METABOLITOS SECUNDARIOS

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METABOLITO
	NÚCLEO PRINCIAL
	DEFINIÇÃO
	PROPRIEDADES
	ATIVIDADE BIOLOGICA
	DROGAS
	BÔNUS
	Cardiotônico
	Núcleo esteroide(aglicona) + Açucar(glicona) + Anel Lactona
	compostos caracterizados pela ação altamente específica, homogênea e potente que exercem sobre o músculo cardíaco
	mais ou menos solúveis em água dependendo do nº de OH na parte glicídica; 
- solúveis em álcool e pouco solúveis em clorofórmio; 
- insolúveis em solventes orgânicos apolares (benzeno,éter); 
- as agliconas livres são insolúveis em água e solúveis em álcool e clorofórmio; 
- o anel lactona confere sabor amargo e instabilidade em meio básico
	aumento da força de contração do músculo cardíaco
Indicados no tratamento da insuficiência cardíaca crônica
	Cardenólida:
Dedaleira(Europeia) e Dedaleira grega 
Bufadienolido: 
Cila,
	2 tipos de genina:
cardenólido (C23): anel lactona com 5 membros
bufadienólido (C24): anel lactona com 6 membros)
	METABOLITO
	NUCLEO PRINCIPAL
	DEFINIÇÃO
	PROPRIEDADES
	ATIVIDADE BIOLOGICA
	DROGAS
	BÔNUS
	Cumarinas
	
	são lactonas derivadas do ácido cinâmico por ciclização da cadeia lateral do ácido o-cumárico. 
	Sensíveis a ácidos e bases
Meio alcalino – Abertura do Anel
Meio Ácido –Fechamento do Anel
	Antioxidante; Imunosupressora;
Relaxante vascular;
Hipolipidêmica
Hipotensora
Relaxante muscular;
vasodilatora
	Âmio;
Angelica;
Trevo;
Citrus;
Varfarina;
	Importância *Econômica: 
*Fitomedicina;
*nutracêutica ;
*aplicações industriais diversas: cosméticos
	METABÓLITO
	NUCLEO PRINCIPAL
	DEFINIÇÃO
	PROPRIEDADES
	ATIVIDADE BIOLOGICA
	DROGAS
	BONUS
	Saponina
	Açucar + Esteroide
	São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações detergentes e emulsificantes. 
	em solução aquosa formam espuma persistente e abundante (espuma = dispersão da gás em líquido);
 possuem elevada solubilidade;
complexam com esteróides;
têm grande interesse farmacêutico: como substâncias ativas, como adjuvantes em formulações, como matérias-primas para hemi-sínteses; 
FQ: *apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis; 
* se dissolvem em soluções alcalinas mas precipitam pelos ácidos;
* os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos apolares;
*normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos
	*ação hemolítica 
*atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida;
* atividade expectorante e diurética;
* atividade antiinflamatória;
* atividade imunomoduladora e citotrotetora;
	ALCAÇUZ; 
CASTANHA-DA-ÍNDIA;
CENTELA;
POLIGALA;
QUILAIA;
GINSENG
	Classificação:
saponinas esteroidais:
* possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico;
* são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas;
*apresentam grande importância farmacêutica: precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.);
 *apresentam diversas variações estruturais (furostano, espirostano...) 
saponinas triterpênicas:
* possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico;
* podem ser divididas em 3 grupos principais:
	METABOLITO
	NUCLEO PRINCIPAL
	DEFINIÇÃO
	PROPRIEDADES
	ATIVIDADE BIOLOGICA
	
	
	Flavonóides
	
	são substâncias polifenólicas, que possuem em sua estrutura básica
 núcleo com 15 átomos de carbono, cujo esqueleto é do tipo C6C3C6
	O-Heterosídeo: Livre de açucar 
C-Heterosídeo: 
Açucar conjugada
	Antimicrobiana
•Antiinflamatória (inibição da COX)
•Fotoproteção (atua semelhantemente aos filtros químicos)
•Atividade Hormonal (isoflavonas)
• Antitumoral (atua em diferentes fases na gênese do câncer)
	
	
	METABOLITO
	NUCLEO PRINCIPAL
	DEFINIÇÃO
	PROPRIEDADES
	ATIVIDADE BIOLOGICA
	DROGA
	BÔNUS
	Taninos
	
	são substâncias fenólicas resultantes da união de unidades flavânicas ou ácidos fenólicos com unidades osídicas (glicose),
	Amorfa, 
elevada massa molecular, 
elevado ponto de fusão, 
Adstringente
	Antioxidante, cicatrizante, antissépticos
	Espinheira Santa, 
Noz de galha;
Hamamelis; 
Calendula; 
Barbatimão.
	Classificação: 
Taninos hidrolisáveis:
*Galicos: Os galotaninos são compostos por unidades de ácido gálico unidos por ligações depsídicas entre elas.
*Elagicos: Os elagitaninos são moléculas que possuem um ou dois resíduos de hexa-hidroxidifenoila de configuração R ou S
	METABOLITO
	NUCLEO PRINCIPAL
	DEFINIÇÃO
	PROPRIEDADES
	ATIVIDADE BIOLOGICA / DROGAS
	BÔNUS
	ALCALOIDES
	NITROGÊNIO PRESENTE NO SEU CICLO
	são substâncias nitrogenadas de origem natural e distribuição restrita, com estruturas complexas e variadas. 
Grupo heterogêneo de caráter básico e que apresentam acentuada ação farmacológica em animais.
	Possui massa molecular entre 100 e 900 u.m.a;
A maioria dos alcaloides não oxigenados como coniina, nicotina e esparteína, são líquidos a temperatura ambiente;
Em sua maioria são sólidos, cristalizáveis e raramente coloridos. 
Quase sempre são capazes de desviar a luz polarizada;
apresentam baixo ponto de fusão;
são solúveis em solventes orgânicos apolares, semi-polares e álcool de elevada graduação;
 são pouco solúveis ou insolúveis em água;
 sua basicidade é muito variável, o que se deve a disponibilidade do par de elétrons livre do nitrogênio. 
	Morfina - Analgésico e narcótico
Atropina – como antimuscarínico
Estricnina – como anticonvulcívante
Reserpina – tranqüilizante e sedativo
Efedrina - elevação da PA
Quinina – anti-malaria
	Protoalcaloides: são aminas simples cujo nitrogênio não se encontra no sistema heterocíclico. Se formam “in vivo” a partir de aminoácidos.
Pseudoalcaloides: são aqueles resultantes da transaminação de um esqueleto isoprenoide, podendo ser um mono, sesqui, di, triterpeno ou esteroidal. Não se originam de aminoácidos
Alcaloide propriamente dito: são classificados de acordo com a estrutura química dos seu núcleo fundental.