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23/08/2019 1 Tecnologia em Processos Químicos Disciplina: Química Orgânica Profa. Dra. Camila Ortulan Pereira Aula 2 Introdução à Química Orgânica - Estruturas de Lewis e Carga formal Classificação de Cadeias Carbônicas Química Orgânica Carga formal - Como podemos saber qual é o arranjo entre os átomos de determinada molécula que está correto? - Como saber se uma molécula segue ou não a regra do octeto? Para solucionar esse problema, basta realizar o cálculo da carga formal dos átomos nas moléculas que estamos com dúvida. Carga Formal: método de contabilidade dos elétrons 23/08/2019 2 Química Orgânica Carga formal Se há mais de uma estrutura de Lewis possível para uma molécula ou íon, pode-se calcular a carga formal dos átomos. Aquela que der mais próximo de zero será a correta. A carga formal de um átomo é a carga que ele teria se as ligações fossem perfeitamente covalentes e o átomo tivesse exatamente a metade dos elétrons compartilhados nas ligações. Química Orgânica Carga formal ➢ É dada por: EXEMPLO É a diferença entre o número de elétrons que o átomo deveria ter na molécula e o número de elétrons de valência do átomo livre. – nº de elétrons não ligantes (U) Carga Formal (F) = nº de elétrons de valência (Z) – ½ nº de elétrons compartilhados (S) 23/08/2019 3 Química Orgânica Carga formal - moléculas Carga formal = 5 – (1/2)6 – 2 = 0 Carga total na molécula: 0 + 3(0) = 0 Carga formal = 1 – (1/2)2 = 0 Carga formal = 6 – (1/2)4 – 4 = 0 Carga formal = 1 – (1/2)2 = 0 Carga total na molécula: 0 + 2(0) = 0 Química Orgânica Carga formal - íons Para o hidrogênio: elétrons de valência do átomo livre = 1 Subtraímos os elétrons atribuídos =-(1/2)2 Carga formal em cada hidrogênio 0 Para o nitrogênio: elétrons de valência do átomo livre = 5 Subtraímos os elétrons atribuídos = -(1/2)8 Carga formal no nitrogênio +1 Carga total no íon: 4(0) + 1 = +1 Carga formal = 6 – (1/2)2 – 6 = -1 Carga formal = 6 – (1/2)4 – 4 = 0 Carga total no íon: 2(-1) + 1 + 0 = -1 Carga formal = 5 – (1/2)8 = +1 CF = nº de elétrons de valência – ½ nº de elétrons compartilhados – nº de elétrons não ligantes 23/08/2019 4 Química Orgânica Grupo Carga formal +1 Carga formal 0 Carga formal -1 Resumo das cargas formais Química Orgânica Carga formal Exercícios: Escrever a estrutura de Lewis para cada um dos íons negativos e atribuir a carga formal negativa ao átomo apropriado. a) NO2 - b) NH2 - c) CN- d) HSO4 - e) HCO3 - f) HC2 - – nº de elétrons não ligantes (U) Carga Formal (F) = nº de elétrons de valência (Z) – ½ nº de elétrons compartilhados (S) 23/08/2019 5 Química Orgânica Carga formal Exercícios: Escrever a estrutura de Lewis para cada um dos íons negativos e atribuir a carga formal negativa ao átomo apropriado. a) NO2 - b) NH2 - c) CN- d) HSO4 - e) HCO3 - f) HC2 - H – C ≡ C:− –:C≡N: Química Orgânica Tipos de cadeias carbônicas Como se classificam as cadeias carbônicas? 4 critérios devem ser considerados: • Fechamento • A disposição dos átomos • Os tipos de ligações • A presença ou não de heteroátomos Você deve considerar a maior cadeia carbônica como cadeia principal! 23/08/2019 6 Química Orgânica • Fechamento • A disposição dos átomos • Os tipos de ligações • A presença ou não de heteroátomos Aberta (acíclica) ou fechada (cíclica ou cíclica aromática) ou mista? Normal (linear), ramificada? Saturada (apenas ligações simples na cadeia principal) ou insaturada (presença de duplas ou triplas ligações na cadeia principal)? Homogênea (sem heteroátomos) ou heterogênea (com heteroátomos)? Fechamento: Aberta A disposição dos átomos: Normal Tipos de ligações: Saturada Presença ou não de heteroátomos Homogênea Química Orgânica • Fechamento • A disposição dos átomos • Os tipos de ligações • A presença ou não de heteroátomos Aberta (acíclica) ou fechada (cíclica ou cíclica aromática) ou mista? Saturada (apenas ligações simples na cadeia principal) ou insaturada (presença de duplas ou triplas ligações na cadeia principal)? Homogênea (sem heteroátomos) ou heterogênea (com heteroátomos)? Fechamento: Mista A disposição dos átomos: Ramificada Tipos de ligações: Saturada Presença ou não de heteroátomos Homogênea Normal (linear), ramificada? 23/08/2019 7 Química Orgânica • Fechamento • A disposição dos átomos • Os tipos de ligações • A presença ou não de heteroátomos Aberta (acíclica) ou fechada (cíclica ou cíclica aromática) ou mista? Saturada (apenas ligações simples na cadeia principal) ou insaturada (presença de duplas ou triplas ligações na cadeia principal)? Homogênea (sem heteroátomos) ou heterogênea (com heteroátomos)? Fechamento: Fechada (cíclica) A disposição dos átomos: Normal Tipos de ligações: Saturada Presença ou não de heteroátomos Heterogênea Normal (linear), ramificada? Química Orgânica • Fechamento • A disposição dos átomos • Os tipos de ligações • A presença ou não de heteroátomos Aberta (acíclica) ou fechada (cíclica ou cíclica aromática) ou mista? Saturada (apenas ligações simples na cadeia principal) ou insaturada (presença de duplas ou triplas ligações na cadeia principal)? Homogênea (sem heteroátomos) ou heterogênea (com heteroátomos)? Fechamento: Fechada (cíclica aromática) A disposição dos átomos: Normal Tipos de ligações: Insaturada Presença ou não de heteroátomos Homogênea Normal (linear), ramificada?
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