antraquinonas 2015[1878]

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ANTRAQUINONAS
Profa. Daniele Michelin Paganotte
Quinonas: são compostos orgânicos que podem ser considerados
como produtos da oxidação de fenóis; da mesma forma, a redução
de quinonas pode originar os correspondentes fenóis.
Presença de dois grupos carbonílicos que formam um sistema
conjugado com pelo menos duas ligações duplas C-C.
Desde a antiguidade, plantas contendo quinonas tem sido
utilizadas por suas atividades biológicas ou como fonte de corantes
naturais.
Na literatura encontram-se também outras denominações para as
antraquinonas, como: antranóides, derivados antracênicos ou
derivados hidroantracênicos.
Estruturas básicas das quinonas
• Os derivados contidos nas drogas vegetais 
apresentam-se num estado mais oxidado do 
que as substâncias desse grupo presentes 
originalmente na planta fresca.
Características químicas
• Quinonas apresentam-se geralmente como
substâncias cristalinas de cor amarela a
vermelha, ocasionalmente, podem ter cores
azul, verde ou mesmo preta.
• As antraquinonas tem cor laranja ou
vermelha.
• Até o momento são conhecidas na natureza
mais de 1500 quinonas.
Características físico-químicas
• A estrutura quinóide condiciona uma alta
reatividade química e as quinonas são agentes
fortemente oxidantes.
• Entre os derivados antracênicos, as
antraquinonas são as mais estáveis; antronas e
diantronas são relativamente estáveis em
soluções aquosas acidificadas, mas na
presença de álcalis são rapidamente oxidadas a
antraquinonas.
Características físico-químicas
• os glicosídeos são compostos cristalinos, amarelados, de sabor
amargo, não sublimáveis, solúveis na água e no álcool e insolúveis no
benzeno, clorofórmio etc.; dissolvem-se nos álcalis formando soluções
laranja-avermelhadas;
• os O-glicosídeos são hidrolisáveis em ácidos diluídos, bases fortes e
enzimas;
• as geninas apresentam-se como cristais amarelados ou avermelhados,
sublimáveis, insolúveis na água e solúveis no álcool, benzeno,
clorofórmio, éter, piridina etc.;
• as hidroxi-antraquinonas dissolvem-se nas bases corando-as de
vermelho: a intensidade da cor varia conforme o no e a posição das OH e
outros substituintes.
Características físico-químicas
EXTRAÇÃO
Solventes para extração de quinonas: clorofórmio e
acetona.
Métodos: maceração, percolação ou a combinação de
métodos extrativos.
A extração de quinonas a partir de material vegetal
geralmente não apresenta problemas, pois são
substâncias estáveis.
Mas o isolamento das formas reduzidas requer
precauções especiais para evitar sua oxidação.
IDENTIFICAÇÃO
• Reações químicas e análises espectroscópicas
• Reação de Bornträger: alteração da coloração das quinonas em 
meio alcalino. 
– 1,8 dihidroxi-antraquinonas: vermelha;
– 1,2 dihidroxi-antraquinonas: azul-violeta;
Esta reação é positiva apenas para antraquinonas livres.
• Espectrofotometria: absorção no UV / cor na luz visível;
• cromatografia (CCD e CLAE) e espectroscopia.
DOSEAMENTO
•Espectrofotometria UV/Vis
•CLAE
Atividades farmacológicas e biológicas
• papel na defesa da planta: contra insetos e outros patógenos.
• Principal ação: LAXANTE
Responsáveis: derivados hidroxi-antracênicos
Relação estrutura-atividade:
 Os glicosídeos constituem as formas de transporte e de maior potência
farmacológica, porém tem menores índices de absorção pela reduzida
lipossolubilidade, que as antraquinonas livres.
 As antronas e diantronas (formas livres) são até 10 vezes mais ativas que as
formas oxidadas.
 Os glicosídeos de antronas são os mais potentes, enquanto os glicosídeos de
antraquinonas só tem ação laxante em doses bem maiores.
 As hidroxilas nas posições C-1 e C-8 são essenciais para a ação laxante.
Atividades farmacológicas e biológicas
• LAXANTE: três mecanismos conhecidos para esta atividade
dos antranóides.
A. Estimulação direta da contração da musculatura lisa do
intestino aumentando a motilidade intestinal.
B. Inibição da reabsorção de água através da inativação da bomba
de Na+/K+- ATPase.
C. Inibição dos canais de Cl-.
Aparelho digestório - Estimulantes por contato
• Laxantes antraquinônicos ou
hidroxiantracênicos (antraquinonas, atronas,
antranóis, diantronas, diantranóis).
• Os laxantes de contato, por serem irritantes
intestinais, tem uso restrito a casos de
constipação intestinal occasional e para a
limpeza intestinal prévia para exames.
Atividades farmacológicas e biológicas
• LAXANTE
•Os componentes antraquinônicos, por serem basicamente
heterosídeos (aglicona + açúcar redutor), chegam inativos ao
intestino.
•As bactérias intestinais encarregam-se de liberar as agliconas,
produzindo estimulação dos terminais nervosos da parede
intestinal e promovendo assim, o aumento do peristaltismo mais
secreção luminal de água e eletrólitos.
Laxantes antraquinônicos 
contra-indicações
• São contra-indicados nos casos de obstrução intestinal total ou parcial,
• Apendicites,
• Dores abdominais de etiologia desconhecida, 
• Doença de Crohn,
• Colite ulcerative,
• Gravidez,
• Puerpério,
• Crianças menores de 10 anos,
• Desidratação severa, etc.
Devido a hipocalemia que pode
provocar após o uso continuado, 
não se recomenda seu uso
concomitante com heterosídeos
cardiotônicos, antiarrítmicos e 
diuréticos.
O uso abusivo de compostos
antraquinônicos gera uma pigmentação
escura da mucosa intestinal (melanosis
coli). Reversível após 4 a 12 meses de 
suspensão da medicação.
USO INDUSTRIAL E EMPREGO 
FARMACÊUTICO
• Pigmentos naturais usados como corantes
alimentícios e para cosméticos.
• Uso industrial como corante e como indicador
de pH.
• Laxante / medicamentos.
Uso racional
• não utilizar por períodos prolongados
• poderá ocorrer dependência, diarréias, cólicas, náuseas, vômitos,
escurecimento da mucosa, alterações da mucosa e morfologia do reto e
cólon, carcinoma colorretal, perda hidroeletrolítica, etc.
• não utilizar mais de 2 substâncias antraquinônicas na mesma formulação;
•potencial mutagênico.
• Nome científico: Rhamnus purshiana
• Nome popular: Cáscara Sagrada.
• Família: Rhamnaceae
• Parte usada: cascas.
CÁSCARA SAGRADA
CÁSCARA SAGRADA
• Indicações: purgativo, digestivo e ativador da função hepática.
• Uso: maceração.
• Composição química: glicosídeos antraquinônicos, amido, açúcares,
mucilagens, gordura, fermentos e sais minerais.
SENE
Nome científico: Senna Alexandria Mill 
Nome popular: Sene
Família: Leguminosae
Parte usada: folíolos e frutos.
SENE
Indicações: laxativo e purgativo.
Uso: chá ou o pó obtido pela trituração das folhas.
Composição química: senosídeos A – F (predomínio A e B), os
quais entram na composição de vários medicamentos usados no
tratamento da prisão de ventre.
TANCHAGEM 
Indicações: laxante.
Uso: infusão.
Composição química: taninos, mucilagens, ácidos
orgânicos, sais de potássio, vitamina C, flavonóides,
iridóides e antraquinonas nas sementes
RUIBARBO 
Nome científico: Rheum palmatum L. e Rheum 
officinale Baill
Nome popular: ruibarbo
Família: Polygonaceae
Parte usada: rizomas.
RUIBARBO 
Indicações: laxante, anti-inflamatório e hemostático.
Uso: infusão.
Composição química: 3 a 12% de derivados
antracênicos (agliconas antraquinônicas), 5 a 10%
de taninos e 2 a 3% de flavonoides.
Atenção: frequentemente observam-se falsificações
com o uso de outras espécies.
BABOSA 
Nome científico: Aloe ferox Mill
Nome popular: babosa
Família: Asphodelaceae
Parte usada: látex dessecado das folhas.
BABOSA 
Indicações:laxante, anti-inflamatório e hemostático.
Uso: látex amarelado concentrado até a secura, por
cozimento e posteriormente vertido em recipientes
metálicos.
Não confundir com gel de Aloe vera, muito utilizado
em cosméticos!
Composição química: derivados hidroxiantracênicos
(aloína A e B, aloinosídeo A e B, entre outros).
Referências
• ALONSO, J.R. Fitomedicina: curso para profissionais da área da saúde. 
São Paulo: Pharmabooks, 2008.
• Brasil. FARMACOPÉIA BRASILEIRA. 5.ed. Vol.2 /Agência Nacional de 
Vigilância Sanitária. Brasília : Anvisa, 2010. – PARTE 2 ( NA INTEGRA) -
Disponível em : << 
http://www.anvisa.gov.br/hotsite/cd_farmacopeia/pdf/volume2.pdf>> 
• SIMÕES, C.M.O.; SCHENKEL, E.P.; GOSMANN, G.; MELLO, J.C.P.; 
MENTZ, L.A.; PETROVICK, P.R. Farmacognosia: da planta ao 
medicamento. 5. ed., Ed. UFRGS/UFSC, 2003.
• SCHULZ. V., HANSEL, R., TYLER, V.E. Fitoterapia racional: um guia de 
fitoterapia para ciências da saúde. Barueri: Manole, 2002.