Questões Lipideos

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Universidade Federal de Pelotas
Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
Disciplina de Bioquímica Vegetal I - PPGFV
Questões Sobre Lipídeos – Parte I
Defina lipídeos e caracterize-os quanto à solubilidade em diferentes solventes.
Definição: Os lipídios são moléculas orgânicas formadas a partir da associação entre ácidos graxos e álcool, tais como óleos e gorduras.
Caracterização quanto à solubilidade em diferentes solventes:
 Eles não são solúveis em água, mas se dissolvem em solventes orgânicos, como a benzina e o éter. Apresentam coloração esbranquiçada ou levemente amarelada.
De acordo com a natureza do ácido graxo e do álcool que formam os lipídios, eles podem ser classificados em quatro grandes grupos: simples, complexos, derivados e precursores.
Os lipídios simples ou ternários são compostos apenas por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. Já os lipídios complexos ou compostos, além de possuírem os átomos presentes nos lipídios simples, apresentam átomos de outros elementos, como o fósforo. Os lipídios precursores são formados a partir da hidrólise de lipídios simples e complexos. Os derivados, por sua vez, são formados após transformações metabólicas sofridas pelos ácidos graxos. Utilizando como critério o ponto de fusão, podemos classificar os lipídios em dois grandes grupos: as gorduras e os óleos. As gorduras são sólidas em temperatura ambiente, são produzidas por animais e seus ácidos graxos são de cadeia saturada, ou seja, unidos por ligações simples. Os óleos, por sua vez, são líquidos em temperatura ambiente, fabricados por vegetais e seus ácidos graxos possuem cadeia insaturada, ou seja, apresentam dupla ligação.
Cite 5 exemplos de funções que eles desempenham, com um exemplo de cada.
Os lipídios apresentam várias funções, destacando-se:
→ Composição das membranas biológicas:
 Todos os tecidos apresentam lipídios em sua composição, uma vez que a membrana das células é formada por fosfolipídios.
→ Fornecimento de energia: 
Quando comparado com os carboidratos, os lipídios liberam, em média, 2,23 vezes mais energia quando oxidados. Estima-se que cada grama de gordura seja responsável por liberar cerca de 9Kcal. Já uma grama de carboidrato produz apenas 4 Kcal. Vale destacar, no entanto, que o metabolismo energético dos lipídios ocorre de maneira secundária ao dos carboidratos.
→ Precursores de hormônios e de sais biliares: 
Os lipídios estão relacionados com a produção de hormônios esteroides, tais como a testosterona, progesterona e estradiol. Também se relacionam com a produção de sais biliares, compostos que agem como detergente, ajudando no processo de absorção de lipídios.
→ Transporte de vitaminas lipossolúveis: 
Os lipídios transportam vitaminas que são solúveis em gordura, tais como a A, D, E e K.
→ Isolante térmico e físico: 
Os lipídios garantem proteção contra as baixas temperaturas e contra choques mecânicos.
→ Impermeabilização de superfícies:
 Os lipídios impermeabilizam evitando a desidratação. Um bom exemplo são as ceras encontradas nas superfícies dos frutos.
Caracterize e estruture um ácido graxo (AG), identificando suas partes apolar e polar. Conceitue lipídeos anfipáticos.
Os Acidos graxos : são substâncias orgânicas encontradas em temperatura ambiente nas fases sólida e líquida e semissólida. Pertencem ao grupo dos ácidos carboxílicos, compostos que apresentam a carboxila, carbono ligado a um oxigênio e a uma hidroxila.
De uma forma geral, os ácidos graxos apresentam cadeias carbônicas abertas saturadas (apenas ligações simples) ou insaturadas (uma ou mais ligações pi entre carbonos), nas quais o número de carbonos (R) pode variar entre 4 e 22 átomos.
Fórmula estrutural geral de um ácido graxo
Como observado na representação geral acima, os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos, ou seja, apresentam apenas um grupo carboxila.
Em sua estrutura a cabeças são  polares  denominadas hidrofílicas e caudas apolares denominada hidrofóbicas.
Lipideos anfipáticos são moléculas que se caracterizam por apresentar hidrofilicas (solúvel em meio aquoso) e hidrofobicas (insoluveis em agua) porém soluvel em lipideos e solventes organicos 
Conceitue AG saturados e insaturados. Explique a influência da ausência ou presença de dupla ligação cis ou trans na disposição espacial da cadeia do AG. 
Os acidos graxos saturados: São ácidos graxos que apresentam apenas ligações simples entre os carbonos de suas cadeias, não possuem duplas ligações e são geralmente sólidos à temperatura ambiente.
 Ácidos graxos insaturados: São ácidos graxos que apresentam uma ou várias ligações pi entre os carbonos de suas estruturas. Eles podem ser divididos em dois grupos:
- Ácidos graxos monoinsaturados
São os ácidos graxos que apresentam apenas uma ligação pi entre os átomos de carbono.
- Ácidos graxos poli-insaturados
São os ácidos graxos que apresentam duas ou mais ligações pi entre os átomos de carbono. 
A isomeria geométrica ou cis-trans é um tipo de isomeria espacial, também denominada de estereoisomeria e, portanto, os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de esteroisômeros. Ela só ocorre em moléculas alifáticas (de cadeia aberta) que possuem dupla ligação ou em compostos cíclicos. Nos compostos de cadeias abertas insaturadas, se os átomos que se ligam aos carbonos da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono, teremos a formação de dois compostos isômeros entre si, um cis e outro trans. Para determinar se um esteroisômero é cis ou trans é necessário saber a disposição espacial dos átomos que constituem suas moléculas.
Vejamos o exemplo do 1,2-dicloro-etileno:
Observe que no primeiro caso os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano, sendo isômeroscis. Já na segunda molécula, os ligantes iguais estão em lados opostos do plano, sendo, portanto, isômeros trans.
Essa diferença da localização espacial de seus átomos faz com que o composto cis possua propriedades diferentes de seu isômero trans.
Portanto, conclui-se que nos compostos alifáticos (de cadeia aberta), para que a isomeria geométrica cis-trans ocorra, é necessário que o composto apresente pelo menos uma dupla ligação entre carbonos e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar grupos ligantes diferentes.
Mas, se todos os ligantes forem diferentes, como saber qual será cis e qual será trans?
Nesse caso, considera-se o número atômico dos ligantes. Se os dois ligantes que apresentarem maiores números atômicos estiverem do mesmo lado do plano, o isômero será cis. Porém, se eles estiverem em lados opostos, será denominado isômero trans.
Por exemplo, no caso da molécula do 2-cloro-2-buteno, no primeiro carbono o ligante de maior número atômico é o Cl, e no segundo carbono o ligante de maior número atômico é o CH3. Assim, temos:
    Cl    CH3                           Cl    H    
    │     │                                 │     │
    C ═ C                                  C ═ C     
    │     │                                 │     │
H3C     H                             H3C  CH3
Cis-2-cloro-2-buteno           Trans-2-cloro-2-buteno
Conceitue AG essenciais e não essenciais, exemplificando.
Ácidos graxos essenciais. Constituem a gordura boa presente nos alimentos. É necessário ingerir ácidos graxos essenciais diariamente, pois o corpo não os produz. Dois tipos de ácidos graxos são considerados essenciais: ácidoalfalinoleico (ALA), da família ômega-3, e o ácido linoleico (LA), da família do ômega-6.
ácidos graxos não essenciais são aqueles que nosso metabolismo endógeno tem a capacidade de sintetizar a partir de precursores e não precisam necessariamente ser ingeridos na dieta.
Identifique diferentes AG de acordo com a numeração ( e (.
NOMENCLAT URA DELTA (∆ )• Numera o ácido graxo a partir do grupo carboxílico e leva em consideração:- o comprimento da cadeia- o número de duplas ligações, separadas pordois pontos- a posição das duplas ligações – números sob rescritos seguindo a letra grega ∆(delta).Exemplo:
 C18:2 ∆9, 12 - ácido linoléico, com 18 átomos de carbono, e duas duplas ligações, uma no C9 e outra no C 12 .• 
NOTAÇÃO ÔMEGA (ω)– é utilizado para designar o último carbono da cadeia, seja qual for o seu tamanho. • A nomenclatura ômega é aquela que num era o ácido graxo a partir do grupo metil (CH3) terminal. Assim, a partir dessa denominação os ácidos graxos podem ser distribuídos em várias “famílias”, como ω3, ω6, ω7, ω9, sendo os mais comuns e importantes os ácidos graxos mono e polinsaturados do g rupo ωωωω3 e ωωωω6.
Descreva os possíveis arranjamentos dos lipídeos anfipáticos em água.
Explique o arranjamento dos lipídios anfipáticos em água (formação de 
micelas e bicamadas). 
 
Uma das propriedades físicas dos lipídios é que eles podem se organizar em moléculas anfipáticas, onde possuem uma região hidrof ílica (solúvel em água) e outra hidrofóbica (insolúvel em água). As formas de associação esses lipídios podem ser em formação de micelas (interior hidrofóbico, exterior hidrofolico, em monocamadas) e bicamadas (membranas) 
8) Explique a influência do grau de saturação e comprimento da cadeia no ponto de fusão dos AG.
O ponto de fusão dos ácidos graxos aumenta com o aumento da cadeia, mas diminui com o aumento do número de insaturações. Isso ocorre porque a configuração "cis" das duplas ligações provoca uma dobra de 30o na cadeia, o que dificulta a agregação das moléculas.
·	Os ácidos graxos podem sofrer reações de hidrogenação, halogenação, saponificação esterificação e oxidação.
Hidrogenação: é a reação do ácido graxo insaturado + H2, formando ácido graxo saturado.  Halogenação : é a reação do ácido graxo insaturado com um halogênio, formando ácido graxo saturado halogenado. Saponificação : é a reação de um ácido graxo + base, formando sal (sabão).