relatório - Isolamento de compostos orgânicos - Extração com solventes

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DA BAHIA
CAMPUS VITÓRIA DA CONQUISTA
DANILO RAFAEL SILVA SANTOS
AULA PRÁTICA Nº 03 
ISOLAMENTO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS: EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
VITÓRIA DA CONQUISTA
ABRIL/2019
DANILO RAFAEL SILVA SANTOS
AULA PRÁTICA Nº 03 
ISOLAMENTO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS: EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
Relatório apresentado ao componente curricular Química Orgânica Experimental I, no curso de Licenciatura em Química, do Instituto Federal da Bahia – IFBA, campus de Vitória da Conquista, ministrado pelo Professor Dr. Anderson Marques de Oliveira, para fins avaliativos. Experimento realizado nos dias 08,15 e 22 de abril de 2019.
VITÓRIA DA CONQUISTA
ABRIL/2019
INTRODUÇÃO
Os compostos orgânicos são formados por cadeias de átomos de carbono ligados entre si ou a outros elementos químicos. Atualmente, sabe-se da existência de milhares desses compostos. Para se ter uma ideia, no ano de 1880, o número de compostos orgânicos conhecidos era de 12.000, e, em 1990, esse número já estava em 7.000.000.
Extração líquido-líquido
Muitas substâncias orgânicas são obtidas a partir de produtos naturais, sendo necessário extraí-las e purificá-las. A extração é a técnica mais usada quando se pretende isolar um produto natural das substâncias em que aparece na Natureza.
Figura 1: Funil de separação 
A extração líquido-líquido é uma operação básica de separação de compostos com diferentes características de solubilidade face a solventes orgânicos e aquosos imiscíveis entre si. Assim, é possível isolar os dois componentes de uma mistura, A e B, em que A é muito solúvel em água e pouco solúvel num solvente orgânico imiscível com a água, ao passo que B tem o comportamento exatamente oposto. Colocando um sistema de dois solventes imiscíveis, como água e clorofórmio, por exemplo, em contacto com a mistura A+B e misturando bem as duas fases (orgânica e aquosa) por agitação vigorosa, poder-se-á atingir um estado de equilíbrio (equilíbrio de partição líquido-líquido) no qual a maior parte de A se encontra na fase aquosa e a maior parte de B se encontra na fase orgânica. A repetição do processo extrativo conduz, em último caso, ao isolamento da totalidade de A, isento de B, na fase aquosa e, do mesmo modo, à recuperação da totalidade de B, isento de A, na fase orgânica. Deste modo, após simples eliminação dos solventes, consegue-se obter A e B separados e puros.
Dependendo da solubilidade de cada composto, quando se agita uma solução aquosa de determinado composto com um solvente orgânico em que o composto é pelo menos razoavelmente solúvel, haverá distribuição do soluto por ambas as fases. Teremos portanto, uma concentração (quantidade de soluto por unidade de volume) do soluto na fase aquosa (Cágua) e uma concentração de soluto na fase orgânica (Corg), que é aproximadamente igual às suas solubilidades, Sorg e Ságua, a uma dada temperatura.
À razão entre as concentrações do soluto nos dois solventes em equilíbrio chama-se coeficiente de distribuição (KD), representada pela equação 1 abaixo:
 [1]
Emulsão
Emulsão é a mistura entre dois líquidos imiscíveis em que um deles (a fase dispersa) encontra-se na forma de finos glóbulos no seio do outro líquido (a fase contínua), formando uma mistura estável. Exemplos de emulsões incluem manteiga e margarina, maionese, café expresso e alguns cosméticos. As emulsões mais conhecidas consistem de água e óleo.
As emulsões são instáveis termodinamicamente e, portanto não se formam espontaneamente, sendo necessário fornecer energia para formá-las através de agitação, de homogeneizadores, ou de processos de spray. Com o tempo, as emulsões tendem a retornar para o estado estável de óleo separado da água.
Os agentes emulsificantes (ou surfactantes) são substâncias adicionadas às emulsões para aumentar a sua estabilidade cinética tornando-as razoavelmente estáveis e homogêneas. Um exemplo de alimento emulsionado é a maionese, na qual a gema de ovo contém o fosfolipídeo lecitina que estabiliza a emulsão do azeite na água.
Cafeína
A cafeína é um composto orgânico da família dos alcaloides. Os alcaloides, por sua vez, são aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. Além de ser um alcaloide, a cafeína é uma amida (substância que apresenta o nitrogênio ligado a um grupo carbonila). A figura 2 ilustra a estrutura química da cafeína, cuja nomenclatura oficial é 1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purina-2,6-diona:
 Figura 2: Estrutura da cafeína
Os alcaloides são assim chamados porque possuem propriedades básicas ou alcalinas (seu nome significa “semelhante aos álcalis”), assim a cafeína também é básica.
As principais fontes de obtenção da cafeína são a semente do café (Coffea arabica) e a folha de chá preto (Camellia sinensis). A erva-mate (Ilex paraguariensis) e o guaraná (Paullinia cupana) também contêm cafeína, mas a sua extração ainda não é realizada nesses materiais. Além disso, pode ser encontrada no chocolate, em refrigerantes à base de cola (está presente na noz-de-cola, semente das árvores do gênero Cola sp., nativas das florestas da África Ocidental) e em vários produtos alimentícios, farmacêuticos e cosméticos. Como exemplos desses três últimos, podemos aqui citar alguns energéticos, comprimidos para gripe e creme anticelulite, respectivamente.
OBJETIVOS
 Aprender técnicas de laboratório utilizadas na síntese e purificação de compostos orgânicos;
 Manusear equipamentos e isolar compostos orgânicos em mistura.
PROCEDIMENTOS
MATERIAIS E REAGENTES:
Erlenmeyer de 125 mL;
Balança analítica;
Chapa de aquecimento;
Água destilada;
Bicarbonato de sódio (NaHCO3);
Chá preto;
Vidro relógio
Funil;
Papel de filtro;
Béquer de 100 mL;
Suporte universal;
Funil de separação de 125 mL;
Clorofórmio (CHCl3);
Aro;
Bastão de vidro.
PARTE EXPERIMENTAL:
Etapa 1: Obtenção da cafeína de chá preto (Extração sólido-líquido)
Em um Erlenmeyer de 125 mL, pesou-se 2,0 g de bicarbonato de sódio e adicionou-se 40 mL de água destilada.
Aqueceu-se a solução em chapa quente até dissolver todo o material sólido.
Adicionou-se a essa solução 4,23 g de chá preto e tampou-se o Erlenmeyer com o vidro relógio.
Aqueceu-se a mistura, sob agitação ocasional, até a ebulição durante 20 minutos.
Filtrou-se a mistura ainda quente e deixou-se na geladeira até a aula da semana seguinte para realização da próxima etapa.
 Etapa 2: Extração da cafeína da fase aquosa (Extração líquido-líquido)
Transferiu-se a solução filtrada para um funil de separação de capacidade de 125 mL, suportado por um aro conectado ao suporte universal.
Adicionou-se ao funil de separação 30 mL de Clorofórmio, e o fechou com a tampa.
Agitou-se suavemente a solução para evitar a formação de emulsão. Abriu-se a torneira do funil de tempos em tempos para normalizar a pressão interna e deixou-se o funil em repouso para ocorrer a separação das fases.
Extraiu-se a fase orgânica em um Erlenmeyer de 125 mL, observando a diferença de densidade.
Repetiu-se a operação mais uma vez com igual volume de clorofórmio e combinou-se as fases orgânicas.
Transferiu-se a fase orgânica para um béquer previamente pesado (56,06 g).
Deixou-se secar a fase orgânica naturalmente até a aula da semana seguinte.
Já na semana seguinte conheceu-se a massa da cafeína obtida pesando o béquer onde estava a cafeína.
Calculou-se a porcentagem em massa da cafeína extraída em relação a massa das folhas de chá, utilizando a seguinte equação 2 abaixo:
 x 100 [2]
 Figura 4: Solução de bicarbonato de sódio e chá preto sendo aquecido
 Figura 3: Chá preto utilizado 
 
 
Figura 6: Solução de chá preto com o solvente clorofórmiopara extração da fase orgânica
Figura 5: Mistura de chá preto e bicarbonato sendo filtrada
 
Figura 7: Cafeína obtida do material extraído
RESULTADOS E DISCUSSÃO
No primeiro momento, quando foi feita a extração sólido-líquido para a obtenção da cafeína de chá preto, utilizou-se o bicarbonato de sódio porque este é uma base, e sua função na extração é reagir com qualquer substância ácida presente na solução durante o aquecimento, neutralizando-a e assim, a cafeína que foi extraída não reagiu com nenhuma substância se mantendo pura.
Ao misturar a solução de chá preto obtida na extração solido-líquido com o clorofórmio, obteve-se no funil de separação, uma solução com duas fases (pode ser observado na figura 5). A fase mais escura ficou na parte superior do funil de separação, e a fase do clorofórmio com a cafeína ficou na parte inferior do funil, sendo extraída duas vezes pela adição da mesma quantidade de clorofórmio utilizada na primeira vez. Durante a mistura do chá preto com clorofórmio, houve a formação de emulsão que foram devidamente reduzidas com o auxílio de um bastão de vidro, facilitando assim o sucesso da extração do material.
O clorofórmio foi utilizado como solvente na extração líquido-líquido da fase orgânica da solução de cafeína , pois este é capaz de dissolver a cafeína presente no chá preto, retendo melhor a em sua fase, do que na fase com a água, ou seja, maior parte da cafeína ficou na fase em que o clorofórmio estava. O clorofórmio, por ter uma densidade maior (1,48 g/cm3) do que a da água, ficou assim, na parte inferior do funil de separação, podendo assim extraí-lo junto a cafeína sem que parte da fase escura se misturasse a que se queria extrair.
Após a secagem do material extraído, calculou-se a massa da cafeína obtida comparando o peso do béquer em que o material foi reservado, que antes pesava 56,0679 g, e agora pesava 56,1341 g. Sendo assim, o total de massa de cafeína obtida foi 0,0662 g. Calculando se o rendimento utilizando a equação 2 obteve-se:
 x 100 = 0,0156139 x 100 1,56%
Sendo assim, obteve-se na extração um rendimento de aproximadamente 1,56% de cafeína presente no chá preto utilizado
.
Questionário
Descreva os princípios e conceitos básicos envolvidos na extração por solventes.
A extração com solventes é uma técnica relativamente moderna, usada para obter maior rendimento ou produtos que não podem ser obtidos por nenhum outro processo. A extração consiste basicamente na transferência de íons, específicos, de uma solução pouco concentrada para outra, mais concentrada. A transferência de um soluto solubilizado, de um solvente para outro solvente é chamada extração, ou mais precisamente extração líquido-líquido. O soluto é extraído de um solvente para outro, porque este é mais solúvel no segundo solvente do que no primeiro. Os dois solventes devem ser imiscíveis (não se misturam), e devem formam duas fases ou camadas separadas, para que esse procedimento funcione. A extração é usada de muitas formas na química orgânica.
Discuta a diferença entre uma ELL, descontinua e uma ELL continua.
A extração descontinua é empregada quando existe maior solubilidade em solvente orgânico do que na água. Consiste em agitar uma solução aquosa com um solvente orgânico num funil de separação, a fim de extrair determinada substância. Nesse método não é conveniente separar as substâncias da mistura com muito solvente de uma só vez. O melhor é repetir a operação várias vezes com pequenas porções do solvente, sempre puro, pois isso garante resultados finais com mais rendimento.
A extração contínua é empregada quando o composto orgânico é mais solúvel em água do que no solvente orgânico. Nesta técnica, usa-se o extrator tipo Soxhlet. O conjunto extrator de Soxhlet foi desenhado de modo a permitir que uma determinada quantidade de solvente puro passe repetidamente sobre a substância a extrair (realização de ciclos). Cada ciclo corresponde a uma extração descontínua e o resultado final corresponde a uma retirada quase total do material a ser extraído.
O funcionamento do extrator Soxhlet ocorre da seguinte forma: quando o solvente puro contido no balão entra em ebulição (lembrando que existem pérolas de vidro no balão que servem para controlar o superaquecimento do solvente do balão), este sobe na forma de vapor, pela tubulação. O condensador anexo a aparelhagem permite que o vapor se condense e caia sobre a amostra a ser extraída. Assim, quando o solvente neste compartimento atinge um nível elevado, começa a gotejar de volta ao balão, através da tubulação. Quando a pressão que ocorre nesse processo abaixa, permite que solvente e o extrato de interesse seja sifonado para o balão. O recomeço do processo se dá quando o solvente entra novamente em ebulição, permitindo que o extrato de ponto de ebulição maior, permanece no balão enquanto o solvente puro sobe para reiniciar o ciclo.
Como proceder para escolher o solvente ideal em uma extração líquido-líquido? Explique por que o diclorometano foi o solvente de escolha para extrair a cafeína.
Para extrair uma substância de uma fase aquosa, é preciso utilizar um solvente orgânico que não seja miscível com agua. Solventes que tem uma densidade menor que a água (1,00 g/mL) vão se separar como a camada superior, quando agitados com água. Solventes que apresentam uma densidade maior que a da água vão se separar na camada inferior. Sendo assim na extração liquído-líquido, a melhor forma é utilizar um solvente mais denso que a água, pois este ficará na parte inferior do funíl de separação e facilitará a extração líquido-líquido.
O triclorometano foi escolhido por ser pouco miscível em água, o que facilita a sua separação, e é capaz de dissolver a cafeína presente no chá preto, retendo melhor a em sua fase, do que na fase com a água, ou seja, maior parte da cafeína fica na fase em que o clorofórmio estiver.
O que você entende por emulsão e como proceder para eliminá-la?
Emulsão é a mistura entre dois líquidos imiscíveis em que um deles (a fase dispersa) encontra-se na forma de finos glóbulos no seio do outro líquido (a fase contínua), formando uma mistura estável. Exemplos de emulsões incluem manteiga e margarina, maionese, café expresso e alguns cosméticos. As emulsões mais conhecidas consistem de água e óleo. Para eliminá-las deve-se quebrá-las com o auxílio de um bastão de vidro, permitindo que qualquer extração ocorra de forma correta.
Por que é necessário utilizar uma solução aquosa básica para extrair a cafeína? 
Porque uma solução aquosa básica terá por função na extração, reagir com qualquer substância ácida presente na solução durante o aquecimento, neutralizando-a e assim, a cafeína que for extraída não reagirá com quaisquer substâncias, se mantendo assim, pura.
Quais as vantagens da técnica utilizada e as dificuldades encontradas na obtenção da cafeína?
As vantagens são que por ser um processo relativamente simples e de ser aplicado, fornece uma obtenção de rendimento muito maior do que empregado em outras técnicas, e permite também controlar o pH, força iônica e temperatura. Já as dificuldades, se dão realmente pela formação de emulsão que faz com que demore um pouco até resolver o problema e poder fazer a técnica de extração normalmente.
Explique por que no procedimento experimental alternativo para obtenção de cafeína será necessário a utilização de uma solução aquosa de NaOH e com uma porção de água destilada.
O NaOH servirá com um proposito semelhante ao do bicarbonato de sódio, deixando a solução básica e neutralizar a acidez. Também, porque trata-se de uma espécie de lavagem, em que elimina substâncias indesejáveis. 
Discuta a físico-química da extração com solventes e faça uma revisão sobre constante de distribuição ou de partição.
Colocando um sistema de dois solventes imiscíveis, como água e clorofórmio, por exemplo, em contato com a mistura A+B e misturando bem as duas fases (orgânica e aquosa) por agitação vigorosa, poder-se-á atingir um estado de equilíbrio(equilíbrio de partição líquido-líquido) no qual a maior parte de A se encontra na fase aquosa e a maior parte de B se encontra na fase orgânica. A repetição do processo extrativo conduz, em último caso, ao isolamento da totalidade de A, isento de B, na fase aquosa e, do mesmo modo, à recuperação da totalidade de B, isento de A, na fase orgânica. Deste modo, após simples eliminação dos solventes, consegue-se obter A e B separados e puros.
Dependendo da solubilidade de cada composto, quando se agita uma solução aquosa de determinado composto com um solvente orgânico em que o composto é pelo menos razoavelmente solúvel, haverá distribuição do soluto por ambas as fases. Teremos portanto, uma concentração (quantidade de soluto por unidade de volume) do soluto na fase aquosa (Cágua) e uma concentração de soluto na fase orgânica (Corg), que é aproximadamente igual às suas solubilidades, Sorg e Ságua, a uma dada temperatura.
A partição de um soluto entre duas fases líquidas imiscíveis é um fenômeno de equilíbrio, e é determinado pela lei de partição ou lei de distribuição de Nernst. Esta lei estabelece que se adicionarmos uma terceira substância (soluto A) a um sistema constituído por dois líquidos imiscíveis ─ geralmente um líquido orgânico (org.) imiscível em água (aq.) ─ e, esta for solúvel em ambos, a substância se distribuirá nas duas camadas (orgânica e aquosa).
À razão entre as concentrações do soluto nos dois solventes em equilíbrio chama-se constante de distribuição (KD), representada pela equação .. 
 
Por que a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-líquido? 
Porque a maioria dos compostos orgânicos são imiscíveis em água e a água não dissolve compostos iônicos ou muito polares.
Pode-se utilizar etanol para extrair uma substância dissolvida em água?
Não poderá, pois o etanol por ser uma substância polar, se misturará com a água que também é polar, formando uma única fase, não sendo possível assim extrair qualquer substância. 
Faça uma revisão de extração com solventes descontinua e compare com a continua, enfatizando as diferenças e desvantagens.
Extração descontinua: A extração descontinua é empregada quando existe maior solubilidade em solvente orgânico do que na água. Consiste em agitar uma solução aquosa com um solvente orgânico num funil de separação, a fim de extrair determinada substância. As vantagens são que por ser um processo relativamente simples e de ser aplicado, fornece uma obtenção de rendimento muito maior do que empregado em outras técnicas, e permite também controlar o pH, força iônica e temperatura. Já as dificuldades, se dão realmente pela formação de emulsão que faz com que demore um pouco até resolver o problema e poder fazer a técnica de extração normalmente.
Extração continua: é empregada quando o composto orgânico é mais solúvel em água do que no solvente orgânico. A vantagem é que é um processo menos trabalhoso, porém pode demorar até 24 horas para extrair a substância.
Qual é o princípio básico do processo de extração com solventes extração líquido-líquido)?
A extração líquido-líquido é uma operação básica de separação de compostos com diferentes características de solubilidade face a solventes orgânicos e aquosos imiscíveis entre si. Assim, é possível isolar os dois componentes de uma mistura, A e B, em que A é muito solúvel em água e pouco solúvel num solvente orgânico imiscível com a água, ao passo que B tem o comportamento exatamente oposto. Sendo assim, se cria uma solução de duas fases (solventes não miscíveis entre si), de modo que o componente que se deseja extrair fique dissolvido, pelo menos, em maior parte, em uma das fases, para que essa seja coletada.
Qual fase orgânica (superior ou inferior) será mais densa se uma solução aquosa for tratada com:
Éter etílico
Clorofórmio
Acetona
n-hexano
Benzeno
Temos as seguintes densidades para os solventes colocados:
Éter etílico = 0,71 g/cm3
Clorofórmio = 1,48 g/cm3
Acetona = 0,79 g/cm3
n-hexano = 0,66 g/cm3
Benzeno = 0,88 g/cm3
Sendo assim, como a densidade da água é 1,00 g/cm3, o único que será mais denso em uma solução aquosa será o clorofórmio, ficando na parte inferior. Os demais ficaram sempre na parte superior por serem menos densos que a água.
O que você entende por densidade de um líquido?
Densidade é a relação existente entre a massa e o volume de um material, a uma dada pressão e temperatura.
Essa relação pode ser expressa pela fórmula:
densidade = 
No SI (Sistema Internacional de Unidades), a unidade de densidade é o quilograma por metro cúbico (kg/m3). No entanto, os mais utilizados são g/cm3 e o g/mL, lembrando que 1 cm3 equivale a 1 mL.
Se dois líquidos não miscíveis estão em mesma solução, ocorrerá uma a formação de duas fases, permanecendo a mais densa em baixo e a menos densa em cima, como por exemplo, água e óleo, no qual a água, que é mais densa que o óleo fica por baixo, e não se misturam.
CONCLUSÕES
 Obteve-se resultados satisfatórios com o experimento, no qual ficou perceptível que a técnica da extração líquido-líquido se mostrou, tanto na teoria como na prática, ser a melhor técnica quando se deseja extrair substâncias de líquidos imiscíveis, obtendo-se no presente caso, um bom rendimento da cafeína extraída no processo.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ENGEL, Randall G. et al. Química Orgânica Experimental. Tradução de Solange Aparecida Visconti. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012.
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "O que é densidade?"; Brasil Escola. Disponível em <https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-densidade.htm>. Acesso em 05 de maio de 2019.
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Química da Cafeína"; Brasil Escola. Disponível em <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/quimica-cafeina.htm>. Acesso em 28 de abril de 2019.
SCIENTIFICUS. Extração líquido-líquido. Disponível em: < https://scientificusblogpt.wordpress.com/2015/04/08/extracao-liquido-liquido/> Acesso em 28 de abril de 2019.
T. W. Graham Solomons. Química Orgânica. vol 1; 7ª edição. Editora LTC livros técnico e científicos, 2000.