Lista1_alcanos

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1a Lista de Química Orgânica (GQI135) 
 Alcanos, Cicloalcanos e Reações Radicalares 
Prof. Wilder Douglas Santiago 
 
 
1) Escreva as estruturas para os seguintes compostos. 
 
a) 2,3-dicloropentano 
b) 3-etilpentano 
c) 2,3,4-trimetildecano 
d) 4-isopropilnonano 
e) dimetilciclopropano 
f) cis-1,2-dimetilciclobutano 
g) 2,2,4,4-tetrametiloctano 
h) iodeto de t-butila 
i) cloreto de neopentila 
j) brometo de t-butila 
l) 5-butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano 
m) 1-etil-3-isopropil-1-metilcicloexano 
n) 7-(1,2-dimetilbutil) tridecano 
o) Isopropil-cicloexano (conformação mais 
estável) 
p)Trans-1-isopropil-3-metilcicloexano 
(conformação mais estável) 
q) Cloreto de isoexila 
r) Isopentano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 2 
2) Dê o nome sistemático dos seguintes compostos: 
I
h) CH3CHCH2CH3
g) CH3CH2
f) 
CH3CHCH2CH3
e) CH3CHClCH2CH2CHCHBrCH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
d) CHCH2CH
c) 
b) CH3CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3
CH3CH3CH3
a) CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3
i)
 
 
 j) (CH3)2 CHCH2CH2CH3 k) (CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3 
 
 l) (CH3CH2)2CHCH2CH2CH3 m) CH3CH2CH2C(CH3)2CH2CH3 
 
 
 
3) Explique por que cada um dos seguintes nomes está incorreto: 
 
a) 2,2-dimetil-6-etileptano 
b) 4-etil-5,5-dimetilpentano 
c) 3-etil-4,4-dimetilexano 
d) 5,5,6-trimetiloctano 
e) 2-isopropil-4-metileptano 
 
 
 
 
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4) Organize os compostos de cada grupo em ordem crescente de suas temperaturas de 
ebulição. 
a) hexano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano 
b) 2-metilexano, octano, heptano 
c) butano, octano, pentano, etano 
 
5) Represente as etapas propagadoras da reação para formação do cloreto de isopropila a 
partir da cloração do propano. Faça o mesmo para a formação do cloreto de propila. 
 
6) Forneça as representações das conformações em cadeira possíveis para os compostos que 
se seguem. 
 
 a) cis-1,2-diclorocicloexano b) cis-1,3-dimetilcicloexano 
7) Qual dos membros de cada um dos pares que se segue é o composto mais estável? 
 
 a) cis e trans-1,2-diclorocicloexano b) cis e trans-1,3-dimetilcicloexano 
 
8) Sem consultar tabelas, decida que membro de cada um dos pares que se seguem tem a 
temperatura de ebulição mais alta. 
 
(a) Hexano ou isoexano 
(b) Hexano ou pentano 
(c) Pentano ou neopentano 
(d) Etano ou cloroetano 
 
9) Escreva as fórmulas estruturais para: (a) as duas conformações em cadeira do cis-3-
isopropil-1-metil-cicloexano; (b) as duas conformações em cadeira do trans-3-isopropil-1-
metil-cicloexano. (c) Indique que conformação nos itens (a) e (b) é mais estável. 
 
 
 
 
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10) Que membro de cada um dos pares de compostos que se seguem é mais estável? 
 
(a) cis ou trans-1, 2-dimetil–cicloexano 
(b) cis ou trans-1, 3-dimetil–cicloexano 
(c) cis ou trans-1, 4-dimetil–cicloexano 
 
11) A glicose, um importante açúcar, existe na forma cíclica mostrada abaixo: 
HOH
HOH
C
C
CH
CHOH
O
CH
OH
CH2OH
 
O anel de seis membros da glicose tem a conformação em cadeira. Todos os grupos 
hidroxila e o grupo – CHOH são equatoriais. Escreva a estrutura mais estável para a 
glicose. 
 
12) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos obtidos da monocloração do 
metilciclopentano. 
 
13) Escreva o mecanismo para o cloreto de isobutila a partir do isobutano, Cl2, luz ou calor. 
 
14) Dentre os compostos com cadeia cíclica de três, quatro, cinco ou seis átomos de 
carbono, em qual deles as ligações C-C estão submetidas a uma maior tensão? Por que? 
 
15) Escreva o produto das seguintes reações. 
 
a) 
CH3CH3 + I2 calor 
b) 
 5 
CH3CH2CH3 
+
 F2 
UV 
 
c) 
CH3 
+
 Br2 
UV
 
 
d) 
CH3CHCH2CCH3
CH3
CH3
CH3
+
 Br2 
calor
 
 
16) Resolva: 
 
 + HBr 
 
 + H2O 
 
 
17) Porque o ciclo propano e o ciclobutano reagem com os haletos de ácidos (HF, HCl, 
HBr e HI) e com a água e no ciclopentano e no cicloexano estas reações não ocorrem?