Lista de Exercícios 5 - Alcanos e Haletos de Alquila

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Universidade Federal Rural de Pernambuco 
Unidade Acadêmica de Garanhuns 
 
Prof. Dr. Pedro Aquino 
 
Lista de Exercícios – Alcanos e Haletos de Alquila1 
 
1. Para cada alcano abaixo, classifique cada átomo de carbono em primário, 
secundário, terciário ou quaternário e cada átomo de hidrogênio em primário, 
secundário ou terciário. 
 
2. Desenhe a estrutura de um alcano que: 
a. Contenha somente carbonos primários e quaternários. 
b. Contenha somente carbonos secundários. 
c. Contenha somente hidrogênios primários e secundários. 
d. Contenha somente hidrogênios primários e terciários. 
 
3. A substância abaixo chama-se biolobalídeo e é extraída de Ginkgo biloba. 
Classifique cada átomo de carbono hibridizado sp³ na substância desenhada 
abaixo em primário, secundário, terciário ou quaternário. 
 
 
4. Desenhe a estrutura de todos os compostos que se ajustem às descrições abaixo. 
a. Cinco isômeros constitucionais tendo fórmula molecular C4H8. 
b. Nove isômeros constitucionais tendo fórmula molecular C7H16. 
c. Doze isômeros constitucionais tendo fórmula molecular C6H12 e 
contendo um anel. 
 
5. Desenhe a estrutura correspondente a cada nome IUPAC abaixo. 
a. 3-etil-2-metilexano 
b. Sec-butilciclopentano 
c. 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano 
d. Ciclobutilcicloeptano 
e. 3-etil-1,1-dimetilcicloexano 
f. 4-butil-1,1-dietilciclooctano 
g. 6-isopropil-2,3-dimetilnonano 
h. 2,2,6,6,7-pentametiloctano 
i. Cis-1-etil-3-metilciclopentano 
j. Trans-1-tert-butil-4-etilcicloexano 
 
 
1
 Lista de exercícios traduzida de SMITH, JG. Organic Chemistry, 3rd Ed, New York: McGraw-Hill, 2011, p. 
153-158 e 271. 
6. Dê o nome IUPAC de cada um dos compostos abaixo. 
 
 
7. Dê a estrutura e o nome IUPAC para cada um dos nove isômeros de fórmula 
molecular C9H20 que contenham sete carbonos na cadeia mais longa e dois 
grupos metila como substituintes. 
 
8. Cada um dos nomes IUPAC abaixo está incorreto. Explique por que e dê o nome 
IUPAC correto. 
a. 2,2-dimetil-4-etileptano 
b. 5-etil-2-metilexano 
c. 2-metil-2-isopropileptano 
d. 1,5-dimetilcicloexano 
e. 1-etil-2,6-dimetilcicloeptano 
f. 5,5,6-trimetiloctano 
g. 3-butil-2,2-dimetilexano 
h. 1,3-dimetilbutano 
 
9. Dê o nome IUPAC para cada composto abaixo. 
 
 
10. Organize cada grupo de alcanos abaixo em ordem crescente de ponto de 
ebulição. Explique sua escolha em cada caso. 
 
 
11. Os pontos de fusão e ebulição de dois alcanos isoméricos são: CH3(CH2)6CH3, 
p.f. = -57 ºC e p.e. = 126 ºC; (CH3)3CC(CH3)3, p.f. = 102 ºC e p.e. = 106 ºC. (a) 
Explique por que um isômero tem ponto de fusão mais baixo e ponto de 
ebulição mais alto. (b) Explique por que há uma diferença pequena nos pontos 
de ebulição dos dois compostos, mas uma grande diferença entre seus pontos de 
fusão. 
 
12. Qual conformação em cada um dos pares abaixo é mais alta em energia? Calcule 
a diferença de energia entre as duas conformações, sabendo que os aumentos de 
energia são de 4,0 kJ/mol, 6,0 kJ/mol, 11 kJ/mol e 3,8 kJ/mol quando dois H, H 
e CH3 e dois CH3 ficam eclipsados e quando dois CH3 ficam em posição gauche, 
respectivamente. 
 
 
13. Considerando a rotação em torno de cada ligação apontada abaixo, desenhe 
projeções de Newman para as conformações mais e menos estáveis. 
 
 
14. Converta cada modelo tridimensional abaixo em projeção de Newman em torno 
da ligação apontada. 
 
 
15. Converta cada estrutura abaixo em projeção de Newman em torno da ligação 
apontada. 
 
 
16. (a) Utilizando projeções de Newman, desenhe todas as conformações alternadas 
e eclipsadas que resultam da rotação em torno da ligação indicada em cada 
molécula. (b) desenhe um gráfico de energia versus ângulo diedro para a rotação 
em torno desta ligação. 
 
 
17. Rotule os sítios de tensão estérica e torsional em cada conformação mostrada 
abaixo. 
 
 
18. Calcule a barreira de rotação para cada ligação apontada abaixo (utilize os 
valores mostrados na questão 12). 
 
 
19. A conformação eclipsada do cloroetano é 15 kJ/mol menos estável que a 
conformação alternada. De quanto é a desestabilização provocada pela interação 
H,Cl? 
 
20. (a) desenhe as conformações anti e gauche para o etileno glicol 
(HOCH2CH2OH). (b) o etileno glicol apresenta de forma excepcional a 
conformação gauche mais estável que a conformação anti. Explique. 
 
21. Para cada composto desenhado abaixo: 
a. Rotule cada grupo OH, Br e CH3 como axial ou equatorial. 
b. Classifique cada conformação como cis ou trans. 
c. Traduza cada estrutura em uma representação com um hexágono para o 
anel de seis membros e trancos cheios ou tracejados para os grupos 
acima e abaixo do anel. 
d. Desenhe a segunda conformação em cadeira possível para cada 
composto. 
 
 
22. Desenhe as duas conformações em cadeira possíveis para o cis-1,3-
dimetilcicloexano. Qual conformação, se houver uma, será mais estável? 
 
23. Para cada cicloexano dissubstituído, indique a posição equatorial/axial dos 
substituintes nas duas conformações possíveis. 
a. Cis-1,2-dissubstituído 
b. Trans-1,2-dissubstituído 
c. Cis-1,3-dissubstituído 
d. Trans-1,3-dissubstituído 
e. Cis-1,4-dissubstituído 
f. Trans-1,4-dissubstituído 
 
24. Para cada compostos desenhado abaixo: 
a. Desenhe representações para os isômeros cis e trans utilizando um 
hexágono para o anel de seis membros e traços cheios e tracejados para 
os substituintes. 
b. Desenhe as duas conformações em cadeira possíveis para o isômero cis. 
Qual conformação, se houver alguma, será mais estável? 
c. Qual isômero, cis ou trans é mais estável e por quê? 
 
 
25. Qual isômero em cada par abaixo é mais baixo em energia? 
a. Cis- ou trans-1,2-detilcicloexano 
b. Cis- ou trans-1-etil-3-isopropilcicloexano 
 
26. Qual dos isômeros do 1,3,5-trimetilcicloexano é mais estável? Explique sua 
escolha. 
 
 
27. Converta cada uma das estruturas a seguir em sua conformação em cadeira mais 
estável. Uma estrutura representa mentol e a outra o isomentol. Mentol, o 
isômero mais estável, é utilizado em protetores labiais e enxaguatórios bucais. 
Qual das estruturas abaixo corresponde ao mentol? 
 
 
28. A glicose é um açúcar simples com cinco substituintes ligados a um anel de seis 
membros. 
a. Utilizando uma representação em cadeira, 
desenhe o arranjo mais estável destes 
substituintes no anel de seis membros. 
b. Converta esta representação em uma que utilize 
traços cheios e tracejados. 
 
29. A galactose é um açúcar simples formado quando a lactose, um carboidrato do 
leite, é hidrolisada. Indivíduos com galactosemia, uma 
doença hereditária, não produzem a enzima necessária 
para o metabolismo da galactose e devem evitar leite de 
vaca e derivados. A galactose é um isômero da glicose. 
a. Desenhe as conformações em cadeira da galactose 
e rotule a conformação mais estável. 
b. Qual açúcar simples, galactose ou glicose, é mais estável? Explique sua 
resposta. 
c. Desenhe um isômero constitucional da galactose. 
d. Desenhe um estereoisômero da galactose que seja diferente da glicose. 
 
30. Classifique cada par de compostos abaixo como isômeros constitucionais, 
estereoisômeros, moléculas idênticas ou não-isômeros um do outro. 
 
 
31. Classifique cada par de compostos abaixo como isômeros constitucionais ou 
moléculas idênticas. 
 
 
32. Desenhe um isômero constitucional e um estereoisômero para cada composto 
desenhado abaixo. 
 
 
33. Desenhe três isômeros constitucionais de fórmula molecular C7H14 que 
contenham um anel de cinco membros e dois grupos metila como substituintes. 
Para cada isômero constitucional que pode se apresentar como isômerocis ou 
trans, desenhe os dois estereoisômeros. 
 
34. Haloetanos tem barreiras de rotação similares (13,4-13,5 kJ/mol), mesmo com 
aumento dos tamanhos dos halogênios (Cl < Br < I). Explique. 
 
35. Quando dois anéis de seis mebros dividem uma ligação C-C, o sistema bicíclico 
é chamado decalina. Existem dois arranjos possíveis: trans-decalina, com os 
dois átomos de hidrogênio na fusão entre os anéis apontando para lados 
diferentes dos anéis e a cis-decalina, com os dois hidrogênios na fusão dos anéis 
apontando para o mesmo lado. 
a. Desenhe os dois isômeros utilizando a representação em cadeira. 
b. O isômero trans é mais estável. Por quê? 
 
 
36. Dê os nomes IUPAC para cada um dos compostos abaixo. 
 
 
37. Dê a estrutura correspondente a cada nome. 
a. Brometo de isopropila 
b. 3-bromo-4-etileptano 
c. 1,1-dicloro-2-metilcicloexano 
d. Trans-1-cloro-3-iodociclobutano 
e. 1-bromo-4-etil-3-fluoroctano 
 
38. Classifique cada haleto dos problemas 36 e 37 em primário, secundário ou 
terciário. Se tiver mais de um halogênio na estrutura, classifique-os 
separadamente. 
 
39. Desenhe os oito isômeros constitucionais de fórmula molecular C5H11Cl e dê o 
nome IUPAC para cada composto. 
 
40. Qual composto em cada par tem ponto de ebulição mais alto?