Planejamento Aula de Síntese da p-nitroanilina

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Data: 16/09/2019 
Objetivo: Realizar uma reação de hidrólise para obter a p–nitroanilina a partir da p-
nitroacetanilida. 
Reação: 
 
Mecanismo: 
 
 
Procedimento Experimental: 
Pôr em refluxo em um balão de 125mL, durante 30 minutos, uma mistura de 3,75g de 
p-nitro-acetanilida com 20mL de solução de ácido sulfúrico 70%p/p. A mistura 
reacional, ainda quente, é vertida sobre 100mL de água fria com gelo. A p-nitro anilina 
é precipitada pela adição de leve excesso de solução aquosa de NaOH 20%p/v, com 
agitação. Colocar a mistura em banho de gelo. Após o resfriamento o produto é filtrado 
e lavado com pouca água gelada. 
Obs: fazer o cálculo do ácido 70% e do volume de hidróxido de sódio necessário para 
completa neutralização dos ácidos. 
Identificação: Em um pequeno vidro de relógio separado, misturar cristais de p-nitro-
anilina com 2 gotas de solução de aldeído p-dimetilaminobenzoico dissolvido em ácido 
acético glacial. O aparecimento de uma coloração vermelha intensa (base de Schiff) 
indica teste positivo para amina aromática primária ou secundária. Repetir o ensaio 
com a p-nitro acetanilida preparada na aula anterior. 
Fluxograma: 
 
Tabela com dados de reagentes e produtos: 
 PF 
(°C) 
PE 
(°C) 
Densidade 
(g/cm³) 
Aspecto 
Físico 
Solubilidade 
em água (g/L) 
Massa 
Molar 
(g/mol) 
Massa 
(g) 
Nº de 
moles 
Volume 
de 
solução 
(ml) 
p-
nitroacetanilida 
215 408,9 1,34 Sólido 2,2 à 25°C 180,16 3,75 0,0624 
Ácido sulfúrico 10 337 1,61 Aquoso solúvel 98,079 22,54 0,23 20 
Hidróxido de 
sódio 
318 1388 1,22 Aquoso 1090 à 20°C 39,9971 9,197 0,23 28,56 
p-nitroanilina 147 332 1347 Pó 
amarelo 
ou 
marrom 
<0,1 à 21°C 138,12 
 
Lista de reagentes e aparelhagem: 
Reagentes: P-nitro-acetanilida, Ácido sulfúrico (H2SO4), Água (H2o), Hidróxido de 
Sódio (NaOH) 
Aparelhagem: Balão de 125 mL, Funil de Buncher, Vidro de Relógio, Suporte 
Universal, Mufla, Garras 
Organograma: 
Toxicidade e periculosidade de reagentes e produto 
Hidróxido de sódio: 
Toxicidade aguda por via oral: 
Sintomas: Se for ingerido, queimaduras graves da boca e da garganta, assim como 
um perigo de perfuração do esôfago e do estômago. 
Toxicidade aguda por via inalatória: 
Sintomas: irritação das mucosas, Tosse, Respiração superficial, lesão das vias 
respiratórias 
Irritação cutânea: 
Necrose. Mistura provoca queimaduras graves. 
Irritação ocular: 
Mistura provoca lesões oculares graves. Perigo de cegueira! Necrose 
p-nitroacetanilida: 
Toxicidade aguda oral: 
Sintomas: Irritação das mucosas, da boca, da faringe, do esófago e aparelho 
gastrointestinal. 
Toxicidade aguda - Inalação 
Sintomas: irritação das mucosas, Tosse, Respiração superficial, lesão das vias 
respiratórias 
p-nitroanilina: 
Toxicidade aguda oral 
Sintomas: Irritação das mucosas, da boca, da faringe, do esôfago e aparelho 
gastrointestinal. 
Toxicidade aguda - Inalação 
Sintomas: irritação das mucosas, Tosse, Respiração superficial, lesão das vias 
respiratórias 
Toxicidade aguda - Dérmica 
Irritação da pele: Provoca irritação à pele. 
Irritação nos olhos: Provoca irritação ocular grave. 
Ácido sulfúrico: 
Irritação da pele: Provoca queimaduras graves. 
Irritação nos olhos: Provoca lesões oculares graves. Perigo de cegueira! 
Reação de confirmação