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Faculdades OSWALDO CRUZ 
 
Exercícios de Laboratório de Química Orgânica – FFCL/ISE 
 
Nome _________________________________________________________________ nº _________ 
 
Prof. Sandro 21/10/2019 
 
1. Calcule o rendimento da oxidação do 2-metilciclopentanol com hipoclorito de sódio e ácido acético, 
obtendo-se 15,4 g de 2-metilciclopentanona (=0,951 g/mL), a partir de 24,0 mL de 2-
metilciclopentanol (=0,949 g/mL). Escreva o mecanismo da reação. 
Dado: O= 16,0 g/mol ; C= 12,0 g/mol ; H= 1,0 g/mol. 
 
 
2. Na preparação do alaranjado de metila, foi dissolvido carbonato de sódio em água antes da 
dissolução a quente do ácido sulfanílico. Qual é a função do carbonato neste processo? Se 
fizéssemos o acoplamento do sal de diazônio formado a partir do ácido sulfanílico com 2,6-
dimetilanilina, qual seria o composto obtido? Mostre todas as equações químicas envolvidas. 
 
 
3. Na reação da nitração do benzoato de metila o principal produto foi o meta-nitrobenzoato de metila, 
explique a não formação dos demais isômeros do nitrobenzoato de metila (efeito de 
regiosseletividade). Por que houve uma preocupação com o controle da temperatura no 
desenvolvimento da reação? 
 
 
4. Quais outros oxidantes (cite dois) você poderia utilizar na oxidação do cicloexanol gerando a 
cicloexanona? Caso o reagente a ser oxidado fosse o 2-cicloexil-etanol, qual seria o produto 
obtido? (Mostre a equação química que representa tal reação). 
 
 
 
Entregar até 14/11/2019