REAÇÕES DE OXIDAÇÃO_RESUMÃO_EXERCÍCIOS

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QU€MICA - Rodrigo Marinho Fernandes 
 Reações de Oxidação
01. Hidrocarbonetos
• OXIDAÇÃO ENÉRGICA:
Nessa oxidação ocorre a ruptura da cadeia carbônica na dupla ou tripla ligação (ou simples ligação em ciclanos).
Cada carbono que fazia a dupla ou tripla ligação, fará agora uma dupla ligação com oxigênio. Se esses carbonos
tiverem ligação com hidrogênio (C – H) essa ligação será “oxidada” a C – OH.
+ [O] KMnO /H4
+
→
∆
H3C – C ≡ C – CH3 + [O]
KMnO /H4
+
→
∆
+ [O] KMnO /H4
+
→
∆
• OXIDAÇÃO BRANDA:
Na oxidação branda apenas a ligação π é rompida, ocorrendo uma “adição” de grupos (OH) ou [O]
+ [O] KMnO /OH
dil. / Frio
4
–
→
H3C – C ≡ C – H + [O]
KMnO /OH
dil. / Frio
4
–
→
• OZONÓLISE DE ALCENOS:
É a reação de alcenos com ozônio e água (Hidrólise) produzindo aldeídos e/ou cetonas e peróxido de hidrogênio.
H3C – C = C – CH3 + O3
H O

2
→
| |
H CH3
02. Álcoois e Aldeídos
Álcool 1º OXI→ Aldeído OXI→ Ácido Carboxílico
Álcool 2º OXI→ Cetona
Álcool 3º OXI→ Não ocorre
Metanol OXI→ Metanal OXI→ Metanoico OXI→ CO2 + H2O
OXI
→ OXI→
OXI
→
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS - Vol. III 1
H CH3
H H
H
OH
etanol
OH
2-propanol
Testes
01. (UFPel – RS) – Os ácidos orgânicos do mel repre-
sentam menos de 0,5% de sólidos, tendo um pro-
nunciado efeito sobre o flavor podendo ser
responsáveis, em parte, pela estabilidade do mel
frente a micro-organismos.
O ácido glucônico está presente em maior quanti-
dade e sua presença relaciona-se com as reações
enzimáticas que ocorrem durante o processo de
amadurecimento. Já em menor quantidade, pode-se
encontrar outros ácidos, como o etanoico, o buta-
noico e o etanodioico entre outros.
Sobre as propriedades dos compostos relacionados
no texto são feitas as seguintes afirmativas:
I. são compostos ácidos pois, segundo Arrhenius,
produzem na presença de água, apenas íons
H3O+, como cátions, segundo a equação:
R – COOH + H2O ←→ R – COO– + H3O+
II. o ácido butanoico pode ser neutralizado pela rea-
ção com o hidróxido de sódio, produzindo um sal,
segundo a equação:
CH3 – CH2 – CH2 – COOH + NaOH →
CH3 – CH2 – CH2 – COONa + H2O
III. o ácido etanodioico, por esterificação com o eta-
nol, produz um éter.
IV. os compostos citados no texto, por oxidação, pro-
duzem os álcoois correspondentes.
Estão corretas apenas:
a) I e III
b) I e II
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
f) I.R.
02. A associação correta número-letra sobre os tipos de
reações equacionadas a seguir é:
A) substituição
B) adição
C) oxidação
D) eliminação
a) I A – II B – III C – IV D
b) I C – II A – III D – IV B
c) I D – II B – III A – IV C
d) I B – II D – III D – IV A
e) I C – II B – III B – IV A
 2 CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS - Vol. III
I.
CH3
II.
KMnO
H O2
O O
OH
+ Cl2
CCl
∆ + HCl
III.
Cl Cl
álcool
IV.
2
Cl
2
2
03. (MED. CATANDUVA – SP) – Observe o esquema
abaixo, que representa a equação simplificada da
ozonólise de um alceno genérico.
Se um alceno, por ozonólise, produziu etanal (ace-
taldeído) e propanona (acetona), podemos afirmar
que:
a) sua fórmula molecular é C4H8.
b) o alceno é isômero de cadeia do ciclobutano.
c) a combustão completa desse alceno produzirá
4 mols de CO2 e 5 mols de H2O por mol de alceno.
d) o alceno apresenta isomeria cis-trans.
e) o alceno pode ser chamado de trimetiletileno.
04. A combustão completa de 0,5 mol de um hidrocarbo-
neto aromático formou 5 mols de CO2 e 2 mols de
H2O. A fórmula estrutural do hidrocarboneto poderá
ser:
Dado: massas atômicas: C = 12; H = 1.
05. (UNIFOR – CE) – Dada a reação de oxidação de
uma substância orgânica esquematizada a seguir, a
fórmula molecular do A é:
a) C5H10
b) C5H6
d) C4H10
d) C4H8
e) C4H6
06. Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte
de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplica-
ções. Por exemplo, o acetaminofen, muito usado
como analgésico e antitérmico.
A hidrólise do acetaminofen leva à formação de
p-hidroxianilina e de um ácido.
O ácido obtido é o:
a) ácido metanoico;
b) ácido acético;
c) ácido fórmico;
d) ácido carbônico;
e) ácido muriático.
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS - Vol. III 3
H R’’
H O2 2
O
H
+
R’’
O
a)
b)
C H2 5
C H2 5
c)
CH3
H C3 CH3
CH3
d)
e)
A + 3 [O] H C – C + H C – C – CH3 3 3
O
OH
O
N
H C
CH3
O
OH
acetaminofen
07. (CESGRANRIO – RJ) – Assinale a opção que cor-
responde aos produtos orgânicos da oxidação enér-
gica (KMnO4 + H2SO4) do 2-metil-2-penteno.
a) Propanal e propanoico.
b) Butanoico e etanol.
c) Metóxi-metano e butanal.
d) Propanona e propanoico.
e) Etanoato de metila e butanoico.
08. Um composto X, submetido à oxidação com solução
sulfopermangânica, forneceu ácido acético e buta-
nona. O nome oficial do composto X é:
a) 3-metil-1-penteno
b) 2-metil-2-penteno
c) 2-metil-1-penteno
d) 3-metil-2-penteno
e) 2-hexeno
09. Num incêndio de uma refinaria, entre outros gases é
liberada grande quantidade de gás carbônico. Qual
entre os seguintes compostos libera maior quanti-
dade desse gás?
a) 2,2,3-trimetilbutano
b) 2,2,4-trimetilpentano
c) C6H14
d) C7H16
e) 2,3-dimetilpentano
 4 CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS - Vol. III
Gabarito
01. b
02. b
03. e
04. d
05. a
06. b
07. d
08. d
09. b