Algumas propriedades Físico-Químicas dos compostos orgânicos

Prévia do material em texto

Química orgânica 
 
 
 
 
ALGUMAS PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS 
DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 
 
 
Sumário 
 
Introdução ............................................................................................................................................................. 2 
Objetivos ................................................................................................................................................................ 2 
 
1. Propriedades Físico-Químicas dos Compostos Orgânicos ..................................................................................... 2 
1.1. Propriedades físicas dos compostos orgânicos .............................................................................................. 2 
1.2. Propriedades Químicas ................................................................................................................................. 5 
 
Exercícios ............................................................................................................................................................... 7 
 
Gabarito ................................................................................................................................................................. 8 
 
Resumo .................................................................................................................................................................. 8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 
 
Introdução 
Na apostila Compostos Aromáticos, vimos sobre as características dos 
compostos que apresentam anel aromático, suas principais aplicações e reações. 
Até aqui aprendemos muito sobre os compostos orgânicos do ponto de vista 
estrutural. Vimos os tipos de cadeias formadas, como classificá-las e até mesmo 
algumas reações que podem acontecer com os compostos orgânicos. 
Nesta apostila vamos conhecer um pouco sobre as propriedades físico-
químicas desses compostos. É justamente o conhecimento dessas características que 
permite aos químicos propor diversas aplicações para os compostos. 
Objetivos 
• Aprender sobre algumas das propriedades físico-químicas dos 
compostos orgânicos. 
1. Propriedades Físico-Químicas dos Compostos Orgânicos 
1.1. Propriedades físicas dos compostos orgânicos 
As propriedades físicas podem ser definidas como todas as propriedades das 
substâncias que estão relacionadas a fenômenos físicos. As principais são ponto de 
fusão, ponto e ebulição e solubilidade. 
Muitas das propriedades físicas podem ser explicadas pelas forças 
intermoleculares, que são as forças que mantém as moléculas unidades umas nas 
outras. Elas também são chamadas de interações intermoleculares e podem ser 
classificadas de acordo com a Tabela 1. 
Interação 
intermolecular 
Força relativa Espécies envolvidas 
Íon -dipolo Forte Íons e moléculas polares 
Dipolo – Dipolo Moderada Moléculas polares 
Dipolo – Dipolo 
Induzido 
Muito fraca Molécula polar e outra apolar 
Dipolo instantâneo 
– Dipolo induzido 
Muito Fraca Moléculas apolares 
Ligação de 
Hidrogênio 
Fortes Moléculas que possuam hidrogênio 
ligada a flúor (F), oxigênio (O) ou 
nitrogênio (N). 
01 
 
3 
 
Resumo das forças intermoleculares. 
 
Vamos recordar o que são moléculas polares e apolares? 
Substâncias polares são aquelas que apresentam diferença no momento de 
dipolo. Assim, elas terão uma carga parcial positiva e uma carga parcial negativa 
(polos distintos). Já as moléculas apolares possuem momento de dipolo igual a zero. 
Observe a seguir (Figura 01). Nela os vetores de momento de dipolo do metano 
se anulam. A molécula tem momento de dipolo igual à zero. Logo, ela é apolar. Já para 
o metanol, existe uma diferença de dipolo no sentido do oxigênio, pois esse átomo é 
mais eletronegativo. Logo, ele será polar. 
01 
Comparação entre a polaridade do metano e do metanol. 
Em relação aos compostos orgânicos, geralmente aqueles que possuam 
apenas carbono, hidrogênio e halogênios, são pouco polares. Já aqueles que 
possuam os grupos funcionais como, por exemplo, hidroxila (-OH), amino (-NH2), 
carboxila (-C=O) e etc, terão características polares. 
O ponto de ebulição é a temperatura na qual uma substância sai do estado 
líquido para o estado gasoso. Quanto maior a temperatura, maior a energia necessária 
para quebrar a interação intermolecular e consequentemente, maior a força dessa 
interação. 
Se comparamos os pontos de ebulição das substâncias orgânicas com os 
compostos inorgânicos iônicos ou metálicas, elas serão muito menores para os 
compostos orgânicos. 
Se fizermos a comparação entre os compostos orgânicos aqueles que possuem 
o grupo (-OH), ou (-NH2) terão maiores pontos de ebulição. Isso acontece porque as 
interações entre essas moléculas são do tipo ligação de hidrogênio, uma das mais 
fortes. 
Um exemplo disso é o etano e o etanol. Ambos possuem o mesmo número de 
carbonos. Porém o etanol, utilizado como combustível possui o grupo hidroxila (-OH). 
 
4 
 
Seu ponto de ebulição é igual a 78 °C e ele é líquido a temperatura ambiente (Figura 
02). 
Já o etano é formado apenas por carbono e hidrogênio. Trata-se de uma 
molécula apolar e seu ponto de ebulição é igual a -89 °C, ou seja, é um gás a 
temperatura ambiente (Figura 02). 
02 
Comparação entre o etano e o etanol. 
No etanol as interações são mais fortes (ligação de hidrogênio) e no etano são 
muito fracas (dipolo instantâneo-dipolo induzido). Isso explica porque o etanol possui 
maior temperatura de ebulição que o etano é também os estados físicos de cada um. 
Para compostos orgânicos que fazem parte do mesmo grupo, quanto maior a 
massa maior o ponto de ebulição. Por exemplo, o ácido etanoico possui temperatura 
de ebulição igual a 118 °C. Já a do ácido propanoico é igual a 141 °C. Isso acontece 
porque esse último possui um carbono a mais, ou seja, maior massa (Figura 03). 
03 
Estruturas do ácido etanoico e propanoico. 
Quanto à solubilidade sabemos que de forma geral os compostos tanto 
orgânicos como inorgânicos irão se dissolver melhor em solventes com polaridades 
semelhantes: “Semelhante dissolve semelhante”. 
Água e óleo de cozinha, por exemplo, não se misturam. Isso acontece, porque 
a água é polar e o óleo é apolar. 
 
5 
 
Sobre os compostos orgânicos o que vai influenciar na solubilidade é o 
tamanho da cadeia carbônica e a presença ou não de grupos funcionais. 
Quanto maior a cadeia carbônica, mais apolar o composto será. E quanto mais 
grupos funcionais o composto apresentar, maior é a possibilidade de ele apresentar 
propriedades polares. 
Os hidrocarbonetos, por exemplo, são todos apolares, pois eles são 
constituídos apenas por carbono e hidrogênio. Logo, eles não irão se dissolver em 
água. 
 Nesse caso os próprios hidrocarbonetos podem ser usados como solvente. É 
o caso, por exemplo, do hexano. Trata-se de um dos solventes apolares mais 
utilizados pela indústria química. 
04 
Estruturas do ácido etanoico e propanoico. 
Os álcoois, as aminas, as cetonas e os ácidos carboxílicos de cadeias curtas 
tendem a ser polares. É o caso do etanol, da propanona e do ácido etanoico. Mas à 
medida que o número de carbonos aumenta essa polaridade diminui, pois a cadeia 
carbônica é bastante apolar. Logo, eles vão ficando insolúveis em água. 
 
1.2. Propriedades Químicas 
As propriedades químicas estão relacionadas aos processos químicos, ou seja, 
as reações químicas. Elas envolvem quebra de ligação química e formação de novoscompostos. 
Os compostos orgânicos podem realizar diversos tipos de reações formando 
uma variedade gigantesca de compostos. Porém, vamos concentrar nossos estudos 
em duas propriedades químicas que são muito importantes para qualquer 
substância: acidez e basicidade. 
Existem várias teorias utilizadas para conceituar ácidos e bases. A seguir 
(Tabela 02) representa um resumo dessas teorias e alguns exemplos. 
Teoria Conceito Exemplos 
Arrhenius Ácido é toda espécie que em solução 
aquosa libera H+. 
HCl, H2SO4 
 
 
6 
 
Base é toda espécie que em solução 
aquosa libera OH-. 
NaOH, Mg(OH)2 
 
Brönsted-Lowry Ácido é toda espécie capaz de doar H+ 
que também pode ser representado 
com H3O+ (hidrônio). 
Base é toda espécie capaz de receber 
H+ (H3O+). 
HNO3, H2O 
 
 
NH3, H3C-(NH)-CH3 
 
Lewis Ácido é toda espécie capaz de receber 
par de elétrons. 
Base é toda espécie capaz de doar par 
de elétrons. 
BF3, HCl 
 
NH3 
Teorias ácidos e bases: conceitos e exemplos. 
 
FIQUE ATENTO! 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Pensando no caráter ácido dos compostos orgânicos, baseado na definição de 
Arrhnius e de Brostend – Lowry, em geral teremos a seguinte tendência em relação a 
forças dos ácidos: 
Ácidos carboxílicos > Fenois > Álcoois> Alcinos 
As principais bases dos compostos orgânicos são as aminas. Podemos explicar 
essa basicidade baseada na teoria de Lewis, pois o nitrogênio pode disponibilizar seu 
par de elétrons e formar uma ligação com outra espécie. 
As teorias de ácidos e bases descritas anteriormente não 
excluem uma a outra. Elas se complementam. Dizemos 
que todo ácido de Arrhenius é um ácido Brönsted-Lowry. 
E todo ácido de Brönsted-Lowry é um ácido de Lewis. O 
mesmo vale para as bases. 
O diagrama a seguir representa isso: 
 
 
 
02 
 
7 
 
Quanto mais fácil o nitrogênio disponibilizar o par de elétrons, mais forte será 
a base. Assim, em relação às aminas podemos observar a seguinte tendência: 
Aminas alifáticas secundárias > Aminas alifáticas primárias > Aminas 
alifáticas terciárias 
Exercícios 
1. (ENEM, 2018) Em derramamentos de óleo no mar, os produtos 
conhecidos como dispersantes são usados para reduzir a tensão superficial do 
petróleo derramado, permitindo que o vento e as ondas quebrem a mancha em 
gotículas microscópicas. Estas são dispersadas pela água do mar antes que a mancha 
de petróleo atinja a costa. Na tentativa de fazer uma reprodução do efeito desse 
produto em casa, um estudante prepara um recipiente contendo água e gotas de óleo 
de soja. Há disponível apenas azeite, vinagre, detergente, água sanitária e sal de 
cozinha. Qual dos materiais disponíveis provoca uma ação semelhante à situação 
descrita? 
a) Azeite. 
b) Vinagre. 
c) Detergente. 
d) Água sanitária. 
e) Sal de cozinha. 
 
2. (ENEM, 2012) Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na 
geladeira a água proveniente do degelo de um peixe, o que deixou um cheiro forte e 
desagradável dentro do eletrodoméstico. Sabe-se que o odor característico de peixe 
se deve às aminas e que esses compostos se comportam como bases. Na tabela são 
listadas as concentrações hidrogeniônicas de alguns materiais encontrados na 
cozinha, que a dona de casa pensa em utilizar na limpeza da geladeira. Dentro os 
materiais listados, quais poderiam ser usados para amenizar esse odor. 
 
a) Álcool ou sabão. 
b) Suco de limão ou álcool. 
 
8 
 
c) Suco de limão ou vinagre. 
d) Suco de limão, leite ou sabão. 
e) Sabão ou carbonato de sódio/barrilha. 
 
3. (UFMG) Considere as substâncias: 
I) CH3(CH2)3CH3 
II) CH3(CH2)3CH2OH 
III) CH3CH2CH3 
IV) CH3CH2OCH2CH2CH3 
A alternativa que apresenta as substâncias em ordem crescente de 
temperatura de ebulição é: 
a) I, III, II, IV. 
b) III, I, II, IV. 
c) I, III, IV, II. 
d) III, I, IV, II. 
e) IV, III, II, I. 
Gabarito 
1. Letra c). O material que provoca esse efeito parecido é o detergente, 
pois ele possui uma parte polar e outra apolar e assim interage com o óleo e com a 
água. 
 
2. Letra c). Aminas são bases. Logo, para neutralizá-las é necessário um 
ácido. Por isso nesse caso poderia ser utilizado vinagre e suco de limão. 
 
3. Letra d). O composto III é o que possui menor ponto de ebulição, pois 
trata-se de um alcano de cadeia normal. O composto I é apolar, porém sua cadeia é 
maior e por seu ponto de ebulição também em é maior que o I. O composto IV é o 
próximo porque possui heteroátomo. E o II é o que possui maior ponto ebulição por 
causa das ligações de hidrogênio. 
Resumo 
Nesta aula aprendemos sobre as propriedades físico-químicas dos compostos 
orgânicos. Aprendemos que a maioria das propriedades físicas podem ser explicadas 
pelas interações intermoleculares. 
 
9 
 
Vimos que geralmente os compostos orgânicos tendem a apresentar 
temperaturas de ebulição menores que os compostos inorgânicos iônicos e 
metálicos. 
Entre os compostos orgânicos os que apresentam grupos funcionais tendem a 
ter maiores temperaturas de ebulição. Já em relação ao mesmo grupo, quanto maior 
a cadeia carbônica maior será essa temperatura. 
Também vimos sobre a solubilidade dos compostos orgânicos e que ela 
também está relacionada à presença d grupo funcional e tamanho da cadeia 
carbônica. 
Por fim, aprendemos sobre os conceitos de acidez e basicidade aplicados aos 
compostos orgânicos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10 
 
Referências bibliográficas 
BRUICE, Y. P. Fundamentos de Química orgânica. Volume 1. 2ª edição. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 
2014. 
SOLOMONS,T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 
USBERCO E SALVADOR. Química 3: Química orgânica. Volume 2. 6ª edição. São Paulo. Editora Saraiva, 2002. 
Referências imagéticas 
Figura 01: Autora, 2019. 
Figura 02: Adaptado pela autora de PIXABAY. Disponível em: < 
https://cdn.pixabay.com/photo/2016/08/15/22/20/fuel-1596622_960_720.jpg >. Acesso em: 08/05/2019 às 
08h15min. 
Figura 03: Autora, 2019. 
Figura 04: Autora, 2019.