Identificação e confirmação de grupos funcionais: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, FENÓIS, ALCENOS E AMINAS

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UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA
“JÚLIO DE MESQUITA FILHO”
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E BIOQUÍMICA
LEONARDO AUGUSTO DA SILVA
RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL - PRÁTICA 2
IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS: ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS, FENÓIS, ALCENOS E AMINAS
PRESIDENTE PRUDENTE
MAIO/2021
1. OBJETIVOS
Esta prática teve como objetivo a identificação e confirmação de grupos funcionais de
ácidos carboxílicos, fenóis, alcenos e aminas através de reações químicas.
2. INTRODUÇÃO
Os ácidos carboxílicos constituem uma das classes de compostos de origem orgânica
mais conhecidas, uma vez que inúmeros ácidos são encontrados em produtos naturais ou,
ainda, derivados de ácidos carboxílicos também podem ser encontrados. Um exemplo de
composto com esse grupo funcional, é o ácido acético [1]. A representação genérica dos
ácidos carboxílicos pode ser vista na Figura 1 e a fórmula estrutural do ácido acético pode ser
visualizada na Figura 2.
Figura 1 - Grupo funcional ácido
carboxílico.
Figura 2 - Fórmula estrutural do ácido
acético.
Compostos com esse importante grupo funcional, apresentam pontos de fusão e de
ebulição superiores àqueles dos hidrocarbonetos e dos compostos orgânicos oxigenados de
formas e tamanhos comparáveis. Também, apresentam fortes forças de atração intermolecular
devido ao arranjo espacial das ligações de hidrogênio, que por sua vez, são tão eficientes que
permitem a existência de alguns ácidos carboxílicos na forma de dímeros. Quanto à sua
solubilidade, são miscíveis em água os ácidos carboxílicos com quatro átomos de carbono ou
menos em todas as proporções [1].
Dentre as reações de ácidos carboxílicos, pode-se citar as principais, tais como:
conversão de ácidos carboxílicos em cloretos de acila; redução de ácidos carboxílicos à
álcoois primários por hidreto de lítio e alumínio; esterificação catalisada por ácido [1].
Caracterizados pela ligação direta de um grupo hidroxila a um anel benzênico, os
fenóis possuem diversas características semelhantes às dos álcoois. A interação entre o grupo
hidroxila e o anel benzênico é tão forte ao ponto de afetar a reatividade um do outro, o que
leva a algumas propriedades novas e úteis dos fenóis [1]. Um exemplo de composto com esse
grupo funcional é o orto-cresol. A representação genérica dos fenóis pode ser vista na Figura
3 e a fórmula estrutural do orto-cresol pode ser visualizada na Figura 4.
Figura 3 - Grupo funcional fenol. Figura 4 - Fórmula estrutural do
orto-cresol.
Um dos fatores importantes e relevantes das propriedades físicas dos fenóis, é que a
hidroxila influencia diretamente, permitindo a formação de ligações de hidrogênio com outras
moléculas de fenol e também com água. Dessa forma, os fenóis apresentam pontos de fusão e
de ebulição mais altos e são mais solúveis em água do que os haletos de arila e os arenos de
peso molecular comparável [1].
Devido ao comportamento dos fenóis como nucleófilos, as reações mais comuns
desses compostos são as reações de substituição eletrofílica aromática. Dentre essas reações
pode-se citar: halogenação; nitração; nitrosação; sulfonação; alquilação de Friedel-Crafts;
acilação de Friedel-Crafts e reação com sais de arenodiazônio [1].
Outro importante grupo funcional recebe o nome de alcenos. Esses, são
hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono, que por sua vez, é o local
onde ocorre a maior parte das reações químicas das quais esses compostos participam [2].
Como exemplo, pode-se citar o eteno, no qual sua fórmula estrutural está representada na
Figura 5.
Figura 5 - Fórmula estrutural do eteno.
Quanto às suas propriedades físicas, os alcenos são semelhantes aos alcanos. Dentre
algumas propriedades físicas dos alcenos, pode-se citar que seus momentos dipolos são
bastante reduzidos e que quando possuem peso molecular inferior ou até C4H8, são gases à
temperatura ambiente e à pressão atmosférica [2].
A reação característica de alcenos é a adição à ligação dupla e devido a variedade de
compostos que podem reagir com os alcenos, tem-se uma abundância em convertê-los em
muitos outros tipos estruturais. Dentre as reações comuns nas quais os alcenos participam
pode-se citar: hidrogenação de alcenos; adição eletrofílica de um haleto de hidrogênio a um
alceno; adição de ácido sulfúrico a alcenos e hidratação de alcenos catalisada por ácido [2].
Essenciais para a vida, os compostos de nitrogênio podem ser exemplificados através
das aminas. Participantes da química orgânica como sendo um grupo funcional, as aminas
são bases fracas que geralmente agem como nucleófilos em reações de substituições
nucleofílicas biológicas [1]. A representação genérica das aminas pode ser vista na Figura 6 e
a fórmula estrutural da dimetilanima, exemplo de composto com esse grupo funcional, pode
ser visualizada na Figura 7.
Figura 6 - Grupo funcional amina. Figura 7 - Fórmula estrutural da
dimetilamina.
Compostos com esse grupo funcional, apresentam propriedades físicas como: as
aminas são mais polares que os alcanos, todavia, são menos polares do que os álcoois;
apresentam pontos de ebulição mais altos do que os alcanos, porém, mais baixos do que os
álcoois; a ligação de hidrogênio está presente nas aminas, entretanto, com uma menor
intensidade quando comparada aos álcoois; as aminas com menos de seis átomos de carbono
são solúveis em água [1].
Dentre algumas reações, pode-se citar as que participam as aminas: adição
nucleofílica de aminas em aldeídos e cetonas; substituição nucleofílica acílica e substituição
nucleofílica pela amônia em α-haloácidos [1].
3. RESULTADOS
3.1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
3.1.1 Teste com bicarbonato de sódio
Neste teste, reagiu-se ácido acético com bicarbonato de sódio. A reação está
representada seguir:
CH3COOH(aq) + NaHCO3(aq) → CH3COONa(aq) + <H2CO3>(aq)
H2O(l) + CO2(g)
Como é possível observar através da reação acima, ao reagir ácido acético com
bicarbonato de sódio, formou-se acetato de sódio e dióxido de carbono. Todavia, pelo fato de
o ácido carbônico ser muito instável, ele se decompõe em água e gás carbônico.
Dessa forma, neste experimento foi possível notar a liberação do gás CO2 através da
formação de bolhas em solução e, também, que a solução ficou incolor.
3.2 FENÓIS
3.2.1 Teste com hidróxido de sódio
Neste teste, no tubo 1 reagiu-se fenol (sólido esbranquiçado) com uma solução de
hidróxido de sódio e no tubo 2, colocou-se acetona com a mesma solução de hidróxido de
sódio.
No tubo 2 não ocorreu reação, e sim, a mistura entre os compostos polares acetona e
hidróxido de sódio. Todavia, no tubo 1 ocorreu a reação apresentada a seguir:
TUBO 1
Em ambos os tubos, as soluções permaneceram incolores e não houve
liberação/desprendimento de gases.
3.2.2 Teste com brometo férrico
Assim como no teste do tópico 3.2.1, neste teste, buscou-se comparar as reações
utilizando fenol e acetona, todavia, utilizando como reagente o brometo férrico e não mais o
hidróxido de sódio. Em resumo, reagiu-se fenol com brometo férrico utilizando o etanol
como solvente e colocou-se brometo férrico em acetona, ambos em tubos distintos.
No tubo 1, foi possível notar que a solução após a reação, ficou marrom intenso e que
houve a formação de um precipitado. A reação está representada a seguir:
No tubo 2 não ocorreu reação, uma vez que a solução final permaneceu com a cor
marrom, em menor intensidade, que é característica do brometo de ferro(III). Assim,
entende-se que como a acetona é utilizada como solvente em muitas reações, ela diluiu o
brometo de ferro(III), o que acarretou a diminuição da intensidade da cor marrom.
3.3 ALCENOS
3.3.1 Teste de Bayer
Neste teste, reagiu-se estireno com uma solução de permanganato de potássio. Após a
adição dos reagentes, a solução apresentou-se rapidamente com a cor roxa e em seguida com
cor marrom/castanho. Passados alguns segundos, a solução ficou incolor e houve a formação
de um precipitado marrom/alaranjado.
As reações podem ser vistas a seguir:
3.4AMINAS
3.4.1 Teste de solubilidade
Para o estudo da solubilidade das aminas, realizou-se dois procedimentos, ambos em
tubos de ensaio diferentes. No tubo 1, adicionou-se anilila e água destilada. Dessa forma,
notou-se a formação de um precipitado de cor alaranjada semelhante à cristais. No tubo 2,
adiciounou-se ciclo-hexilamina e água destilada de modo que a solução permaneceu incolor.
3.4.2 Teste de basicidade
Para a realização desse teste, utilizou-se as soluções preparadas no teste anterior, ou
seja, anilina+água destilada e ciclo-hexilmina+água destilada. Tomou-se o indicador
fenolftaleína e adicionou-se algumas gotas às duas soluções.
A solução de anilina ficou incolor e a solução de ciclo-hexilamina ficou rosa/roxo
intenso.
3.4.3 Reação com ácido nitroso, Formação de sais de diazônio
(diazotação)
Para a realização desse teste, adicionou-se água destilada, ácido clorídrico e anilina.
Após a reação entre esses compostos, a solução apresentou cor de caramelo, indicando a
formação do cloridrato de anilina. A reação descrita está representada a seguir:
Na sequência, preparou-se uma solução de nitrito de sódio e nessa solução,
adicionou-se algumas gotas de cloridrato de anilina. A solução permaneceu com cor de
caramelo, mas houve o início do desprendimento de gás, que possivelmente era o ácido
nitroso. A reação está representada a seguir:
Como a anilina foi restituída na presença de ácido nitroso e de ácido clorídrico,
formou o sal de diazônio como na reação a seguir (a reação permaneceu com a cor caramelo):
3.4.4 Preparação de um corante azo
Nesta etapa, adicionou-se à solução de 3-etoxisalicilaldeido uma solução de hidróxido
de sódio. Após a reação ocorrer, a solução apresentou coloração amarelo intenso. Pegou-se
um pouco dessa solução e adicionou-se à solução que continha o sal de diazônio, formando o
corante azo (coloração vermelho-alaranjado). A reação está a seguir:
4. DISCUSSÃO
4.1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
4.1.1 Teste com bicarbonato de sódio
Os resultados obtidos neste teste foram condizentes com os resultados presentes na
literatura, uma vez que houve a formação do dióxido de carbono pela decomposição do ácido
carbônico, provando assim, a presença da função ácido carboxílico.
4.2 FENÓIS
4.2.1 Teste com hidróxido de sódio
Os resultados obtidos nos testes foram condizentes com a literatura, pois ao reagir
fenol com hidróxido de sódio formou-se um sal (fenóxido de sódio) e água, de maneira que a
formação deste sal que possui um anel comprova a presença do grupo funcional fenol,
todavia, não houve a mudança de coloração que era prevista.
Já no caso da acetona, que por sua vez é um solvente polar, não reagiu com o
hidróxido de sódio (em solução), pelo fato de que esse composto também apresenta-se como
polar. Logo, houve uma mistura.
4.2.2 Teste com brometo férrico
O teste realizado através da reação de fenol com o brometo férrico comportou-se
conforme o que era esperado devido a coloração semelhante ao marrom/castanho e também,
indicando a presença do fenol.
Já o teste realizado com acetona e brometo férrico também apresentou
comportamento esperado, uma vez que a acetona é comumente utilizada como solvente em
reações, logo, diluiu o brometo férrico. A diluição foi possível ser notada pela diminuição da
intensidade da coloração da solução, passando de marrom/castanho escuro para
marrom/castanho claro.
4.3 ALCENOS
4.3.1 Teste de Bayer
O teste de Bayer é comumente utilizado para a detecção de ligação múltipla C-C,
como é o caso dos alcenos que possuem ligação dupla entre os átomos de carbono. Quando
essas ligações múltiplas são detectadas, a solução antes roxa passa a ser incolor e há a
presença de um precipitado marrom.
Dessa maneira, o que ocorreu neste experimento, especialmente na reação presente no
tópico 3.3.1, notou-se que o comportamento comum deste teste veio a ocorrer, expondo-nos
que os resultados obtidos estão de acordo com os da literatura.
4.4 AMINAS
4.4.1 Teste de solubilidade
Os dois testes, ora realizado com anilina e ora realizado com a ciclo-hexilamina
apresentaram comportamentos condizentes com a literatura. Tal afirmação se deve ao fato de
que a anilina é ligeiramente solúvel em água (3g/100 mL), logo, não solubiliza tanto e, que
aminas com menos de seis ou sete átomos de carbono são solúveis em água, como é o caso da
ciclo-hexilamina que solubilizou-se (esse composto tem seis átomos de carbono).
A estrutura da anilina e da ciclo-hexilamina pode ser vista a seguir:
Outra justificativa para a baixa solubilização da anilina é que aminas aromáticas são
insolúveis.
4.4.2 Teste de basicidade
Levando em consideração as cores das soluções após a adição de gotas de
fenolftaleína e as cores apresentadas por esse indicador em meios ácidos, básicos e neutros,
dá-se a entender que a anilina possui caráter ácido e que a ciclo-hexilamina possui caráter
básico.
Entretanto, segundo a literatura, as aminas são bases fracas e o comportamento
apresentado pela solução de anilina pode-se dever à faixa de transição do indicador, que é de
pH 8,2 - 10,0, aproximadamente.
4.4.3 Reação com ácido nitroso, Formação de sais de diazônio
(diazotação)
O sal de diazônio formado (sal de arenodiazônio) foi obtido de acordo com a
literatura, uma vez que para a formação de sais de diazônio é necessário o tratamento de
aminas aromáticas primárias como a anilina, com ácido nitroso na presença de um ácido
mineral como o ácido clorídrico.
4.4.4 Preparação de um corante azo
A preparação do corante azo ocorreu corretamente, uma vez que a coloração
apresentada foi àquela presente na literatura (vermelho-alaranjado).
5. CONCLUSÃO
Através de todos os testes realizados nesta prática, pode-se concluir que em geral, os
testes foram positivos quanto à identificação dos grupos funcionais com exceção do teste
realizado com fenol e hidróxido de sódio, que só foi possível notar a presença do fenol a
partir da reação química descrita e não pela coloração marrom que era esperada.
Em suma, testes como estes que visam a identificação de compostos orgânicos e suas
funções, são de extrema importância, todavia, a elaboração correta de reações químicas
envolvidas também possui extrema importância.
6. BIBLIOGRAFIA
[1] CAREY, F. A. Química Orgânica – V2. Porto Alegre: Grupo A, 2011.
[2] CAREY, F. A. Química Orgânica - V1. Porto Alegre: Grupo A, 2011.