ômega 3, 6, 7 e 9

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Nota: o texto a seguir busca facilitar o acompanhamento, a discussão e a compreensão dos assuntos estudados em sala de aula evitando, dessa forma, demoradas anotações em cadernos. Em momento algum dispensa a leitura das bibliografias consultadas e sugeridas. 
Leitura complementar
Química e estrutura física dos Ácidos Graxos Ômegas
30 abr 2004
por Snow Wyn , Managing Editor
Ouvimos falar de gorduras saturadas, monoinsaturadas, poliinsaturados e gorduras trans. Há monoglicerídeos, diglicerídeos e triglicerídeos. Olhando para a estrutura dos ácidos graxos podemos esclarecer esta confusão. Nos diagramas, os círculos vermelhos são os átomos de carbono, formando a espinha dorsal no centro das moléculas. Os círculos azuis são o oxigênio e os verdes, o hidrogênio.
Os diagramas seguintes mostram uma simplificação bidimensional de uma estrutura tridimensional.
No núcleo de todos os ácidos graxos: uma cadeia de átomos de carbono
Uma das mais simples gorduras é o ácido butírico, encontrado na manteiga. Todas as gorduras têm uma carboxila (–COOH), no início da cadeia, também conhecida como extremidade "alfa". O extremo oposto é chamado de ômega (o alfabeto grego começa com alfa e termina com ômega).
O ácido butírico é uma gordura saturada. É também uma das gorduras de cadeia mais curta, com apenas quatro átomos de carbono.
Mamíferos colocam ligações duplas entre os carbonos C2 e C9.
Mamíferos não podem colocar ligações duplas depois da posição C9. As plantas são capazes de sintetizar ácidos graxos nutricionalmente essenciais, introduzindo duplas ligações nas posições C12-C13 e C15-C16.
Os ácidos graxos essenciais originam os ácidos graxos com C20 (eicosanoicos), a partir dos quais são sintetizados grupos de compostos muito importantes, os eicosanoides que são fisiológica e farmacologicamente ativos, incluindo: as prostaglandinas, os tromboxanos, os leucotrienos e as lipoxinas. 
Uma miscelânea de gorduras
Os três principais ácidos graxos ômega-3 são:
Ácido alfa-linolênico (ALA)
- ácido alfa-linolênico (ALA), o ácido graxo essencial que o corpo não pode sintetizar;
Ácido eicosapentenoico (EPA)
- ácido eicosapentenoico (EPA), presente em óleos de peixe e possui 20 carbonos;
Ácido docosahexaenoico (DHA)
- ácido docosahexenoico (DHA), presente em óleos de peixe e possui 22 carbonos;
Os ácidos graxos são as gorduras mais simples. 
Os glicerídeos são formados por uma ou mais seqüências de ácidos graxos que se ligam a uma molécula de glicerol. 
É necessária a ingestão de certos ácidos graxos essenciais para a síntese de ácidos graxos eicosanoicos, os quais por sua vez dão origem às prostaglandinas, os tromboxanos, os leucotrienos e as lipoxinas, compostos conhecidos coletivamente como eicosanoides. As prostaglandinas e os tromboxanos são hormônios. As prostaglandinas estão envolvidas na mediação da inflamação, causam dor, induzem o sono e estão envolvidas na coagulação do sangue e na reprodução. Os leucotrienos causam contração muscular, apresentam propriedades quimiotáticas e estão envolvidos nas reações alérgicas e inflamatórias. De modo geral, ratos alimentados com dietas sem lipídios, mas com presença de vitaminas A e D, mostram redução na velocidade de crescimento e uma deficiência reprodutiva que pode ser curada pela adição de ácidos linoleico, -linolênico e araquidônico. 
As gorduras insaturadas 
O ácido oleico é um ácido graxo comuns encontrados na maioria das gorduras animais e vegetais. Ele contém uma ligação dupla (na parte inferior do "v"). Note-se que cada um desses átomos de carbono está ligado a apenas um átomo de hidrogênio, em vez de dois hidrogênios. O ácido oleico é um ácido monoinsaturada, o que significa que tem apenas uma ligação dupla. As gorduras poliinsaturadas contêm duas ou mais ligações duplas.
O número de átomos de carbono nas cadeias pode variar entre 4-28 átomos. O ácido butírico contém 4 átomos de carbono e está saturado com átomos de hidrogênio. O ômega-3 chamado ácido docosahexaenoico (DHA), que é comumente encontrado no óleo de peixe, contém 22 átomos de carbono e 6 ligações duplas, tornando-o extremamente poliinsaturados. As diversas insaturações na cadeia carbônica geram múltiplas dobras nas moléculas impedindo que se acumulem entre si, de modo que o acido permaneça líquido à temperatura ambiente. Algumas gorduras monoinsaturadas, como azeite, solidificam quando resfriadas na geladeira. As gorduras poliinsaturados, que têm mais de duas ligações duplas e, portanto, mais “curvas” em sua estrutura física, ficam líquidas, mesmo quando refrigeradas.
Por que as gorduras trans são tão ruins para nós
Quando as plantas ou animais produzem óleos, na sua maioria são na forma "cis". No entanto, os fabricantes de alimentos descobriram que quando o hidrogênio borbulha através de óleos poliinsaturados forma-se gorduras artificialmente hidrogenadas. Essas gorduras são menos vulneráveis a se tornarem rançosas que o óleo original e, portanto, têm uma vida útil mais longa. Estas gorduras, artificialmente hidrogenadas, estão presentes em muitos produtos de panificação. Os ácidos graxos trans estão presentes em alguns alimentos e surgem como subproduto durante a saturação dos ácidos graxos no processo de hidrogenação ou “endurecimento” de óleos naturais como ocorre na fabricação de margarina. Uma pequena contribuição aparece pela ingestão de gorduras de ruminantes que contêm ácidos graxos trans provenientes da ação de microorganismos do rumem.
Este processo de hidrogenação converte também a forma “cis” para a forma endireitada “trans”, abaixo:
A estrutura química é a mesma. Tem o mesmo número de átomos de carbono, oxigênio e de hidrogênio. A terminação alfa (- COOH) é a mesma. A ligação dupla está no mesmo lugar, mas agora a cadeia carbônica é reta ao invés de torcida.
Fórmulas dos isômeros ácido cis ácido oleico 
e trans ácido elaídico. 
O organismo reconhece essa estrutura química e tenta usá-la nos mesmos locais e para os mesmos fins que a forma cis. Mas as pilhas da forma trans, gorduras saturadas, sabotam a funcionalidade e a flexibilidade que o corpo precisa para o metabolismo, característica das cadeias insaturadas cis.
A exposição prolongada ao calor das cadeias insaturadas, como em frituras, também cria gorduras trans por afrouxamento da ligação dupla, o que permite a mudança para a forma reta.
Gorduras poli-insaturadas
Nas gorduras poliinsaturadas, dois ou mais pares de hidrogênio estão em falta. Os pares a mais que estão faltando, geram mais torções na cadeia e mais líquido se torna o glicerídeo.
Estas torções na estrutura fazem as nossas membranas celulares mais flexíveis e permeáveis, permitindo que os nutrientes entrem na célula e os resíduos saiam, com facilidade. Quando o organismo utiliza as gorduras trans, no lugar da forma cis, as nossas células podem se tornar resistentes à insulina, que pode levar a diabetes tipo 2.
Omega-3, ômega-6 e ômega -9
Um ácido insaturado é ômega-3, -6 ou -9 dependendo do local da torção da primeira ligação dupla a partir da extremidade ômega, oposta a extremidade alfa (- COOH). 
Ômega-3: a primeira torção, a partir da extremidade ômega, está entre o terceiro e o quarto átomos de carbonos. 
 (ômega 9)
Ômega-6: a primeira torção, a partir da extremidade ômega, está entre o sexto e o sétimo átomos de carbonos. 
Ômega-9: a primeira torção, a partir da extremidade ômega, está entre o nono e o décimo átomos de carbonos. 
Os diagramas, ao lado, mostram a estrutura simplificada típica de um ácido ômega-3, ômega-6 e ômega 9.
Estes dois ácidos graxos alfa-linolênico (ALA, um ômega -3) e linoleico (um ômega-6) são os dois ácidos graxos nutricionalmente essenciais, ou seja, são ácidos graxos que o corpo humano necessita e não sintetiza. Quando ALA suficiente é fornecida na dieta, o corpo pode fazer bastante DHA e EPA para os eicosanoides que fazem parte do metabolismo. O organismo pode, também, usar DHA e EPA diretamente da dieta.[1: São consideradosácidos graxos essenciais: ácido linoleico (18C), ácido -linolênico (18C), ácido araquidônico (20C) e ácido eicosapentanoico (20C).]
As quantidades excessivas de gordura saturada na dieta têm sido ligadas a doenças cardíacas. Os ácidos graxos trans têm sido associados à resistência à insulina e diabetes tipo 2, bem como a doenças cardíacas. Eles parecem piores para a nossa saúde do que as gorduras saturadas, principalmente porque o corpo tenta usá-las da mesma maneira que as gorduras insaturadas. O consumo de gorduras trans também aumenta o colesterol LDL e diminui a fração HDL, o oposto do que se quer.
Exercícios
Desenhe as fórmulas Bond line (zigue-zague) dos ácidos graxos a seguir:
Ácido palmitoleico (Ácido cis-9-hexadecenoico) – (7, 16:1, Δ9)
Ácido oleico (9, 18:1, 9) ou Ácido cis-9-octadecenoico
Ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico ou Ácido linoleico (6, 18:2, 9, 12)	Comment by Ney Aroldo Auller Fachinello: 18:2 18 carbonos na cadeia e duas insaturações (duplas ligações).9, 12 posições das duplas ligações, ou seja, uma dupla ligação entre C9-C10 e a outra entre C12-C13, contados a partir da extremidade . 6 a posição da primeira dupla ligação, a partir da extremidade ômega.
Ácido -linolênico (3, 18:3, 9, 12, 15)
Ácido -linolênico (6, 18:3, 6, 9, 12) 
Ácido araquidônico (6, 20:4, 5, 8, 11, 14)
Ácido eicosapentenoico (3, 20:5, 5, 8, 11, 14, 17)
Observação
Ácido elaídico (9, 18:1, 9) ou Ácido trans-9-octadecenoico. Ocorre em gorduras hidrogenadas e de ruminantes.
Referência Bibliográfica
HARPER, H. A. et al. Manual de química fisiológica. 5.ed. São Paulo: Atheneu, 1982. 736 p.
SNOW, Win. Chemical and Physical Structure of Fatty Acids. Disponível em: <http://www.supplementquality.com/news/fatty_acid_structure.html>. Acesso em: 02 ago. 2010.
GATES, Mary L. Reed. Essencial fatty acids, efas, omega 3 fish oils, fatty acids. Disponível em:< http://www.ocd-free.org/omegaoils>. Acesso em: 02 ago. 2010.