Prova quimicaorganica II Uniasselvi

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Disciplina: Química Orgânica II (QUI101) 
Avaliação: Avaliação II - Individual Semipresencial ( Cod.:462011) ( peso.:1,50) 
Nota da Prova: 10,00 
Legenda: Resposta Certa Sua Resposta Errada 
1. As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais 
grupos orgânicos. Alguns fármacos como morfina, atropina e dobutamina 
apresentam a função amina em sua estrutura. A obtenção das aminas pode ser 
efetuada de diversas formas; um tipo de reação que se destaca na síntese de aminas é 
a reação entre um haleto de alquila e amônia ou amina seguida da adição de NaOH. 
Nesse contexto, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a estrutura da amina 
formada a partir da reação a seguir: 
 
 a) dietilamina. 
 b) N-etil-2-propanamina. 
 c) dimetilamina. 
 d) N-metil-1-etanamina. 
 
2. "Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, 
também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O 
bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na 
confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos 
e latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde 
humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu 
uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em 
anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade 
em água. 
( ) A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do 
bisfenol A. 
( ) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de 
bisfenol A. 
( ) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior 
densidade eletrônica. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019. 
 
 a) F - V - F - V. 
 b) V - F - F - F. 
 c) V - F - V - F. 
 d) F - V - V - F. 
 
3. As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos 
reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos 
aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na 
reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. 
Com base no efeito dos substituintes, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas: 
 
( ) Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo 
de carbono são capazes de doar elétrons ao anel. 
( ) Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, 
devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. 
( ) Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de 
ressonância e efeito indutivo. 
( ) A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao 
substituinte depende das características eletrônicas deste. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 a) V - F - F - F. 
 b) F - V - V - F. 
 c) V - F - V - F. 
 d) F - V - F - V. 
 
4. As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os 
tipos de interação que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, forças 
dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio, por exemplo, são interações que influenciam 
o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos compostos. Considerando as substâncias 
apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem crescente de ponto de 
ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior). 
 
Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
 a) III - I - IV - II. 
 b) III - II - IV - I. 
 c) III - I - II - IV. 
 d) I - III - II - IV. 
 
5. O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente utilizado 
para a produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-buteno sofre é a 
formação de álcool, através da oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A 
formação de álcoois é extremamente importante, pois estes apresentam grande 
aplicabilidade em produtos comerciais e na indústria, principalmente para a obtenção 
de polímeros e como solventes. Com base nas substâncias e reações citadas, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 2-butanol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno pode ser convertido 
posteriormente a haleto de alquila. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno não pode sofrer 
nenhuma reação de oxidação. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 a) F - V - F - V. 
 b) V - F - F - F. 
 c) F - V - V - F. 
 d) V - V - F - F. 
 
6. Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a 
dia. O álcool cetílico é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente 
em cosméticos e creme dentais; o 2-propanol é frequentemente utilizado na limpeza 
de componentes eletrônicos e superfícies de vidro. Acerca das estruturas dos álcoois, 
em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários. 
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares 
em comparação ao 2-propanol. 
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol. 
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
 a) F - V - V - F. 
 b) V - F - F - V. 
 c) V - V - F - F. 
 d) F - V - F - F. 
 
7. Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada 
a um átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir 
de extração de fontes naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de 
outras classes de compostos, como alcenos e compostos carbonílicos. Considerando 
a formação do 2-metil-2-butanol, representada na imagem em anexo, analise as 
afirmativas seguir: 
 
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de 
mercúrio (II) em THF. 
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio. 
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio 
ácido. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
 a) As afirmativas I e II estão corretas. 
 b) Somente a afirmativa II está correta. 
 c) Somente a afirmativa I está correta. 
 d) As afirmativas I e III estão corretas. 
 
8. A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis 
aromáticos e envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa 
reação é utilizada com frequência para obtenção de diferentes substâncias e está 
condicionada às características dos reagentes envolvidos na reação. Com base nos 
conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática eletrofílica, analise 
as afirmativas a seguir: 
 
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo 
nitrogênio em sua estrutura. 
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário 
carbocátion não aromático. 
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de 
um haletode alquila. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 a) Somente a afirmativa III está correta. 
 b) Somente a afirmativa I está correta. 
 c) As afirmativas II e III estão corretas. 
 d) As afirmativas I e II estão corretas. 
 
9. O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio 
através de ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno 
(TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são amplamente utilizados como explosivos. 
Eles podem ser produzidos a partir da nitração de tolueno, sendo o DNT precursor da 
síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de compostos 
aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre 
elas: 
 
I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação 
aromática eletrofílica. 
 
PORQUE 
 
II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 a) As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si. 
 b) A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa. 
 c) A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira. 
 d) As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. 
 
10. "A cana-de-açúcar é considerada uma das grandes alternativas para o setor de 
biocombustíveis devido ao grande potencial na produção de etanol e seus respectivos 
subprodutos". O etanol é um biocombustível renovável produzido a partir da 
fermentação de amidos e outros açúcares de cana-de-açúcar, milho, beterraba, entre 
outros. Com relação aos conhecimentos a respeito de álcoois, assinale a alternativa 
CORRETA: 
 
FONTE: https://agroclima.climatempo.com.br/noticia/2019/09/03/cana-e-alternativa-
par-ao-setor-de-biocombustiveis-8012. Acesso em: 12 set. 2019. 
 a) O ponto de ebulição do etanol é menor em comparação ao seu respectivo alcano, 
o etano. 
 b) O etanol pode ser classificado com um álcool secundário. 
 c) O etanol apresenta alta solubilidade em água devido à presença da hidroxila e de 
uma cadeia carbônica curta. 
 d) O etanol apresenta a capacidade de formar ligação de hidrogênio intramolecular.