Alcoois_fenois_eteres1

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ÁLCOOIS, FENÓIS 
E ÉTERES 
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ÁLCOOIS
São compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados a carbonos sp3 de um grupo alquila.
Se a hidroxila estiver ligada a um anel benzênico, o composto é denominado fenol. 
Existe uma terceira forma de composto hidroxilado denominada de enol. Trata-se de uma forma isomérica instável de aldeídos e cetonas em que a hidroxila está diretamente ligada ao carbono da ligação dupla.
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importância
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NOMENCLATURA
Quando a hidroxila for o grupo funcional principal os nomes dos alcoóis são derivados dos hidrocarbonetos correspondentes substituindo-se a vogal O pelo sufixo OL precedido de um número indicativo da posição da hidroxila. A numeração da cadeia é feita de modo que a hidroxila receba o menor número possível
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ALGUNS COMPOSTOS ORGÂNICOS EM ORDEM DE PRIORIDADE PARA NOMENCLATURA (segundo Tabela 1, Apêndice; L. C. Barbosa)
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Ácidos
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Anidridos
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Ésteres
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Haletos de acila
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Amidas
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Imidas
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Nitrilas
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Aldeídos
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Cetonas
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Álcoois e fenóis
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Aminas
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Iminas
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Éteres
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Peróxidos
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Os exemplos a seguir mostram como duplas e triplas ligações são indicadas pelos prefixos en e in, antecedidos dos numerais que especificam suas posições. Grupos substituintes são citados em ordem alfabética, conforme regras anteriores
No caso de álcoois poli-hidroxilados, acrescentam-se ao nome do hidrocarboneto de origem os sufixos diol, triol, tetraol etc. precedidos dos números correspondentes às posições das hidroxilas.
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NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL
Nesse sistema de nomenclatura o nome do composto é formado com a palavra álcool, seguida do nome do grupo correspondente ao restante da estrutura.
Este sistema é limitado a poucas substâncias mais simples conforme mostrado acima.
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Os seguintes nomes NÃO SISTEMÁTICOS são aceitos pela IUPAC.
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Quando na molécula estão presentes, além da função álcool, outros grupos funcionais que tenham prioridade, para a nomeação, utiliza-se o prefixo hidroxi antecedido de um numeral que indique sua posição. 
A numeração deve ser feita de modo que o grupo funcional principal receba o menor número, sendo o grupo OH citado como substituinte como no exemplo a seguir:
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TIÓIS
É uma classe de compostos análoga à os álcoois que possui o grupo –SH em vez de –OH e é denominada tiol. 
Na nomenclatura substitutiva estes compostos são nomeados semelhantemente aos álcoois, trocando-se a terminação ol por tiol.
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A principal característica dos tióis é o seu odor desagradável. 
O 3-metilbutano-1-tiol, o cis-but-2-eno-1-tiol e o trans –but-2-eno-1-tiol, são os principais componentes responsáveis pelo cheiro do gambá. 
O propano 1-tiol é um dos componentes que confere o odor característico a cebolas frescas.
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Ânions derivados de alcoóis e tióis formados pela remoção de um H+ são nomeados substituindo-se a terminação ol pelo sufixo olato. 
Para nomear os sais correspondentes cita-se o nome do ânion, seguido da preposição de mais o nome do metal.
Os ânions derivados de álcoois são também nomeados trocando-se a terminação ol por óxido, como nos exemplos a seguir:
SAIS
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REAÇÕES
De forma geral podemos dividir as reações dos álcoois em dois grupos; reações que envolvem a quebra da ligação oxigênio – hidrogênio (RO-H): Formação de alcóxidos, oxidação.
 E reações que envolvem a quebra de ligação carbono – oxigênio (RC-OH): substituição (preparo de haletos de alquila) e eliminação (desidratação para dar alquenos) 
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Reações que envolvem quebra da ligação
 OXIGÊNIO-HIDROGÊNIO.
Preparação de alcóxidos: Tratamento com amideto de Na ou hidreto de Na. Outra possibilidade é a oxidorredução
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Oxidação
Os alcoóis primários podem ser oxidados dando aldeídos (com Cu metálico em altas temperaturas) ou quando tratados com K2C2O7/H2SO4 sendo o produto desta reação um ácido carboxílico. 
Alcoóis secundários são oxidados a cetonas com estes reagentes.
Outro reagente também utilizado na oxidação de alcoóis primários e de alcoóis secundários é o PCC (Cloro Cromato de piridinum).
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Reações que envolvem quebra da ligação 
CARBONO-OXIGÊNIO.
Estas reações são semelhantes às dos haletos de alquila, todavia não ocorrem em meio básico ou neutro, só em meio ácido.
Reações de substituição principalmente halogenação (HX onde X= I > Br > Cl , ordem de reatividade)
A ordem de reatividade dos álcoois é :
 benzílico> alilíco > terciário > secundário > primário
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Exercicios...
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ÁLCOOIS, ÉTERES
E FENÓIS 
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ÉTERES
São compostos que contêm um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Os átomos de carbono podem ter qualquer tipo de hibridização (sp3, sp2, sp). A fórmula geral desta classe de compostos é:
A substancia mais conhecida desta classe é o etoxietano ou éter dietílico, usado como anestésico geral pela primeira vez em 1846 ele é também utilizado como solvente para compostos lipofílicos.
 O terc-butil-metil éter é adicionado à gasolina para melhorar a eficiência da combustão, reduzindo a emissão, pelos automóveis, de CO2.
Os éteres cíclicos que tem anéis de três membros são denominados epóxidos ou oxiranos
Nomenclatura substitutiva:
 éteres de fórmula geral R1-O-R2 são nomeados citando o grupo R1-O (R1-oxi ), seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupamento R2 (cadeia principal).
NOMENCLATURA
Em compostos cíclicos, o que tiver maior anel individual é citado como grupo principal.
Entre anéis do mesmo tamanho, a prioridade é dada ao menos hidrogenado.
Nomenclatura radico-funcional:
neste tipo de nomenclatura o nome é formado citando, em ordem alfabética, os nomes dos grupos ligados ao oxigênio seguidos da palavra éter. 
Não se utiliza hífem entre os nomes dos grupos.
ÉTERES CICLICOS:
 um dos sistemas de nomenclatura mais usado utiliza o prefixo epóxi, precedido dos números dos átomos de carbono aos quais se encontra ligado, seguido do nome do composto de origem
Os seguintes nomes para os éteres cíclicos a seguir representados são recomendados pela IUPAC:
COMPOSTOS ANÁLOGOS...........SULFETOS
SULFETOS: são compostos obtidos pela substituição do oxigênio dos éteres por um átomo de enxofre. Na nomenclatura substitutiva eles são nomeados de forma análoga aos éteres trocando a terminação oxi por sulfanil. Na nomenclatura radicofuncional o termo sulfeto é usado no lugar de éter
Reações
Éteres são compostos poucos reativos. 
Na presença de ácidos, entretanto, os éteres são clivados facilmente, tratando-se, por exemplo, com HBr (HCl ou HI) dando como produtos da reação haletos de alquila e inicialmente um álcool este reage novamente com outra molécula de HBr para produzir o outro haleto de alquila + água (Substituição nucleofílica).
Os oxiranos são excepcionalmente mais reativos que os outros éteres (devido a enorme tensão angular) e reage na presença catalítica de um ácido resultando na formação de DIOL  etileno glicol (reação industrial)
Hidrólise de Éter em Meio Ácido
Substituição Nucleofílica Bimolecular
Produto final
HALETO DE ALQUILA + ÁGUA
Substituição Nucleofílica Unimolecular
C-terciario
HALETO DE ALQUILA + ÁLCOOL
Adição Nucleofílica em Epóxidos
Clivagem em Meio Ácido
DIOL
São compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados a um anel aromático (benzênico).O membro mais simples e que dá o nome a esta classe de compostos é o fenol conhecido desde o século XIX e utilizado como desinfetante. 
Vários derivados do fenol apresentam atividade antisséptica, desinfetantes e anestésicas, sendo por isto encontrado em diversos produtos comerciais como:
FENÓIS
Os fenóis são largamente encontrados na natureza. O tetraidrocanabinol (THC), por exemplo, é encontrado em todas as partes da planta Cannabis sativa (maconha). A pesar de ser uma droga ilícita muitas tentativas foram feitas no sentido de utilizar o THC e alguns dos seus derivados com fins medicinais, principalmente no tratamento do glaucoma, jáque esses compostos causam redução da pressão intra-ocular, e para aliviar a náucea em pacientes com câncer submetidos a quimioterapia
Nomenclatura
O nome dos fenóis é formado acrescentando-se os sufixos ol, diol, triol etc. ao nome do hidrocarboneto aromático correspondente.
Alguns nomes não sistemáticos são mantidos pela IUPAC
Quando se tem outro substituinte diferente no anel aromático se considera como derivados do fenol ou naftol
ACIDEZ DE FENÓIS:
 	A principal propriedade que diferencia os alcoóis dos fenóis é a acidez, pois os 	fenóis são bem mais ácidos. 
 	Os fenóis podem ser ionizados parcialmente em solução aquosa.
 	Eles também reagem em solução diluída de hidróxido de sódio formando o íon 	fenóxido. Já os álcoois reagem muito pouco com NaOH, uma vez que os íons 	alcóxidos são bases muito mais fortes que o íon OH-. 
 
REAÇÃO DE OXIDAÇÃO NA NATUREZA
Na metade do século XIX, foi observado que besouros do gênero Brachinus, quando ameaçados, lançam em seus predadores jatos quentes de água juntamente com compostos tóxicos. A mesma estratégia defensiva foi observada entre vários outros membros da ordem dos coleópteros, que ficaram conhecidas como “besouros – bombardeiros”.
Estudos demonstraram que esses insetos possuem em seu abdômen, um reservatório contendo H2O2 (25%) e hidroquinonas (10%). Ao sentir-se ameaçado o inseto transfere o conteúdo do reservatório para a câmera de reação, onde são secretadas, simultaneamente, as enzimas catalase e peroxidase.
 A catalase promove a decomposição do peróxido de hidrogênio, enquanto que a peroxidase catalisa a oxidação das hidroquinonas em quinionas. Essas duas reações são altamente exotérmicas, ou o seja, liberam grande quantidade de calor.
 O oxigênio formado aumenta a pressão na câmera que resulta na expulsão do seu conteúdo na forma de jatos. Já foi verificado que em certos casos a temperatura do jato chega a 100 C.
Reações
OXIDAÇÃO: 
os fenóis, por exemplo, a hidroquinona e o pirocatecol reagem, com oxidantes como: AgBr, Ag2O e H2O2, sendo convertidos em p-benzoquinona e o-benzoquinona , respectivamente. De modo geral, 1,2- e 1,4-diidroxibenzenos são rapidamente oxidados a quinonas.
 
Os fenóis como os álcoois podem participar como nucleófilos em várias reações. 
Eles podem ser convertidos em ésteres, quando tratados com haletos de ácidos carboxilicos (RCOCl) ou anidridos de ácidos carboxílicos
Alquilação e acilação
Os fenóis assim como os álcoois podem ser convertidos em éteres quando tratados com haletos de alquila em meio básico. 
Inicialmente o fenol é tratado com uma base para formar o fenóxido e este reage com o haleto de alquila por um mecanismo de substituição nucleofílica. Outra reação comum dos fenóis é a substituição eletrofílica aromática.
ETAPA 1
ETAPA 2
Compostos carbonilados....
ALDEIDOS
CETONAS 
ÉSTERES
ÁCIDOS CARBOXILICOS
CLORETOS ÁCIDOS