AulaI_Compostosdecarbono_20200226160506

Prévia do material em texto

Belo Horizonte
2020
QUÍMICA ORGÂNICA
CENTRO UNIVERSITÁRIO UNA
Curso de Farmácia
Disciplina de Fundamentos de Química
Prof.ª. Marina Pereira Rocha
OBJETIVOS DA DISCIPLINA
• Conhecer os compostos orgânicos e as formas de representá-los.
• Reconhecer os grupos funcionais clássicos da química orgânica e
suas propriedades físico-químicas.
• Aprofundar os conceitos de ácido e bases, empregando-os em
compostos orgânicos, além de saber diferenciar a força do ácido e
da base e os principais fatores que os influenciam.
• Introduzir as representações de mecanismos de reação química,
através da notação de setas curvas.
• Conhecer os principais compostos pertencentes à classe dos
alcanos e cicloalcanos, além das propriedades físico-químicas.
• Identificar isômeros espaciais, diferenciá-los e classificá-los de
acordo com as normas IUPAC.
• Conhecer e diferenciar as reações iônicas e os fatores que as
governam, além de representar os mecanismos das reações
usando a notação de setas curvas.
OBJETIVOS DA DISCIPLINA
• Conhecer os principais compostos pertencentes à classe dos
alcenos, além de suas principais reações químicas e a
representação dos mecanismos usando setas curvas.
• Identificar os compostos aromáticos, conhecer suas principais
propriedades físico-químicas e suas reações químicas.
• Representar corretamente o mecanismo das reações de
compostos aromáticos e prever os produtos formados.
• Conhecer as principais propriedades físico-químicas dos aldeídos,
cetonas e ácidos carboxilícos e suas reações químicas, além de
saber representar o mecanismo dessas reações.
• Conhecer as reações químicas desses compostos, além de saber
representar corretamente o mecanismo dessas reações.
A EMENTA DE QUÍMICA ORGÂNICA
1 Compostos de carbono
Teoria estrutural da Química Orgânica; Ligações químicas: a regra do octeto;
Teoria da ressonância; Carga formal e Geometria molecular.
2 Ligações Químicas, Interações Intermoleculares e compostos
representativos de carbono
Ligações covalentes polares; Moléculas polares e apolares; Grupos funcionais e
Interações intermoleculares.
3 Ácidos e Bases em Química Orgânica
Teoria de ácidos e bases (Arrenihus, Bronsted-Lowry e Lewis); Constantes de
ionização de ácidos e bases; Conceito de Ka,KB, pka e pkb; Força de ionização
de ácidos e bases
Efeitos que alteram a acidez de compostos orgânicos (Volume do átomo ligado ao
hidrogênio ácido; Eletronegatividade do átomo ligado ao hidrogênio ácido;
Ressonância; Efeito indutivo doador e aceptor de elétrons; Hibridação do átomo
ligado ao hidrogênio ácido; Solvatação).
4. Estereoquímica
Isomerismo; Moléculas quirais e enantiômeros; Teste de quiralidade; Noções de
nomenclatura de enantiômeros; Propriedades de enantiômeros.
A EMENTA DE QUÍMICA ORGÂNICA
5 Alcanos e cicloalcanos
Noções de nomenclatura/Ligações sigma e rotação das ligações; Análise conformacional
de cadeias abertas e cíclica e Tensão angular e torcional.
6. Reações Iônicas: Substituição Nucleofílica SN1 e SN2 e Eliminação E1 e E2
Reações de Substituição Nucleofílica (SN1) e (SN2); e de Eliminação (E1) e (E2).
7. Aldeídos e cetonas: Adição Nucleofílica ao Carbono Carbonílico
Introdução; Propriedades físico-químicas de aldeídos e cetonas e Adição nucleofílica à
carbonila
8. Acídos carboxílicos e seus derivados: Adição Nucleofílica ao Carbono
Carbonílico
Introdução; Propriedades físico-químicas e Síntese de ácidos carboxílicos. Adição
nucleofílica à carbonila (Adição de alcoóis: formação de ésteres; Adição de aminas:
formação de amidas e Adição de carboxilatos: formação de anidridos
9. Reações em carbono aromático
Introdução; Reações de Substituição Eletrofílica Aromática; Halogenação do benzeno;
Nitração do benzeno; Sulfonação do benzeni; Reações de Friedel-Crafts
10. Alcenos – Reações de adição
Introdução; Hidrogenação catalítica; Adição de haletos de hidrogênio a alcenos – Regra e
Adição anti-Markovnikov: adição de haletos de hidrogênio a alcenos catalisada por
peróxido; Reações de hidratação e Bromação e cloração de alcenos
AVALIAÇÕES
Avaliações dissertativas – 60 pontos. 
• D1: 20 pontos – Prova teórica- (21/03 e 18/04); 
• D2: 20 pontos – Prova teórica (09/05 e 30/05); 
• D3: 20 pontos – Prova teórica (27/06); 
Seminário (A1) – 10 pontos (28/03) 
Grupos de discussão – 10 pontos (04/04 e 23/05) 
Portfólio de exercícios (A2) – 20 pontos (21/03; 
18/04; 09/05, 30/05 e 27/06) 
PRINCIPAIS REFERÊNCIAS
BARBOSA, L. C. A. Introdução à Química Orgânica. 2 ed.Prentice Hall Brasil, 2004. (Virtual) 
BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2014. (Virtual) 
FERNANDES, JAYME. Química Orgânica experimental. Porto Alegre: Sulina, 1987. 
CRONOGRAMA
CRONOGRAMA
CRONOGRAMA - SEMINÁRIOS
Seminário de 
Química Orgânica: a 
química da vida
Belo Horizonte
2020
UNIDADE I – COMPOSTOS DE 
CARBONO
CENTRO UNIVERSITÁRIO UNA
Curso de Farmácia
Disciplina de Fundamentos de Química
Prof.ª. Marina Pereira Rocha
Química orgânica: a química do carbono.
• Séc. XIX, acreditava-se que os compostos orgânicos eram obtidos a
partir de organismos, como vegetais e animais.
+ 2 H2O CH4 + CO2
 Séc. XVIII, Carl Wihelm Sheel conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido
cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura e a ureia da urina.
 Em 1777, Bergam definiu que a Química
Orgânica era a química dos compostos nos
organismos vivos e que a Química Inorgânica
era a química dos minerais.
 Mesma época, Lavoisier analisou compostos
orgânicos e verificou a presença de carbono em
todos.
 Em 1807, o químico sueco, Berzeluis defendeu a teoria da Força Vital onde
somente os seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos.
Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão Friedrich Wöhler.
Em 1828, Wöhler sintetizou a ureia, a partir de um composto mineral:
 A partir do cianato de amônio, foi possível sintetizar a ureia, que antes só podia ser
obtida através da urina dos animais.
 Outras sínteses também foram feitas, como a do metanol e acetileno, também por
Wöhler.
 Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe Sintetizou então o ácido acético
(vinagre).
 Kekulé, em 1858 propôs um novo conceito para Química Orgânica, utilizado até
hoje.
“ Química Orgânica é a parte da Química que estuda 
os compostos que contém carbono.”
 Nem toda substância que contém carbono é parte da Química Orgânica.
 Há algumas exceções, porque apesar de conter carbono, tem comportamento de
uma substância inorgânica.
São eles: C(grafite), C(diamante), CO, CO2, HCN, H2CO3, Na2CO3.
 Os compostos orgânicos são, na sua maioria, formados por C, H, O e N.
 Os átomos diferentes do carbono, em uma substância orgânica, são chamados de
heteroátomos.
Nicotina
Ácido 
acetilsalicílico
Alizarina
(corante violeta)
 Os compostos orgânicos existem em maior quantidade aos
inorgânicos.
 Até 2005 já eram conhecidos 18.000.000 (18 Milhões)
compostos orgânicos e hoje é uma das áreas mais estudadas na
indústria química, e na indústria do petróleo.
 Foi possível fabricar plásticos, como o náilon,
poliéster, teflon, raiom, etc.
 Como compostos naturais orgânicos
podemos citar o petróleo, gás natural, carvão
mineral, etc.
 Como compostos orgânicos sintéticos
podemos citar os plásticos, corantes,
medicamentos, inseticidas, roupas, etc.
ÁTOMO DE CARBONO
 O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número atômico (Z) 
igual a 6.
Configuração eletrônica:
 O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada
de valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente.
Friedrich August 
Kekulé von 
Stradonitz foi um 
químico alemão. 
Em 1857, ele 
determinou as 
características 
fundamentais do 
átomo de 
carbono nos 
compostos.
POSTULADOS DE KEKULÉ
1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente
• Como o átomo de carbono possui
4 elétrons na suaúltima camada,
ele tem quatro valências livres e
pode fazer quatro ligações
covalentes, formando moléculas.
E O QUE É LIGAÇÃO COVALENTE?
A ligação covalente forma-se quando
os pares de elétrons da camada de
valência são partilhados entre dois
átomos, cuja diferença de
eletronegatividades é 1,9 ou inferior.
CH3Cl
• O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do
heteroátomo não difere os compostos. Ex: clorofórmio (CH3Cl)
2° Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres
3° Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas
 Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de
carbono, ou cadeias carbônicas.
 Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar
cadeias, assim como o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis
e variadas como o carbono.
O Carbono forma ligações 
múltiplas
Ligação SIMPLES
Ligação DUPLA
Ligação TRIPLA
(Sigma)
(Uma sigma outra pi)
( 2 PI e 1 SIGMA)
Tipos de União entre Átomos de Carbono
 Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares 
de ligação.
1 par eletrônico – ligação simples C – C
2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C
3 pares eletrônicos – ligação tripla C ≡ C
px orbital
pz orbital
z
x
py orbital
y
s orbital
Orbitais
-Hibridização
• O carbono sofre hibridização, ou seja, mistura de 
orbitais.
• Existem três tipos de hibridização para o carbono.
Hibridização sp3
•É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um orbital
s “puro”, formando 4 novos orbitais “híbridos”
denominados sp3.
•A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4
orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem-se,
cada um, para um dos vértices do tetraédro).
•O ângulo entre os orbitais sp3 será de
aproximadamente 109°.
•Acontece no C que se liga através de 4 ligações
simples (o C é tetravalente).
2p
2s
hibridação sp
3
H
H
H
H
Hibridização sp2 
• É a mistura de um orbital s com dois orbitais p
(pertencentes a um mesmo átomo), resultando
em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2.
• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num
mesmo plano formando ângulos de 120° entre si
(geometria plana triangular).
• Acontece com C que possua uma dupla ligação.
• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro” que
será responsável pela ligação covalente do tipo
pi.
H2C=CH2
• Molécula de eteno (etileno).
• Os dois átomos de C encontram-se ligados
por uma dupla ligação (uma ligação sigma
sp2-sp2 e uma ligação pi).
• Cada átomo de C encontra-se ligado a
dois átomos de H (duas ligações sigma s-
sp2).
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2
Etileno C C
H
H
H
H
Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s.
Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p. 
2p
2s
hibridação
2p
sp2
Exemplo de hibridação sp C2H2
• Etino (acetileno)
• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais
híbridos sp e dois orbitais p “puros”.
• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de
ligações sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp (C-C).
• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão
produzindo duas ligações pi entre os carbonos
(resultando numa tripla ligação entre os dois
carbonos).
• Liga tripla  uma ligação  e duas ligações p
Fórmula estrutural do acetileno
C CH H
Cada átomo de carbono é um híbrido sp.
Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.
2p
2s
hibridação
2p
sp
Observe que a tripla ligação consiste de uma  e 2p . 
As duas ligações p provem dos orbitais p, não hibridizados.
CCH H
C C HH
Orbitais híbridas
Propriedade Geral dos Compostos Orgânicos
 Por apresentarem ligação predominantes covalente, são moléculas e 
possuem as seguintes propriedades:
- P.F. e P.E. baixos
- Solubilidade em solventes 
apolares
- Solução aquosa não conduz 
eletricidade
- Podem apresentar polimeria e 
isomeria
Fórmulas
Para representar uma molécula pode-se usar diversas fórmulas:
- fórmula eletrônica
- fórmula estrutural
- fórmula molecular
- fórmula geométrica
Para representar o gás metano, podemos 
utilizar:
Fórmula Eletrônica: Mostra na fórmula os
pares eletrônicos entre as ligações dos
átomos. É a chamada fórmula de Lewis.
Fórmula Plana: Fórmula mais utilizada do que a
eletrônica. Os pares eletrônicos são
representados por um traço. Indicam a ligação
covalentes entre os átomos.
Fórmula Condensada: É uma
representação mais simplificada da
molécula. Indica os átomos e a sua
quantidade na substância.
Fórmula de bastão ou linha: as vértices são
representadas por carbonos (CH2 ou CH3)
Classificação do Átomo de Carbono
 Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número de carbonos que estão
ligados a ele. Ex:
 Neste caso, as ligações que faltam são completadas com hidrogênio, porque o
carbono sempre deve fazer 4 ligações.
 O carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente um carbono, então são chamados
de Carbonos Primários.
 O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado de Carbono Secundário.
 O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado de Carbono Terciário.
 O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é chamado de Carbono
Quaternário.
CADEIAS CARBÔNICAS
 O átomo de carbono tem a propriedade de
formar cadeias carbônicas. Elas são
classificadas em aberta, fechada ou mista.
Cadeias Abertas
 As cadeias abertas são chamadas
também de cadeias acíclicas ou alifáticas.
Apresentam duas extremidades ou pontas de
cadeia. Classificam-se de acordo com a
presença de um heteroátomo ou não entre
carbonos.
- homogênea – não possui heteroátomos
entre carbonos.
- heterogênea – possui heteroátomo entre
carbonos.
 As cadeias abertas também podem ser
classificadas de acordo com a presença de
radicais (ramificações) na cadeia carbônica.
- normal – não possui radicais.
- ramificada – possui radicais
 As cadeias carbônicas abertas podem
ser classificadas de acordo com o tipo de
ligação química.
Saturada – quando há na cadeia carbônica
apenas ligações simples.
Insaturada – quando há nas cadeias
carbônicas ligações duplas ou triplas.
Cadeias Fechadas
 Apresentam seus átomos ligados entre si
formando um ciclo figura geométrica ou anel.
 Podem ser classificadas quanto à presença
de uma anel aromático ou não.
- acíclica ou não aromática – são cadeias
fechadas que não possuem o anel
bezênico. Ramificada?
- aromática – são cadeias fechadas que
possuem o anel aromático.
As cadeias aromáticas podem ser
classificadas de acordo com o número de
anéis aromáticos:
- mononuclear: quando possui apenas um
núcleo (anel aromático)
- polinuclear: quando possui vários anéis
aromáticos.
 Os aromáticos polinucleares podem ser
classificados em:
- polinucleares isolados: quando os anéis não
possuem átomo de carbono em comum.
- polinuclear condensado: quando os anéis
possuem átomos de carbono em comum.
As cadeias carbônicas fechadas ou alicíclicas
podem ser classificadas de acordo com à
saturação:
- Saturada: cadeia que possui apenas ligações
simples entre os átomos.
- Insaturada: cadeia que possui uma dupla
ligação entre carbonos.
 Podem ser classificadas de acordo com a
presença ou não de um heteroátomo:
- homogênea ou homocíclicas: possuem
somente átomos de carbonos ligados entre si.
- heterogênea ou heterocíclica: possuem
um heteroátomos entre átomos de carbono.
Cadeias Mistas
As cadeias carbônicas mistas são
abertas e também fechadas.
Os tipos de cadeia orgânica: 
-Quanto ao fechamento da cadeia
Acíclica ou aberta
Cíclica ou fechada 
-Quanto à disposição dos átomos:
 Normal
 Ramificada
-Quanto aos tipos de ligações:
 Saturada
 Insaturada
-Quanto à natureza dos átomos:
 Homogênea: Na 
cadeia, existe apenas 
átomos de carbono
 Heterogênea: Na 
cadeia, existe átomos de 
outros elementos 
(heteroátomos)
-Classificação dos carbonos na 
cadeia:
Primário
Terciário
Secundário
Quaternário
Nomenclatura dos compostos orgânicos 
(Iupac)
QUÍMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO EHIDROCARBONETOS
Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos
formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio.
Alcanos: São os principais formadores do petróleo.
Os alcanos apresentam apenas ligações 
simples.
Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos
e fibras têxteis.
Possuem duplas ligações.
Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes.
Possuem tripla ligação.
Fórmulas químicas dos compostos orgânicos
Exemplos de fórmula estrutural plana tipo linhas de ligação
Exercício:
1. O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte
fórmula estrutural:
Como poderia ser classificada esta 
estrutura?
Resposta 
- acíclica
- ramificada
- insaturada
- homogênea
Exercício:
Work
N
Ã
O
A
C
E
I
T
O
D
E
S
C
U
L
P
A
S
1. A cafeína é uma substância isolada do grão de café, entre outras
fontes e possui a seguinte fórmula estrutural:
• Como poderia ser classificada esta estrutura?
• As estruturas de Lewis fornecem a conectividade
atômica: elas nos mostram o número e os tipos de
ligações entre os átomos.
• A forma espacial de uma molécula é determinada por
seus ângulos de ligação.
• Considere o CH4: no nosso modelo experimental,
verificamos que todos os ângulos de ligação CH4 são de
109,5.
• Consequentemente, a molécula não pode ser plana.
• Todos os átomos de H estão localizados nos vértices
de um tetraedro e o C no centro do mesmo.
FORMAS ESPACIAIS MOLECULARES
Existem cinco geometrias fundamentais para a forma molecular:
FORMAS ESPACIAIS MOLECULARES
• Ao considerarmos a geometria ao redor do átomo central,
consideramos todos os elétrons (pares solitários e pares ligantes).
• Quando damos nome à geometria molecular, focalizamos somente
na posição dos átomos.
FORMAS ESPACIAIS MOLECULARES
• Para prevermos a forma molecular, supomos que os
elétrons de valência se repelem e, consequentemente, a
molécula assume qualquer geometria 3D que minimize
essa repulsão.
• Denominamos este processo de teoria de Repulsão do
Par de Elétrons no Nível de Valência (VSEPR, em
inglês) ou RPENV em português.
FORMAS ESPACIAIS MOLECULARES
• Para se determinar a forma de uma molécula, fazemos a
distinção entre pares de elétrons não-ligantes, e pares
ligantes (aqueles encontrados entre dois átomos).
• Definimos o arranjo eletrônico pelas posições no espaço 3D
de TODOS os pares de elétrons (ligantes ou não ligantes).
• Os elétrons assumem um arranjo no espaço para minimizar
a repulsão elétron-elétron.
Modelo VSEPR
(Repulsão do Par Eletrônico no Nível de Valência)
• Para determinar o arranjo:
• desenhe a estrutura de Lewis,
• conte o número total de pares de elétrons ao redor do 
átomo central,
• ordene os pares de elétrons em uma das geometrias 
descritas anteriormente para minimizar a repulsão e--e-.
Modelo VSEPR
• Em geral um domínio de elétron consiste em um par não-
ligante, uma ligação simples ou uma ligação múltipla.
• Uma vez que os domínios de elétrons são carregados 
negativamente, eles se repelem.
• A melhor disposição de determinado número de domínios 
de elétrons é a que minimiza a repulsão entre eles.
• Lembre-se a forma espacial molécular descreve a 
distribuição dos átomos, não a distribuição do domínio de 
elétrons.
Modelo VSEPR
Carga formal dos átomos
Carga formal : é a carga no átomo de uma molécula ou íon poliatômico.
• Escreva a estrutura de Lewis
• Determine para cada átomo todos os elétrons não partilhados e metade dos 
elétrons partilhados (na ligação).
• Compare este número com o número de elétrons de valência em neutro, no 
átomo não ligado.
• Se o número é inferior ao determinado ao átomo não ligado, o átomo 
terá a carga formal positiva.
• Se o número é maior, o átomo tem carga formal negativa.
Ressonância
 É a deslocalização dos pares eletrônicos π (pi) das ligações duplas do anel aromático,
exercendo um efeito igual em todas as regiões da estrutura.
 Este deslocamento é representado por um círculo no centro do anel.
Cada anel possui três ligações π (pi).
 O comprimento da ligação dupla é menor do que a ligação simples.
C = C é equivalente a 1,40Å
C – C é equivalente a 1,54Å
 O anel aromático, que contém a ressonância, pode ser chamado de híbrido de ressonância ou 
híbrido ressonante.
O modo como se monta a estrutura do anel aromático é uma forma canônica.
Ressonância
• É a forma de descrever moléculas ou íons para as quais não existe
uma estrutura única de Lewis com representação adequada.
• Setas curvas: Um símbolo usado para mostrar a redistribuição
de elétrons de valência.
• No uso de setas curvas , há apenas dois tipos de redistribuição
eletrônica:
• A partir de uma ligação para o átomo adjacente.
• A partir de um átomo para uma ligação adjacente
• As setas curvas indicam movimento de elétrons.
Exemplo de ressonância
• A estrutura verdadeira é um híbrido de ressonância
• Todos os comprimentos da ligação são iguais.
N
O
O
N
O
O
Ethanoate ion
(equivalent 
contributing 
structures)
C
O
O
CH3 C
O
O
CH3
Nitrite ion
(equivalent 
contributing 
structures)
Forma de ressonância mais contributiva
Todas as estruturas contributivas têm que ter:
1. O mesmo número de elétrons de valência.
2. Obedecer às regras da ligação covalente.
Não mais de 2 elétrons na camada de valência do átomo de H.
Não mais de 8 elétrons na camada de valência de elementos do
segundo período.
Elementos do 3º período podem ter mais de 12 elétrons na
camada de valência.
3. Diferem somente na distribuição electrónica dos elétrons de
valência.
4. Têm o mesmo número de pares de elétrons partilhados e não
partilhados.