Papiro IME ITA - Q21 Reações Orgânicas - Química

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Coletânea de questões classificadas por tópicos 
Vestibulares IME e ITA 
1990 a 2020 
 
Química 
Q21 – Reações Orgânicas 
Versão 2.0 da lista (janeiro de 2022) 
Olá a todos! 
Meu nome é Eurico Dias, sou professor de Turmas IME ITA há quase 20 anos e estou disponibilizando esse material inédito e gratuito 
com questões selecionadas de 30 anos de provas do ITA e IME (1990 a 2020), proporcionando para alunos e professores interessados uma forma 
de testar e treinar seus estudos. 
Logo abaixo coloquei um pequeno guia de estudo sobre os principais tópicos teóricos que considero necessário para facilitar a 
resolução das questões a seguir. Utilize como uma espécie de checklist durante sua preparação: marcando quando você estudou o material 
(sozinho ou em aula), fechou a parte teórica, fez exercícios e, se necessário, revisou próximo da data do concurso. 
Ah! Gostaria muito de saber das suas futuras conquistas e aprovações! Cada vitória dos meus alunos é a força que motiva todo meu 
trabalho como professor e educador. Aguardo sua mensagem! 
Só o gagá salva!!! 
(Gagá = gíria iteana para estudo sem noção de tempo e espaço) 
 
Eurico Dias 
eurico@gmail.com 
 
Tópicos AULA TEORIA EXERCÍCIOS REVISÃO
Reações Orgânicas
– Síntese de Wohler
– Mecanismos das principais reações
– Reações de Adição (regra de e anti Markovnikov)
– Reações de Substituição Eletrofílica e Nucleofílica (SN1 e SN2)
– Eletrófilos e Nucleófilos comuns
– Reações de Friedel-Crafts
– Esterificação e Hidrólise.
– Saponificação. Diferenças entre Sabão e Detergente.
– Combustão e explosão de compostos orgânicos
– Reações de Oxidação
– Oxidação Branda
– Ozonólise
– Reações com Reagentes de Grignard
– Redução
– Reações de Desidratação e Desidrogenação.
Reações Orgânicas - Hidrocarbonetos
– Métodos de Obtenção de Alcenos
– Métodos de Obtenção de Alcinos
– Métodos de Obtenção de Aromáticos
Reações Orgânicas - Funções Oxigenadas
– Métodos de Obtenção dos principais compostos oxigenados
– Teste de Tollens
– Teste de Fehling
Reações Orgânicas - Funções Nitrogenadas
– Métodos de Obtenção dos principais compostos nitrogenados
GUIA DE ESTUDO - QUÍMICA - IME/ITA
Autor: Eurico Dias
PAPIRO IME ITA - Q21 - REAÇÕES ORGÂNICAS
mailto:eurico@gmail.com
 
 
 
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I - Questões Objetivas 
Q21-E01 (ITA 1995/1996) Aquecendo, juntos, ácido benzóico e etanol podemos esperar a formação de: 
A) Sal e água 
B) Éter e água 
C) Éster e água 
D) Aldeído e água 
E) Cetona e água 
 
Q21-E02 (ITA 1993/1994) As afirmações a seguir referem-se ao propeno, propano e propino. Qual é falsa? 
A) Só o propeno possui fórmula mínima CH2. 
B) O único que apresenta apenas ligações  entre os átomos é o propano. 
C) Só o propino pode formar produto diclorado por adição de HCl. 
D) Todos os três possuem grupo CH3 
E) Propano pode participar de reações de adição e de subtração. 
 
Q21-E03 (ITA 2002/2003) Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir com um agente 
oxidante ([O]), em excesso, produz um ácido carboxílico? 
A) 2-propanol. 
B) 2-metil-2-propanol. 
C) ciclobutano. 
D) propanona. 
E) etanol. 
 
Q21-E04 (IME 2013/2014) Dada a estrutura da N,N-dimetilbenzamida abaixo é incorreto afirmar que essa 
molécula 
 
A) possui isômeros ópticos. 
B) pode sofrer hidrólise. 
C) possui carbonos hibridizados sp². 
D) é menos reativa do que o benzeno em reações de substituição eletrofílica aromática. 
E) é uma base de Lewis. 
 
 
 
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Q21-E05 (ITA 1989/1990) A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forneceu uma mistura dos 
isômeros cis e trans do mesmo alceno diclorado. Entre as opções abaixo, qual é aquela que contém o 
alcino que NÃO foi utilizado nesta adição? 
A) acetileno. 
B) metil acetileno. 
C) dimetil acetileno 
D) cloro-acetileno 
E) di-etil acetileno. 
 
Q21-E06 (ITA 1994/1995) Qual das opções abaixo contém a afirmação correta? 
A) A oxidação de álcool a aldeído é mais fácil do que a redução de ácido carboxílico a aldeído. 
B) É tão fácil oxidar álcool a aldeído como reduzir ácido carboxílico a aldeído. 
C) Tanto ácido carboxílico como aldeído podem ser obtidos a partir de álcool terciário. 
D) Reações entre álcoois e ácidos carboxílicos não são catalisadas por ácidos fortes. 
E) É mais fácil oxidar benzeno do que oxidar ciclohexano. 
 
Q21-E07 (ITA 2003/2004) Considere as reações representadas pelas seguintes equações químicas 
balanceadas: 
I. C10H8(s) + 12O2(g) → 10CO2(g) + 4H2O(g). 
II. C10H8(s) + 9/2O2(g) → C6H4(COOH)2(s) + 2CO2(g) + H2O(g). 
III. C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(g). 
IV. C2H5OH(l) + O2(g) → 2C(s) + 3H2O(g). 
Das reações representadas pelas equações acima, são consideradas reações de combustão 
A) apenas I e III. 
B) apenas I, II e III. 
C) apenas II e IV. 
D) apenas II, III e IV. 
E) todas. 
 
Q21-E08 (ITA 2004/2005) Certa substância Y é obtida pela oxidação de uma substância X com solução 
aquosa de permanganato de potássio. A substância Y reage tanto com o bicarbonato presente numa solução 
aquosa de bicarbonato de sódio como com álcool etílico. Com base nestas informações, é CORRETO 
afirmar que 
A) X é um éter. 
B) X é um álcool. 
 
 
 
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C) Y é um éster. 
D) Y é uma cetona. 
E) Y é um aldeído. 
 
Q21-E09 (ITA 2007/2008) Considere as reações químicas representadas pelas equações abaixo: 
I. H3CCHCH2 + HI → H3CCHICH3 
II. H3CCOOH + NaOH → H3COONa + H2O 
III. LiAlH4 + 4(H3C)2CO + 4H2O → 4(H3C)2CHOH + LiOH + Al(OH)3 
IV. C6H6ONa + CH3CH2Cl → 4(H3C)2CHOH + LiOH + Al(OH)3 
V. H3CCH2OH + HCl → H3CCH2Cl + H2O 
Assinale a opção que apresenta as equações químicas que configuram reações de oxidorredução. 
A) Apenas I e II 
B) Apenas I e III 
C) Apenas II e IV 
D) Apenas III e IV 
E) Apenas V 
 
Q21-E10 (ITA 2008/2009) Foi observada a reação entre um composto X e uma solução aquosa de 
permanganato de potássio, a quente, ocorrendo o aumento do pH da solução e a formação de um composto 
Y sólido. Após a separação do composto Y e a neutralização da solução resultante, verificou-se a formação 
de um composto Z pouco solúvel em água. Assinale a opção que melhor representa o grupo funcional do 
composto orgânico X. 
A) álcool 
B) amida 
C) amina 
D) éster 
E) éter 
 
Q21-E11 (IME 2010/2011) O número máximo de aldeídos que podem ser obtidos pela ozonólise de uma 
mistura dos hidrocarbonetos com fórmula molecular C5H10 é: 
A) 4 
B) 5 
C) 6 
D) 7 
E) 8 
 
 
 
 
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Q21-E12 (ITA 2016/2017) Considere as proposições a seguir: 
I. A reação do ácido butanóico com a metilamina forma N-metil-butanamida. 
II. A reação do ácido propanóico com 1-propanol forma propanoato de propila. 
III. 3-etil-2,2-dimetil-pentano é um isômero estrutural do 2,2,3,4-tetrametil-pentano. 
IV. O 2-propanol é um composto quiral. 
Das proposições acima estão CORRETAS 
A) apenas I e II. 
B) apenas I, II e III. 
C) apenas II e III. 
D) apenas II, III e IV. 
E) apenas III e IV. 
 
 
 
Q21-E13 (IME 2017/2018) Considere as duas moléculas abaixo: 
 
Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via substituição eletrofílica. 
Dentre as opções a seguir, a única que indica posições passíveis de substituição nas moléculas I e 
II, respectivamente, é: 
A) 4 e 4 
B) 6 e 6 
C) 5 e 2 
D) 3 e 5 
E) 4 e 6 
 
Q21-E14 (IME 2018/2019) As moléculas abaixo são utilizadas como agentes antioxidantes: 
 
 
 
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Tais agentes encontram utilização na química medicinal devido a sua habilidade em capturar radicais 
livres, espécies muito nocivas ao corpo, pois oxidam o DNA, causando inúmeras doenças. 
A atividade antioxidante desses compostos está relacionada a sua capacidade de doar elétrons ou 
radicais hidrogênio. Baseado nesse conceito, é de se esperar que a ordem decrescente de atividade 
antioxidante das moléculas seja: 
A) (I) > (II) > (III) 
B) (I) > (III)> (II) 
C) (II) > (I) > (III) 
D) (II) > (III) > (I) 
E) (III) > (I) > (II) 
 
Q21-E15 (IME 2018/2019) Assinale, dentre as alternativas, aquela que corresponde às funções orgânicas 
geradas após a hidrólise ácida total da molécula abaixo: 
 
A) Ácido carboxílico, amina, álcool. 
B) Amina, ácido carboxílico, álcool, aldeído. 
C) Álcool, cetona, éster, éter. 
D) Amida, aldeído, cetona. 
 
 
 
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E) Éter, amida, ácido carboxílico. 
 
Q21-E16 (ITA 2004/2005) A 15oC e 1 atm, borbulham-se quantidades iguais de cloridreto de hidrogênio, 
HCl(g), nos solventes 
relacionados abaixo: 
I. Etilamina 
II. Dietilamina 
III. n-Hexano 
IV. Água pura 
Assinale a alternativa que contém a ordem decrescente CORRETA de condutividade elétrica das 
soluções formadas. 
A) I, II, III e IV 
B) II, III, IV e I 
C) II, IV, I e III 
D) III, IV, II e I 
E) IV, I, II e III 
 
Q21-E17 (ITA 1993/1994) Na preparação da anilina a partir do nitrobenzeno pode-se empregar: 
A) Ácido nítrico. 
B) Permanganato de potássio. 
C) Amônia. 
D) Um composto de Grignard. 
E) Hidrogênio nascente. 
 
Q21-E18 (ITA 1989/1990) Na reação de 2-metil-1-propeno com hidreto de bromo, forma-se: 
A) 2-bromo-2metil-propano. 
B) 1-bromo-2-metil-propano. 
C) Isobutano. 
D) 1-bromo-2-metil-1-propeno. 
E) 2-buteno. 
 
Q21-E19 (ITA 1993/1994) Qual das opções a seguir contém a afirmação correta referente ao 
CH3CH2COOH? 
A) A frio, com cloro, forma cloreto de propila. 
B) A essa fórmula corresponde um isômero cis e outro trans. 
 
 
 
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C) Por aquecimento com NaOH forma-se eteno. 
D) Formiato de etila é um isômero funcional. 
E) É ácido mais forte do que o ácido acético. 
 
Q21-E20 (ITA 1989/1990) Qual das opções abaixo contém a afirmação ERRADA, referente à seqüência 
esquemática das reações seguintes: 
 
A) I pode ser obtido pela adição, sob catalise, de eteno ao benzeno. 
B) Nas três reações (a, b e c), observa-se variação do número de oxidação de pelo menos um átomo de 
carbono. 
C) II é a fórmula estrutural do benzoato de metila. 
D) III apresenta isomeria ótica. 
E) Por polimerização, IV transforma-se no poliestireno. 
 
Q21-E21 (ITA 1990/1991) 
 
Assinale a afirmação verdadeira: 
A) II é produto de redução de I. 
B) Existe apenas uma outra cetona isômera de II. 
C) I é um álcool primário. 
D) Por desidratação intramolecular I fornece propeno. 
E) I pode ter dois isômeros óticos. 
 
 
 
 
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Q21-E22 (ITA 1998/1999) Qual opção se refere ao(s) produto(s) da reação entre 2-butanona e o hidreto 
metálico LiAlH4? 
A) butano 
B) 1-butanol 
C) ácido butanóico 
D) mistura racêmica de 2-butanol 
E) ácido propanóico e ácido etanóico 
 
Q21-E23 (ITA 1999/2000) Considere a equação que representa uma reação química não balanceada: 
 
A opção que contém as substâncias I e II que participam da reação em questão é: 
A) I = CH3CH2OH ; II = H2O 
B) I = CH3COONa ; II = NaOH 
C) I = CH3COCl ; II = HCl 
D) I = CH3COOH ; II = H2O 
E) I = CH3ONH2 ; II = NH3 
 
Q21-E24 (ITA 2003/2004) Considere as seguintes equações químicas: 
 
 
 
 
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Das reações representadas pelas equações acima, aquela(s) que ocorre(m) nas condições-padrão 
é (são) 
A) apenas I. 
B) apenas I, II e IV. 
C) apenas II e III. 
D) apenas III e IV. 
E) todas. 
 
Q21-E25 (IME 2009/2010) 
 
Dadas as reações acima, escolha, dentre as opções abaixo, a que corresponde, respectivamente, 
às funções orgânicas das substâncias A, B, C e D. 
A) Álcool, alceno, alcino e cetona. 
B) Álcool, alceno, alcino e ácido carboxílico. 
C) Aldeído, alcano, alceno e cetona. 
D) Aldeído, alceno, alceno e ácido carboxílico. 
 
 
 
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E) Álcool, alcano, alcano e aldeído. 
 
Q21-E26 (ITA 2009/2010) Considere o composto aromático do tipo C6H5Y, em que Y representa um grupo 
funcional ligado ao anel. 
Assinale a opção ERRADA com relação ao(s) produto(s) preferencialmente formado(s) durante a 
reação de nitração deste tipo de composto nas condições experimentais apropriadas. 
A) Se Y representar o grupo —CH3, o produto formado será o m—nitrotolueno. 
B) Se Y representar o grupo —COOH, o produto formado será o ácido m—nítro benzóico. 
C) Se Y representar o grupo —NH2, os produtos formados serão o—nitroanilina e p—nitroanilina, 
D) Se Y representar o grupo —NO2, o produto formado será o 1 ,3—dinitrobenzeno. 
E) Se Y representar o grupo —OH, os produtos formados serão o—nitrofenol e p—nitrofenol. 
 
Q21-E27 (ITA 2010/2011) A reação catalisada do triacilglicerol com um álcool (metanol ou etanol) produz 
glicerol (1, 2, 3-propanotriol) e uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos de cadeia longa, mais 
conhecido como biodiesel. Essa reação de transesterificação envolve o equilíbrio representado pela 
seguinte equação química balanceada: 
 
em que: R’, R’’, R’’’ = cadeias carbônicas dos ácidos graxos e R = grupo alquil do álcool reagente. 
A respeito da produção do biodiesel pelo processo de transesterificação, são feitas as seguintes 
afirmações: 
I. O hidróxido de sódio é dissolvido completamente e reage com o agente transesterificante para produzir 
água e o íon alcóxido. 
II. Na transesterificação catalisada por álcali, os reagentes empregados nesse processo devem ser 
substancialmente anidros para prevenir a formação de sabões. 
III. Na reação de produção do biodiesel pela rota etílica, com catalisador alcalino, o alcóxido formado inibe 
a reação de saponificação. 
Das afirmações acima, está(ao) CORRETA(S) apenas 
A) I e II 
B) I e III 
C) II 
D) II e III 
E) III 
 
 
 
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Q21-E28 (ITA 2011/2012) Considere as seguintes afirmações: 
I. Aldeídos podem ser oxidados a ácidos carboxílicos. 
II. Alcanos reagem com haletos de hidrogênio. 
III. Aminas formam sais quando reagem com ácidos. 
IV. Alcenos reagem com álcoois para formar ésteres. 
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas 
A) I. 
B) I e III. 
C) II. 
D) II e IV. 
E) IV. 
 
Q21-E29 (ITA 2012/2013) Um álcool primário, como o etanol, pode ser obtido pela redução de um ácido 
carboxílico. Assinale a alternativa CORRETA para o agente redutor que pode ser utilizado nesta reação. 
A) K2Cr2O7 
B) K2CrO4 
C) LiAlH4 
D) H2SO4 concentrado 
E) HNO3 concentrado 
 
Q21-E30 (ITA 2013/2014) Considere os seguintes compostos: 
I. CH3CH2OH 
II. CH3CH2COOCH3 
III. HCl 
IV. H3PO4 
V. POCl3 
Assinale a opção que contém os produtos que podem ser formados pela reação de ácido acético 
com pentacloreto de fósforo. 
A) Apenas I,III e IV 
B) Apenas I e IV 
C) Apenas II e III 
D) Apenas II e V 
E) Apenas III e V 
 
 
 
 
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Q21-E31 (IME 2014/2015) Considere a rota sintética descrita na sequência abaixo onde cada etapa ocorre 
em temperatura e pressão adequadas: 
1a Etapa: o composto A (C7H6O) sofre oxidação em solução básica de permanganato de potássio. O produto 
gerado, após neutralizado, é o ácido benzoico; 
2a Etapa: o ácido benzoico reage com etanol em solução ácida, produzindo o composto B e água; 
3a Etapa: o composto B sofre forte redução com hidreto de lítio-alumínio em éter, gerando dois produtos 
que, depois de neutralizados, formam então o composto C e o etanol. 
Considerando as etapas supracitadas, são feitas as seguintes afirmações: 
I) o composto A e o composto C são isômeros. 
II) o composto B é um éster. 
III) o composto B é o acetato de benzila. 
Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta. 
A) Todas as afirmações são falsas. 
B) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
C) Existe apenas uma afirmação verdadeira. 
D) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
E) Todas as afirmações são verdadeiras. 
 
Q21-E32 (IME2016/2017) O benzeno sofre acilação de Friedel-Crafts, com AlCl3 a 80oC, produzindo a fenil 
metil cetona com rendimento acima de 80%. Para que esta reação ocorra, é necessária a presença de um 
outro reagente. Dois exemplos possíveis deste outro reagente são: 
A) cloreto de etanoíla e etanoato de etanoíla. 
B) propanona e ácido etanoico. 
C) brometo de etanoíla e metanal. 
D) brometo de propanoíla e etanoato de etila. 
E) etanol e etanal. 
 
Q21-E33 (ITA 2017/2018) O composto 3,3-dimetil-1-penteno reage com água em meio ácido e na ausência 
de peróxidos, formando um composto X que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. 
Os compostos X e Y formados preferencialmente são, respectivamente, 
A) um álcool e um éster. 
B) um álcool e uma cetona. 
C) um aldeído e um ácido carboxílico. 
D) uma cetona e um aldeído. 
E) uma cetona e um éster. 
 
 
 
 
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Q21-E34 (ITA 2018/2019) A reação de adição nucleofílica de dienos conjugados pode levar à formação de 
produtos 1,2-substituídos ou 1,4-substituídos, dependendo das condições de temperatura e da estrutura do 
reagente. A figura mostra o diagrama de energia em função da coordenada de reação para a adição de HBr 
a 1,3-butadieno. Com base nessa figura, sejam feitas as seguintes afirmações: 
 
I. O produto 1,2 deve se formar mais rapidamente que o produto 1,4. 
II. O produto 1,4 é termodinamicamente mais estável que o produto 1,2. 
III. Independentemente da temperatura da reação, há a formação de um intermediário comum a partir do 
qual os produtos são formados. 
IV. Se a temperatura for suficiente para fornecer energia aos reagentes e intermediários para formar os 
produtos, mas não for suficiente para reverter produtos em intermediários, o produto 1,2 será formado 
majoritariamente. 
Das afirmações acima, está(ão) CORRETAS(S) 
A) Apenas I e II. 
B) Apenas I e IV. 
C) Apenas II, III e IV. 
D) Apenas III 
E) Todas. 
 
Q21-E35 (IME 2019/2020) Considere a sequência de reações orgânicas abaixo: 
 
A opção que corresponde aos compostos de (I) a (V), respectivamente, é: 
A) alquino, alqueno, ácido carboxílico, cloreto de ácido, cetona. 
B) alquino, alqueno, ácido carboxílico, haleto de alquila, cetona. 
C) alqueno, alquino, ácido carboxílico, cloreto de ácido, cetona. 
D) alquino, alqueno, ácido carboxílico, cloreto de ácido, fenol. 
E) alquino, alqueno, éster, cloreto de ácido, cetona. 
 
 
 
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Q21-E36 (ITA 2019/2020) Considere as afirmações a seguir: 
I. O ácido tricloroacético é um ácido mais fraco que o ácido propanoico. 
II. O 2,4,6-tricloro-fenol possui um caráter ácido maior que o 2,4,6-trinitro-fenol. 
III. Reações de hidratação de alcinos geram produtos tautoméricos. 
IV. Anéis benzênicos sofrem reações de substituição pela interação com reagentes eletrófilos, enquanto 
haletos orgânicos sofrem substituição pela interação com reagentes nucleófilos. 
Das afirmações acima, está(ão) CORRETAS(S) 
A) Apenas I. 
B) Apenas I e II. 
C) Apenas II e III. 
D) Apenas III e IV. 
E) Apenas IV. 
 
Q21-E37 (ITA 2019/2020) Considere as seguintes transformações: 
I. Conversão de propanol em propanal; 
I. Conversão de bromometano em metanol; 
II. Conversão de etino em eteno; 
III. Reação de propanal em presença de fons prata; 
IV. Conversão de metano em bromometano. 
As reações envolvidas em cada uma das transformações de I a V podem ser classificadas como de 
oxidação, redução ou outra. Assinale a opção que contém corretamente o tipo de reação envolvida, do ponto 
de vista da molécula orgânica, em cada uma das transformações de I a V, respectivamente. 
A) Oxidação, redução, oxidação, oxidação, outra. 
B) Redução, outra, redução, outra, outra. 
C) Oxidação, outra, redução, oxidação, oxidação. 
D) Redução, oxidação, outra, outra, oxidação. 
E) Oxidação, oxidação, redução, oxidação, outra. 
Q21-E38 (ITA 2005/2006) Assinale a opção que apresenta a equação química que representa uma reação 
envolvendo a uréia [CO(NH2)2] que NÃO ocorre sob aquecimento a 90oC e pressão de 1 atm. 
A) CO(NH2)2(s) + 2HNO2 (aq) → 2N2 (g) + CO2 (g) + 3H2O() 
B) CO(NH2)2(s) → N2(g) + 1/2 O2(g) + CH4(g) 
C) CO(NH2)2(s) + H2O() → 2NH3 (g) + CO2 (g) 
D) CO(NH2)2(s) + H2O() + 2HCl(aq) → 2NH4Cl(aq) + CO2(g) 
E) CO(NH2)2(s) + 2NaOH(aq) → Na2CO3(aq) + 2NH3(g) 
 
 
 
 
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Q21-E39 (ITA 1989/1990) Partindo de 8,2 g de um brometo de alquila, obtém-se o respectivo composto de 
Grignard que, por hidrólise, fornece 4,3 g de um hidrocarboneto. Quantos átomos de carbono deve possuir 
esse hidrocarboneto? 
A) 2 
B) 4 
C) 6 
D) 8 
E) 10 
 
Q21-E40 (ITA 1993/1994) Um composto de Grignard é obtido a partir de 13,7 g de um brometo de alquila. 
Esse composto por hidrólise forma um hidrocarboneto que ocupa 2,5  , medido a 32C e pressão de 1,0 
atmosfera. O hidrocarboneto pode ser: 
A) propano 
B) isobutano 
C) 2-metilbutano 
D) isoctano 
E) 2,5-dimetil-hexano 
 
Q21-E41 (ITA 1993/1994) 13,7 g de um brometo de alquila é aquecido com sódio metálico em excesso. 
Forma-se 0,05 mol de hidrocarboneto. O hidrocarboneto pode ser: 
A) propano 
B) isobutano 
C) 2-metilbutano 
D) isoctano 
E) 2,5-dimetil-hexano 
 
Q21-E42 (IME 2007/2008) Indique a alternativa que relaciona os compostos numerados de 1 a 7 no 
esquema abaixo. 
 
 
 
P
ág
in
a 
1
7
 
 
 1 2 3 4 5 6 7 
A) CH2(OH)CH2OH H2/Pd HCI CH2(OH)CH2OH CH3CH2OH C6H11OC6H11 CH3CONHCH2CH3 
B) CH3CH2OH H2/Pt CI2 CH2(OH)CH2OH CH3COOH C6H11OCH2CH3 CH3CH2CONHCH3 
C) CH3CH2OH H2/Pd HCI CH3COOH CH3COOH C6H11OCH2CH3 CH3CONHCH3 
D) CH3CH2OH H2/Pt CI2 CH2(OH)CH2OH CH3COOH C6H11OCH2CH3 CH3CONHCH3 
E) CH3OCH3 H2/Pd CI2 CH2(OH)CH3 CH3COOH C6H11OCH2CH3 CH3CONHCH3 
 
 
 
Q21-E43 (ITA 2011/2012) A reação de sulfonação do naftaleno ocorre por substituição eletrofílica nas 
posições  e  do composto orgânico, de acordo com o diagrama de coordenada de reação 50C. 
 
Com base neste diagrama, são feitas as seguintes afirmações: 
I. A reação de sulfonação do naftaleno é endotérmica. 
 
 
 
P
ág
in
a 
1
8
 
II. A posição  do naftaleno é mais reativa do que a de . 
III. O isômero  é mais estável que o isômero . 
Das afirmações acima, está(ao) CORRETAS(S) apenas 
A) I. 
B) I e II. 
C) II. 
D) II e III. 
E) III. 
 
Q21-E44 (ITA 2016/2017) São feitas as seguintes proposições a respeito de reações químicas orgânicas: 
I. Etanoato de etila com amônia forma etanamida e etanol. 
II. Ácido etanóico com tricloreto de fósforo, a quente, forma cloreto de etanoíla. 
III. n-Butilbenzeno com permanganato de potássio, a quente, forma ácido benzóico e dióxido de carbono. 
Das proposições acima, está(ão) CORRETA(S) 
A) apenas I. 
B) apenas I e II. 
C) apenas II. 
D) apenas II e III. 
E) I, II e III. 
 
 
 
 
 
P
ág
in
a 
1
9
 
II - Questões Discursivas 
Q21-E45 (IME 2012/2013) A adição de brometo de hidrogênio a propeno, na ausência de peróxidos, gera 
como produto principal o 2-bromopropano (adição Markovnikov). Entretanto, a mesma adição, na presença 
de peróxidos, leva principalmente à formação do 1-bromopropano (adição 
anti-Markovnikov). Proponha um mecanismo adequado para cada uma destas reações e explique a 
diferença observada com base nesses mecanismos. 
 
Q21-E46 (ITA 2008/2009) Escreva a equação química balanceada da combustão completa do isoctano com 
o ar atmosférico. Considere que o ar é seco e composto por 21% de oxigênio gasoso e 79% de nitrogênio 
gasoso. 
 
Q21-E47 (ITA 2013/2014) Escreva a reação de combustão completa de um hidrocarboneto genérico (CαHβ) 
com ar atmosférico. Considere a presença do nitrogênio gasoso no balanço estequiométrico da reação e 
expresse os coeficientes estequiométricos desta reação em função de α e β. 
 
Q21-E48 (IME 2006/2007) Partindo do ciclopentanol, mostre as equações químicas com as fórmulas 
estruturais planas eas condições necessárias para preparar: 
a) ciclopenteno; 
b) ciclopentano; 
c) trans-1,2-dibromociclopentano 
 
Q21-E49 (IME 1998/1999) A análise elementar de um éter orgânico forneceu o seguinte resultado: 73,68% 
de carbono e 12,28% de hidrogênio. Sabendo que este composto fornece benzeno quando aquecido a altas 
temperaturas, escreva seu nome e sua estrutura molecular. 
 
Q21-E50 (ITA 2011/2012) A nitrocelulose é considerada uma substância química explosiva, sendo obtida a 
partir da nitração da celulose. Cite outras cinco substâncias explosivas sintetizadas por processos de 
nitração. 
 
Q21-E51 (ITA 2013/2014) Apresente as equações que representam as reações químicas de nitração do 
tolueno, na presença de ácido sulfúrico, levando a seus isômeros. Indique o percentual de ocorrência de 
cada isômero e seus respectivos estados físicos, nas condições-padrão. 
 
Q21-E52 (IME 2003/2004) Proponha uma síntese para o TNT (2,4,6-trinitrotolueno) a partir do carbeto de 
cálcio e de outras matérias-primas convenientes. 
 
Q21-E53 (ITA 2009/2010) A nitroglicerina, C3H5(ONO2)3(l), é um óleo denso que detona se aquecido a 218 
°C ou quando á submetido a um choque mecânico. Escreva a equação que representa a reação química do 
processo, sabendo que a reação de decomposição é completa, e explique por que a molécula é explosiva. 
 
 
 
 
P
ág
in
a 
2
0
 
Q21-E54 (ITA 2018/2019) A figura ao lado mostra a estrutura básica de um triacilglicerídeo, em que R, R' e 
R” representam cadeias carbônicas, saturadas ou insaturadas, com pelo menos oito átomos de carbono. 
Sabe-se que o triacilglicerídeo pode reagir tanto por transesterificação (reação A) quanto por hidrólise básica 
(reação B). Em ambos os casos, um produto comum dessas reações pode ser usado na produção de 
nitroglicerina (reação C). Com base nessas informações, escreva as equações que descrevem as reações 
A, B e C. 
 
Q21-E55 (ITA 2014/2015) Escreva a fórmula estrutural do produto majoritário formado na reação entre 0,1 
mol de tolueno (metilbenzeno) e 0,1 mol de Cl2 nas seguintes condições: 
a) Ausência de luz e presença de pequena quantidade de Fe(s). 
b) Presença de luz e ausência de Fe(s). 
 
Q21-E56 (IME 1993/1994) Quando o etileno reage com o bromo em solução aquosa saturada de cloreto de 
sódio, formam-se três produtos orgânicos a saber: 
 
Quando se omite a adição de bromo, nenhuma reação ocorre. Explique, através de equações 
químicas, a formação dos referidos produtos. 
 
Q21-E57 (IME 2019/2020) Os compostos A e B sofrem Esterificação de Fischer para produzir 
exclusivamente éster (C7H14O2) e água. Sabendo que o composto A tem um átomo de carbono a menos que 
o composto B e que o átomo de oxigênio da água formada não provém do composto B, apresente as 
fórmulas estruturais planas de todos os ésteres que possam ser formados nessas condições. 
 
 
Q21-E58 (IME 2010/2011) Determine os percentuais em massa dos produtos na mistura obtida a partir da 
reação de saponificação completa, com NaOH, de 1,00 mol do triacilglicerol formado pelos ácidos decanóico, 
2-octenóico e dodecanóico. 
 
Q21-E59 (ITA 2001/2002) A reação química de um determinado alceno X com ozônio produziu o composto 
Y. A reação do composto Y com água formou os compostos A, B e água oxigenada. Os compostos A e B 
 
 
 
P
ág
in
a 
2
1
 
foram identificados como um aldeído e uma cetona, respectivamente. A tabela abaixo mostra a concentração 
(% m/m) de carbono e hidrogênio presentes nos compostos A e B: 
Compostos Carbono 
(%m/m) 
Hidrogênio 
(%m/m) 
A 54,6 9,1 
B 62,0 10,4 
Com base nas informações acima, apresente: 
a) as fórmulas moleculares e estruturais dos compostos: X, Y, A e B. Mostre os cálculos realizados, e 
b) as equações químicas balanceadas relativas às duas reações descritas no enunciado da questão. 
 
Q21-E60 (IME 2012/2013) Dentre os produtos da reação de hidrólise total do composto abaixo, um reage 
com bromo em tetracloreto de carbono a –5°C para gerar, como produto, uma mistura de dois isômeros; 
outro reage com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido pícrico. Com base nessas 
informações, determine as estruturas dos produtos de todas as reações mencionadas. 
 
Q21-E61 (IME 2008/2009) O ácido orto-hidroxibenzóico, mais conhecido como ácido salicílico, é um 
componente recomendado por dermatologistas e atua na pele ajudando as células a se renovarem mais 
rapidamente através da esfoliação superficial, evitando assim que os poros fiquem obstruídos. 
Proponha uma rota sintética para a obtenção do ácido salicílico a partir do benzeno. 
 
Q21-E62 (ITA 2009/2010) Considere que as reações químicas representadas pelas equações não 
balanceadas abaixo ocorram em condições experimentais apropriadas e que as espécies A, B, C, D, E e F 
representam os produtos destas reações 
C6H6OCH3 + HI → A+B 
CH3CH2I+ Na → C+D 
CH3CH2I+ CH3CH2CCNa → E+F 
Apresente as equações químicas balanceadas e os respectivos produtos. 
 
Q21-E63 (IME 2009/2010) O brometo de alquila X, opticamente ativo, é tratado com brometo de etil-
magnésio, gerando-se o composto Y. A 100 0C, 8,4g de Y no estado gasoso são misturados com 6,4g de 
N2 em um recipiente com volume de 2,0 litros. A pressão medida no interior do recipiente é de 5,0atm. 
Considerando que os gases se comportam idealmente, determine as fórmulas estruturais planas e a 
nomenclatura IUPAC dos compostos X e Y. Justifique a sua solução. 
 
 
 
P
ág
in
a 
2
2
 
 
Q21-E64 (ITA 2011/2012) Explique como diferenciar experimentalmente uma amina primária de uma 
secundária por meio da reação com o ácido nitroso. Justifique a sua resposta utilizando equações químicas 
para representar as reações envolvidas. 
 
Q21-E65 (ITA 2016/2017) Descreva a síntese da uréia, desenvolvida por Wöhler em 1828, a partir do cianeto 
de prata, oxigênio molecular e cloreto de amônio. 
 
Q21-E66 (ITA 2014/2015) Descreve-se o seguinte experimento: 
i. São dissolvidas quantidades iguais de ácido benzoico e ciclohexanol em diclorometano. 
ii. É adicionada uma solução aquosa 10% massa/massa em hidróxido de sódio à solução descrita no item 
(i) sob agitação. 
A seguir, a mistura é deixada em repouso até que o equilíbrio químico seja atingido. 
Baseando-se nessas informações, pedem-se: 
a) Apresente a(s) fase(s) líquida(s) formada(s). 
b) Apresente o(s) componente(s) da(s) fase(s) formada(s). 
c) Justifique sua resposta para o item b, utilizando a(s) equação(ões) química(s) que representa(m) a(s) 
reação(ões). 
 
Q21-E67 (IME 1999/2000) Na sequência de reações a seguir, apresente: 
a) reagentes e catalisadores necessários para promover as respectivas transformações de forma eficiente 
(representados pelas etapas A, B, C e E); 
b) os nomes dos produtos 3 e 4. 
 
Q21-E68 (IME 2005/2006) Em um balão contendo ácido sulfúrico concentrado foram colocados 1,250 mols 
de tolueno. A seguir foram gotejados 10,0 mols de ácido nítrico concentrado, mantendo o sistema sob 
agitação e temperatura controlada, o que gerou uma reação cuja conversão de tolueno é de 40%. Ao final 
do processo, separou-se todo o produto obtido. 
Ao produto da reação acima foram acrescentados 7,50g de uma substância A de peso molecular 
150g e 14,8g de outro substância B, de peso molecular 296g. A mistura foi dissolvida em 2,00 x 103g de um 
solvente orgânico cuja constante crioscópica é 6.90 ºC kg/mol. 
Determine a variação da temperatura de solidificação do solvente orgânico, considerando que o 
sólido obtido e as substâncias A e B não são voláteis e não reagem entre si. 
 
Q21-E69 (ITA 2002/2003) Explique por que a temperatura de hidrogenação de ciclo-alcanos, catalisada por 
níquel metálico, aumenta com o aumento da quantidade de átomos de carbono presentes nos ciclo-alcanos. 
 
 
 
P
ág
in
a 
2
3
 
 
Q21-E70 (IME 2015/2016) Considerando que as reações abaixo ocorrem em condições adequadas, 
apresente as fórmulas estruturais planasdos compostos A, B, C, D e E. 
I) Síntese de Williamson 
 
II) Síntese de Diels-Alder 
 
III) Reação de Amida com Ácido Nitroso 
 
IV) Esterificação de Fischer 
 
 
Q21-E71 (IME 1997/1998) Fenol e anilina são fabricados a partir do nitrobenzeno. Escreva as equações, os 
reagentes e as condições reacionais necessárias para a fabricação do fenol e da anilina a partir do 
nitrobenzeno. 
 
Q21-E72 (IME 1997/1998) Um composto orgânico de fórmula molecular C9H8O2 é capaz de sofrer as 
seguintes reações: 
– nitração com HNO3/H2SO4; 
– adição de Br2; 
– formação de complexo colorido com FeCl3 e 
– teste de Tollens positivo. 
Determine: 
a) as quatro principais funcionalidades presentes neste composto e 
b) cinco possíveis estruturas para o composto. 
 
 
 
 
P
ág
in
a 
2
4
 
Q21-E73 (IME 1999/2000) Uma solução de 59,0 g de um hidrocarboneto aromático A em 100 g de benzeno 
congela a 263,2 K. Quando A é tratado com uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico são formados, somente, 
dois produtos mononitrados. 
O composto A reage com Br2 a frio, somente, em presença de luz, formando dois produtos 
monobromados. A análise elementar de A mostra que este composto tem 91,52% de carbono e 8,47% de 
hidrogênio. Determine a estrutura de A. 
Dados: 
Temperatura de fusão do benzeno = 287,7 K 
Constante de congelamento molal do benzeno (Kf) = 4,90 
 
Q21-E74 (IME 2007/2008) A combustão completa de 3,0 g de um certo composto orgânico X produz, 
exclusivamente, 6,6 g de CO2 e 3,6 g de H2O. A 100 0C, 5,3 g de X (que se encontra no estado gasoso a 
esta temperatura) são misturados com 14 g de N2 em um recipiente de volume 3,0 litros. A pressão medida 
no interior do recipiente, nestas condições, é igual a 6,0 atm. Considere que os gases, no interior do 
recipiente, se comportam idealmente. 
Sabendo que a reação de X com dicromato de potássio em ácido sulfúrico aquoso gera uma cetona, 
determine a composição centesimal do composto X, suas fórmulas mínima, molecular e estrutural, e dê a 
sua nomenclatura IUPAC. 
 
Q21-E75 (IME 1995/1996) Um químico obteve no laboratório uma mistura constituída de butanona e 
butiraldeído. Uma alíquota dessa mistura, de massa 0,500 g foi tratada com KMnO4 em meio básico. O 
produto orgânico obtido por destilação apresentou massa de 0,125 g. 
Determine a porcentagem, em mol, dos componentes da mistura. 
 
Q21-E76 (IME 1996/1997) Um líquido orgânico alifático A, com ponto de ebulição 102oC, foi submetido a 
uma reação com o reagente de Grignard (brometo de etil-magnésio) em éter e depois tratado com água. 
Esta mistura reacional aquecida a 150oC destila um produto B. Quando B é tratado com ácido sulfúrico e 
aquecido a 120oC, gera um único produto C que condensa a 94oC. O tratamento de C com ozônio e depois 
com zinco em pó produz dois compostos: o material inicial A e um líquido muito volátil (Teb = 21oC) de 
estrutura não cíclica e fórmula molecular C2H4O. Utilizando as informações acima, escreva: 
a) a estrutura das substâncias A, B, e C. 
b) as equações de todas as reações envolvidas no processo descrito. 
 
Q21-E77 (IME 2005/2006) Dispondo apenas de carvão, óxido de cálcio, água, sódio metálico e cloreto de 
alquila convenientes, além de condições apropriadas de temperatura e pressão: 
a) descreva uma possível rota de obtenção do menor alquino dissubstituído, contendo em sua estrutura 
apenas átomos de carbono e hidrogênio, sendo um dos átomos de carbono assimétrico; 
b) determine a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC do alquino em questão. 
 
 
 
 
P
ág
in
a 
2
5
 
Q21-E78 (IME 1989/1990) O composto A, de fórmula molecular C7H14O, quando tratado com H2SO4 
concentrado a quente, fornece o produto B, de fórmula molecular C7H12. A substância B, quando submetida 
ã ozonólise, gera uma dicetona. Com base nestes dados, apresente as fórmulas estruturais planas de A, de 
B e da dicetona. 
 
Q21-E79 (IME 2016/2017) Dê as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos eletronicamente 
neutros, oriundos do etanal, em cada uma das reações abaixo: 
a) oxidação com ácido crômico; 
b) adição de cianeto de hidrogênio; 
c) adição de bissulfito de sódio; 
d) redução com boroidreto de sódio; 
e) reação de Tollens (solução de nitrato de prata amoniacal). 
 
Q21-E80 (IME 2010/2011) A adição de 8,90 g de um hidrocarboneto aromático X a 256 g de benzeno resulta 
em uma solução cuja temperatura de congelamento é 1,39C inferior à do benzeno puro. Sabendo que a 
constante criométrica molal do benzeno é 5,12C.kg.mol−1, dê as fórmulas estruturais dos produtos 
monossubstituídos resultantes da reação de X com uma mistura sulfonítrica (HNO3 + H2SO4 concentrado). 
Despreze a existência do hidrocarboneto X na fase vapor. 
Q21-E81 (IME 1989/1990) Complete as equações das reações dadas, colocando, nos espaços indicados , 
o(s) reagente(s) necessário(s) para realizar as seguintes as seguintes transformações: 
 
 
 
 
P
ág
in
a 
2
6
 
 
 
 
 
 
 
Q21-E82 (IME 1990/1991) Escreva as estruturas, A, B, C, D, E e F, resultantes das reações de adição, 
representadas pelas equações a seguir: 
 
Q21-E83 (IME 1991/1992) Escreva a fórmula estrutural plana do produto principal de cada uma das 
reações representadas abaixo: 
 
 
 
 
 
P
ág
in
a 
2
7
 
 
 
 
 
Q21-E84 (IME 1992/1993) Complete as equações abaixo dando a fórmula estrutural plana do(s) produto(s) 
orgânico(s) de cada reação: 
 
 
 
P
ág
in
a 
2
8
 
 
Q21-E85 (IME 1992/1993) Complete as equações abaixo dando a fórmula estrutural plana do(s) produto(s) 
orgânico(s) de cada reação: 
 
Q21-E86 (IME 1993/1994) Complete as equações das reações apresentadas a seguir, escrevendo na folha 
de respostas as fórmulas estruturais dos reagentes necessários para se realizarem as referidas 
transformações. 
 
 
 
P
ág
in
a 
2
9
 
 
Q21-E87 (IME 1994/1995) Um químico recebeu, de seu supervisor, uma folha de papel com uma sequência 
de reações químicas para executar. Mas, infelizmente, ao por a folha sobre a bancada do laboratório, a tinta 
borrou em alguns pontos. Como o químico tinha bons conhecimentos da matéria, conseguiu reproduzir os 
dados que se apagaram, sem ter que voltar ao seu supervisor. 
Escreva, na folha de resposta, o que este químico deduziu serem as lacunas A, B, C, D e E, no esquema 
reproduzido a seguir: 
 
 
 
 
P
ág
in
a 
3
0
 
Q21-E88 (IME 1994/1995) Apresente a fórmula estrutural plana dos principais produtos formados nas 
reações representadas pelas equações a seguir: 
 
 
 
Q21-E89 (IME 1995/1996) Completar as seguintes reações escrevendo a fórmula estrutural plana do(s) 
principal(is) produto(s) orgânico(s) ou do reagente que falta, conforme o caso: 
a) dietilamina + cloreto de n-butila ⎯→⎯ 
b) tolueno + CH3COCl ⎯⎯ →⎯ 3AlCl
 
c)fenol + anidrido acético ⎯→⎯ 
d) + K2Cr2O7 ⎯→⎯ cicloexanona 
e) 2,3-dimetil-3-hepteno + HCl ⎯→⎯ 
f) 3-metil-3-hexeno + O3 ⎯→⎯ 
 
 
 
P
ág
in
a 
3
1
 
g) 
O CH3
 
+ Cl2 ⎯⎯ →⎯ 3FeCl
 
h) ácido 3-metil-2-pentenóico + CH3CH2OH ⎯→⎯ 
i) 
+ CH3CH2MgBr 
⎯⎯ →⎯
OH2 
OH
CH3 
j) + KOH(alcoólica) ⎯→⎯ 
CH3
CH3
 
 
 
Q21-E90 (IME 1998/1999) Dado o esquema de síntese abaixo identifique as estruturas e as funções dos 
principais produtos orgânicos formados (I, II, III, IV e V). 
CH3CH2CH2Br
FENÓXIDO DE SÓDIO
(V)
HBr
CH3CH2CH2OH
H2SO4

(I)
H2SO4
H2O
(catalisador)
CH3CH(OH)CH 3 H2SO4
K2Cr2O7
diluído
(II)
CH
3
MgBr
TETRAIDROFURANO
SECO
(III)
H2O
HCl
diluído
(IV)
 
Q21-E91 (IME 2000/2001) Dada a sequência de reações abaixo determine: 
a) os reagentes e/ou catalisadores necessários para promover, de modo eficiente, as transformações 
representadas pelas etapas A, B e C. 
b) o nome de substância 1. 
c) a fórmula estrutural do produto 4. 
 
 
 
P
ág
in
a 
3
2
 
O
OH
OH
OH
ACETATO DE
CICLO-HEXIL
BA
C
1
2
3
4
5
1) LiAlH4
2) H3O
+
 
 
 
 
 
 
Q21-E92 (IME 2001/2002) Determine,na sequência de reações abaixo, os principais produtos (A, B, C, D 
e E) em cada caso. 
CH3 CH3
NH2
A
H2SO4
HNO3 Fe/HCl
Ácido clorídrico
Cloreto de acetila
Ácido nitroso
D E
NaCN
C
B
 
Q21-E93 (ITA 2007/2008) Apresente as respectivas fórmulas químicas estruturais das espécies químicas 
(A, B, C, D, E) presentes nas seguintes equações químicas: 
CH3CH2CH2C ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯
)oltanE(KOH A 
 
 
 
P
ág
in
a 
3
3
 
CH3CH CCH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯
)oltanE(KOH A 
CH3CH2CHCCH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯
)oltanE(KOH B + C 
(H3C)2CCH2 ⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯ 42SOH D ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯
CalorOH ,2 E 
 
 
 
 
 
 
 
Q21-E94 (IME 2010/2011) Identifique cada reagente, produto ou função orgânica indicados pelas letras de 
A a J no esquema abaixo. Considere que R é um grupo alquila. 
 
Q21-E95 (ITA 2010/2011) Escreva as fórmulas estruturais das substâncias A, B, C, D, E e F apresentadas 
nas seguintes equações químicas: 
–
3 2 2
CH CH CH Br CN A B 
2
HA H O C D 
4LiA H
A E 
3CH MgBrA F 
 
 
 
P
ág
in
a 
3
4
 
Q21-E96 (IME 2011/2012) Apresente a estrutura do produto orgânico principal de cada uma das reações 
abaixo. 
 
 
 
 
Q21-E97 (ITA 2011/2012) Apresente os respectivos produtos (A, B, C, D e E) das reações químicas 
representadas pelas seguintes equações. 
 
Q21-E98 (IME 2017/2018) Dadas as reações orgânicas abaixo, desenhe as estruturas planas dos 
compostos (1) a (5). 
 
 
 
P
ág
in
a 
3
5
 
 
Q21-E99 (IME 2008/2009) Determine as estruturas das substâncias identificadas pelas letras de A a J no 
esquema abaixo: 
 
Q21-E100 (IME 2018/2019) Sabendo que a molécula A é um hidrocarboneto com massa molar 28 g/mol, 
determine as estruturas dos compostos A a E no esquema de reações abaixo: 
 
 
 
 
 
 
P
ág
in
a 
3
6
 
 
 
 
 
Q21-E101 (IME 2014/2015) Os reagentes de Grignard são normalmente preparados pela reação de um 
haleto orgânico e magnésio metálico, em temperaturas não superiores a 50oC. Das quatro reações 
indicadas abaixo, apenas duas ocorrem realmente. 
 
 
Cite os dois reagentes de Grignard que são realmente formados. 
Considerando as reações desses reagentes com formaldeído em excesso, em solução de éter 
etílico e posterior acidificação, escreva as fórmulas estruturais dos álcoois formados. 
 
Q21-E102 (IME 2009/2010) Apresente uma sequência de reações para a obtenção do 2-pentino a partir dos 
seguintes reagentes: carvão, óxido de cálcio, água, cloreto de metila, cloreto de etila e sódio metálico. 
Considere que as etapas se processem sob as condições adequadas de temperatura e pressão. 
 
Q21-E103 (IME 2009/2010) A substância X, que pode ser obtida através da sequência de reação dada 
abaixo (onde R indica genericamente um grupo alquila), é constituída pelos elementos C, H e O. 
A HI RI B+ → + 
 
 
 
P
ág
in
a 
3
7
 
3CICOCH
B X HCI⎯⎯⎯⎯→ + 
Uma amostra de 50,00g de X sofre combustão completa, produzindo 123,94g de CO2 e 44,37g de 
H2O. Com base nas informações acima determine: 
a) a fórmula mínima da substância X. 
b) a fórmula molecular da substância X, sabendo-se que a sua massa molar é de 142,00g/mol. 
c) a fórmula estrutural plana da substância X, sabendo-se que, ao sofrer hidrólise ácida, esta molécula 
produz ácido acético e um álcool saturado que não possui átomos de carbono terciários ou quaternários. 
d) a fórmula estrutural plana do composto B. 
e) a qual função orgânica pertence o reagente A. 
 
Q21-E104 (IME 2002/2003) Um mol de um composto orgânico A, de fórmula molecular C10H16, reage no 
máximo com 2 mols de bromo na ausência de luz. A ozonólise de A fornece um único composto com fórmula 
molecular C5H8O2 , que dá resultado negativo no teste de Tollens. Com base nestes dados, determine duas 
estruturas possíveis para A, justificando sua resposta. 
 
Q21-E105 (IME 2003/2004) Um composto orgânico A, de fórmula molecular C9H10, quando tratado com 
hidrogênio, na presença de um catalisador, fornece um composto B de massa molecular duas unidades 
maior que A. Oxidando A ou B com KMnO4 e KOH, obtém-se o composto C, de fórmula molecular C7H5O2K. 
A reação de B com uma solução de HNO3 e H2SO4 fornece dois isômeros D e E. Finalmente, quando A é 
tratado com O3 e, em seguida, com zinco em pó, obtém-se um composto F, com fórmula molecular C8H8O, 
o qual apresenta resultado negativo no teste de Tollens. Com base nas informações acima, forneça as 
fórmulas estruturais planas dos compostos A, B, C, D, E e F e justifique sua resposta, apresentando as 
respectivas reações. 
 
Q21-E106 (IME 2008/2009) A reação de um composto A (em excesso) com gás bromo sob luz ultravioleta 
gera principalmente os compostos B e C. A reação de B e C com KOH em solução alcoólica gera D, o qual 
reage com HBr, na presença de peróxidos, formando novamente o composto B. Este último é uma 
substância orgânica acíclica e saturada, cuja análise elementar revela a presença apenas de átomos de 
carbono, hidrogênio e bromo. 
Sabe-se que a pressão osmótica de uma solução de 4,1 g de B em 820 mL de solvente a 270C é 
igual a 1 atm. 
Com base nestes dados, determine as fórmulas estruturais dos compostos A, B, C e D. 
 
Q21-E107 (IME 2018/2019) A massa molar de um polímero pode ser determinada por meio do tempo de 
retenção em coluna cromatográfica (cromatografia líquida), tendo por base uma curva de calibração, massa 
molar versus tempo de retenção, obtida por padrões de massa molar conhecida. 
Considere a curva de calibração linear obtida com padrões de poli(metacrilato de metila) de massa molar 
(Mw) variável entre 15360 g/mol e 61440 g/mol, a seguir. 
 
 
 
 
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8
 
 
Considere agora um polímero obtido por meio da reação estequiométrica de esterificação entre o 
ácido tereftálico e o etileno glicol. Se esse polímero apresenta um tempo de retenção de 28 minutos, 
determine a massa de água, em quilogramas, que deve ser retirada do meio reacional, de forma que o 
equilíbrio da reação de esterificação seja deslocado completamente para o lado dos produtos. 
 
Q21-E108 (IME 2007/2008) Dá-se o nome de biotransformação à transformação de um fármaco, droga ou 
qualquer substância potencialmente tóxica, pelo organismo, em outra(s) substância(s), por meio de 
alterações químicas. Esta transformação, geralmente, processa-se sob ação de enzimas específicas, e 
ocorre, principalmente, no fígado, nos rins, nos pulmões e no tecido nervoso. Os principais objetivos da 
biotransformação são reduzir a toxidez da substância e lhe conferir solubilidade em água, para facilitar sua 
posterior excreção. 
O composto I abaixo é uma conhecida droga de abuso que, ao ser consumida pelo ser humano, pode 
ser biotransformada através da conversão do seu éster de metila em éster de etila, dando origem ao 
composto II. A hidrólise subseqüente de um dos grupos éster do composto II leva à formação do ácido 
benzóico e do composto III. 
O composto I pode ainda sofrer mais três outras biotransformações, independentes umas das outras. 
Na primeira, o seu grupo éster de metila sofre hidrólise, dando origem ao metanol e ao composto IV. Na 
segunda, sua amina terciária é reduzida à amina secundária heterocíclica, originando o composto V. Na 
terceira, um de seus grupos éster sofre hidrólise, dando origem ao ácido benzóico e ao composto VI. 
Com base nas informações acima e a partir da estrutura do composto I dada abaixo, desenhe as 
estruturas dos compostos II, III, IV, V e VI. 
 
Q21-E109 (IME 2016/2017) As chamadas reações de substituição nucleofílica estão entre as mais 
importantes da Química Orgânica. Elas podem ser unimoleculares (reações SN1) ou bimoleculares (reações 
 
 
 
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a 
3
9
 
SN2). Os esquemas abaixo, nos quais Nu representa o nucleófilo e X o grupo de saída, ilustram de forma 
simplificada os mecanismos destas reações. 
 
Reações SN1 
 
 
 
Reações SN2 
 
 
 
Considere a reação de substituição nucleofílica entre o (S)-3-bromo-3-metil-hexano e a água (em 
acetona). 
a) Esta reaçãose processa por um mecanismo SN1 ou SN2? Justifique sua resposta. 
 
b) Identifique, pela nomenclatura IUPAC, o(s) principal(is) produto(s) orgânico(s) desta reação. 
 
Q21-E110 (ITA 2016/2017) A reação do benzeno com cloreto de metila, catalisada por cloreto de alumínio, 
forma um produto orgânico X. 
a) Escreva, utilizando fórmulas estruturais, a equação química que representa a síntese de TNT 
(trinitrotolueno) a partir do produto X, incluindo as condições experimentais de síntese. 
b) Escreva o nome sistemático, segundo a IUPAC, do isômero mais estável do TNT. 
c) Sabendo que a sensibilidade à fricção e ao impacto do TNT está relacionada à presença de diferentes 
distâncias intermoleculares no sólido, em que condições a sensibilidade do TNT é minimizada? 
 
 
Q21-E111 (IME 2017/2018) As alquilações e acilações de Friedel-Crafts são reações de grande importância 
sintética na Química Orgânica. Entretanto, elas apresentam algumas especificidades que devem ser 
consideradas no planejamento de estratégias de síntese de compostos orgânicos. As questões abaixo 
formuladas abordam algumas dessas especificidades. 
 
 
 
P
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a 
4
0
 
a) A monoalquilação do benzeno com brometo de n-butila gera como produto principal o secbutilbenzeno 
(64 a 68% da mistura), em detrimento do n-butilbenzeno (32 a 36% da mistura). Explique a razão desse 
fenômeno. 
 
b) Não ocorrem alquilações de Friedel-Crafts ao se adicionar clorobenzeno ou cloroeteno ao benzeno, 
mesmo em presença de AlCl3. Por quê? 
 
c) Um problema comum nas alquilações de Friedel-Crafts é a ocorrência de polialquilações, isto é, de novas 
alquilações no anel aromático já alquilado. Por outro lado, é extremamente difícil a ocorrência de 
poliacilações em acilações de Friedel-Crafts. Qual o motivo dessa diferença de comportamento entre as 
duas reações? 
 
 
 
 
 
P
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4
1
 
III - Gabarito 
 
01 – C 
02 – E 
03 – E 
04 – A 
05 – D 
06 – A 
07 – E 
08 – B 
09 – B 
10 – A 
11 – B 
12 – B 
13 – C 
14 – E 
15 – A 
16 – E 
17 – E 
18 – A 
19 – D 
20 – C 
21 – D 
22 – D 
23 – D 
24 – B 
25 – B 
26 – A 
27 – A 
28 – B 
29 – C 
30 – E 
31 – C 
32 – A 
33 – B 
34 – E 
35 – A 
36 – D 
37 – C 
38 – B 
39 – C 
40 – B 
41 – E 
42 – D 
43 – D 
44 – E 
 
 
 
 Para acessar novas versões da lista (com mais gabaritos, adição de resoluções das discursivas, 
correções de enunciados, etc.) acesse o site do Papiro IME ITA e preencha o formulário para também ser 
avisado por email/mensagens sobre os novos materiais. 
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tinta. 
 Qualquer sugestão de melhoria peço que envie por email para eurico@gmail.com. 
 
 Bom estudo! 
Organização: 
Eurico Dias 
 
Só o gagá salva!!! 
(Gagá = gíria iteana para estudo sem noção de tempo e espaço) 
 
mailto:eurico@gmail.com