Aula 2-lignoides

Prévia do material em texto

AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
FARMACOGNOSIA II
Aula 02: Lignóides
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Assuntos desta aula
1. Caracterização de lignoides;
2. Formação de lignoides;
3. Classificação de lignoides;
4. Importância de lignoides;
5. Propriedades farmacológicas;
6. Propriedades toxicológicas;
7. Drogas com lignoides.
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Caracterização de lignoides
Lignoides
• São micromoléculas, cujo esqueleto é formado exclusivamente pelo grupo fenilpropânico (C6.C3)n, “n” restrito 
a poucas unidades (GOTTLIEB, 1984).
• Adicionalmente, pode haver outros grupos.
• Possuem importante atividade aleloquímica nas plantas e ações farmacológicas no homem (GOTTLIEB, 1988). 
• Possuem aplicações terapêuticas importantes.
• Formam um grupo com grande variação estrutural, sendo descritos mais de 500 lignoides.
• Existem diversas classes de lignoides como ligninas, lignanas, neolignanas, alolignanas, norlignanas, 
oligolignoides e heterolignoides, sendo as lignanas e neolignanas as classes mais numerosas (GOTTLIEB, 1984). 
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Caracterização de lignoides
Ligninas
• As ligninas são substâncias que se depositam na parede das células vegetais conferindo rigidez.
• A proporção de lignina na biomassa vegetal só perde para os carboidratos.
• As ligninas são macromoléculas, polímeros de unidades básicas C3 – C6 com muitas unidades básicas 
de fenilpropânicas.
• Interesse econômico da lignina está voltado para a indústria de celulose e papel.
• Em termos farmacêuticos, existe interesse nos métodos de degradação dos polímeros de ligninas, 
visando a obtenção de unidades monoméricas e diméricas, além da análise qualitativa e quantitativa 
do produto degradado.
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Formação de lignoides
Biossíntese
• São biossintetizados nos passos finais da 
via do ácido chiquímico.
• O lignoides são formados a partir da 
união dos álcoois entre si, entre os 
álcoois com ácidos cinâmicos ou pela 
união com outros grupos.
• As ligninas são formadas pela união dos 
álcoois p-cumarílico, coniferílico e 
sinapílico (cinamílico).
• Os demais lignoides são formados pelo 
acoplamento oxidativo do ácido 
cinâmico, álcool cinamílico
propenilfenois e alilfenóis.
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Formação de lignoides
Formação dos demais lignoides
• Os princiapis lignoides de interesse 
farmacêutico são as lignanas, as neolignanas, 
as alolignanas, as norlignanas, os 
oligolignoides e os heterolignoides.
• O acoplamento oxidativo do ácido cinâmico, 
álcool cinamílico propenilfenois e alilfenóis
formam esses compostos.
• Lignanas são dímeros de álcoois cinamílicos
e álcoois cinamílicos ou dímeros de álcoois 
cinamílicos e ácidos cinâmicos.
• As neolignanas se originam do acoplamento 
oxidativo de alil e/ou polifenóis.
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Classificação de lignoides
Classificação
• Os lignoides podem ser subdivididos em: 
lignanas; neolignanas, alolignanas, 
norlignanas, oligolignoides, heterolignoides.
• Lignanas são dímeros de álcoois cinamílicos
entre si ou deles com o ácido cinâmico. 
Possuem os Cγ (C9) oxigenado.
• As neolignanas se originam do acoplamento 
oxidativo de alil fenóis e polifenóis entre si 
ou cruzados, não possuem o Cγ (C9) 
oxigenado.
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Classificação de lignoides
Classificação
• As alolignanas são dímeros mistos de 
arilpropanoides, ou seja, possuem um Cγ oxigenado 
e o outro não oxigenado. 
• As norlignanas possuem um átomo de C a menos 
que os precursores primários. 
• Os oligolignoides são oligômeros de lignoides, 
resultantes da condensação de 3 a 5 unidades 
fenilpropanóidicas. 
• Os heterolignoides são moléculas de estruturas 
diversas, contendo lignoides acoplados a uma outra 
classe de produtos naturais (Ex.: flavolignanas). 
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Importância dos lignoides
Importância dos lignoides
• Possuem importante atividade aleloquímica nas plantas.
• Exercem papel de defesa contra insetos como observado no efeito antialimentar da piperenona da Piper 
futokadzura Sieb.
• As lignanas são acumuladas em madeira como resposta a ferimento mecânico , invasão fúngica ou bacteriana 
a fim de proteger a madeira contra micro-organismos (fenólica-fungicida).
• Mais de 500 lignoides estão relatados na literatura sendo 90% lignanas e neolignanas. 
• Lignanas e neolignanas têm atraído grande interesse devido à sua ampla ocorrência e à extensa gama de 
atividades biológicas.
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Propriedades farmacológicas
Atividades biológicas de lignanas e neolignanas
Algumas lignanas e neolignanas possuem atividades farmacológicas como:
• Anti-inflamatória da magnosshinina (Magnólia salicifolia).
• Antifúngica, antioxidante antitumoral do ácido nordi-hidroguaiarético (Larrea cuneifolia).
• Anti-HIV da ARCTIGENINA (Ipomoea cairica).
• Antialérgica, antiespasmódica, anti-PAF, anticonvulsivante da iangambina (Ocotea duckei).
• Anti-hepatotóxica e regeneradora do parênquima hepático (equizanterinas).
• Antineoplásica da podofilotoxina (Podophyllum hexandrum).
Farmacognosia II
Drogas com lignoides
Podofilo
• Origem botânica: Podophyllum peltatum.
• Sininímia: P. hexandrum.
• Família: Berberidaceae.
• Farmacógeno: rizomas e raízes dessecados.
• Origem geográfica: EUA e Canadá.
https://en.wikipedia.org/wiki/Podophyllum
prairiemoon.com
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Drogas com lignoides
Podofilo
• Composição química:
Lignanas e β-Peltatina, α-Peltatina e podofilotoxina.
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Drogas com lignoides
Podofilo
• Propriedades terapêuticas:
• As preparações de uso sistêmico contendo 
podofilotoxina possui elevada toxicidade 
levando à distúrbios gastrintestinais, renais, 
hepáticos, e do sistema nervoso central.
• Apenas o uso tópico é recomendado como 
antimitótico ou como queratolítico.
• Derivados semissintéticos despertam interesse 
devido suas propriedades anti-cancerígenas
(Etoposideo e tenoposideo) e anti-HIV.
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Drogas com lignoides
Podofilo
• Propriedades terapêuticas:
• Os derivados semissintéticos etopósido e 
tenipósido inibidores da topoisomerase II.
• São usados na leucemia pediátrica, sarcoma 
de Kaposi (HIV), cancer de pulmão, ovário, 
testículos, da bexiga e do cérebro.
commons.wikimedia.org
Farmacognosia II
Drogas com lignoides
Cardo Mariano
• Origem botânica: Silybum marianum.
• Origem Geográfica: área mediterrâneo.
• Farmacógeno: fruto maduro seco.
• Nome popular: cardo-de-leite ou cardo-maria.
www.brc.ac.uk
Alexander Raths / Shuttertock
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Drogas com lignoides
Cardo Mariano
• Composição química:
Possui em sua composição heterolignoides flavolignanas que são mistura de lignanas e flavonoides.
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
Drogas com lignoides
Cardo Mariano
• Propriedades terapêuticas:
▪ Anti-hepatóxica: prevenção intoxicação (CCl4 e galactosamina);
▪ Protetor do fígado ictericia.
AULA 02: LIGNÓIDES
Farmacognosia II
VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS?
Composição química;
Caracterização de cumarinas;
Formação de cumarinas;
Classificação de cumarinas;
Extração e identificação de cumarinas;
Propriedades farmacológicas
de cumarinas;
Drogas com cumarinas.
AVANCE PARA FINALIZAR 
A APRESENTAÇÃO.