Relatório da sintese do AAS

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Universidade Estadual de Maringá 
 Centro de Ciências Exatas 
 Departamento de Química 
 
 
 
 
 
 Experimento 10: Síntese do Ácido acetilsalicílico (AAS) 
 
 
 
 
 Química Orgânica Experimental 
 Farmácia 
 6959 
 
 
 
 Discentes: Beatriz S. Boszczovski RA:107000 
 Janaina Vicentin RA:108695 
 Julia Marques Piton RA:107843 
 
 
 Prof. Dra. Gisele de F. G. Bandoch 
 
 
 Maringá, 08 de julho de 2019 
1-Introdução 
 
 
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um fármaco do 
grupo dos anti-inflamatórios não-esteroides (AINE) e um dos remédios mais 
populares mundialmente. No século V a.C., Hipócrates, médico grego e pai da 
medicina científica, escreveu que o pó ácido da casca do salgueiro ou chorão (que 
contém salicilatos. mas é potencialmente tóxico) aliviava dores e diminuía a febre. O 
princípio ativo da casca, o ácido salicílico foi isolado na sua forma cristalina em 1828 
pelo farmacêutico francês Henri Leroux, e Raffaele Piria, químico italiano. 
Em 1897, o laboratório farmacêutico alemão Bayer, conjugou quimicamente o ácido 
salicílico com acetato, criando o ácido acetilsalicílico (Aspirina), que descobriram ser 
menos tóxico. O ácido acetilsalicílico foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na 
história da farmácia e não recolhido na sua forma final da natureza. Foi a primeira 
criação da indústria farmacêutica. Foi também o primeiro fármaco vendido em 
tabletes. Um pouco mais tarde na linha do tempo um farmacêutico de uma grande 
faculdade de Londres, John Vane conseguiu pela primeira vez o mecanismo de ação 
do ácido acetilsalicílico, que depois recebeu o Nobel de de medicina e fisiologia pela 
sua descoberta. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo 
humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e 
antiinflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas 
cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora, e em estado puro, é um pó 
cristalino branco ou cristais incolores de forma acicular (agulha), pouco solúvel em 
água, mais solúvel em solventes orgânicos. 
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido 
salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: 
fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do 
AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por 
seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritação na mucosa da boca, garganta e 
estômago. Devido a esses efeitos colaterais em nível industrial, o AS primeiro é 
sintetizado a partir do fenol, utilizando uma reação de substituição nucleofilica. 
1.2 – Objetivos: 
Este experimento teve como objetivo preparar, purificar e caracterizar o ácido 
acetilsalicílico através da reação de anidrido de ácido carboxílico com o ácido 
salicílico. 
 
 
 
2- Parte experimental: 
Em um Erlenmeyer de 125 mL, foi adicionado 2,5 g de ácido slicílico e 5 mL de 
anidrido acético. Após esse feito o frasco foi tampado com uma rolha e agitou-se a 
mistura até a formação de uma mistura homogênea. Em seguida adicionou-se gotas 
ou mais de ácido sulfúrico concentrado e agitou-se (Isso levará a uma dissolução da 
mistura com elevação da temperatura de 35 a 45 º C). 
Após isso adicionou-se 70 mL de água gelada ao conteúdo do Erlenmeyer para 
precipitar o ácido acetilsalicílico. Posteriormente, a mistura foi filtrada em um filtro de 
Buchner, lavando o produto com água gelada repetidas vezes. Por fim o precipitado 
obtido no segmento acima foi dissolvido em 70mL de água fervente e filtrado ainda 
quente, em seguida a solução foi deixada para esfriar, para a recristalização do ácido 
acetilsalicílico. Essa solução foi filtrada no filtro de Buchner, e colocada 
posteriormente para secar em papel de filtro em vidro de relógio. 
Teste de Caracterização: Teste para fenóis – Formação do complexo de violeta 
Antes de iniciar o processo de recristalização do AAS, uma pequena amostra foi 
separada em tubo de ensaio, e outra amostra foi separada após a recristalização para 
o teste. Em cada tubo de ensaio foi adicionado aproximadamente 1Ml de água, após 
isso os tubos foram colocados em banho maria para a completa dissolução do AAS. 
Por fim foi adicionado 1 gota em cada tubo de solução de FeCl3 1%, e observou a 
reação.