cumarinas

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24/10/2016
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CUMARINASCUMARINAS
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI 
FCF-USP
CUMARINAS
• Anticoagulantes orais, que originaram a 
varfarina
• Em angiospermas: Fabaceae, Apiaceae, 
Rutaceae, Asteraceae, Moraceae
O O
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8ELFRIEDE MARIANNE BACCHI 
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CUMARINAS
• PROPRIEDADES
• EXTRAÇÃO
• CARACTERIZAÇÃO
– Meio alcalino  abertura do anel  sais 
solúveis em água
– Meio ácido  formação novamente da 
lactona  solúvel em solventes orgânicos
– Manchas no UV  intensificação com 
vapores de amônia
– Odor característico
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CUMARINAS
Reação com KOH ou NH4OH
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CUMARINAS
• Vasodilatadoras
• Anticoagulantes 
• Toxicidade hepática em ratos: proibidas 
em alimentos
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TREVO
• Melilotus officinalis (L.) 
Pall.
• Origem: Europa e Ásia
• Parte usada  folhas e 
sumidades floridas
• família  Leguminosae
• Uso  insuficiência 
venosa crônica ELFRIEDE MARIANNE BACCHI 
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TREVO
• Melilotus officinalis
• Derivados da 4-hidroxicumarina 
hemorragia no gado
• Descoberta do dicumarol 
potente anticoagulante 
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OH
O O
HO
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TREVO
• Dicumarol
– Condições inadequadas de armazenamento 
 cumarina convertida em dicumarol 
hemorragia
– Animais que comem pastagem fermentada 
hemorragia
varfarina 
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O
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Mikania glomerata Spreng.
Mikania laevigata Sch.Bip. ex Baker 
• Família: Asteraceae
• Parte usada: folhas
• Nome popular:
GUACO
Elfriede Bacchi FCF-USP
Princípios ativos
• Cumarina
• Ácido kaurenóico
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Mikania glomerata Spreng.
Mikania laevigata Sch.Bip. ex Baker 
• Atividade farmacológica
– Vasodilatador de musculatura lisa: in vitro
– Antiespasmódico em traquéia isolada de 
cobaia
• Toxicologia clínica (voluntários sadios) de 
formulações
• SUS
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