Síntese do Iodofórmio

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CENTRO UNIVERSITÁRIO DA FEI 
 
 
 
Aline Arthuso 11.216.276-3 
Carolina Gonçalvez Schulz 11.215.463-8 
Raquel Eloi Joaquim 11.216.276-3 
Turma: 750 
 
 
 
 
Síntese do Iodofórmio 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
São Bernardo do Campo 
2018 
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CENTRO UNIVERSITÁRIO DA FEI 
 
 
 
Aline Arthuso 11.216.276-3 
Carolina Gonçalvez Schultz 11.215.463-8 
Raquel Eloi Joaquim 11.216.276-3 
Turma: 750 
 
 
Síntese do Iodofórmio 
 
 Relatório apresentado como parte dos requisitos 
para aprovação na disciplina QM7230, orienta- 
dos pela Profª Doutora Luz Consuelo Panzarini. 
 
 
 
 
 
 
 
São Bernardo do Campo 
2018 
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Índice 
1.0 Resumo..............................................................................................................................4 
2.0 Objetivo..............................................................................................................................5 
3.0 Introdução Teórica.............................................................................................................5 
4.0 Revisão Bibliográfica...........................................................................................................6 
5.0 Materiais Utilizados............................................................................................................6 
6.0 Procedimento Experimental...............................................................................................7 
7.0 Cálculos e Discussão............................................................................................................8 
8.0 Conclusão............................................................................................................................9 
9.0 Referência Bibliográfica.....................................................................................................10 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1.0 Resumo 
Este relatório trata-se de uma oxidação metil-cetona, obtendo-se o iodofórmio. 
Utilizando as técnicas de laboratório. Por ser experimental, obteve-se um rendimento 
muito baixo de 1,8%, resultado de erros de medições e possíveis desperdícios de 
produtos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2.0 Objetivo 
O experimento tem por objetivo a determinação do rendimento da reação de 
síntese do iodofórmio (CHI3) e seu o ponto de fusão. Além disso, revisar os conceitos 
abordados em aula sobre a oxidação de cetonas. 
 
3.0 Introdução Teórica 
 O produto desejado do nosso experimento é o iodofórmio, um fármaco usado 
como antisséptico em hospitais, e que também pode ser utilizado para sínteses orgânicas 
como na detecção dos grupos CH3CO-, e na distinção entre cetonas (R-CO-R) e metil-
cetonas (RCOCH3), apresenta-se sob a forma de cristais de coloração amarela. A seguir 
sua fórmula estrutural. 
 
 
Figura 1:Fórmula estrutural do iodofórmio. 
 
 No experimento, a síntese do iodofórmio será realizada através de uma reação de 
cetona com um sal (iodeto de potássio) em meio básico. A ilustração a seguir representa 
genericamente a reação analisada. 
 
 
Figura 2:Reação genérica da síntese do iodofórmio. 
 
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4.0 Revisão Bibliográfica 
A reação do halofórmio ocorre por halogenação de uma metil cetona, a reação 
ocorre em meio básico de acordo com a equação geral a seguir: 
 
 
Figura 3:Equação geral da halogenação de metil cetona. 
 
 A reação da halogenação se limita a aldeídos e cetonas com grupos metil ligados 
a carbonila, e álcoois que podem ser oxidados a eles, já que com esses compostos o ataque 
nucleofílico pode se dar no hidrogênio alfa devido ao efeito indutivo. 
 
5.0 Materiais Utilizados 
• Balão 
• Agitador magnético 
• Papel de filtro 
• Erlenmeyer 
• Filtro 
• Béquer 
• Kitasato 
• Balança : Marca Marte (precisão de 2 casas decimais) 
• Proveta 
• Chapa aquecedora 
 
 
 
 
 
 
 
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6.0 Procedimento experimental 
 
 
 
 
Figura 4: Fluxograma do procedimento realizado em laboratório. 
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7.0 Cálculos e discussões 
Na tabela abaixo é apresentado as propriedades físico-químicas das substâncias 
utilizadas nesse experimento. 
Tabela 1:Propriedades Físico-Químicas das substâncias. 
Reagente Peso 
molecular(g/mol) 
Gramas mL Quant. 
em mols 
Densidade(g/cm³) 
Iodeto de 
potássio 
166,0028 6 1,923 0,03614 3,12 
Acetona 58,08 1,582 2 0,0272 0.791 
Hipoclorito 
de sódio 
(5%) 
74,44 72,15 ~65 0,969 1,11 
Álcool 
metílico 
32,04 39,5 ~50 1,2328 0,79 
 
Pesou-se o filtro de papel antes da obtenção do produto e a massa anotada foi de 
1,314g. Após a obtenção do produto e a sua secagem, obtivemos uma massa de 1,508. 
Realizando a diferença entre as massas, chega-se em um valor de 0,194 g do produto 
desejado. Tendo a massa molar conhecida do iodofórmio conhecida, 393,73 g/mol, é 
possível calcular o número de mols real: 
n = 
𝑚
𝑀
 = 
0,194
393,73
= 4,927. 10 -4 mols 
Equação 1: Cálculo número de mol. 
Conhecendo a reação, já apresentada na referência bibliográfica, observamos que 
a reação segue a proporção estequiométrica de 1:1. Sabendo que o número de mols da 
acetona será o número de mols teórico, é possível calcular o rendimento conforme 
mostrado abaixo: 
Rendimento =
𝑛° 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑙
𝑛° 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
=
4,927.10−4
0,0272
.100= 1,81% 
Equação 2: Cálculo do rendimento. 
A síntese não foi bem sucedida, visto que o rendimento obtido foi relativamente 
baixo. Isso se deve a possíveis erros experimentais e possíveis perca de produto ao 
transferir para ao vidro de relógio. 
 
 
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8.0 Conclusão 
 Este experimento nos permitiu ver a oxidação de um metil-cetona, com a síntese 
do iodofórmio. O objetivo foi atingido, porém o resultado não foi o esperado visto que o 
rendimento do nosso produto foi de 1,8%. 
 Isso se deve a erros experimentais, como leitura de vidrarias, balança irregulada 
etc, porém como foi um rendimento muito baixo, acredita-se que houve um grande 
desperdício de produto durante as filtrações e a na retirada do produto (no papel de filtro) 
do funil de Buchner para o vidro de relógio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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9.0 Referências Bibliográficas 
Aula prática – Síntese do Iodofórmio. Ufersa. Disponível em: 
http://www2.ufersa.edu.br/portal/view/uploads/setores/157/aulaspraticas/Aula.Pratica.
06-Sintese.do.Iodoformio.pdf . Acesso em: 07 de outubro de 2018. 
 
Síntese Orgânica do Iodoformio. Infoescola. Disponível em: 
<http://www.infoescola.com/quimica/sintese-organica-do-iodoformio/ >. Acesso em: 07 
de outubro de 2018.