QUESTIONÁRIO SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICILICO

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QUESTIONÁRIO EXPERIMENTO 1
VICTÓRIA MARTINS SÁVIO
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
A reação que acontece entre o ácido salicílico e o anidrido acético é uma reação de esterificação em meio ácido.
+	H2SO4	⇌	+ HSO−
H
4
:	:
1ª Etapa: protonação da carbonila
H
H
H
H
+
⇌:	:
2ª Etapa: ataque do nucleófilo
H
H
H
H
H
H
⇌
3ª Etapa: migração do Hidrogênio
HO
H
H
H
H
:
:
 ⇌	+
H
4ª Etapa: eliminação do ácido acético
O
H
O
H
H
⇌
5ª Etapa: desprotonação
 O íon de Hidrogênio atua como catalisador, acelerando o processo reacional. O H+ protona o oxigênio do anidrido acético, fazendo que ocorra a formação do carbocátion.
É aconselhado esfriar a solução de forma lenta, para permitir que as moléculas se organizem em retículos cristalinos e formem cristais puros e grandes. Uma das técnicas utilizadas é adicionar cristais puros do mesmo composto desejado na solução. 
Usa-se uma pequena quantidade do solvente pois o intuito é obter uma solução saturada. Após o arrefecimento, a temperatura diminuirá e devido a isso, a solubilidade também será diminuída, então o composto irá precipitar. O resfriamento deve ocorrer lentamente para que se formem cristais puros e grandes.
A sugestão de procedimento de João é incorreta, visto que o H2SO4 concentrado reage violentamente com água liberando calor. Assim que a água é adicionada sobre o ácido, acontece um aquecimento rápido e incontrolável. Isso acontece porque a quantidade de ácido é suficiente para que a temperatura aumente a ponto de iniciar a ebulição da água e isso faria com que bolhas de vapor se formassem e respingaria ácido aquecido por todo o laboratório, isso porque esse é sempre mais reativo em alta temperatura.
As sugestões da Maria e da Ana estão corretas, pois uma solução de H2SO4 concentrado pode ser neutralizada utilizando tanto uma solução de NaOH, quanto uma solução de NaHCO3. Porém, o da Ana seria ainda mais indicado, pois o NAHCO3 ao reagir com o H2SO4 da origem ao ácido carbónico (H2C03) e este pode ser removido facilmente por agitação ou redução da pressão, formando CO2 e água.
O Ácido Acetilsalicílico é o principal composto da Aspirina, e este realiza ligações de Hidrogênio com o ácido salílico e com a água. Porém, ele tem uma solubilidade maior em água devido a geometria das suas moléculas, as quais, possuem uma maior compatibilidade e assim, formam mais interações.
O primeiro passo é escolher o solvente, o qual deve ser miscível com o composto a ser purificado quando frio, o composto deve ser insolúvel e quando quente, solúvel. O solvente deve ser inerte frente ao soluto escolhido, caso não seja conhecido, pode-se determinar a partir da introdução de pequenas moléculas na solução. Também é possível utilizar combinações de solventes miscíveis entre si, em que o composto será solúvel em um e insolúvel em outro. 
Após, é preciso transferir o material a ser purificado para um Erlenmeyer juntamente a uma pequena quantidade do solvente escolhido, e então, para fazer a dissolução, aquece-se o frasco com agitador magnético adicionando lentamente mais quantidade de solvente até que todo o sólido seja dissolvido. Não é recomendado adicionar mais solvente mesmo que ainda existam algumas pequenas partículas, pois, possivelmente serão impurezas.
Após, faz-se a filtração a quente para que assim as impurezas sólidas sejam removidas. Usa-se um funil e papel de filtro pregueado e recolhe-se o filtrado em outro Erlenmeyer. Logo, ocorrerá a cristalização. A solução deve esfriar lentamente, nesse processo pode-se utilizar banho de gelo para que o calor seja transferido para o ambiente com uma velocidade um pouco maior. Também pode-se adicionar alguns cristais puros do composto ou pode-se utilizar um bastão de vidro para fazer atrito nas paredes do frasco. Assim, as moléculas ficaram dispostas em retículos cristalinos e formará cristais grandes e puros. 
Filtra-se a solução resfriada com cristais após o passo descrito acima. Para isso, é necessário usar um funil de Buchner e um kitassato conectado por uma trompa d’água. Deve-se lavar os cristais com solvente frio. 
Por fim, faz-se a secagem dos cristais, esta pode ser feita em estufa, dessecador, ou com uma simples exposição ao ambiente. As técnicas empregadas dependerão do composto a ser recristalizado e do solvente utilizado.
Solventes adequados para recristalização, devem dissolver impurezas em baixa temperatura e/ou não dissolver em alta temperatura. Em alta temperatura devem dissolver uma grande quantidade de substância. Não devem reagir com a substância que precisa ser recristalizada, devem ter um ponto de ebulição menor que esta. Deve apresentar baixa volatilidade, toxicidade e inflamabilidade, além de produzir uma boa quantidade e qualidade de cristais. E deve ser removido com facilidade dos cristais formados.
O aquecimento sob refluxo é utilizado para aumentar a velocidade de uma reação, principalmente quando ela é lenta à temperatura ambiente. Isto permite que o aquecimento da mistura seja realizado na temperatura de ebulição do solvente, e após, a condensação de vapor novamente para o frasco da reação, sem perda por evaporação de reagentes ou produtos voláteis. A maior vantagem é que uma pequena porção de solvente passa diversas vezes pela amostra, assim, pode-se reduzir a quantidade de solvente que é perdida durante a reação e teremos uma amostra com uma maior concentração e possível de ser realizada por um período de tempo prolongado.
 Porque o ácido salicílico forma um complexo altamente colorido quando
colocado em contato com o cloreto férrico, ou seja, se o ácido salicílico ainda tiver predominando, a solução ficará violeta, caso contrário, ficará amarela, o que demonstrará a pureza do produto.
 A filtração por sucção é mais eficaz devido a pressão negativa que a mesma exerce no frasco coletor da parte líquida. Sua principal vantagem é uma maior velocidade de filtração, obtendo assim um precipitado com impurezas reduzidas e isso diminui as perdas de produto por solubilização.