determinação do ponto de fusão

Prévia do material em texto

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIAS E TECNOLOGIA DO PIAUÍ 
CAMPUS TERESINA CENTRAL 
DEPARTAMENTO DE FORMAÇÃO DE PROFESSORES 
COORDENAÇÃO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
MINISTRANTE: Dr. JOAQUIM SOARES DA COSTA JUNIOR 
 
 
 
 
 
 
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO DO 𝛂-NAFTOL, ÁCIDO BENZÓICO E 
MISTURA 
 
 
 
 
 
 
 
BRUNO RAFAEL BARROS RODRIGUES 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERESINA, 01 DE NOVEMBRO DE 2021 
2 
 
SUMÁRIO 
 RESUMO.........................................................................................................................3 
1. INTRODUÇÃO...............................................................................................................4 
2. OBJETIVO......................................................................................................................8 
2.1 Objetivo Geral ...........................................................................................................8 
3. MATERIAS E REAGENTES.......................................................................................8 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.......................................................................9 
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES................................................................................10 
6. CONCLUSÃO...............................................................................................................11 
7. REFERÊNCIAS............................................................................................................12 
8. QUESTIONÁRIO.........................................................................................................13 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
 
RESUMO 
No laboratório de Química geral foi realizado a prática da determinação do ponto de 
fusão dos compostos ácido benzóico, 2- nafol e a mistura de ambos. O 2- naftol apresentou 
grandes diferenças de temperatura, já o ácido benzóico houve uma pequena variação e na 
mistura dos compostos houve uma grande variação, tendo em vista a proporção de 1:1. 
Portanto, com esses resultados obtidos foi possível obter a média e o desvio padrão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
O ponto de fusão de um composto é utilizado na química orgânica não só para determinar 
o composto, mas também para estabelecer um valioso critério de pureza. O ponto de fusão 
indica pureza de duas maneiras: primeiro, quanto mais puro o material, maior será o seu ponto 
de fusão, segundo, quanto mais puro for o material, mais estreito é o seu intervalo de ponto de 
fusão. Ao adicionar repetidas quantidades de uma impureza a uma substância pura geralmente 
faz que seu ponto de fusão diminua em proporção a quantidade de impureza. No entanto, a 
adição de impurezas reduz o ponto de congelamento, ou seja, sólido para líquido. (Geoge, Kriz, 
Lampman, Donald, Pavia, 2002). 
Um composto orgânico cristalino puro tem, em geral, um ponto de medição definido e 
agudo, isto é, a faixa do ponto de fusão (a diferença entre a temperatura na qual o colapso dos 
cristais é observado pela primeira vez e a temperatura na qual a amostra se torna completamente 
líquida) não exceda cerca de 0,5 °C. A presença de pequenas quantidades de impurezas 
miscíveis ou parcialmente miscíveis geralmente produzirá um aumento acentuado na faixa do 
ponto de fusão e fará com que o início da fusão ocorra a uma temperatura inferior ao ponto de 
fusão da substância pura. O ponto de fusão agudo geralmente indica a alta pureza de uma 
substância. Há, porém, algumas exceções. Assim, uma mistura eutética de dois ou mais 
compostos podem ter um ponto de fusão agudo, mas este ponto de fusão pode ser alterado por 
cristalização fracionada de um solvente adequado ou mistura de solventes. O número de 
exceções encontradas na prática é surpreendentemente pequeno, portanto, é razoável considerar 
um composto puro quando ele funde em uma faixa de cerca de 0,5 °C (ou menos) e o ponto de 
fusão não é afetado por cristalização fracionária repetida. (Vogel, 1981). 
Figura 1: Curva de composição de ponto de fusão. 
 
5 
 
Fonte: (Geoge, et al 2002). 
O gráfico da figura 1 mostra o comportamento usual do ponto de fusão da mistura de duas 
substâncias A e B. As curvas inferiores indicam a temperatura na qual se observa a fusão iniciar. 
Ao se referir em compostos puros, a fusão é nítida e sem nenhum intervalo como mostra nas 
laterais esquerdas e direita do gráfico. Caso começar com A puro, o ponto de fusão diminui à 
medida que a medida B é adicionada. Em certo ponto, uma temperatura mínima ou eutética, é 
atingida e o ponto de fusão começa a aumentar até chegar ao da substância B. A distância 
vertical entre as curvas inferiores e superiores representa o intervalo da fusão. É notório que 
para misturas que contém quantidades de impureza pequenas (<15%) e não estão próximas da 
temperatura mínima, o intervalo de fusão aumenta à medida que a amostra se torna menos pura. 
De uma forma geral, substâncias puras se fundem dentro de um pequeno intervalo. Já no caso 
de substâncias impuras, o intervalo de fusão se torna maior, e o intervalo global de fusão é 
reduzido. (Geoge, et al 2002). 
A figura 2 ilustra um diagrama de fase descrevendo o comportamento de uma mistura de 
dois componentes (A + B) em fusão, essa fusão depende das quantidades relativas de A e B na 
mistura. Caso A seja uma substância pura (sem B), então A funde-se bruscamente em seu ponto 
de fusão ta. Isso está representado pelo ponto A ao lado esquerdo do diagrama. Quando B é uma 
substância pura, ele se funde em tb e seu ponto de fusão é representado pelo ponto B ao lado 
direito do diagrama. No ponto A ou B, o sólido puro passa rapidamente com um pequeno 
intervalo de sólido para líquido. (Geoge, et al 2002). 
Figura 2: Diagrama de fases para a fusão de um sistema de dois componentes. 
 
Fonte: (Geoge, et al 2002). 
6 
 
 
Nas misturas de A e B o comportamento é diferente, o ponto de fusão de A de ta para 
tM expande o intervalo de fusão. A temperatura tM é o limite superior do intervalo de fusão. A 
diminuição do ponto de fusão de A ao adicionar a impureza B acontece da seguinte forma: A 
substância A possui o menor ponto de fusão no diagrama, e se aquecida, começa a fundir 
primeiro. No momento em que A começa a fundir, o sólido B começa a se dissolver no líquido 
A que é formado. Quando o sólido B se dissolve no líquido A, diminui o ponto de fusão. (Geoge, 
et al 2002). 
 Além de detectar os pontos de fusão de dois compostos individuais, existe um 
procedimento especial chamado ponto de fusão de misturas que pode ser realizado. Esse ponto 
requer que uma amostra autêntica do mesmo composto (o autêntico e o investigado) são 
finamentes pulverizados e misturados entre si, em quantidades iguais. O ponto de fusão da 
mistura é então determinado, e se houver uma diminuição no ponto de fusão ou se o intervalo 
de fusão for muito expandido, em comparação com os das substâncias individuais, pode-se 
concluir que um composto atua como uma impureza em relação ao outro e que eles não são o 
mesmo composto. Caso não houver redução do ponto de fusão para mistura (ponto de fusão A 
é igual ao de B), então A e B são quase certamente o mesmo composto. (Geoge, et al 2002). 
Vale ressaltar que, um instrumento muito importante a ser mencionado é o Determinador 
de Ponto de Fusão PF1500 FARMA, um aparelho eletrônico de precisão utilizado para medir 
o ponto de fusão de vários produtos, seus resultados são obtidos após algumas operações rápidas 
e simples, além disso possui um display de cristal líquido LCD de grandes dimensões na qual 
facilita a leitura dos caracteres alfanuméricos, permitindo a compreensão plena da 
operacionalidade do instrumento. Seus resultados são obtidos após algumas operações simples 
e rápidas, indicando a leitura de temperatura do ponto de fusãode cada uma das 3 amostras e o 
valor da média, emitindo um relatório completo da medida pela saída serial. (Manual de 
intrução). 
 O ácido benzoico (C7H6O2), conhecido como ácido benzeno carboxílico, ácido fenil 
fórmico ou ácido dracílico é um sólido incolor cristalino e pode ser encontrado na natureza na 
forma pura ou combinada a outras substâncias, observe a estrutura com composto na figura 3: 
Oliveira, P, et al, 2017). 
Figura 3: Formula estrutural do ácido benzóico 
7 
 
 
 
 
Fonte: próprio autor (2021) 
O ácido benzóico é pouco tóxico, possui um ponto de fusão de 122,4°C e ponto de ebulição de 
149,2°C, Já o α-naftol (C10H7OH) é um composto que possui forma sólida, é incolor, possui 
odor desagradável e sabor queimante. Observe a figura 4 do composto a seguir: 
Figura 4: Fórmula estrutural do 𝛼-naftol 
OH
 
Fonte: próprio autor (2021) 
Ponto de fusão: 95 a 96 ºC 
Ponto de ebulição: 278.01 á 280.01 ºC 
Peso molecular: 144,18 g/mol 
Fórmula molecular: C10H7OH 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O
OH
8 
 
2. OBJETIVO 
2.1 OBJETIVO GERAL 
Identificar pureza dos compostos e determinar o ponto de fusão do ácido benzoico, α-naftol e 
a mistura de ambos os compostos tendo em vista à proporção de 1:1. 
 
3. MATERIAS E REAGENTES 
3.1 Os seguintes materiais disponíveis no laboratório de Química do IFPI foram utilizados 
nessa prática: 
✓ Balança analítica 
✓ Copo de plástico 
✓ Espátula; 
✓ Fogão Fogareiro a álcool 
✓ Medidor de ponto de fusão (PF 1500 FARMA); 
✓ Tubo de vidro; 
✓ Tubos capilares; 
✓ Vidro de relógio; 
3.2 Os seguintes reagentes disponíveis no laboratório de Química do IFPI foram utilizados 
nessa prática: 
✓ α-naftol (C10H7OH) 
✓ Ácido benzoico (C6H5COOH) 
✓ Mistura de α-naftol e Ácido benzoico (C6H5COOH) 
 
 
 
 
 
 
 
9 
 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
4.1 PREPARO DO CAPILAR 
• Inicialmente ligamos o fogão fogareiro a álcool em seguida aquecemos uma das 
extremidades do tudo capilar fazendo um movimento de rotação no tubo, até que 
houvesse um pequeno nódulo e fechasse o capilar (3 capilares para cada amostra). 
4.2 COLOCAÇÃO DA AMOSTRA DENTRO DO TUBO CAPILAR 
• Após isso, colocamos a amostra em um vidro de relógio e pulverizamos com uma 
espátula. Iniciamos com 2-naftol, depois a amostra e por fim o ácido benzoico. 
• Em seguida, mantemos o tubo capilar o mais horizontal possível, empurrando sua 
extremidade aberta de encontro a amostra utilizando-se a espátula para ajudar a acomodar 
a amostra no tubo. Após isso, tomou-se um tubo de vidro grande, colocou-se em posição 
vertical encostando na bancada do laboratório. 
• Em seguida, soltou o capilar do extremo superior do tubo de vidro até a bancada com a 
ponta fechada voltada para baixo. Esse processo foi repetido várias vezes até que se 
formasse uma camada compacta da amostra no fundo do tubo capilar (aproximadamente 1 
cm). Esse processo foi feito para o ácido benzoico, 2-naftol e a mistura de ambos. 
4.3 DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO 
• Agora, foi o momento de determinar o ponto de fusão com a ajuda do aparelho (PF 1500 
FARMA) da mistura, 2-naftol e do ácido benzoico tendo em vista a proporção 1:1. 
• O procedimento ocorreu da seguinte maneira: Primeiramente foi injetado dentro da 
máquina 3 tubos capilares contendo a mistura, esperou-se um certo tempo para determinar 
o ponto de fusão de cada amostra. 
• Em seguida, repetiu-se o procedimento para o 2-naftol, injetou-se 3 tubos capilar do 
composto na máquina e esperou um certo tempo para detectar o ponto de fusão de cada 
amostra. 
• Repetiu-se o procedimento para ácido benzoico, inseriu 3 tubos capilar na máquina e 
aguardamos um certo tempo para o medidor detectar o PF das amostras. 
 
 
 
10 
 
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Observe o gráfico 1 abaixo dos compostos usados no laboratório com suas respectivas amostras 
contendo o ponto de fusão, a média e o desvio padrão 
Gráfico 1: 
Compostos α-Naftol Ácido Benzoico Mistura 
Amostra 1 105,8 132,7 45,7 
Amostra 2 107,4 132,8 62,5 
Amostra 3 107,4 132,9 85,6 
Média 106,87 132,8 64,6 
Desvio padrão 0,9238 0,1 20,0327 
Fonte: próprio autor 
Por meio dos resultados obtidos é possível perceber que o ponto de fusão (PF) do α-naftol 
e Ácido Benzoico foram superior ao encontrado a literatura, vários fatores podem ser levados 
em consideração, tais como: as amostras precisam estar pulverizadas e compactados o máximo 
possível de modo que os cristais fiquem sedimentados para se obter uma maior precisão no PF. 
Os cristais podem sofrer uma mudança na sua forma cristalina possuindo ponto de fusão 
diferente. Outro fator que interfere na precisão do PF é a calibração do aparelho Medidor de 
ponto de fusão (PF 1500 FARMA) usado no laboratório, ou seja, para a máxima precisão, o 
aparelho deve ser calibrado com duas substâncias de teste com ponto de fusão próximos. 
(VOGEL, 1981). Ao fazer uma análise da mistura dos compostos α-naftol e ácido Benzoico, 
percebe-se que houve uma diminuição no ponto de fusão, a literatura informa que quando isso 
acontece pode-se concluir que um composto está impuro em relação ao outro, e que eles não 
são os mesmos compostos, ou seja, havendo uma diminuição ou uma expansão do PF em 
comparação as substâncias individuais um composto está impuro em relação ou outro. (Geoge, 
et al 2002). Ainda é possível perceber que o desvio padrão (DP) dos dois compostos estar 
próximo de 0 indicando que o desvio padrão está homogêneo. Já o DP da mistura está muito 
alto indicando que os dados estão mais distantes da média. 
 
 
 
 
11 
 
6. CONCLUSÃO 
Apesar das falhas obtidas durante a prática para determinar a pureza e o ponto de fusão 
dos compostos ácido benzoico, 2-naftol e mistura de ambos os compostos, não foi possível 
determinar com precisão o ponto de fusão de cada substância, mas conseguimos ter uma grande 
noção e entendimento sobre como determinar o ponto de fusão, além disso, foi possível 
conhecer diversos fatores que podem interferir nesse processo, como exemplo: as substâncias 
precisam estar pulverizadas e compactados o máximo possível de modo que os cristais fiquem 
sedimentados, é necessário que ocorra uma calibração do aparelho Medidor de ponto de fusão, 
os compostos devem estar puro em relação ao outro e diversos outros fatores. Portanto, pode-
se dizer que essa prática foi de fundamental importância, pois, foi possível adquirir 
conhecimento e melhorar a vida acadêmica do aluno, trazendo novas visões para o discente 
sobre o assunto estudado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12 
 
7. REFERÊNCIAS 
GEHAKA, manual de instruções ponto de Fusão PF 1500 Farma. 17 de julh de 2012. 
Disponível em: http://www.elytec.com.br/admin/artigos/manual---medidor-de-ponto-de-
fusao-pf1500-farma-manualpf1500farma.pdf. p.3-4. 
VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3.ed, Rio de Janeiro, Ao 
Livro Técnico SA, 1981. v.1. 
Geoge S. Kriz; Gary M; Lampman; Donald; Pavia. Química orgânica experimental: técnica 
de escala pequena 3ª ed. São Paulo.; Cengage Learning, 2012. 
Oliveira, P. H. R.; Reis, R. R. Métodos de Preparação Industrial de Solventes e Reagentes 
Químicos. Ácido Benzóico. São João Batista, v.9 n.6. p.2-3, dez, 2017. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
http://www.elytec.com.br/admin/artigos/manual---medidor-de-ponto-de-fusao-pf1500-farma-manualpf1500farma.pdf
http://www.elytec.com.br/admin/artigos/manual---medidor-de-ponto-de-fusao-pf1500-farma-manualpf1500farma.pdf
13 
 
QUESTIONÁRIO 
1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado? 
R- Entende-se por ponto de fusão a temperatura na qual uma substância passa do estado de 
agregação sólido para o estado líquido. As substâncias puras fundem-se a uma temperatura 
constante. Já, as impuras ou misturas não apresentam o ponto de fusão bem definido, mas uma 
faixa de fusão, que será maior, quanto mais impurezas contiver a substância. Sua finalidadeé 
calcular e determinar de forma exata o grau de pureza de um sólido e identificar amostras 
desconhecidas, uma vez que existem tabelas de pontos de fusão para uma série de substâncias 
pura. 
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do -naftol, do ácido benzóico. 
Comparar com os resultados obtidos. 
R- O ácido benzóico possui ponto de fusão de 122,4°C e o α-Naftol de 95-96ºC na literatura, o 
ponto de fusão médio obtidos na prática do ácido benzoico e α-Naftol foram respectivamente 
132,8 e 106,87, o que indica um resultado não muito satisfatório da prática realizada.. 
3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada inicialmente 
com o -naftol e não com o ácido benzóico? 
R- Porque o α-Naftol possui ponto de fusão menor, dessa forma recomenda-se que as 
determinações sejam feitas primeiramente com o α-Naftol, pois atingirá um valor de 95ºC o 
que ainda não é o suficiente para fundir o ácido benzóico que necessita de 122,4ºC. Logo ocorre 
uma economia de tempo. 
4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do ácido benzóico, apresentar uma 
explicação para as diferenças de seus pontos de fusão. 
R- Apesar de o ácido benzóico ter menor massa molecular, o seu ponto de fusão se assemelha 
ao do α-Naftol, pios o seu anel aromático está ligado a um ácido carboxílico que faz ligações 
de hidrogênio aumentando assim seu ponto de fusão. 
5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o 
ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólido, ou seja, qual seria o ponto de 
solidificação o ácido benzóico? 
R- O ponto de solidificação do ácido benzoico é igual ao seu ponto de fusão, ou seja, 122,4 °C.