? 
 
 
 
Quais os possíveis produtos esperados na monocloração do Fenol. Qual deles apresenta 
maior ponto de ebulição ? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7. Substituições Nucleofílicas e Eletrofílicas 
 
Substituintes são radicais que são acrescentados a cadeia orgânica substituindo um dos 
hidrogênios dessa cadeia. 
 Substituinte Nucleofílico ( Y
-
) 
 
Reagentes nucleófilos, também conhecidos como nucleofílicos, são favoráveis ao 
núcleo como uma espécie de molécula ou íon, capaz de oferecer um par de elétrons para 
a formação de uma ligação. Os nucleófilos são bases de Lewis*. 
É um radical de carga negativa que substitui um hidrogênio da cadeia orgânica. 
 
 
 
Produção de metanol a partir de cloro–metano com KOH em meio aquoso. 
 
 
 
Substituinte Eletrófilo ( X
+
) 
 
Reagente eletrófilo também é conhecido como eletrofílico é favorável ao elétron, como 
uma espécie capaz de formar uma nova ligação, aceitando um par de elétrons. Os 
eletrófilos são ácidos de Lewis*. 
Reagente eletrófilo é um radical de carga positiva que substitui um hidrogênio da cadeia 
orgânica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 Qual o produto da nitração do metano? 
 
 
 
Qual o produto da sulfonação do metano? 
 
 
 
nitrações e sulfonações são substituições eletrofílicas. 
 
 
Toda reação catalisada com AℓCℓ3 é substituição eletrofílica, a exemplo da 
cloração do benzeno com AℓCℓ3. 
 
Em linguagem simplificada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Em linguagem detalhada, explicitando o mecanismo de reação. 
 
 
 
As cinco reações de substituição eletrofílicas aromáticas mais comuns, já 
estudadas, são: 
Halogenação: um halogênio (Br, Cl ou I) substitui um hidrogênio; 
Nitração: um grupo nitro (NO2) substitui um hidrogênio; 
Sulfonação: um grupo de ácido sulfônico (SO3H) substitui um hidrogênio; 
Acilação de Friedel-Crafts: um grupo acil (RC=O) substitui um hidrogênio; 
Alquilação de Friedel-Crafts: um grupo alquil (R) substitui um hidrogênio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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8.Lista de exercícios 
 
01.Do ponto de vista da “Química Verde”, as melhores transformações são aquelas 
em que não são gerados subprodutos. Mas, se forem gerados, os subprodutos 
não deverão ser agressivos ao ambiente. 
Considere as seguintes transformações, representadas por equações químicas, 
em que, quando houver subprodutos, eles não estão indicados. 
 
 
 
Qual a ordem dessas transformações, da pior para a melhor, de acordo com a 
“Química Verde”: 
 
 
03. A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada por 
 
 
 
em que R e R1 são dois grupos alquila diferentes 
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula C6H10 que sejam hexinos de 
cadeia aberta e não ramificada. 
b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém 
isoméricas. Escreva a fórmula estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das cetonas 
assim formadas. 
 
 
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04. A adição de HCl a alcenos ocorre em duas etapas. Na primeira delas, o íon H+, 
proveniente do HCl, liga-se ao átomo de carbono da dupla ligação que está ligado ao 
menor número de outros átomos de carbono. Essa nova ligação (C–H) é formada à custa 
de um par eletrônico da dupla ligação, sendo gerado um íon com carga positiva, chamado 
carbocátion, que reage imediatamente com o íon cloreto, dando origem ao produto final. 
A reação do 1-penteno com HCl, formando o 2-cloropentano, ilustra o que foi descrito. 
 
 
 
a)Escreva a fórmula estrutural do carbocátion que, reagindo com o íon cloreto, dá origem 
ao seguinte haleto de alquila: 
 
 
b) Escreva a fórmula estrutural de três alcenos que não sejam isômeros cis-trans entre si e 
que, reagindo com HCl, podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior. 
c)Escreva a fórmula estrutural do alceno do item b que não apresenta isomeria cis-trans. 
Justifique. 
 
 
 
05.O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A (gripe suína) durante a pandemia 
em 2009 foi o fármaco antiviral fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome 
Tamiflu®. A figura representa a estrutura química do oseltamivir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Uma das rotas de síntese do oseltamivir utiliza como reagente de partida o ácido 
siquímico. A primeira etapa dessa síntese é representada na equação: 
 
 
 
 
a) Na estrutura do oseltamivir, identifique as funções orgânicas que contêm o grupo 
carbonila. 
b) Apresente a estrutura do composto orgânico produzido na reação do ácido siquímico 
com o etanol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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9. EXPERIMENTOS 
 
 ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA 
 
ESTUDO DA REATIVIDADE RELATIVA DE GRUPOS FUNCIONAIS 
POR MEIO DE REAÇÕES ORGÂNICAS CLÁSSICAS. 
 
OBJETIVOS 
 
 Apresentação do paralelo entre a análise sistemática clássica de identificação de amostras 
desconhecidas e uma “nova abordagem de análise orgânica qualitativa”. 
 Estudo da reatividade relativa de diversos grupos funcionais. 
 Realização de algumas interconversões funcionais clássicas através de exemplos práticos 
envolvendo teste de grupos funcionais e preparação de derivados. 
 Uso da análise clássica qualitativa na elucidação de amostras desconhecidas. 
 
 
 
 A sistemática clássica usada na identificação de amostras orgânicas foi desenvolvida muito 
depois da sistemática de análise de substâncias inorgânicas e elementos. O primeiro e bem sucedido 
programa de análise qualitativa para amostras orgânicas foi desenvolvido pelo professor Oliver 
Kamm, apresentado no seu livro texto publicado em 1922. 
 Recentemente, o desenvolvimento de métodos instrumentais de separação e análise 
(particularmente, cromatografia e técnicas espectroscópicas) revolucionou a prática da química 
orgânica. Entretanto, o interesse na análise qualitativa clássica permanece grande, pois esse método é 
muito eficaz, sendo ainda um dos meios mais interessantes de ensinar química orgânica. 
 Na análise clássica qualitativa de compostos orgânicos recomenda-se a execução seqüencial 
dos seguintes procedimentos experimentais: 
 
EXAME PRELIMINAR - O exame preliminar pode fornecer muitas informações se este for levado 
a cabo inteligentemente. Vejamos alguns exemplos: 
 Cor - A cor da amostra é bastante informativa; amostras mais puras são incolores, brancas ou 
pouco coloridas. A cor de uma substância orgânica pura é usualmente atribuída a presença de duplas 
conjugadas. Substâncias orgânicas coloridas comuns incluem: nitro e nitrosos (amarelo), -dicetonas 
(amarelo), quinonas (amarelo ao vermelho), azo (amarelo ao vermelho) e olefinas conjugadas e 
cetonas (amarelo ao vermelho). A cor marrom é característica mais freqüente da presença de pequenas 
impurezas, por exemplo, aminas e fenóis (incolores) tornam-se rapidamente marrom ou púrpura pela 
formação de produtos de oxidação. 
Odor - O cheiro de muitas substâncias orgânicas é extremamente característico, particularmente os 
de baixo peso molecular. Através de um esforço consciente, poderemos ser capazes de reconhecer os 
odores característicos de muitas classes funcionais. Álcoois, cetonas, hidrocarbonetos aromáticos e 
olefinas alifáticas têm odores característicos. Algumas aminas líquidas e sólidas são reconhecidas por 
seus odores de peixe. Ésteres apresentam, freqüentemente, fragrância agradável. O desagradável odor 
dos tióis, isonitrilas e ácidos carboxílicos de baixo peso molecular não podem ser descritos com 
clareza, mas é facilmente reconhecido. O odor mais agradável pode ser reconhecido mais facilmente 
do que descrito. Devemos ser cautelosos ao cheirar substâncias desconhecidas, pois muitos compostos 
não são apenas mal cheirosos bem como irritantes para asmucosas. 
 
 
 
 
 
 
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TESTE DE SOLUBILIDADE 
 
Os ensaios de solubilidade podem dar informações indicativas na identificação de amostras 
desconhecidas. A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias 
principais: a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade e a solubilidade na 
qual uma reação química é a força motriz, por exemplo, a reação ácido-base. 
Na prática, determina-se a solubilidade de uma amostra desconhecida naqueles solventes que 
podem fornecer informações úteis tais como: água, ácido clorídrico diluído, hidróxido de sódio 
diluído, solução de bicarbonato de sódio e ácido sulfúrico concentrado e frio. Recomendam-se 
também ensaios de solubilidade em solventes orgânicos, em geral, éter. 
Os testes de solubilidade ainda hoje podem ser usados para dar informações indicativas na 
identificação de substâncias desconhecidas. Entretanto, deve-se ter em mente que os mesmos não são 
infalíveis, muitos casos limítrofes de solubilidade são conhecidos. 
 
TESTE DE GRUPOS FUNCIONAIS 
Após amostra desconhecida ter sido classificada em um dos grupos de solubilidade, pode-se 
escolher e aplicar os testes de funcionalidade adequados. Por meio desses testes, funções muito 
parecidas podem ser facilmente diferenciadas, como por exemplo: aldeídos de cetonas, acetilenos de 
olefinas, álcoois de éteres, etc. Em geral esses testes são muito simples e rápidos, mas em certos casos 
usam quantidades de reagentes considerados excessivas. 
 Os métodos espectrométricos modernos são muito mais rápidos e econômicos, mesmo assim, 
os testes de caracterização de grupos funcionais muitas vezes ainda são usados para elucidar questões 
duvidosas sob o ponto de vista das técnicas espectrométricas. 
TESTES DE GRUPOS FUNCIONAIS 
 
 
Cada grupo funcional apresenta certas reações características, daí as mesmas serem utilizadas como 
reações de identificação. Estas reações são testes qualitativos que permitem caraterizar uma 
determinada funcionalidade observando-se uma transformação química através de mudanças físicas 
provocadas por uma reação. Algumas dessas mudanças não são fáceis de serem observadas, mas úteis 
num determinado instante particular. Com restrições adicionais, os testes de análise funcional devem 
ser realizados à pressão atmosférica e num intervalo de tempo relativamente pequeno. 
 A partir da evidência experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os grupos 
funcionais, que provavelmente estão presentes na amostra desconhecida, e realizam-se os ensaios por 
meio de reagentes apropriados à classificação. 
Listados abaixo encontramos os mais importantes testes de análise funcional, organizados por 
classes funcionais, inclusive com as instruções para o respectivo emprego. O estudante é fortemente 
aconselhado a não efetuar ensaios desnecessários, pois não somente constituem uma perda de tempo e 
reagente bem como aumentam a possibilidade de erro. Sugere-se a leitura de obras especializadas em 
que são discutidas em profundidade as limitações de cada teste. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ALQUENOS E ALQUINOS 
 
A ligação múltipla é o grupo funcional reativo em alquenos e alquinos devido à pronta 
disponibilidade dos elétrons , podendo sofrer uma série de reações químicas incomuns 
em outras classes de substâncias orgânicas. Usualmente, os testes de insaturação mais 
utilizados para determinar a presença de uma ligação múltipla em amostras orgânicas 
são os testes de adição de bromo e oxidação com permanganato (teste de Bayer). 
 
 TESTE DE BAYER - O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de permanganato de 
potássio pela ligação múltipla de um alqueno ou alquino, com formação de um precipitado marrom 
(MnO2). 
 
 
 
Procedimento: Testar uma pequena porção da amostra a ser analisada, sob agitação, com uma 
solução de permanganato de potássio até que a coloração violácea persista. Uma vez que o 
permanganato não é miscível com compostos orgânicos poderá ser adicionado 0,5 mL de 1,2-
dimetoxi-etano ou uma pequena quantidade de um catalisador de transferência de fase. 
 
 TESTE COM SOLUÇÃO DE BROMO EM TETRACLORETO DE CARBONO - Ligações 
múltiplas de alquenos e alquinos descoram a solução de bromo em tetracloreto de carbono devido à 
formação de dibrometo ou tetrabrometo, incolores. Ligações múltiplas conjugadas com grupos 
carbonílicos (C=C-C=O) nas condições da realização do teste de adição de bromo, geralmente 
manifestam resultado negativo. 
 
 
Procedimento: Dissolver uma pequena porção da amostra a ser analisada em 2 mL de tetracloreto de 
carbono e adicionar a solução de bromo em tetracloreto de carbono, gota a gota, até que a coloração 
vermelha da solução de bromo persista. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C=C
H2O C C
OH OH
+ +
(violáceo)
MnO4 MnO2
(precipitado
 marron)
C=C
R
R
R
R
R C C R
Br2
Br2
CCl4
R C C
Br
Br Br
Br
R
C C
RR
R
R
Br
Br
2
+
+
CCl4
(vermelho) (incolor)
(vermelho) (incolor)
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HALOGENETOS DE ALQUILA 
 
Os testes químicos de identificação de halogenetos de alquila tanto servem para evidenciar a presença 
de halogênio (cloro, bromo ou iodo) como para decidir se a amostra em questão é um halogeneto 
primário, secundário ou terciário. Os dois testes mais empregados são: a reação com solução alcoólica 
de nitrato de prata e a reação com solução de iodeto de sódio em acetona. 
 
 SOLUÇÃO ALCOÓLICA DE NITRATO DE PRATA - Os halogenetos de alquila reagem com 
nitrato de prata com precipitação do halogeneto de prata. A reação ocorre através de mecanismo SN1 e 
a reatividade dos halogenetos de alquila cresce na seguinte ordem: primários secundários 
terciários. 
 
 
A velocidade da reação também é influenciada pelo tipo de halogênio envolvido na reação. Os 
brometos e iodetos de alquila são mais reativos do que os cloretos que podem, às vezes, exigir 
aquecimento. Os halogenetos de arila, vinila e/ou alquinila não reagem. Os halogenetos de alila (C=C-
C-X) e de benzila apresentam reatividade semelhante à dos halogenetos terciários. 
 Esse teste pode ser também usado na determinação do halogênio, já que o halogeneto de prata 
formado tem coloração diferente, dependendo do íon halogeneto: cloreto de prata é branco; brometo 
de prata, amarelo-pálido; e iodeto de prata, amarelo. 
 
Procedimento: Colocar em um tubo de ensaio, 2 mL da solução alcoólica de nitrato de prata e 1 gota 
da substância halogenada. Se não houver precipitação à temperatura ambiente, em 5 minutos, aquecer 
o tubo em banho-maria. A formação de um precipitado é resultado positivo para halogênio. Observar 
sua coloração. Adicionar ao precipitado algumas gotas de ácido nítrico a 5% e observar possíveis 
mudanças. Os halogenetos de prata são insolúveis nestas condições, por outro lado, os sais de prata de 
compostos orgânicos são solúveis. 
 
 SOLUÇÃO DE IODETO DE SÓDIO EM ACETONA - A solução de iodeto de sódio em 
acetona pode ser usada para distinguir os halogenetos primários, secundários e terciários. Esse teste 
complementa o anterior, e baseia-se no fato de que tanto o cloreto de sódio quanto o brometo de sódio 
são pouco solúveis em acetona, sendo o iodeto de sódio é solúvel. 
 
 
 
A reação ocorre através de mecanismo SN2 e a reatividade dos halogenetos de alquila segue a segue 
ordem: primário secundário terciário. 
 Esteensaio é limitado a cloretos e brometos de alquila. Os brometos primários precipitam 
como brometo de sódio em cerca de 3 minutos à temperatura ambiente. Os brometos secundários e 
terciários reagem quando aquecidos a 50 C. Os cloretos primários e secundários só reagem quando 
aquecidos a 50 C. Os cloretos terciários não reagem. 
 
 
 
 
 
(ppt branco, X = Cl)
(ppt amarelo-pálido, X = Br)
(ppt amarelo, X = I)
R X + +AgNO3
etanol AgX RONO2
acetona
+ NaI
acetona
+
++
NaBr
NaCl
R I
R I
R Br
NaIR Cl
(ppt)
(ppt)
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Técnico em química – Química Orgânica II 41 
 
 
Procedimento: Colocar, em um tubo de ensaio, 1 mL da solução de iodeto de sódio e 2 gotas do 
halogeneto de alquila (no caso de sólidos, dissolver cerca de 50 mg em um pequeno volume de 
acetona). Agitar e deixar em repouso durante 3 minutos, à temperatura ambiente. Se não houver 
formação de precipitado, aquecer a mistura em banho-maria a 50 C. Após 6 minutos de aquecimento, 
resfriar até atingir temperatura ambiente e observar a formação do precipitado. 
 
Outro ensaio para verificar a presença de halogênios (alquila ou arila) é o . Neste Teste de Beilstein
ensaio faz-se um pequeno anel na extremidade de um fio de cobre e aquece-se na chama de um 
combustor Bunsen até que não apareça mais a coloração verde. O fio é então arrefecido naturalmente. 
Depois mergulha-se o anel no composto original e aquece-se na borda da chama de Bunsen. A chama 
verde indica a presença de halogênio. 
 
FENÓIS 
 
 
Os fenóis têm características ácidas. Os valores de pKa variam muito com a natureza dos 
substituintes. Os principais testes de identificação de fenóis produzem cor. São os testes 
com hidróxido de sódio e com cloreto férrico. 
 
 TESTE COM HIDRÓXIDO DE SÓDIO - Os fenóis reagem com hidróxido de sódio, 
produzindo fenolatos, que podem ser coloridos ou tornar-se marrons, por oxidação. Alguns 
fenolatos precipitam em solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%, mas se dissolvem em 
água. 
 
 
Procedimento: Colocar, em um tubo de ensaio, 1 mL de solução aquosa de hidróxido de sódio a 10% 
e uma pequena quantidade do fenol a ser analisado. Agitar bem e observar o aparecimento de cor. 
Caso isto não ocorra, deixar a solução em repouso por 30 minutos. Se ocorrer precipitação, diluir a 
solução com 20 mL de água e agitar. 
 
 TESTE COM CLORETO FÉRRICO - Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe
3+
. A 
coloração varia do azul ao vermelho. O teste do cloreto férrico pode ser efetuado em água, metanol ou 
em diclorometano. 
 
3ArOH + [Fe(H2O)6]
3+ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3H3O
+
 
 
Procedimento: Dissolver 10 a 20 mg de amostra em 1 mL de água. Adicionar 5 gotas da solução de 
cloreto férrico a 3% e observar o desenvolvimento de cor (caso a amostra seja insolúvel em água, 
dissolver em etanol). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ÁLCOOIS 
 
 
A identificação dos álcoois primários e secundários é feita com o teste de Jones e com o teste de 
Lucas. 
 
 TESTE DE JONES - O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários a 
ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, pelo ácido crômico. A oxidação é acompanhada pela 
formação de um precipitado verde de sulfato crômico. O teste de Jones também dá resultado positivo 
para aldeídos e/ou fenóis. 
 
 
 
Procedimento: Dissolver 2 gotas de amostra a ser analisada (ou 15 mg, se a amostra for sólida) em 
10 gotas de acetona pura. Adicionar, com agitação, 5 a 6 gotas da solução de ácido crômico. O 
aparecimento, em 5 segundos, de um precipitado verde confirma a presença de álcool primário ou 
secundário. Testar primeiro a acetona que será utilizada como solvente. No caso positivo, adicionar 
uma pequena quantidade de permanganato de potássio, refluxar e destilar. 
 
 TESTE DE LUCAS - O chamado teste de Lucas é a reação de álcoois com solução de ácido 
clorídrico e cloreto de zinco, com a formação de cloreto de alquila. 
 
 
 
A reação ocorre com a formação de um carbocátion intermediário. Forma-se mais rapidamente o 
carbocátion mais estável e, a reatividade de álcoois aumenta na seguinte ordem: primário secundário 
 terciário alílico benzílico. O teste de Lucas é indicado somente para álcoois solúveis em água. 
 
 
 
Procedimento: Misturar, em um tubo de ensaio, 2 a 3 mL do reagente de Lucas e 4 a 5 gotas da 
amostra a ser analisada e observar o tempo gasto para a turvação da solução ou o aparecimento de 
duas camadas. Os álcoois alílicos, benzílicos e terciários reagem imediatamente. Os álcoois 
secundários demoram cerca de 5 minutos para reagir. Se não ocorrer reação em 5 minutos, aquecer 
cuidadosamente em banho-maria durante 3 minutos. Os álcoois primários não reagem. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RCH2OH CrO3 H2SO4 R C
O
H
R C
O
OH
+ + + Cr2(SO4)3
(verde)
R2CHOH CrO3 H2SO4+ + C O
R
R
+ Cr2(SO4)3
(verde)
R3COH CrO3 H2SO4+ + não reage
R OH HCl R Cl H2O+ +
ZnCl2
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ALDEÍDOS E CETONAS 
 
 TESTE COM 2,4-DINITROFENILIDRAZINA - Os aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-
dinitrofenilidrazina em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenilidrazonas, usualmente como um 
precipitado de coloração amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de 
fusão definido, o que permite caracterizar o aldeído ou cetona original. 
 
 
 
Procedimento: Dissolver 1 ou 2 gotas do líquido (ou cerca de 100 mg do sólido) a ser analisado em 2 
mL de etanol e adicionar 2 mL da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Agitar fortemente. Caso não 
haja precipitação imediata, deixar em repouso por 15 min. Se ainda assim não ocorrer precipitação, 
aquecer ligeiramente a solução, e deixar em repouso por mais 15 min. Um precipitado amarelo-
avermelhado é resultado positivo. 
 
 ENSAIO DE TOLLENS - Este ensaio permite a distinção entre aldeídos e cetonas. A oxidação do 
aldeído pelo reagente de Tollens fornece um precipitado de prata elementar que aparece como um 
espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem. 
 
 
 
Procedimento: Dissolver uma pequena quantidade da amostra a ser analisada em algumas gotas de 
água ou etanol. Gotejar esta solução, com agitação constante, sobre cerca de 0,5 mL do reagente de 
Tollens. Caso a reação não ocorra imediatamente, aquecer o tubo de ensaio levemente, em banho-
maria. A formação de um precipitado escuro de prata e/ou a formação de espelho de prata são 
resultados indicativos da presença de aldeído ou de outro grupo redutor. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2,4-dinitrofenilidrazona2,4-dinitrofenilidrazina
C=O
R
(H)R
+
NO2
NO2
NHNH2
H2SO4
NO2
NO2
NH N=C
R
R(H)
(ppt amarelo-avermelhado)
R CHO Ag(NH3)2OH Ag RCOO NH4 NH3 H2O+ 2 2 + 3+ +
reagente de
Tollens
espelho de
prata
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 TESTE DO IODOFÓRMIO - Este ensaio é positivo com amostras que contêm os grupos 
CH3CO-, ou CH2ICO-, ou CHI2CO-, ligados a um átomo de hidrogênio ou um átomo de carbono que 
não tem hidrogênios muito ativos, ou grupos que contribuem com um grau excessivo de impedimento 
estéreo. O ensaio permite a distinção entre cetonas (RCOR) e metilcetonas (RCOCH3). As substâncias 
que contêm um dos grupos mencionados não darão iodofórmio se o grupo for destruído pela ação 
hidrolítica doreagente, antes da iodação se completar. 
 
 
 
O ensaio do iodofórmio será positivo, como é claro, com compostos que reagem com o reagente teste 
e formam um derivado que contem um dos grupos mencionados acima. A seguir aparecem os tipos 
principais de compostos que dão resultado positivo no ensaio: 
 
 
 
Procedimento: Dissolver uma pequena quantidade da amostra a ser analisada em algumas gotas de 
dioxano (se a amostra não for solúvel em água), em um tubo de ensaio. Adicione 1 mL de solução de 
hidróxido de sódio a 10% e depois uma pequena quantidade de uma solução de iodo em iodeto de 
potássio, agitando sempre até que, até ter um ligeiro excesso, evidenciado pela coloração típica do 
iodo. Coloque o tubo de ensaio em um banho de água, mantido à temperatura de 60 C. Quando o 
ligeiro excesso de iodo for descorado (neste aquecimento), continue a adição da solução de iodo, 
mantendo o aquecimento e agitando sempre, até que se manifeste, novamente, o excesso de iodo. A 
adição de iodo de iodo deverá ser continuada até que a coloração escura não desapareça depois de 2 
min de aquecimento no banho de água a 60 C. Ao final dessa etapa, o excesso de iodo é removido 
pela adição de algumas gotas da solução de hidróxido de sódio a 10%. Então, enche-se o tubo de 
ensaio com água e deixa-se em repouso por 15 min. o resultado positivo é indicado pela formação de 
um sólido amarelo de odor característico (iodofórmio). 
 
 TESTE DE FEHLING OU BENEDICT - Os reagentes de Fehling e de Benedict são usados para 
promover a oxidação seletiva dos aldeídos, especialmente em carboidratos. Estes reagentes contêm o 
íon cúprico (Cu
+2
) em solução básica, complexado com o ânion do ácido tartárico (Fehling) ou do 
ácido cítrico (Benedict). Ao oxidar-se o aldeído para formar um ácido carboxílico, o complexo azul de 
Cu
+2
 é reduzido a íon cuproso (Cu
+
), que na solução básica, forma um precipitado marrom-
avermelhado de Cu2O. 
 
 
 
 
 
 
RCOCH3 + 3I2 + 3NaOH + 3NaI + 3H2OR C CI3
O
NaOH
RCO2Na CHI3+
 iodofórmio
(sólido amarelo)
 CH3CHO CH3CH2OH CH3COR CH3CHOHR
 RCOCH2COR RCHOHCH2CHOHR CH3CHOHCHOHCH3
CH3COCHOHCH3 CH3COCOCH3 CH3COCH2CH2COCH3
RCHO + 2Cu+2 + 4OH RCO2H + Cu2O + 2H2O
calor
ppt marrom-avermelhado
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A D-glicose e outros carboidratos que são oxidados por oxidantes fracos, como reagente de Tollens 
(Ag
+
), Fehling ou Benedict (Cu
+2
), são chamados redutores (porque reduzem estes reagentes) O 
reagente de Fehling é usado como um teste qualitativo para a presença de glicose na urina, uma 
indicação de diabetes ou disfunção renal. 
 
Procedimento: Coloque cerca de 4 mL do reagente de Benedict ou de Fehling recentemente 
preparado [obtido, misturando-se volumes iguais da solução a (solução de sulfato de cobre) e da 
solução B (solução alcalina de citrato ou tartarato)], em um tubo de ensaio. Adicione 2-3 gotas da 
amostra a ser analisada e ferva a solução. A formação de um precipitado vermelho de óxido cuproso é 
um resultado positivo. 
 
 
ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
 TESTE DO pH - Os ácidos carboxílicos são geralmente caracterizados pela sua capacidade de 
ionizar e reagir com bases. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solução aquosa de bicarbonato de 
sódio a 5%, com evolução de dióxido de carbono, e em solução aquosa de hidróxido de sódio a 5%. 
Os ácidos carboxílicos solúveis em água ionizam-se, dando pH menor que 7. 
 
 
Procedimento para análise do pH. Para ácidos carboxílicos solúveis em água, dissolver uma 
pequena porção da amostra a ser analisada em 1 mL de água e testar o pH da solução com papel 
indicador. Para ácidos carboxílicos insolúveis em água, dissolver uma pequena quantidade de 
amostra em 1 mL de etanol ou metanol. Adicionar água, lentamente e com agitação, até a 
turvação da solução. Acrescentar etanol ou metanol, gota a gota, até que a solução se torne 
límpida, e testar o pH com papel indicador. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
++R C
O
OH
H2O R C
O
O
H3O
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ÉSTERES 
 
 TESTE COM CLORETO DE HIDROLIXAMÔNIO - Os ésteres de ácidos carboxílicos são 
normalmente caracterizados pela reação com hidroxilamina e cloreto férrico. O éster reage com 
cloreto de hidroxilamônio (cloridrato de hidroxilamina), em meio básico, para dar o sal do ácido 
hidroxâmico. Este se converte, em meio ácido, em ácido hidroxâmico, que por sua vez, reage com 
cloreto férrico, produzindo um complexo de coloração violácea. A cor varia em intensidade, 
dependendo do éster. 
 
 
 
 
 
Os cloretos de ácido, os anidridos, as aminas, o ácido fórmico e algumas amidas também formam 
complexos coloridos com os reagentes citados acima. Compostos nitrados alifáticos interagem com 
cloreto férrico em meio básico. Este teste não é recomendado para compostos que contenham grupos 
capazes de formar complexos coloridos com cloreto férrico. Dentre estes grupos, destacam-se a 
hidroxila de fenóis e a forma enólica de certos aldeídos e cetonas. Por este motivo, costuma-se fazer 
um ensaio preliminar, utilizando apenas cloreto férrico. 
 
 
Procedimento: 
Teste preliminar Dissolver cerca de 50 mg da substância a ser analisada em 1 mL de etanol e 
adicionar 1 mL de ácido clorídrico 1 M. Adicionar, então, 1 gota de solução aquosa de cloreto férrico 
a 5% e observar o aparecimento de cor laranja, vermelha ou violeta. Se isto acontecer, o teste para a 
função éster não poderá ser usado. 
Teste para o grupo éster Colocar, em um tubo de ensaio, cerca de 50 mg da substância a ser 
analisada, 1 mL de solução etanólica 0,5 M de cloreto de hidroxilamônio e 0,2 mL de hidróxido de 
sódio a 20%. Aquecer a mistura até a ebulição, esfriar um pouco e adicionar 2 mL de ácido clorídrico 
1 M. Se houver turvação, adicionar cerca de 2 mL de etanol. Adicionar 1 a 2 gotas de solução aquosa 
de cloreto férrico a 5% e observar o aparecimento de cor. Comparar com a do teste preliminar. A cor 
vinho ou violeta, comparada com a coloração amarelada do teste preliminar, confirma a presença do 
grupo éster. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
R C
O
N
H
O
R C
O
N
H
OH
Fe
R C
O
OR'
+ NaOH
HCl
H3NOHCl R C
O
N
H
O Na
R C
O
N
H
OH
ácido hidroxâmico
3 + FeCl3
3
+ 3HCl
complexo de cor
 violácea
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NITROCOMPOSTOS 
 
 
TESTE COM SULFATO FERROSO AMONIACAL (para substâncias mononitradas) - As 
substâncias orgânicas que possuem grupos oxidantes são capazes de oxidar hidróxido ferroso (azul) a 
hidróxido férrico (marrom). A reação ocorre principalmente com compostos alifáticos ou aromáticos 
mononitrados, que são reduzidos a aminas. Compostos nitrosos, hidroxilaminas, nitratos de alquila, 
alquilnitrilas e quinonas também costumam oxidar o hidróxido ferroso. 
 
 
 
Procedimento. Misturar, em um tubo de ensaio, uma pequena quantidade da amostra a ser analisada e 
1,5 mL de uma solução recém prepara de sulfato ferroso amoniacal a 5%. Adicionar 1 gota de ácido 
sulfúrico 3 M e 1 mL de solução metanólica de hidróxido de potássio 2 M. Arrolhar o tubo, agitar 
bem e observar a mudança de cor azul para o marrom O oxigênio do também é capaz de interferir na 
análise. Recomenda-se, portanto, o uso de um tubo de ensaio pequenoe a feitura de um teste em 
branco para efeito de comparação. 
 
AMINAS 
 
 TESTE DE pH EM SOLUÇÕES AQUOSAS - Aminas são substâncias com caráter básico, isto 
é, interagem com água para produzir íons hidróxido. O pH da solução resultante normalmente é maior 
do que 7. 
 
 
Procedimento. Dissolver em água uma pequena porção da amostra a ser analisada e testar o pH da 
solução com papel indicador universal. No caso de aminas insolúveis em água, dissolvê-la em uma 
mistura etanol-água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
R NO2 +6Fe(OH)2 + 4H2O R NH2 6Fe(OH)3
marronazul
+
R3N + H2O R3NHOH R3NH + OH
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 TESTE DO ÁCIDO NITROSO - As aminas primárias alifáticas ou aromáticas reagem com ácido 
nitroso para formar íons diazônio. Os sais de diazônio alifáticos são muito pouco estáveis e se 
decompõem com produção de nitrogênio, álcool e olefinas, além de outros produtos derivados de 
reações de acoplamento e de reações via carbocátion. Os sais de diazônio aromáticos são estáveis a 
temperatura baixa (0 a 5 C) e reagem com fenóis e naftóis, com produção de corantes. 
 
Procedimento. Dissolver, em um tubo de ensaio, uma pequena porção da amostra a ser analisada em 
2 mL de ácido clorídrico 2 M e esfriar até 0-5 C em banho de gelo. Adicionar 5 gotas de solução fria 
de nitrito de sódio a 20% e observar os resultados. 
 
i) Se houver liberação imediata de gás incolor (nitrogênio), a amina é primária alifática. 
 
 
 
ii) Se houver liberação imediata de nitrogênio, adicionar algumas gotas de uma solução fria contendo 
50 mg de 2-naftol em 2 mL de hidróxido de sódio 2 M. O aparecimento de cor vermelha ou laranja 
indica a presença de amina aromática. 
 
iii) Se houver separação de um líquido amarelo insolúvel, sem liberação de gás, a substância pode ser 
uma amina secundária alifática ou aromática. 
 
 
 
iv) Se não for observada reação, a amina é terciária alifática. O sal é insolúvel em solução ácida. 
 
 
O aparecimento de coloração amarelada em meio ácido pode também ser indicativo de N,N-
dialquilanilina. Este tipo de amina reage com ácido nitroso, com produção de um derivado p-nitroso 
de coloração verde que forma um sal amarelo em meio ácido. 
 
 TESTE COM p-N,N-DIMETILAMINOBENZALDEÍDO - Este teste aplica-se exclusivamente 
a aminas primárias aromáticas e baseia-se na reação destas aminas com o p-N,N-
dimetilaminobenzaldeído em meio ácido com produção de iminas. Estas iminas são conhecidas como 
bases de Schiff e possuem coloração laranja avermelhada intensa. 
 
 
 
Procedimento. Em um cadinho de porcelana, adicionar uma pequena porção da amostra a ser 
analisada e algumas gotas de solução saturada de p-N,N-dimetilaminobenzaldeído em ácido acético 
glacial. Intensa coloração laranja avermelhada indica a presença de aminas primárias aromáticas. 
 
 
 
 
 
 
RNH2
NaNO2
HCl
H2O
R N2 Cl N2 + + + alquenosROH RCl
RNH2 + HONO R2N NO + H2O
(ppt)
R3NHClHCl+R3N
NH2 N(CH3)2
CHO
N C
H
N(CH3)2+
base de Schiff
CH3CO2H
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AMINOÁCIDOS 
 
 TESTE COM NINIDRINA - Todos os aminoácidos que contêm o grupo -amino livre 
reagem com ninidrina, produzindo uma substância de coloração azul-violácea. Enquanto que a 
prolina e a hidroxiprolina, que possuem o grupo -amino substituído, fornece derivados com a 
cor amarelo característica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O
O
N C CO2H
R
H
O
O
OH
OH
O
O
O
O
O
H
N=CHR
O
O
N=
O
O
H
NH2
H2O RCHCO2H
NH2
ninidrina
O
O
CO2 H2O-
+ R C
O
H
O
O
H
NH2
O
O
O+
azul
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Técnico em química – Química Orgânica II 50 
 
 
REATIVIDADE RELATIVA DE GRUPOS FUNCIONAIS 
 
Objetivo: Demonstrar que os grupos funcionais apresentam certas reações características, daí as 
mesmas poderem ser utilizadas como reações de identificação. Pretende-se mostrar ainda que funções 
muito parecidas podem ser diferenciadas por esse mecanismo e que, mesmo dentro de uma 
determinada classe funcional, as substâncias que ali se enquadram manifestam comportamento 
diferenciado, na maioria das vezes, em função de efeitos eletrônicos e estéreos. 
 
Procedimento Experimental: 
 
Parte I – Reatividade relativa de hidrocarbonetos [amostras sugeridas: hexano, cicloexano, 
cicloexeno, 1-octino e tolueno]. 
 
A) Teste de chama (demonstrativo) - Em um vidro de relógio colocar 2 a 3 gotas ou alguns 
miligramas de várias amostras disponíveis e inflamá-las (certifique de que não há nada 
inflamável por perto!!!). Compare a luminosidade da chama e a produção de fuligem. Uma 
chama amarela fuliginosa indica a presença de um composto aromático altamente insaturado, mas 
uma chama amarela não fuliginosa normalmente é característica de hidrocarbonetos alifáticos. 
 
B) Adição de bromo - Em tubos de ensaio seco adicione 2 a 3 gotas de cada amostra e adicione a 
solução de bromo em tetracloreto de carbono, gota a gota, até que a coloração vermelha da 
solução de bromo persista. Observe a evidência de descoramento da solução laranja de bromo. 
 
C) Teste de Bayer – Em um tubo de ensaio dissolva 2 a 3 gotas de cada amostra a ser analisada em 
dioxano (hidrocarbonetos são imiscíveis com a solução reagente) e gotejar, com agitação, a 
solução de permanganato de potássio até que a coloração violácea persista. Observe a produção 
de dióxido de manganês (ppt escuro). 
 
Parte II – Reatividade de haletos de alquila e arila [amostras sugeridas: 1-bromobutano, 1-
clorobutano, cloreto de terc-butila e clorobenzeno]. 
 
A) Teste com solução etanólica de nitrato de prata – Em tubos de ensaio juntar 2 a 3 gotas de cada haleto e 
adicionar cerca de 0,5 mL de solução etanólica de nitrato de prata. Agitar vigorosamente e observar a 
reatividade de cada composto. Se não houver precipitação à temperatura ambiente, em 5 minutos, 
aquecer o tubo em banho-maria. A formação de um precipitado é resultado positivo para halogênio. 
Observar sua coloração. 
 
B) Teste com solução de Iodeto de sódio em acetona – Em tubos de ensaio contendo cerca de 0,5 
mL de solução de iodeto de sódio/acetona adicionar 2 a 3 gotas de cada amostra de haleto. 
Aguardar alguns minutos e observar a eventual formação do precipitado. Agitar e deixar em 
repouso durante 3 minutos, à temperatura ambiente. Se não houver formação de precipitado, 
aquecer a mistura em banho-maria a 50 C. Após alguns minutos de aquecimento, resfriar até 
atingir temperatura ambiente e observar a formação do precipitado. 
 
C) Teste (demonstrativo) - Aquecer na chama de um bico de Bunsen um pequeno anel de Beilstein
na extremidade de um fio de cobre até que não apareça mais a coloração verde. Depois de frio, 
mergulhar o anel no composto original e aquecer na borda da chama de Bunsen. A chama verde 
indica a presença de halogênio. 
 
 
 
 
 
 
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Parte III – Reatividade de álcoois, éteres e fenóis [amostras sugeridas: álcoois (1-butanol, 2-
propanol, terc-butanol), fenóis (resorcinol, 2-naftol) e éter (dioxano ou éter etílico). 
 
 
 
 
A) Teste de Jones - Testar as várias amostras de álcoois fornecidas, dissolvendo 2 gotas de 
amostra a ser analisada em cerca de 10 gotas de acetona pura. Adicionar, com agitação, 5 a 6 
gotas da solução de ácido crômico.