Isomeria: Conceito e Tipos

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Disciplina: Química
Prof. Ma. Rosanny C. Silva
Campus Catu
O que é ISOMERIA?
Àtomo de cloro (Cl)
ligado ao mesmo
carbono (C).
Àtomo de cloro (Cl)
ligado a carbono (C)
diferentes.
Isomeria: fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais
substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular mas
diferentes fórmulas estruturais.
plana
espacial (estereoisomeria)
de função
de cadeia ou núcleo
de posição
de compensação ou metameria
dinâmica ou tautomeria
Geométrica
Óptica
ISOMERIA PLANA
Isomeria de função: os isômeros pertencem a
funções diferentes.
Isomeria de cadeia ou núcleo: os isômeros
pertencem à mesma função, mas apresentam
diferentes tipos de cadeia.
Isomeria de posição: os isômeros pertencem à
mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas
apresentam diferença na posição de um grupo
funcional, de uma ramificação ou insaturação.
Isomeria de compensação ou metameria: os
isômeros pertencem à mesma função e
apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas
apresentam diferença na posição de um
heteroátomo.
Isomeria dinâmica ou tautomeria: esse é um
caso particular de isomeria de função, no qual os
isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em
solução.
Ao preparar uma solução de aldeído acético, uma
pequena parte se transforma em etenol, o qual,
por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo
um equilíbrio químico em que o aldeído, por ser
mais estável, está presente em maior
concentração.
1) Construa as fórmulas estruturais de:
I - dois alcanos de fórmula molecular C4H10.
II - dois alquinos e dois dienos de fórmula molecular C4H6.
III - três diclorobenzenos.
IV - dois aldeídos e uma cetona de fórmula molecular C4H8O.
V - dois álcoois e um éter de fórmula molecular C3H8O.
2) (UFRS) A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos 
pertencentes às funções:
a) hidrocarboneto, álcool e aldeído.
b) álcool e éter.
c) aldeído e cetona.
d) ácido carboxílico, aldeído e álcool.
e) éter, cetona e éster.
3) (UFPel-RS) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam
uma sofisticada rede de comunicações, entre as quais a química, baseada
na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas
feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O
feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de
ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-3-
heptanona, além de outros componentes secundários já identificados, tais
como: 2-heptanona, 3-octanona, 3-octanol e 4-metil-3-heptanol.
a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da 2-heptanona e 
do 3-octanol, respectivamente?
b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-3-
heptanona e 4-metil-3-heptanol, respectivamente?
c) Identifique um par de isômeros de cadeia, relacionados no texto.
4) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: 
a) ácido acético. 
b) éter dietílico. 
c) propanol. 
d) etanol. 
e) etano. 
5)Os ciclenos são isômeros dos: 
a) alcanos. 
b) alcinos. 
c) alcenos. 
d) ciclanos. 
e) ciclodienos. 
ISOMERIA ESPACIAL 
(ESTEREOISOMERIA)
Nesse tipo de isomeria, a diferença entre os
isômeros só é perceptível pela análise da fórmula
estrutural espacial.
ESTEREOISOMERIA
geométrica 
(cis-trans ou Z-E) óptica
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Note que os 2 átomos de H estão do
mesmo lado do plano imaginário, sendo
esta disposição denominada cis: cis-1, 2-
dicloroetileno.
Note que os 2 átomos de H estão em lados 
opostos do plano imaginário, sendo esta 
disposição denominada trans: trans-1, 2-
dicloroetileno.
Ocorrência de isomeria geométrica
Compostos acíclicos
Os compostos acíclicos devem apresentar pelo menos uma dupla
ligação entre carbonos, e cada um dos carbonos da dupla deve
apresentar grupos ligantes diferentes.
Neste caso, os dois isômeros geométricos
não podem ser identificados pelos prefixos
cis e trans, pois não apresentam nenhum
ligante igual nos dois carbonos da dupla
ligação. Em tais casos, devemos utilizar as
designações E e Z.
O isômero Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada C com os 
maiores números atômicos e o outro isômero será o E. 
Compostos cíclicos
Os compostos cíclicos devem apresentar grupos ligantes diferentes em 
pelo menos dois carbonos do ciclo.
1. Considere as fórmulas planas dos seguintes compostos:
Resolva:
a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica?
b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que 
apresenta isomeria geométrica.
ISOMERIA ESPACIAL
 Geométrica (cis – trans)
 Óptica A isomeria óptica está associada ao comportamento das
substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada (um só plano de
vibração) obtida quando a luz natural, não polarizada (infinitos planos de
vibração), atravessa um polarizador.
Substâncias opticamente ativas
 O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos:
a) desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d);
b) desvio para o lado esquerdo = isômero levogiro (l).
Isomeria óptica e assimetria molecular
A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a
substância apresente assimetria.
O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando
existir, na estrutura da molécula, pelo menos um carbono assimétrico ou
quiral (do grego cheir = mão). Para que um átomo de carbono seja
assimétrico, deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si. Na
fórmula estrutural, o carbono quiral é indicado por um asterisco (*).
Genericamente, temos:
O ácido láctico, encontrado tanto no leite azedo quanto nos músculos,
apresenta a seguinte fórmula estrutural.
A presença de 1 carbono assimétrico (1 C*) determina a
existência de dois isômeros opticamente ativos: o ácido d-láctico e o l-
láctico, que são química e fisicamente iguais e fisiologicamente diferentes,
provocando o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos.
Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)], os quais
apresentam o mesmo ângulo de desvio, são denominados antípodas
ópticos ou enantiomorfos. Sua mistura em quantidades eqüimolares
resulta numa mistura opticamente inativa, denominada mistura racêmica,
conhecida também como isômero racêmico [(dl) ou (r)].
Quantidade de carbonos assimétricos e 
número de isômeros ópticos.
Moléculas com um carbono quiral (C*)
O exemplo dado permite concluir que para um carbono 
assimétrico ou quiral temos:
• 2 isômeros opticamente ativos (IOA)
• 1 isômero opticamente inativo (IOI)
Moléculas com vários carbonos assimétricos diferentes
Quantidade de isômeros opticamente ativos (IOA = 2n)
Números de IOA= 
 Moléculas cíclicas
O carbono (C3) não pode ser considerado um carbono 
assimétrico, pois apresenta ligantes iguais.
IOA = 
Composto Meso
Na maioria dos processos biológicos, somente um dos isômeros ópticos é
ativo. Por exemplo, o isômero dextrogiro do LSD causa alucinações, ao
passo que o isômero levogiro não produz nenhum efeito
1) Quais dos compostos seguintes apresentam carbono assimétrico? 
Identifique os carbonos quirais.
2) (Unesp-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I — apresenta as funções éster e amida;
II — não apresenta isomeria óptica;
III — sua fórmula molecular é C14H13N2O5.
Indique a(s) opção(ões) correta(s).
3) Considere as seguintes estruturas e indique as funções presentes em
cada fórmula e o número de carbonos (quirais) assimétricos existentes.
Identifique também o número de isômeros ópticos ativos (IOA).
4) A glicose é um monossacarídeocuja fórmula molecular é C6H12O6. A
sua concentração normal no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100
mL de sangue, sendo a principal fonte de energia para as células. Sua
estrutura pode ser representada por:
Com base na estrutura da glicose, responda:
Quais são as funções presentes em uma molécula de glicose?
Indique:
a) o número de carbonos assimétricos;
b) o número de isômeros opticamente ativos;
ESTEREOQUÍMICA
Estuda a geometria espacial das moléculas
Importância: propriedades físicas, mecanismos de reações
Estereoisômeros: são isômeros espaciais
Subdivisão dos Isômeros
Isômeros
Compostos diferentes com a 
mesma fórmula molecular
Isômeros constitucionais
Isômeros cujos átomos têm 
conectividade diferente
Estereoisômeros
Isômeros que têm a mesma 
conectividade, mas diferem pelo 
arranjo dos átomos no espaço
Enantiômeros
Estereoisômeros que são 
imagens especulares um do 
outro, que não se sobrepõem
Diastereoisômeros
Estereoisômeros que não são 
imagens especulares um do 
outro 
MOLÉCULAS QUIRAIS
Molécula não sobreponível a sua imagem no espelho  QUIRAL
Molécula sobreponível a sua imagem especular  AQUIRAL
Carbono assimétrico  ligado a quatro grupos diferentes
Moléculas contendo um único estereocentro são sempre quirais
CH2CH3
(S)–(+)-carvona (R)–(+)-carvona
(R)–limoneno (S)–limoneno
TALIDOMIDA