Lista-Estereoq

Prévia do material em texto

1 
QFL0341 – Química Orgânica 
LISTA 3 – Análise conformacional e 
estereoquímica 
 
1. Para cada um dos pares de compostos 
abaixo, identifique se os compostos são 
isômeros constitucionais ou diferentes 
representações do mesmo composto: 
 
 
2. Use a projeção de Newman para desenhar a 
conformação mais estável do 3-metilpentano, 
observando a ligação entre os carbonos 2 e 3. 
 
3. Faça um esboço do diagrama de energia 
para a análise conformacional do 2,2-
dimetilpropano. A forma deste diagrama é mais 
parecida com a forma do diagrama do etano ou 
do butano? 
 
4. Qualitativamente, analise as energias 
relativas das três conformações alternadas do 
2,3-dimetilbutano, observando a ligação entre 
os carbonos 2 e 3. 
 
5. Desenhe a inversão dos anéis mostrados: 
 
 
6. Desenhe um diagrama mostrando as 
energias relativas para a análise conformacional 
do 1,2-dicloroetano. Indique as conformações 
alternadas e eclipsadas com suas projeções de 
Newman. 
 
 
 
 
7. Dê o nome para os compostos abaixo: 
 
 
8. A estrutura ao lado 
corresponde ao mentol, isolado 
a partir de hortelã, é usado no 
tratamento de irritações na 
garganta. Desenhe as duas conformações 
cadeira do mentol e indique qual possui a 
energia mais baixa. 
 
9. Desenhe as duas conformações cadeira para 
cada um dos compostos abaixo e identifique a 
mais estável. 
(a) Metilciclohexano 
(b) trans-1,2-Diisopropilciclohexano 
(c) cis-1,3-Diisopropilciclohexano 
(d) trans-1,4-Diisopropilciclohexano 
 
10. Para cada um dos pares abaixo, determine 
qual é o mais estável: 
 
 
11. Desenhe uma 
projeção de Newman a 
partir do ângulo de 
referência mostrado. 
 
 
 2 
12. A glicose, ao lado, é um 
açúcar produzido pela 
fotossíntese e é usado pelas 
células para guardar energia. 
Desenhe a conformação mais 
estável dessa molécula. 
 
13. Coloque os confôrmeros abaixo em ordem 
decrescente de energia. 
 
 
14. Olhando o esqueleto da trans-decalina, 
identifique se os substituintes estariam na 
posição axial ou equatorial: 
 
(a) Grupo na posição 2, apontando para cima. 
(b) Grupo na posição 3, apontando para baixo. 
(c) Grupo na posição 4, apontando para baixo. 
(d) Grupo na posição 7, apontando para baixo. 
(e) Grupo na posição 8, apontando para cima. 
(f) Grupo na posição 9, apontando para cima. 
 
15. trans-1,3-Diclorociclobutano tem um 
momento de dipolo mensurável. Explique 
porque os momentos de dipolo de cada ligação 
C-Cl não se cancelam. 
 
16. Para cada um dos compostos a seguir, 
determine se eles são idênticos, isômeros 
constitucionais, estereoisômeros ou confôr-
meros. 
 
 
 
17. Compare a diferença de estabilidade entre o 
cis e o trans 1,2-dimetilciclopropano. 
 
18. As barreiras de rotação (em kJ/mol) para o 
fluoretano (13,8), cloroetano (15,5), bromoetano 
(15,5) e iodoetano (13,4) são semelhantes, 
mesmo que o tamanho dos átomos seja 
significativamente diferente. Explique. 
 
19. Considere o anel tetra substituído abaixo: 
 
(a) Desenhe as conformações cadeiras para 
este composto e determine qual a mais estável. 
(b) Você esperaria que, no equilíbrio, este 
composto ficasse mais de 95% do tempo na 
sua forma mais estável? 
 3 
20. Desenhe a decalina nas formas cis e trans e 
compare a estabilidade dos dois compostos. 
Um destes compostos é incapaz de inverter o 
anel, identifique qual e justifique. 
 
21. Atorvastatina é vendida com o nome Lipitor 
e é usada para diminuir o colesterol. As vendas 
anuais desse composto ultrapassam US$13 
bilhões. Dê a configuração de cada um dos 
centros quirais desta molécula. 
 
22. Atropina, extraída da planta 
Atropa belladonna, é usada no 
tratamento de doenças do 
coração. Desenhe seu 
enantiômero. 
 
23. Paclitaxel (comercializado com o nome de 
Taxol) é encontrado na casca do teixo do 
pacífico (Taxus brevifolia) e é usado no 
tratamento do câncer. Identifique quantos 
estereocentros há neste composto e desenhe 
seu enantiômero. 
 
24. Classifique os compostos abaixo em cis e 
trans. 
 
25. Diga quantos estereoisômeros cada 
composto abaixo possui: 
 
26. Em cada caso, defina a relação entre os 
compostos abaixo: 
 
 
27. Desenhe o enantiômero de cada um dos 
compostos a seguir. 
 
 
 4 
28. Dê a configuração de cada centro quiral: 
 
 
29. Determine a relação entre os compostos: 
 
 
 
30. (R)-Limoneno é 
encontrado em muitas 
frutas cítricas. Para cada 
um dos itens abaixo, 
identifique se é o limoneno ou seu enantiômero. 
 
31. Encontre o plano de simetria em cada um 
dos compostos abaixo. DICA: a rotação de uma 
ligação simples pode levar ao resultado 
facilmente. 
 
32. O cis-1,3-dimetilciclobutano possui dois 
planos de simetria. Desenhe o composto e 
identifique estes planos. 
 
33. Considere os seguintes compostos. Um 
destes compostos possui três estereocentros, 
enquanto o outro possui apenas dois, 
identifique-os. 
 
34. Classifique como quiral ou aquiral: 
 
 
 5 
35. Determine a relação entre os compostos a 
seguir: 
 
 
 
36. A rotação específica da (S)-carvona, a 20
º
C, 
é +61. Um farmacêutico preparou uma mistura 
de (R)-carvona e seu enantiômero e observou 
uma rotação de -55. Qual é a rotação específica 
da (R)-carvona a 20
º
C? Qual é a pureza dessa 
mistura? 
 
37. Determine se os compostos abaixo são 
opticamente ativos ou inativos. 
 
38. Desenhe os compostos abaixo usando a 
forma de traços e cunhas. 
 
Depois responda as seguintes questões: 
(a) Qual destes compostos é meso? 
(b) Uma mistura equimolar dos compostos “b” e 
“c” seria opticamente ativa? 
(c) Uma mistura equimolar dos compostos “d” e 
“e” seria opticamente ativa? 
 
39. Desenhe a projeção de Fischer dos 
seguintes compostos, colocando a carboxila 
para cima. 
 
 6 
40. Determine a relação entre os dois 
compostos. 
 
 
41. Um composto pode ser quiral mesmo se 
não possuir um átomo ligado a quatro grupo 
diferentes. Como exemplo considere os alenos 
abaixo, um deles é quiral e o outro não. 
Identifique-os, explicando qual a razão pera 
esta diferença. 
 
42. A explique a quiralidade em cada um dos 
casos abaixo. 
 
 
43. O composto abaixo é quiral, desenhe seu 
enantiômero e explique sua quiralidade. 
 
 
44. O composto abaixo é opticamente inativo. 
Desenhe-o em sua conformação mais estável e 
explique.