Aula_Biorgânica

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Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
1 
Exercí cios de orgâ nicâ comentâdos 
Hibridização 
 
Formação de orbitais híbridos 
Compreensão da geometria 
Explica exceções, como no caso do Berílio fazer ligação covalente e não iônica. 
 
a) Orbitais híbridos sp3 
 
CH4 
6C = 1s2 2s2 2p2 
 
1s2
Carbono
2s2 2p2
sp3 sp3 sp3 sp3
Tetraédrico
 
 
 
 
b) Carbono sp2 
C2H4 
 
6C = 1s2 2s2 2p2 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
2 
1s2
Carbono
2s2 2p2
sp2sp
2 sp2 Orbital p puro
 
c) Carbono sp 
 
C2H2 
1s2
Carbono
2s2 2p2
sp sp orbital p puro
 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
3 
 
 
 
 
Ligações simples: Hibridação Sp3 
Ligações duplas: Hibridação Sp2 
Ligações triplas: Hibridação Sp 
 
 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
4 
H3C OH
O
C
H2
OH
O
Cl
CH OH
O
Cl
Cl
C OH
O
Cl
Cl
Cl
1 2 3 4
H3C OH
O
C
H2
OH
O
Cl
CH OH
O
Cl
Cl
C OH
O
Cl
Cl
Cl
1 2 3 4
H3C OH
O
C
H2
OH
O
Cl
CH OH
O
Cl
Cl
C OH
O
Cl
Cl
Cl
1 2 3 4
H3C O
O
C
H2
O
O
Cl
CH O
O
Cl
Cl
C O
O
Cl
Cl
Cl
1 2 3 4
Liberando H+ para o meio
Bases conjugadas dos ácidos:
 
 
Ka é a constante de ionização de um ácido fraco, ou seja, quanto maior o Ka maior a acidez, mais fácil é a 
doação do próton circulado em vermelho. Para isso, é válido analisar a base conjugada dos ácidos... Sabemos 
que o cloro é bastante eletronegativo e por isso, retira a densidade eletrônica. Portanto quanto mais átomos de 
cloro na estrutura, maior é o efeito indutivo de retirada da densidade eletrônica, mais estável é a base 
conjugada, mais fácil é a liberação do próton. 
Portanto, resposta: Número 4 
 
 
CH3
CH3
Na
NH3
H
H
H3C
CH3
 
 
Na hidrogenação os hidrogênios são adicionados do mesmo lado da ligação dupla, “empurrando” o 
grupamento original para trás!! Resposta: 2 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
5 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cl Cl
Luz
Cl + Cl
H3C
CH
C
H2
H2
C
CH3
CH3
H3C
C
C
H2
CH3
CH3
CH3
H3C
H2
C
CH
H2
C
CH3
CH3
H3C
CH
CH
CH3
CH3
CH3
H3C
CH
C
H2
H2
C
C
H2
CH3
H3C
CH
C
H2
CH
CH3
CH3
C
H2
CH
C
H2
H2
C
CH3
CH3
H3C
C
C
H2
H2
C
CH3
CH3
+ + +Cl
Cl
Cl
Cl
H3C
C
C
H2
H2
C
CH3
CH3
H3C
C
CH
CH3
CH3
CH3
C
H2
C
C
H2
CH3
CH3
CH3
+ +
Cl
Cl
Cl
H3C
H2
C
CH
H2
C
C
H2
CH3
Cl
H3C
H2
C
CH
CH
CH3
CH3
C
H2
H2
C
CH
H2
C
CH3
CH3
H3C
CH
CH
H2
C
CH3
CH3
Cl
Cl
Cl
+
Iguais aos anteriores!!!
H3C
CH
CH
H2
C
CH3
CH3
Cl H3C
CH
C
CH3
CH3
CH3
+
Cl
C
H2
CH
CH
CH3
CH3
CH3
Cl
H3C
C
CH
CH3
CH3
CH3
Cl
Iguais aos anteriores!!!
 
Resposta: 2 
 
 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
6 
 HCl H
Cl
Adição seguindo a regra Markovnikov: H é adicionado ao carbono menos substituído
e o halogênio no carbono mais substituído
2-cloro-3-metil-pentano
+ Cl
H
1-cloro-3-metil-pentano
 
 
O produto 2-cloro-3-metil-pentano é o majoritário devido a regra Markovnikov, no entanto, 1-cloro-3-metil-
pentano também é produzido em menor quantidade 
 
 
Tratamento com ozônio, seguido por zinco em água acidificada promove a seguinte reação: 
C C
R1
R2
R3
R4
C C
R1
R2
R3
R4
O O
O3
 
 
HH
H
H
O O
H H
O O
O3
+
 
 
 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
7 
H Br
H
+ Br-
HH
H H
Br
H
H
Br
H Br
H
H
Br
H
+ Br- H
H
Br
H
Br
 
 
OBS: Lembrar da regra de Markovnikov!! 
Resposta: 4 
 
 
H2C
H
C
CH3
Br Br
H2C
CH
CH3
Br O
H
H Br
C
H2
CH
OH2
CH3
-H+
Br
C
H2
CH
OH
CH3
 
 
O ataque pode acontecer pelo CH2 também, tente fazer sozinha! 
 
 
 
 
 
Relembrando o mecanismo genérico: 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
8 
R OH
O
H-Cl
R OH
O
H
Oxigênio bastante eletronegativo
em meio ácido vai preferir protonar
portanto, vai atacar o hidrogênio do ácido 
liberando a base conjugada
+ Cl-
O
R2
H
O
H
H
R OR2
O
+ H3O
+
O ataque de uma molécula de água ao próton da hidroxila 
retoma a ligação dupla e libera uma molécula de água (bom grupo de saída).
A molécula devidamente desestabilizada pela 
protonação está sucesptível de
 ser atacada pelo álcool, repare 
que a molécula de álcool entra por completo 
na estrutura empurrando 
a hidroxila para a frente e o grupamento R para trás
R O
H
OH
OH
R2
O
O
OH
R2
H
H
R
 
 
Regrinha padrão em meio ácido: 
1 – Protonação da espécie 
2- Ataque de uma molécula a partir do seu átomo eletronegativo 
3 – Liberação do grupo de saída (Se o grupo de saída for a água, existirá uma etapa 
antecessora de abstração de um próton) 
 
Voltando ao exercício: 
OH
O
H+
+
HO
O
H
OH
OH
O
O
+ H2O
O
OH
OH
= H3C
C
O
OH
OH
H2
C
CH3
OH
OH
-H+
O
O
OH
H
 
 
O que seria um intermediário? Seria uma espécie com relativa estabilização, mas a qual não é o produto final da 
reação! Tetraédrico significa que o carbono está fazendo quatro ligações com substituintes diferentes, ou seja, 
ligações saturadas! 
Resposta: 3 
 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
9 
 
H3CH2C C
OH
OCH3
Cl C
OH
OCH3H3CH2C
+ Cl-
C
O
OCH3H3CH2C
+ HCl
 
 
 
 
O
O
+
HO
NaOH O
H
O
O
O
O
HO
O
O
+ HO
 
 
 
 
 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
10 H3C CH3
O
H+
+ CH3
H2N
H3C N
H2
OH
CH3
CH3
H3C N
H
OH2
H3C CH3
OH
CH3
H3C CH3
HN
+ H2O
H3C CH3
N
+ H3O
+
 
 
 
 
 
OH
O
H+
+
HO
O
H
OH
OH
O
H
H
O
OH
O
H H
O
O
+ H2O
OH
OH
 
 
 
 
 
Condensação aldólica: 
 
H3C CH3
O
O
+
H3C CH2
O
OH-
+ H2O
H3C CH2
O
O O O
H
H
OH O
H+
O
-H2O
 
 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
11 
 
Relembrando Nomenclatura R e S 
 
 
 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
12 
 
 
 
C
HHO
BrHO
CH3
Primeiro centro quiral:
1- Avaliar qual dos átomos tem maior número atômico, 
no caso oxigênio.
2 - Avaliar as ligações com carbono, o carbono acima possui ligação dupla com oxigênio
e uma com hidroxila, no entanto o carbono de baixo se liga ao oxigênio e ao bromo, portanto
o bromo vence!!!
Atenção: O grupamento de menor prioridade não está na posição inferior
portanto ou faz número par de trocas ou inverte o resultado obtido: 
Sentido horário seria R, mas como será invertido passa a ser S.
OHO
1
2
3
R
Segundo centro quiral:
1- Avaliar qual dos átomos tem maior número atômico, 
no caso bromo (1), seguido de oxigênio (2)
3- O grupamento restante (3), visto que a metila (4) é a última prioridade, neste caso
Atenção: O grupamento de menor prioridade está na posição inferior
portanto giro no sentido horário: R
12
3
C
HHO
BrHO
CH3
OHO
R
4
 
 
Resposta: 1 CORRIGIDA!!
Resposta: 4 
 
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 HO
O
CH3 NH2
Cl
Grupo de menor prioridade
para frente, lembrar que é 
o inverso!!
1
2
3
4S 1
2
3
H
4
R
Resposta: (2S, 6R) número 2 
 
 
NaBH4 (K)
C
OHH
OHH
HHO
CH2OH
OH
CH2OH
OHH
OHH
HHO
CH2OH
NaBH4 (K)
C
OHH
HHO
OHH
CH2OH
OH
CH2OH
OHH
HHO
OHH
CH2OH
1 2
NaBH4 (K)
C
HHO
HHO
HHO
CH2OH
OH
CH2OH
HHO
HHO
HHO
CH2OH
3
NaBH4 (K)
C
HHO
OHH
OHH
CH2OH
OH
CH2OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
4
1
2
3
S
1
2
3
S
1
2
3
S
1
2
3R Composto meso, opticamente inativo
1
2
3
R
1
2
3
S
Composto meso, opticamente inativo
1
2
3
R
1
2
3
R
 
 
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Lembrar que grupamento de menor prioridade na horizontal, nomenclatura inversa!!! 
Resposta: Letra B (1 e 4) 
 
 
Escreva a estrutura de um dissacarídeo redutor e não-redutor. Constituídos exclusivamente pela D-
glucopiranose 
 
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
CH2OH
OH
O
Maltose: Açúcar redutor
E
C1
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
C1
Açúcar não redutor
Para ser redutor o carbono 1 precisa
estar livre, ligado apenas a hidroxila
para que haja redução
Neste caso o açúcar não é redutor
porque o carbono anomérico (C1) não está livre. Outra forma de identificar é avaliando o 
grupamento em destaque, o qual não possui hidroxila livre para que haja redução
 
 
 
Relembrando como reconhecer uma ligação peptídica e os resíduos de aminoácidos: 
 
Material preparado por Andreza da Costa de Santana 
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NH2
OH
O
NH2
H
N
O
N
H
O
CH2OH
OH
O
2 ligações peptídicas
H2N
OH
CH2OH
O
H2N
OH
O
 
 
 
 
Você saberia me dizer qual o nome desses aminoácidos? 
 
 
 
 
 
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pH = 1: Meio extremamente ácido 
Totalmente protonado! 
 
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17 
H3N C
H
C
O
N
H
C
CH2
COOH
COOH
H
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3
Carga +2 
 
Grupamento 1. Por quê? 
H3N C
H
COOH
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3
Os grupamentos CH2 doam densidade 
eletrônica para o íon amônio por efeito
indutivo, estabilizando-o. Portanto, o próton
não vai sair com tanta facilidade
 
 
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18 
H3N C
H
COOH
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3
H2N C
H
COOH
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3
Monocátion