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Estrutura e Estabilidade do Benzeno Química Orgânica Gabriel Schumacher, Geasi Lucas, Leila Dietrich e Marília Gabriela História do Benzeno Em 1825, Michael Faraday isolou o benzeno e investigações posteriores revelaram que a fórmula molecular era C6H6. Em 1866, August Kekulé usou sua teoria estrutural da matéria para propor uma estrutura para o benzeno: um anel formado por ligações duplas e simples alternadas. Kekulé descreveu a troca de ligações duplas e simples como um processo de equilíbrio. Essa visão foi refinada com o advento da teoria de ressonância e as duas representações anteriores são agora vistas como estruturas de ressonância. História do Benzeno Representação do Benzeno Para evitar a representação de estruturas de ressonância, o benzeno é frequentemente representado da seguinte maneira: Estabilidade do Benzeno O benzeno é muito mais estável do que o esperado. Essa informação é representada graficamente no diagrama de energia a seguir. Esse diagrama de energia mostra os calores relativos de hidrogenação para o ciclo-hexeno, 1,3-ciclo-hexadieno e benzeno. Origem da Estabilidade Teoria OM: quando dois orbitais atômicos p se sobrepõem para formar dois orbitais novos, chamados de orbitais moleculares, ocorre a formação de uma ligação π. De acordo com a teoria OM, os seis orbitais atômicos p do benzeno são substituídos por seis orbitais moleculares. A forma exata e o nível de energia de cada OM são determinados por uma matemática sofisticada. Origem da Estabilidade Existem seis orbitais moleculares, cada um dos quais está associado à molécula inteira do benzeno, três são ligantes, enquanto os outros três são antiligantes. Como cada OM pode conter dois elétrons, os três OM ligantes podem coletivamente acomodar até seis elétrons π; Ao ocuparem os OM ligantes, os seis elétrons alcançam um estado de energia mais baixo e se diz que eles estão deslocalizados. Essa é a origem da energia de estabilização associada ao benzeno. Origem da Estabilidade Regra de Hückel Pode-se esperar que os dois compostos vistos a seguir apresentem estabilização aromática como o benzeno. Eles são semelhantes ao benzeno no fato de que cada composto é constituído por um anel de ligações simples e duplas alternadas Porém, o ciclo-octatetraeno não apresenta a mesma estabilidade exibida pelo benzeno graças a reatividade desse composto. Por exemplo, esse composto sofre prontamente reações de adição, como a bromação. Regra de Hückel O ciclobutadieno (C4H4) também não apresenta estabilidade aromática. Na verdade, muito pelo contrário, ele é extremamente instável e reage consigo mesmo a –78°C em uma reação de Diels-Alder. Regra de Hückel Essas observações indicam que a presença de um anel totalmente conjugado de elétrons π não é o único requisito para a aromaticidade, o número de elétrons π no anel também é importante. Especificamente, é necessário um número ímpar de pares de elétrons para que exista aromaticidade. Regra de Hückel O requisito de que exista um número ímpar de pares de elétrons é chamado de regra de Hückel. Especificamente, um composto só pode ser aromático se o número de elétrons π no anel for 2, 6, 10, 14, 18, e assim por diante. Essa série de números pode ser expressa matematicamente como 4n + 2, em que n é um número inteiro. Regra de Hückel Conclusão A estabilidade do benzeno se dá graças a Teoria dos Orbitais Moleculares, que explica que OM ligantes podem coletivamente acomodar até seis elétrons π, alcançando um estado de energia mais baixo, e a regra de Hückel, que especifica que um composto só pode ser aromático se o número de pares de elétrons π for ímpar. Estrutura e Estabilidade do Benzeno Química Orgânica Gabriel Schumacher, Geasi Lucas, Leila Dietrich e Marília Gabriela
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