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Farmacognosia (AOL 3)

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Farmacognosia (AOL 3) -
Conteúdo do exercício
Pergunta 1
“Como metabólitos secundários, os taninos são compostos fenólicos de grande interesse
econômico e ecológico. Apresentam solubilidade em água e peso molecular compreendido
entre 500 e 3000 Dalton, possuindo a habilidade de formar complexos insolúveis em água
com proteínas, gelatinas e alcaloides.
Tais compostos são responsáveis pela adstringência de muitos frutos e produtos vegetais,
devido à precipitação de glucoproteínas salivares, o que ocasiona a perda do poder
lubrificante. Pesquisas sobre atividade biológica dos taninos evidenciaram importante ação
contra determinados microrganismos, como agentes carcinogênicos e causadores de
toxicidade hepática. Estes últimos efeitos, sem dúvida, dependem da dose e do tipo de
tanino ingerido.” (MONTEIRO, J. M. et al. Taninos: uma abordagem da química à ecologia.
Química Nova, v. 28, n. 5, p. 892-896, 2005.)
Os taninos importantes metabolitos secundários e desempenham diferentes funções
biológicas importantes. Marque a alternativa que descreve corretamente características
sobre os taninos.
Taninos constituem o terceiro composto bioquímico produzido pelo tecido vegetal vascular
mais abundante, ficando atrás da celulose e hemicelulose
Os taninos geralmente diminuem a absorção de alguns nutrientes pelo corpo, por esse
motivo são conhecidos como antinutrientes.
Resposta correta
Os taninos formam complexos moleculares exclusivamente com proteínas.
Os taninos são definidos como como compostos fenólicos solúveis em água com peso
molecular superiores a 4000 daltons.
Os taninos são encontrados em um baixas quantidades e são restritos a poucas espécies
de plantas.
Pergunta 2
“O Brasil, considerado como um dos 17 países megadiversos do planeta, apresenta uma
extensa diversidade florística. Dessa forma, essa riqueza fornece uma abundante extração
de óleos essenciais obtidos da flora nativa – como, por exemplo, o óleo essencial de
andiroba, cajá, copaíba, cupuaçu e pau-rosa - largamente utilizados na medicina popular.
De forma geral, os óleos essenciais são constituídos majoritariamente por terpenos ou seus
derivados. Tais substâncias constituem-se como um extenso grupo de moléculas orgânicas
produzidas como metabólitos secundários, principalmente em plantas, para evitar injúrias
promovidas por agentes externos. Dessa forma, os terpenos apresentam reconhecida
atividade antimicrobiana.” (FELIPE, L. O.; BICAS, J. L. Terpenos, aromas e a química dos
compostos naturais. Química Nova na Escola, v. 39, n. 2, p. 120-130, 2017.)
Os terpenos podem ser classificados pela quantidade de resíduos de isopreno, marque a
opção que relaciona corretamente o nome do terpeno e o número de unidades de isopreno.
O politerpenos apresentam 8 ou mais unidades de isopreno
Resposta correta
Os tetraterpenos apresentam 4 unidades de isopreno
Os monoterpenos apresentam 3 unidades de isopreno
Os diterpenos apresentam 2 unidades de isopreno
Os monoterpenos apresentam 1 unidade de isopreno
Pergunta 3
“Os taninos ocorrem em uma ampla variedade de vegetais, são classificados em
hidrolisáveis e condensados. O ácido tânico é um tanino hidrolisável, que é quebrado por
enzimas.
São utilizados para estabilização da cerveja, curtimento de pele e produção de resinas.
Atualmente, são empregados em processos biotecnológicos para produção de enzimas
como a tanase, que hidrolisa ésteres e ligações laterais de taninos hidrolisáveis produzindo
ácido gálico e glicose. A maior aplicação desta enzima tem sido para produção de ácido
gálico, que é utilizado na produção de trimetropim e sínteses de ésteres como propil galato,
usado como antioxidante na indústria de alimentos.
A enzima também é aplicada no processamento de cerveja e clarificação de sucos,
processamento de chás instantâneos e tratamento de efluentes contaminados com
compostos fenólicos.” (BATTESTIN, V.; MATSUDA, L. K.; MACEDO, G. A. Fontes e
aplicações de taninos e tanases em alimentos. Alimentos e Nutrição Araraquara, v. 15, n. 1,
p. 63-72, 2008.)
Os taninos se dividem em condensados ou hidrolisáveis. Considerando as informações do
texto, marque a opção que descreve corretamente aspectos importantes destas classes de
taninos.
A formação de taninos condensados envolve a rota do ácido chiquímico
Taninos hidrolisáveis são mais difíceis de serem degradados que os condensados
A hidrólise de ácido tânico, substância descrita no texto, pode acontecer espontaneamente
ou pela ação de enzimas.
Resposta correta
Os taninos hidrolisáveis são caraterizados por serem polímeros com unidades repetidas de
catequina.
Os taninos hidrolisáveis são encontrados em maior quantidade na natureza, se comparados
aos condensados.
Pergunta 4
“Os metabólitos secundários, geralmente de estrutura complexa, baixo peso molecular,
possuem atividades biológicas marcantes e, diferentemente dos metabólitos primários,
apresentam-se em baixas concentrações e em determinados grupos de plantas. Já foram
considerados como produtos de excreção do vegetal no passado.
No entanto, sabe-se que muitas dessas substâncias estão diretamente envolvidas nos
mecanismos que permitem a adequação do produtor a seu meio. Assim, despertam grande
interesse, não só pelas atividades biológicas exercidas pelas plantas em resposta aos
estímulos do meio ambiente, mas também pela imensa atividade farmacológica que
possuem.” (PEREIRA, R. J.; CARDOSO, Maria G. Metabólitos secundários vegetais e
benefícios antioxidantes. Journal of biotechnology and biodiversity, v. 3, n. 4, 2012.)
Os metabólitos secundários são fontes únicas de uma vasta gama de espécies moleculares
de interesse. Utilizando informações do texto, marque a opção que descreve informações
corretas sobre os metabólitos secundários.
Fatores ambientais como temperatura, umidade, intensidade da luz, suprimento de água,
minerais não influenciam a produção de metabólitos secundários.
produtos secundários se limitam aos mecanismos de defesa das plantas.
Os metabólitos secundários desempenham biológico que se limita a mecanismos de
adaptação.
Os metabólitos secundários são vistos como resíduos resultantes de erros do metabolismo
primário.
Muitos metabólitos secundários desempenham atividades biológicas úteis, que podem ser
utilizados na indústria dos alimentos ou na produção de fármacos.
Resposta correta
Pergunta 5
Grande número de pesquisas sobre o uso farmacológico de fitoesterois visa ao tratamento
da menopausa e doenças relacionadas, como a osteoporose.
Estudos epidemiológicos sugerem que consumir uma dieta rica em fitoestrogênios está
associado a um baixo risco de desenvolver câncer de mama, câncer de próstata e doenças
cardiovasculares.
Alguns compostos deste tipo já são prescritos, um exemplo do qual é a ipriflavona, no
entanto, a maioria deles ainda está em estudos clínicos (LEYVA, E. et al. Biosíntesis y
actividad biológica de fitoestrógenos y fitoesteroides. Boletin de la sociedad de química no
México, v. 5, n. 2, p. 3, 2011.)
São constituintes das membranas em plantas, algas e fungos e afetam a sua
permeabilidade. Utilizando as informações do texto, marque a alternativa que descreve
corretamente aspectos dos fitoesterois:
Os esteroides vegetais mais abundantes são o sitosterol e campesterol respectivamente.
Resposta correta
As fontes mais ricas de fitoesterois incluem folhas e frutos de plantas superiores.
Os fitoesterois apresentam função exclusiva estrutural, sendo encontrado em maiores
teores nas membranas lipídicas.
Os fitoesterois apresentam composição e estrutura química idêntica ao colesterol.
O fitoesterol mais comum em plantas é o cicloartenol.
Pergunta 6
“Os terpenos abrangem uma grande variedade de substâncias de origem vegetal e sua
importância ecológica como defensivos de plantas está bem estabelecida. Vários
monoterpenos foram isolados e avaliados quanto à toxicidade frente a diferentes insetos.
A grande maioria de trabalhos na literatura que se referem a terpenoides superiores, fazem
referência a observações de atividades como inibidoresou retardadores de crescimento,
danos na maturação, redução da capacidade reprodutiva, supressores de apetite, podendo
levar os insetos predadores à morte por inanição ou toxicidade direta.” (VIEGAS, J. C.
Terpenos com atividade inseticida: uma alternativa para o controle químico de insetos.
Química Nova, v. 26, n. 3, p. 390-400, 2003.)
Os terpenos são importantes metabólitos secundários de plantas, com aplicação em
diferentes áreas da ciência e tecnologia. Considerando as informações no texto, assinale a
alternativa que apresenta características desse grupo de compostos.
Terpenos e terpenoides são encontraos apenas em óleos essenciais de um grupo de
plantas.
Grande maioria dos terpenos possui uma estrutura cicloalifática básica com unidade
elementar de isopreno.
Resposta correta
A biossíntese de terpenos ocorre a partir do ácido chiquímico.
Os terpenos cumprem funções relacionadas apenas a menismos defensivos da planta.
Terpenoides têm sido empregados apenas na indústria dos aromas, na forma de
aromatizantes.
Pergunta 7
A oxidação de lipídios no corpo é a principal causa da formação de ateromas, que obstruem
a circulação sanguínea e geram aumento da pressão arterial. “Estudos clínicos e
experimentais demonstraram que a adição de fitoesterois na dieta reduz os níveis
plasmáticos de colesterol e de LDL-colesterol.
Para humanos, há necessidade de no mínimo, 3g/dia de fitoesterois para redução da
colesterolemia, embora as concentrações de HDL-colesterol e triglicérides não se alterem.
Esses resultados levaram ao enriquecimento de margarinas comercialmente disponíveis,
com ésteres de fitoesteróis ou fitoestanois, que são os fitoesterois após sofrerem redução.”
(LOTTENBERG, A. M. P. et al.
Eficiência dos ésteres de fitoesteróis alimentares na redução dos lípides plasmáticos em
hipercolesterolêmicos moderados. Arquivos Brasileiros de Cardiologia, v. 79, n. 2, p.
139-142, 2002.)
Nos últimos anos os fitoesteroides têm se destacado pelo emprego nas indústrias
alimentícia e farmacêutica. Marque a opção que emprega um uso correto para essa classe
de metabólitos.
Os fitoesteroides são relevantes apenas na produção de esteroides terapêuticos.
Os fitoesteroides tem sido empregados na indústria alimentícia na forma de aditivos
anticolesterol em alimentos funcionais.
Resposta correta
Os fitoesteroides têm sido utilizados exclusivamente para inibir o crescimento de tumores.
fitoesteroides são especialmente eficazes contra doenças neurodegenerativas, sendo
utilizados na terapia de várias doenças do sistema nervoso central.
Dados epidemiológicos sugerem que o conteúdo de fitoesteroides na dieta não pode ser
associado a uma redução de cânceres comuns.
Pergunta 8
“Saponinas são um tipo de metabólito secundário que tem sido amplamente estudado
devido às suas propriedades biológicas reconhecidas. A maioria das pesquisas sobre
fitoquímicos se concentrou em encontrar novas fontes naturais de saponinas com interesse
medicinal.
A quinoa é uma planta que alcançou importância como uma fonte valiosa de alimento
altamente nutritivo e rico em saponinas de triterpenos, principalmente nas cascas externas
das sementes. Até o momento, foram identificadas na planta cerca de 30 saponinas
derivadas da hederagenina, ácido oleanólico, ácido fitolaccagênico e ácido serjanico.
O consumo de quinoa envolve a remoção da casca para reduzir seu sabor amargo, a
ingestão de níveis residuais de saponinas e a obtenção de um produto rico em saponinas.”
(AHUMADA, A. et al. Saponinas de quinua (Chenopodium quinoa Willd.): un subproducto
con alto potencial biológico. Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmaceuticas, v. 45,
n. 3, p. 438-469, 2016.)
As saponinas desempenham múltiplos papeis de importância biológica nas células vegetais,
animais, nos fungos e bactérias. Considerando as informações apresentadas no texto
acima, assinale a alternativa que apresenta os principais usos medicinais das saponinas.
Atividades imunoestimulantes, proteção ultravioleta e antivirais.
Moluscicidas, hemolíticas, antifúngicas e hipoglicêmicas.
Tratamento de câncer, antiedematose, diurético e experctorante.
Resposta correta
Tratamento de doenças do sistema cardiovascular e do sistema nervoso central.
Eliminação de colesterol, diurético, anti-inflamatório e antioxidantes.
Pergunta 9
“Taninos e saponinas são substâncias conhecidas por algumas de suas características
marcantes, como a adstringência e fator antinutricional dos taninos e a função emulsificante
das saponinas.
Porém, as características de conhecimento comum são poucas frente a diversidade de
mecanismos de ação e possíveis usos ainda desconhecidos na indústria em geral. Há
várias linhas de pesquisas sobre compostos tânicos e saponinas, tanto na fisiologia vegetal,
quanto na atividade biológica/farmacológica desses compostos.
São estudos feitos sobre metodologias de identificação e determinação em plantas.”
(CASTEJON, F. V. Taninos e saponinas. 2011. 29 f. Seminário (Mestrado em Produção
Animal) – Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2011.)
As saponinas são um grupo importante de metabólitos secundários que são comuns em
todo o reino das plantas. Considere as informações presentes no texto e marque a opção
que descrevem corretamente características das saponinas.
As saponinas são conhecidas por formar soluções coloidais em água e por precipitar o
colesterol.
Resposta correta
As saponinas apresentam propriedades antinutricionais, pois facilitam a absorção de
nutrientes.
São um grupo importante de metabólitos primários que desempenham papel de
adstringente.
As saponinas ocorrem exclusivamente em plantas silvestres, sendo considerada sua única
fonte natural de obtenção.
O uso das saponinas tem se limitado a aplicações nas indústrias alimentar e cosmética.
Pergunta 10
“Nos últimos anos, vem aumentando a incidência de doenças cardiovasculares e acidentes
vasculares. As diversas possibilidades de alvos terapêuticos, bem como as limitações
relacionadas a alguns fármacos em uso clínico, incentivam a busca de novas substâncias
que apresentem ação anticoagulante e antiplaquetária.
Produtos de origem natural têm sido investigados, mundialmente, quanto à sua ação
anticoagulante e/ou antiplaquetária através de ensaios in vitro. As substâncias do reino
vegetal, o qual já contribuiu com diversas moléculas em uso na profilaxia e tratamento de
diversas patologias, vêm sendo as mais estudadas dentre os produtos naturais, sob este
enfoque.” (CHAVES, D. S. A. et al. Metabólitos secundários de origem vegetal: uma fonte
potencial de fármacos antitrombóticos. Química Nova, v. 33, n. 1, p. 172-180, 2010.)
Os metabólitos secundários têm sido empregados com sucesso no desenvolvimento de
medicamentos e drogas. Para seu emprego neste ramo, é preciso realizar um estudo
aprofundado sobre as características estruturais destes compostos e seus efeitos
biológicos. Assinale a opção que emprega técnicas instrumentais adequadas para isolar e
caracterizar tais metabólitos respectivamente.
Voltametria de pulso diferencial e espectroscopia de ressonância magnética.
Extração em fase líquida e espectroscopia de ressonância magnética.
Cromatografia de alta eficiência e espectroscopia de ressonância magnética.
Resposta correta
Microextração em fase sólida e cromatografia líquida de alta eficiência.
Espectrometria de massas e cromatografia gasosa.

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