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Síntese e caracterização da dibenzalacetona
Ítalo Silva Félix[footnoteRef:0] [0: Graduando em Química Industrial pela UFU. E-mail: italosptc@gmail.com] 
Ana Flávia Caldeira[footnoteRef:1] [1: Graduanda em Química Industrial pela UFU. E-mail: anafcm@ufu.br] 
Jéssica Gonçalves Braga[footnoteRef:2] [2: Graduanda em Química Industrial pela UFU. E-mail: jessibragaaa@ufu.br] 
Resumo:
A síntese da dibenzalacetona, muito utilizada na indústria farmacêutica e de cosméticos, é um exemplo de condensação aldólica e sabe-se que tal procedimento pode ser catalisado por ácidos ou bases, sendo em laboratório comumente catalisada por bases. Neste trabalho foi realizada uma condensação aldólica preparando a dibenzalacetona a partir do benzaldeído e da acetona, utilizando hidróxido de sódio como catalisador alcalino.
Palavras-chave: Condensação Aldólica, Dibenzalcetona
Abstract
The dibenzalketone synthesis, widely used in the pharmaceutical and cosmetics industry, is an example of aldol condensation and it is known that this procedure can be catalyzed by acids or bases, being commonly catalyzed by bases in the laboratory. In this work, an aldol condensation was performed, preparing dibenzalacetone from benzaldehyde and acetone, using sodium hydroxide as an alkaline catalyst.
Keywords: Aldol Condensation, Dibenzalketone
1. Introdução
1.1 Dibenzalacetona
	A dibenzalacetona (1,5-difenil - (E-E)-1,4-pentadien-3-ona) é um composto orgânico de fórmula C17H14O, é um sólido amarelo insolúvel em água e solúvel em etanol,e seu ponto de fusão é de 110°C. Suas aplicações se estendem desde a indústria farmacêutica até a indústria cosmética, como componente da composição de protetores solares.
 
Figura 1: Estrutura da dibenzalacetona
1.2. Condensação Aldólica
A reação de um enolato ou enol com aldeídos ou cetonas, formando um composto β-hidróxi carbonílico é chamada de aldólica. Caso, de forma subsequente ocorra a desidratação, levando ao composto 𝛼,β-insaturado, denomina-se como Condensação Aldólica (Reação Aldólica + eliminação de água). 
As condensações aldólicas podem ser catalisadas por ácidos, bases e enzimas. Sendo que em laboratório a catálise básica é a mais comumente utilizada enquanto que os sistemas biológicos fazem uso da catálise enzimática. 
Muito se fala sobre as reações de condensação entre compostos carbonílicos serem metodologias muito importantes para construção de uma ligação C-C. Se o enolato/enol usado como nucleófilo for derivado do mesmo composto carbonílico que funciona como eletrófilo, chama-se de autocondensação. Se for originado de composto carbonílico diferente, é uma condensação cruzada. 
2. Experimental
2.1 Materiais:
-10,0 mL de benzaldeído;
-3,7 mL de acetona;
-Etanol;
-Hidróxido de sódio;
-Água destilada;
-Béquer 250 mL;
-Agitador magnético;
-Manta de aquecimento;
-Kitassato;
Funil de Buchner.
2.2 Procedimento:
Dissolva 4,0g de hidróxido de sódio em 40 mL de água em um béquer de 100mL. Adicione 30 mL de etanol resfriando a solução a 20 ºC. Junte 4,2g de benzaldeído e 1,2g de acetona em frasco Erlenmeyer de 125mL. Agite o frasco Erlenmeyer para homogeneizar a solução.
Adicione aproximadamente a metade da solução benzaldeído (solução do Erlenmeyer) à solução do hidróxido (solução do Béquer) sob agitação vigorosa. Agite a mistura por 10 min. Após este período adicione o restante da solução benzaldeído-acetona. Continue agitando por mais 30 min. Filtre a vácuo o sólido amarelo pressionando os cristais.Em seguida transfira os cristais para um béquer limpo. Adicione 100 mL de água e agite até a formação de uma pasta.
Verifique o pH da solução amarelada pastosa caso esteja fortemente alcalina, filtre à vácuo lavando o precipitado com água. O produto cristaliza com etanol ou acetato de etila.
3. Considerações Finais
Durante a reação, inicialmente uma β-hidróxi cetona é produzida,mas muitas vezes por não ser isolada pode eliminar água rapidamente e então a reação segue até a formação do produto de desidratação, como um sistema conjugado estabilizado. Como na acetona existem dois grupos com hidrogênios ácidos, uma vez ocorrido a condensação, a mesma reação pode ocorrer no outro extremo da molécula. A reação descrita acima é representada pela primeira parte do mecanismo representado na figura 2.
Figura 2: Mecanismo da reação da formação da benzalacetona
	Logo em seguida, se inicia o ataque do enolato ao carbono carbonílico do benzaldeído e procede até a obtenção da Dibenzalacetona e água em meio básico.
Vale lembrar que quando se utilizam dois compostos carbonilados distintos, um como eletrófilo e outro como nucleófilo (enol, enolato ou derivado), em reações aldólicas, muitos produtos podem ser formados se não forem tomadas precauções. Na figura 3, podem ser observados, justamente, todo os produtos de reação quando dois compostos carbonílicos diferentes são misturados em meio reacional, no caso da figura abaixo foram retratados dois aldeídos.
Figura 3: Esquema de todos os possíveis produtos de uma reação aldólica com dois aldeídos distintos
	Com todo o conhecimento obtido acima, afirma-se que a condensação aldólica é uma estratégia muito importante empregada na obtenção da ligação C-C, por meio do ataque de um íon enolato aocarbono de uma carbonila.
4. Referências
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Química orgânica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2006. 3v;
BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4.ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2010. v.2. 641 p.
PAVIA, Donald L. et al. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena. [Indroduction to organic laboratory techniques: a small scale approach]. 2.ed. Porto Alegre: Bookman, 2009. 877 p.