Moléculas orgânicas: fórmulas estruturais de traços e condensadas

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Química orgânica 
 
 
 
 
MOLÉCULAS ORGÂNICAS: FÓRMULAS 
ESTRUTURAIS DE TRAÇOS E CONDENSADAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução .................................................................................................................................... 2 
 
Objetivos ....................................................................................................................................... 2 
 
1. Estrutura das moléculas orgânicas .......................................................................................... 2 
1.1. Fórmula estrutural de traços ...................................................................................... 3 
1.2. Fórmula estrutural condensada ................................................................................. 3 
 
Exercícios ...................................................................................................................................... 4 
 
Gabarito ........................................................................................................................................ 6 
 
Resumo ......................................................................................................................................... 6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
Na apostila sobre estrutura de um composto por Lewis, vimos como a 
estrutura de Lewis e a determinação da carga formal dos átomos pertencentes a 
uma molécula são de fundamental importância para a descrição da estrutura das 
moléculas. 
Nesta apostila iremos aprender sobre a fórmula estrutural plana (traços) que 
descreve de forma detalhada todas as ligações presentes nas moléculas. 
As fórmulas estruturais representam a organização dos átomos que formam 
as moléculas. Também aprenderemos sobre a fórmula estrutural condensada que é 
uma simplificação da fórmula estrutural de traços. 
Uma breve abordagem sobre os postulados de Kekulé será apresentada 
visando caracterizar os tipos de ligações realizadas pelo átomo de carbono. 
Objetivos 
• Caracterizar as formas estruturais de traços; 
• Diferenciar as formas estruturais de traços e condensada. 
 
1. Estrutura das moléculas orgânicas 
Conhece os postulados de Kekulé? 
As caracterizações das ligações do átomo de carbono que é o elemento 
fundamental dos compostos orgânicos foram realizadas nos três postulados de 
Kekulé. Esses postulados descrevem as formas de ligação do carbono (figura 01), tais 
como: 
• O carbono é tetravalente, ou seja, participa de quatro ligações; 
• É capaz de formar cadeia com outros átomos de carbono; 
• Forma quatro ligações simples iguais. 
 
01 
Ligações do carbono no metano 
 
 
 
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1.1. Fórmula estrutural de traços 
A fórmula estrutural de traços mostra a arrumação ou organização dos 
átomos na molécula dos compostos orgânicos e cada ligação é representada por um 
traço. É utilizada para representar as ligações covalentes presentes nas moléculas 
orgânicas. 
O metanol é um álcool derivado do petróleo (combustível fóssil) que é 
constituído por um átomo de carbono, um átomo de oxigênio e três átomos de 
hidrogênio. Nesse composto o oxigênio está ligado a um átomo de carbono e um 
átomo de hidrogênio, enquanto o carbono também esta ligado ao hidrogênio. A 
fórmula estrutural de traços permite um detalhamento de todas as ligações 
existentes na molécula (figura 02). 
 
02 
Metano 
 
O etanol é um combustível renovável produzido a partir da cana de açúcar 
que pode substituir a gasolina. Como exemplo, temos a fórmula estrutural molécula 
de etanol ou álcool etílico (C2H5OH). 
A fórmula estrutural do etanol informa que a molécula é formada por um 
átomo de oxigênio ligado ao hidrogênio formando uma hidroxila, cinco átomos de 
hidrogênio ligados aos dois átomos de carbono e dois átomos de carbono, o átomo 
de oxigênio está ligado ao um átomo de carbono. Todas as ligações existentes no 
etanol são ligações covalentes simples (Figura 03). 
 
03 
Etanol 
 
1.2. Fórmula estrutural condensada 
Sabe o que é fórmula estrutural condensada? 
 
4 
 
A fórmula estrutural condensada corresponde a uma simplificação da 
fórmula estrutural plana, que facilita a escrita da fórmula, principalmente quando o 
composto possui fórmula extensa ou apresenta estrutura complexa. Como exemplo, 
temos a fórmula estrutural condensada do etanol (C2H5OH): 
 
CH3 ─ CH2 ─ OH 
Molécula de etanol 
 
A fórmula estrutural condensada do metanol representado uma simplificação 
da estrutura de traços, especificamente na forma de representação dos átomos de 
hidrogênio (figura 03). 
 
04 
Molécula de metanol 
 
 
SAIBA MAIS! 
 
 
Exercícios 
1. (AUTORA, 2019) O pireno é um hidrocarboneto obtido do alcatrão de 
hulha que apresenta a seguinte fórmula estrutural plana. 
 
PIRENO 
 Assinale a alternativa que contem a fórmula molecular do pireno. 
a) C14H8. 
b) C15H10. 
A fórmula estrutural condensada é mais usada porque 
simplifica a escrita dos componentes orgânicos. Sendo 
preferida para descrever compostos com cadeias 
longas, como os derivados de petróleo, as vitaminas e 
os polímeros. 
 
 
5 
 
c) C16H10. 
d) C17H12. 
e) C18H12. 
 
2. (AUTORA, 2019) Qual é a fórmula estrutural condensada do pentan-1-
ol, C5H11OH? 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
3. (AUTORA, 2019). Determine a fórmula molecular do composto a seguir 
(figura 04). 
 
 
6 
 
04 
 
a) C6H5NH2. 
b) C6H4NH2. 
c) C6H6NH. 
d) C5H5NH2. 
e) C6H4NH2. 
Gabarito 
1. Resposta correta: alternativa c). Contando o número de carbonos e 
hidrogênio da molécula teremos 10 átomos de carbonos e 16 átomos de hidrogênio. 
 
2. Resposta correta: alternativa a). Pois a estrutura corresponde ao 
número de elétrons da fórmula e a distribuição representa uma estrutura plana 
condensada. 
 
3. A alternativa correta é a letra a). Por ser um anel benzênico (C6) com 1 
substituição (H5) e um radical (NH2). 
Resumo 
O postulado de Kekulé é a base fundamental da química orgânica porque 
apresenta as formas de ligação do principal elemento dos compostos orgânicos, o 
carbono. De acordo com esse postulado, o carbono participa de quatro ligações; 
forma cadeia (s) com outros átomos de carbono; forma quatro ligações simples 
iguais. 
A fórmula estrutural plana é importante para descreve todas as ligações 
covalentes existentes na molécula orgânica de forma detalhada. É essencial essa 
representação quando se deseja conhecer todas as ligações existentes no composto. 
 
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A fórmula estrutural condensada é uma simplificação da forma estrutural. 
Muito utilizada para descrever os compostos, em especial com cadeias extensas ou 
estruturas complexas como derivados de petróleo, vitaminas e corantes. 
 
 
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Referências bibliográficas 
FONSECA, M. R. M. Química (ensino médio), vol.1. São Paulo: Ática, 2013. 
FELTRE, R. Química, vol. 1, 6. Ed. São Paulo: Moderna, 2004. 
 
Referências imagéticas 
Figura 01: WIKIMEDIA. Disponível em: 
<https://commons.wikimedia.org/w/index.php?search=Methane&title=Special:Search&profile=advanced&fulltex
t=1&advancedSearch-
current=%7B%7D&ns0=1&ns6=1&ns12=1&ns14=1&ns100=1&ns106=1#/media/File:Methane-2D.svg>. Acesso em: 
18/06/2019 às 22h03min. 
Figura 02: WIKIMEDIA. disponível em: 
https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Methanol#/media/File:Einfachster_Alkohol_Methanol.svg.Acesso em: 10/05/2019 às 223h45min. 
Figura 03: Autora, 2019. 
Figura 04: WIKIMEDIA. Disponível em: 
https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Methanol#/media/File:Etil_alkol_yada_Etanol_Birincil_Alkol_2-
Seite001.svg. Acesso em: 10/05/2019. 
Figura 05: WIKIMEDIA. Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/Aniline#/media/File:Aniline.svg>. 
Acesso em: 18/06/2019 às 23h15min.