quimica-organica

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QUÍMICA ORGÂNICA 
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EMPRESA. CIDADÃ 
QUÍMICA ORGÂNICA 
Organizadora 
Kelly Cristina S. de A. Pícolo 
Mestre em tecnologia nuclear, área de aplicações, pelo Instituto de 
Pesquisas Energéticas e Nucleares da Universidade de São Paulo (IPEN-USP) 
Bacharel e licenciada em química pelas Faculdades Oswaldo Cruz 
PEARSON : 1 1 ' * ,._,. Fmra Resrt!te -. cll~ ""t<>ral 
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Qyímica orgânica/ Biblioteca Universitária Pearson . - São Paulo : Pearson 
Education do Brasil, 2014. 
1. <2.!,tímica orgânica I. Biblioteca Universitária Pearson. 
14-02066 
Índice para catálogo sistemático: 
1. Qyímica orgânica 547 
2014 
CDD-547 
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SUMÁRIO 
Apresentação ........................................................................................... IX 
Prefácio ....................................................................................................... XI 
Unidade 1 Química orgânica: origem ............................................. 1 
ltd ~, ,. A• 4 n ro uçaoaqu1m1caorgan1ca ........................................................... . 
Substâncias orgânicas e inorgânicas ................................................ 4 
Teoria atômica ............................................................................................. 6 
Estrutura do átomo ................................................................................. 6 
Distribuição de elétrons em um átomo ......................................... 8 
Ligações iônicas, covalentes e polares .......................................... 1 O 
Ligações iônicas .................................................................................... 11 
Ligações covalentes ............................................................................. 12 
Ligações covalentes polares ............................................................. 14 
Representação da estrutura ............................................................... 16 
Estruturas de Lewis .............................................................................. 16 
Estruturas de Kekulé ............................................................................ 21 
Estruturas condensadas ..................................................................... 21 
Hibridização .............................................................................................. 23 
Nomenclatura e propriedades de hidrocarbonetos 
alifáticos .................................................................................................. 26 
Nomenclatura de substituintes alquila ....................................... 32 
Nomenclatura de alcanos ............................................................. .... .... .... ........... 37 
Unidade 2 Isomeria - estados da matéria .................................. 4 7 
Tópicos de estereoquímica - alcenos ............................................ 49 
Fórmula molecular e grau de instauração ................................... 50 
Nomenclatura de alce nos ................................................................. 52 
Estrutura dos alcenos .......................................................................... 56 
Isomeria cis-trans ................................................................................. 57 
Nomenclatura e propriedades de hidrocarbonetos 
aromáticos ............................................................................................ 60 
Nomenclatura ........................................................................................ 61 
Fontes de hidrocarbonetos aromáticos ....................................... 64 
Toxicidade ............................................................................................... 66 
3 ( Química orgânica 
Estabilidade e reatividade do benzeno ........................................ 67 
Outros compostos aromáticos ........................................................ 68 
Nomenclatura e propriedades de compostos halogenados .. 70 
Os haletos de alquila ........................................................................... 70 
Classificação dos átomos de carbono ........................................... 72 
Propriedades físicas ............................................................................. 72 
Propriedades fisiológicas ................................................................... 74 
Estrutura e isomeria em alcanos cíclicos ...................................... 75 
Classificação da matéria ....................................................................... 80 
Estados da matéria ................................................................................................................................... 81 
Substâncias puras ................................................................................ 82 
Elementos ............................................................................................... 83 
Compostos .............................................................................................. 85 
Misturas ................................................................................................... 86 
Propriedades da matéria ..................................................................... 88 
Mudanças físicas e químicas ............................................................ 90 
Separação de misturas - filtração e destilação ......................... 93 
Unidade 3 Funções oxigenadas ................................................... 101 
Nomenclatura e propriedades de álcoois, fenóis, 
tiofenóis, éteres e tioéteres .......................................................... 104 
, 
Alcoois .................................................................................................... 104 
Nomenclatura ...................................................................................... 111 
Tióis ......................................................................................................... 113 
Fenóis ...................................................................................................... 116 
, 
Eteres ...................................................................................................... 123 
Sulfetos (tioéteres) ............................................................................. 126 
Éteres coroa .......................................................................................... 127 
Nomenclatura e propriedades de aldeídos e cetonas, 
ácidos carboxílicos e ésteres ........................................................ 128 
Aldeídos e cetonas ............................................................................. 128 
Ácidos carboxílicos e ésteres .......................................................... 133 
Nomenclatura e propriedades de aminas, 
tioamidas e amidas ..........................................................................142 
Aminas .................................................................................................... 142 
Am idas .................................................................................................... 148 
Nomenclatura e propriedades de heterocíclicos .................... 149 
Nomenclatura - outras questões ................................................. 150 
Inversão de amina .............................................................................. 151 
Propriedade ácido-base das aminas - outras questões ....... 152 
Heterociclos biologicamente importantes ............................... 154 
Sumário)E 
Unidade 4 Conhecimento e pesquisa ........................................ 163 
Produção de gêneros textuais específicos 
contextualizados .............................................................................. 165 
Introdução às reações orgânicas .................................................... 169 
Reações de substituição ................................................................. 169 
Reações de adição .............................................................................. 176 
Cromatografia ........................................................................................ 183 
A cromatografia líquida (CL) ........................................................... 184 
Fatores que afetam a cromatografia líquida ............................. 189 
Tipos de cromatografia líquida ..................................................... 192 
Sistema de cromatografia líquida e pré-tratamento de 
amostra - tipos de detectores em cromatografia líqu ida ...... 209 
Equipamentos de cromatografia líquida 
e pré-tratamento de amostra ..................................................... 211 
Recristalização do AAS ....................................................................... 212 
Escolha do solvente .......................................................................... 212 
Dissolução ............................................................................................. 213 
Filtração a quente ............................................................................... 214 
Cristalização ......................................................................................... 214 
Filtração a frio ..................................................................................... 215 
Secagem dos cristais ........................................................................ 215 
Síntese e recristalização do ácido acetilsalicílico 
(AAS) - prática ................................................................................. 216 
Referências ............................................................ .... .... .... .... ...................................... .... .... ........ 225 
APRESENTAÇÃO 
Nos catálogos de livros universitários, há vários títulos cuja pri-
meira edição saiu há 40, 50 anos, ou mais. São livros que, graças à 
identificação da edição na capa ( e so1nente a ela), têm sua idade reve-
lada. E, ao contrário do que muitos podem imaginar, isso não é um 
problema. Pelo contrário, são obras conhecidas, adotadas em diversas 
instituições de ensino, usadas por estudantes dos mais diferentes per-
fis e reverenciadas pelo que representam para o ensino. 
Qual o segredo de sucesso desses livros? O que eles têm de 
diferente de vários outros que, embora tenham tido boa aceitação 
em um primeiro momento, não foram tão longe? Em poucas pala-
vras, esses livros se adaptaram às novas realidades ao longo do 
tempo, entendendo as mudanças pelas quais a sociedade - e, con-
sequentemente, as pessoas - passava e as novas necessidades que 
se apresentavam. 
Para que isso fique mais claro, vamos pensar no seguinte: a 
maneira como as pessoas aprendiam matemática na década de 
1990 é igual ao modo como elas aprendem hoje? Embora os ali-
cerces da disciplina permaneçam os mesmos, a resposta é: não! 
Nesse intervalo de tempo, ocorreram mudanças significativas -
a Internet se consolidou, os celulares se popularizaram, as redes 
sociais surgiram etc. E todas essas mudanças repercutiram no 
modo de vida das pessoas, que se tomou mais rápido e desafiador, 
mudando os fundamentos do processo de ensino/aprendizagem. 
Foi com base nisso que nasceu a Bibliografia Universitária Pear-
son (BUP). Concisos sem serem rasos e simples sem serem sim-
plistas, os livros que compõem esta série são baseados na premissa 
de que, para atender sob medida às necessidades tanto dos alunos 
de graduação como das instituições de ensino - independente-
mente de eles estarem envolvidos com ensino presencial ou a dis-
tância -, é preciso um processo amplo e flexível de construção do 
saber, que leve em conta a realidade e1n que vive1nos. 
Assim, as obras apresentam de maneira clara os principais 
conceitos dos temas propostos, trazendo exatamente aquilo que o 
estudante precisa saber, complementado com aprofundamentos e 
=3 ( Química orgânica 
discussões para reflexão. Além disso, possuem uma estrutura didática que propõe uma dinâ-
mica única, a qual convida o leitor a levar para seu dia a dia os aspectos teóricos apresenta-
dos. Veja como isso funciona na prática: 
A seção "Panorama" aprofunda os tópicos abordados ao mostrar como eles funcionam 
na prática, promovendo interessantes reflexões. 
Viagem ao país dos"nanos" 
Os nanotubos de carbono, conhecidos pelo mu n-
do científico há apenas 1 S anos, inserem-se na li-
nha de descobertas que podem revolucionar o 
setor tecnológico. Os nanotubos de carbono são 
produzidos pelo Laboratório de Nanomateriais do 
Saiba mais Exemplo 
Fique atento Link 
Introdução --------------
Talvezvocé já tenha ouvido seu professor de química dizendo que "há 
química em tudo'. certo? Isso é uma grande verdade. Estudar química 
é entender grande parte das milhares de reações e transformações 
que existem em tudo que nos rodeia. 
Você acha que estou exagerando? Observe: em seu próprio cor-
po, neste exato momento, esteio ocorrendo transformações quí-
micas relacionadas, por exemplo, a sua alimentação. ao xampu 
F1.l.\ c,_ 11-'i,;r111p,..u.t,'1lotlo ~~d!) e n "f'<ftl•PMI 
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Departamento de Física do Instituto de Ciências 
Exatas OCEx) da Universidade de Minas Gerais 
(UFMG) desde 2000, mas, até agora, a produção 
atendia apenas, e com restrição, a necessidades da 
comunidade científica que desenvolve pesquisas 
com o material. 
Ao longo do livro, o leitor se depara com 
vários hipertextos. Classificados como "Saiba 
mais" "Exemplo" "Fique atento" e "Link" 
' ' ' 
esses hipertextos permitem ao aluno ir além em 
suas pesquisas, oferecendo-lheamplas possibi-
lidades de aprofundamento. 
A linguagem dialógica aproxima o estu-
dante dos temas abordados , eliminando qual-
quer obstáculo para seu entendimento e 
incentivando o estudo. 
A diagramação contribui para que o estu-
dante registre ideias e faça anotações, intera-
gindo com o conteúdo. 
Todas essas características deixam claro 
que os livros da Bibliografia Universitária 
Pearson constituem um importante aliado 
para estudantes conectados e professores ob-
jetivos - ou seja, para o mundo de hoje - e 
certamente serão lembrados ( e usados) por 
muito tempo. 
Boa leitura! 
PREFÁCIO 
Você já parou para pensar que transformações ocorrem em 
nossa vida a todo instante? Pois é, sabia que muitas delas são 
transformações químicas? As reações quünicas acontecem a todo 
instante e em todo lugar, inclusive em você! No ato de respirar, 
no próprio metabolismo, na renovação celular, mas essas reações 
também estão presentes em vários outros setores, que de certa for-
ma influenciam nosso dia a dia. Por exemplo, no conforto do nos-
so lar, no cozimento dos nossos alimentos, ao tirar uma mancha da 
sua camisa favorita, ao aquecer um alimento no forno micro-on-
das, ou ainda ao fazer uma ligação por meio de um celular. Esses 
são poucos exemplos de como as reações estão presentes em tudo. 
Os compostos orgânicos presentes na natureza e fabricados 
pelo homem somam milhões, com aplicações em todos os setores, 
daí a importância de conhecer e estar familiarizado com alguns 
fundamentos da química orgânica, que estuda compostos consti-
tuídos principalmente de carbono. E sua apresentação neste livro 
ocorre em quatro unidades. 
Na primeira unidade, vamos estudar um pouco sobre a história 
da química orgânica, que é relativamente recente se comparada 
com outras ciências, como a matemática. Também vamos apren-
der, ou relembrar, os fundamentos da teoria atômica, os tipos de 
ligações químicas, a hibridização e o mais importante para come-
çar a identificar os compostos orgânicos: a no1nenclatura e as pro-
priedades dos hidrocarbonetos alifáticos. 
A Unidade 2 apresenta tópicos de estereoquímica dos alcenos 
e a continuação do estudo de nomenclatura e propriedades, só que 
agora de hidrocarbonetos aromáticos e de compostos halogena-
dos, terminando com o estudo da classificação da matéria. 
Já na Unidade 3, fecharemos os estudos sobre nomenclatura e 
propriedades destas duas categorias : compostas de álcoois, fenóis, 
tiof enóis, é teres e tioéteres, ácidos carboxílicos e seus derivados. 
Esses compostos têm em comum a presença do heteroátomo oxi-
gênio. Além disso, veremos a última categoria que tem como he-
teroátomo o nitrogênio - as aminas, tioamidas e amidas. 
3 ( Química orgânica 
O foco de estudo da última unidade será a produção de gêne-
ros textuais específicos, importante para que você possa enten-
der a dinâmica de um artigo científico. Estudaremos também os 
principais tipos de reações orgânicas, essencial para compreen-
dermos alguns processos químicos. Por fim, vamos conhecer um 
pouco sobre técnicas de identificação de substâncias orgânicas, 
entre elas, a cromatografia, e aprender sobre a recristalização da 
aspirina, processos fundamentais nos laboratórios de análise 
" . organ1ca. 
Este livro reúne de forma simples e direta alguns assuntos im-
portantes para o entendimento da química orgânica, com tópicos 
objetivos e linguagem acessível, para que você tenha um e1nbasa-
mento teórico que lhe possibilite aprofundar seus conhecimentos. 
Bons estudos! 
Kelly Cristina S. de A. Pícolo 
-------------- UNI D A D E 
Química orgânica: origem 
Objetivos de aprendizagem 
• Compreender a origem da química orgânica e a diferença entre 
compostos orgânicos e não orgânicos, além de entender a impor-
tância do carbono para a manutenção da vida no planeta. 
• Entender questões relacionadas ao átomo: estrutura, números - atô-
mico e de massa - peso, diferenças e distribuição das partículas que 
estão contidas nele (prótons, nêutrons e elétrons). 
Entender conceitos relacionados a ligações - iônica, covalente e po-
lar - e representar a estrutura atômica por meio de equações. 
• Compreender e desenhar as estruturas de Lewis, Kekulé e condensadas; 
a regra do octeto e representar essas estruturas por meio de equações. 
• Entender como são nomeadas as substâncias - seguindo as normas 
da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC - lnterna-
tional Union of Pure and Applied Chemistry) - que pertencem ao 
grupo dos hidrocarbonetos e quais são os aspectos que as diferen-
ciam ou igualam. 
---------------- Temas 
• 1 - Introdução à química orgânica 
Começamos nosso aprendizado conhecendo um pouco sobre a his-
tória dessa ciência fundamental para nossa vida. Descobertas impor-
tantes para o avanço da Química como a conhecemos hoje - a teoria 
da força vital, a diferença entre substâncias orgânicas e inorgânicas, 
o carbono e sua importância para a indústria atual, entre outros as-
suntos, serão tratados nesta parte. 
• 2 - Teoria atômica 
Neste tópico, você entenderá conceitos relacionados ao átomo: a me-
nor unidade da matéria. Atomos estão presentes em tudo que existe 
no planeta: em seu corpo, nas roupas que você usa, nos móveis de sua 
=3 ( Química orgânica 
casa etc. São formados por prótons, elétrons e nêutrons, estão 
sempre se movendo, compartilhando energia, e é por meio des-
sas trocas que ocorrem as ligações: nosso próximo tema. 
• 3 - Ligações iônicas, covalentes e polares 
Neste tópico, você vai saber mais sobre ligações químicas que, 
como o nome indica, são forças de atração que existem entre 
dois ou mais átomos. Uma delas é a iônica, caracterizada pela 
doação de elétrons e ocorre entre metais e não metais. A outra é 
a ligação covalente, na qual, diferentemente da primeira, há com-
partilhamento de elétrons e ocorre somente entre não metais. 
• 4 - Representação da estrutura 
Neste tópico, veremos as diferentes representações das estru-
turas, mais especificamente as estruturas de Lewis, de Kekulé e 
as condensadas. 
• 5- Hibridização 
Neste tópico, estudaremos o conceito de hibridização, que é o 
resultado da combinação de orbitais misturados. Esta teoria foi 
criada pelo cientista norte-americano Linus Paul ing, em 1931, e 
é essencial para o estudo da química. 
• 6 - Nomenclatura e propriedades de hidrocarbonetos 
alifáticos 
Fechando a Unidade 1, no último tópico, aprenderemos a nomear 
as substâncias químicas. Sim, conforme se aprende como é criada 
uma substância, o próximo passo é dar um nome a ela. Para isso, 
existem regras que são baseadas no sistema IUPAC. Substâncias 
químicas também pertencem a famíl ias de elementos e seus no-
mes derivam de aspectos relacionados a suas origens. 
Introdução 
Talvez você já tenha ouvido seu professor de química dizendo que "há 
química em tudo'; certo? Isso é uma grande verdade. Estudar química 
é entender a maior parte das milhares de reações e transformações 
que existem em tudo que nos rodeia. 
Você acha que estou exagerando? 
Observe: em seu próprio corpo, neste exato momento, estão ocorren-
do transformações químicas relacionadas, por exemplo, a sua alimen-
tação, ao xampu que você usou para lavar os cabelos ou ao analgésico 
que você teve que tomar por causa daquela dor de cabeça chata de 
ontem à noite. 
Agora, pense: as células do nosso corpo estão o tempo todo produ-
zindo milhões de transformações em um ritmo veloz para que nos 
mantenhamos vivos. Essas transformações químicas acontecem a 
cada segundo e você nem se dá conta. 
Imagine agora o seu dia a dia: você acordou, tomou seu café da 
manhã e nele havia pão, queijo, leite e café e um iogurte ou uma 
fruta. Cada um desses alimentos está ali devido à química. Afinal, 
quantas trocas, compartilhamentos e ligações químicas foram feitas 
para que o leite fosse pasteurizado, para que o café fosse produzido, 
e para que o pão ficasse com aquele aspecto tão saboroso? Incrível, 
não é mesmo? A frutaque chegou a sua mesa, tão saudável e apeti-
tosa, também tem esse aspecto por obra e graça da química! Pois, 
embora seja um alimento "natural", o processo de plantio, sua forma 
perfeita e, o mais importante, seu sabor, envolvem, sim, variadas rea-
ções químicas. 
Este mesmo raciocínio você deve aplicar ao vestuário - o algodão de 
sua camiseta e o couro do seu sapato e de sua jaqueta, a lã sintética 
de seu cachecol: em tudo há química. 
E se você é um ser humano, como todos os outros bilhões do planeta 
que dividem a existência com você, sabe que é praticamente impos-
sível viver sem tomar remédios de vez em quando. Analgésicos, laxan-
tes, remédios que controlam a pressão ou a depressão, que previnem 
o avanço da gripe ou de um câncer, que funcionam como anticon-
cepcionais, ou o contrário, que provocam a fertilidade, tudo isso existe 
por causa dela: da química. 
E se para chegar à escola você teve que pegar um ônibus ou trem, 
metrô ou se ganhou uma carona, não importa, em cada uma dessas 
atividades a química teve papel fundamental: ou você pensa que mo-
tores funcionam porque sentem um incontrolável desejo de saírem 
por aí? 
Pois é, tente se interessar e aprender química com prazer e até se di-
vertindo - você verá que isso é possível, sim! - pois ela não deixará de 
fazer parte da sua vida tão cedo. 
Assim, nos tópicos da Unidade 1, você começará uma viagem à histó-
ria dessa ciência tão fascinante. Vamos lá? 
Química orgânica: origem) e 
� ( Química orgânica
Introdução à química orgâni1ca 
S b 
A ii .A • • A, • 
u stanc1as organ1cas e 1nor,gan1cas
Desde s,empre a capacidade de diferenciar dois tipos de rnate­
riais - organicos I inorganicos - 1nante a ida htunana. Mas um 
dia� algué1n de e ter le ·_ antado ssa questão da difer, nça. Durante 
o século X · III os cientistas pensaram ter entendido a fundo essa
diferença, e em 1807 Jõns Jacob Berzelius nomeou esses dois
tipos de materiais. Acredita a-se que substancias originadas de
organismo� vivos tinham uma incalculável força i ai, que seriamn
a essên ia da · da. Essas for 111 chru.11adas orgânicas '. Já , quelas
que se origina am de minerais e não tinham essa força foram cha­
madas "inorgânícas - .
om. os q1ímicos não podia1n riar a id .· 110 lab r tório 
pensaram que não poderia1n produzir substâncias orgânicas 
com força ··ital). Imagine então como eles ficara1n surpresos 
em 1828 quando Friedr · eh Wõhler e ,nseguiu, atra é do aque­
cimento de cianato de amônia - u1n 1ni11eral inoigânico - produ­
zir a iU! ia Uina sub, tâ,n ia que e, ,1no sa' -in ,s� é eh1ninada 
pelos ma1n:íferos. 
NH4 0
cianato de amônio 
,calorr
) 
o 
li 
.,.......e, 
H2N NH 
ure·a 
Pe 1 a primeira · ez uma substancia organi · tinha . ido pro d 1zi­
da de algo diferente de um organis1no ívo e sem a ajuda de algu-
ma torça ital. E claro que os quím,·co precisa am de uma no a 
definição para ,essas sub tâncias organ ·cas que fora1n então cha­
madas substânczas que contêni átomos de carbono. 
Os quí11: ·cos tem adquirido conheciment para sint tizar 
milhares de substâncias orgânicas que não são encontradas na 
natureza. Entre elas estã,o tecidos, medicamentos plásticos sin­
téticos, borracha sint ;tica e até objetos como filme fotográficos 
e supercolas. Muitas substâncias orgânicas previnem a falta de 
produtos natura.is. Esti .na-se que, se não existissem materiais s1n­
tétic s na pr, duçã , de roupas t das a terra cultivá ei dos 
EUA seriam usadas na produção de algodão e lã apenas para 
produzir matéria-prima para este setor. Hoje, há em torno de 16 
milhões de substâncias orgânicas conhecidas, mas é possível 
. . 
criar mais. 
Mas o que torna o carbono tão especial? Por que há tantas 
substâncias que o contêm? A resposta está na posição dele na ta-
bela periódica. O carbono está no centro do segundo período dos 
eleinentos. Os átoinos a sua esquerda têin a tendência de doar elé-
trons, já os átomos a sua direita têm a tendência de recebê-los. 
Como o carbono está no meio, ele não libera nem aceita 
elétrons de forma rápida, mas pode compartilhar elétrons com 
outros átomos. Assim, ele é capaz de formar milhões de subs-
tâncias estáveis com variadas propriedades, por meio do compar-
tilhamento de elétrons e também por sua capacidade de se ligar 
com ele mesmo, formando, assim, o que chamamos de cadeias 
carbônicas. 
No estudo da química orgânica, avaliamos a reação das subs-
tâncias orgânicas. Quando uma substância orgânica reage, algu-
ma ligação antiga se quebra e uma nova se forma. Ligações 
covalentes se formam quando dois ou mais átomos comparti-
lham elétrons e se rompem quando não compartilham. A facili-
dade com que uma ligação se forma ou se rompe depende, em 
particular, dos elétrons que são compartilhados. Isso, por sua 
vez, depende dos elétrons que estão contidos nos átomos. As-
sim, se vamos estudar química orgânica, precisamos começar a 
partir da estrutura do átomo: quais elétrons ele possui e onde 
estão situados. 
Exemplo 
Moléculas orgânicas naturais também são chamadas de biomoléculas. Prote-
ínas, açúcares, lipídios e proteínas são substâncias orgânicas encontradas em 
tecidos vivos. Já glicose, frutose, sacarose e lactose são substâncias usadas 
pela indústria alimentícia para fabricar diversos tipos de doces, como chocola-
tes, balas, bolos e biscoitos. Substâncias orgânicas de origem animal e vegetal 
também são usadas na fabricação de xampus, loções, cremes, sabonetes etc. 
Química orgânica: origem) e 
=3 ( Química orgânica 
Fique atento 
Diamante, grafite e fulereno são substâncias que contêm apenas 
átomos de carbono 
O diamante é a mais dura de todas as substâncias. O grafite é um sólido 
mais macio. Os dois, apesar de terem propriedades físicas diferentes, con-
têm apenas átomos de carbono. As duas substâncias são diferentes so-
mente na natureza da ligação carbono-carbono que as une. O diamante é 
formado por uma rede tridimensional de átomos, com cada carbono liga-
do a quatro outros através de orbitais sp3. Já no grafite, os átomos de carbo-
no são hibridizados em sp2, então, cada um se liga a apenas três outros 
átomos de carbono. Há uma terceira substância encontrada na natureza 
que contém apenas átomos de carbono: o fulereno. Assim como o grafite, 
este contém apenas carbonos hibridizados em sp2, que formam uma estru-
tura esférica. 
Link 
Até aqui, você já deve ter percebido o quanto o carbono é importante para a 
manutenção de nossa vida. Seu uso é amplo e os cientistas continuam a es-
tudar novas formas de aplicação desse elemento. Por isso, vale a pena desco-
brir mais sobre esse elemento, você não acha? Aqu i vai uma dica de link onde 
você pode navegar e saber mais sobre o fantástico mundo do carbono: 
<www.institutocarbonobrasil.org.br/>. 
Teoria atômica 
Estrutura do átomo 
Um átomo é formado por um núcleo pequeno e denso, rodeado 
por elétrons que ficam em um volume espacial grande ao redor do 
núcleo. O núcleo contém prótons de cargas positivas e nêutrons 
neutros, então, é carregado de forma positiva. Como a carga posi-
tiva de próton é igual à carga negativa de elétron, um átomo neutro 
, 
tem número igual de prótons e elétrons. Atomos podem ganhar 
elétrons e tomarem-se negativos - e serão chamados de ânions - e 
podem perder elétrons e ficarem positivos - e serão chamados 
de cátions. Mas, o número de prótons em um átomo não muda, 
pois ele é a identidade do átomo. Quando há alteração no número 
de prótons de um átomo, que só ocorre, por exemplo, por decai-
mento radioativo ou reações nucleares, o átomo passa a ter a iden-
tidade do número de prótons resultante. Por exemplo, prótons e 
nêutrons têm mais ou menos a mesma massa e são aproximada-
1nente 1. 800 vezes mais pesados que um elétron. Isso significa que 
grande parte da massa de um átomo está em seu núcleo. Porém, a 
maior parte de seu volume é ocupada por elétrons. São eles que 
nos importam porque formam as ligações químicas. 
Onúmero atômico de um átomo, representado pela letra Z, é 
igual ao número de prótons do seu núcleo. O número atômico 
é também o número de elétrons que rodeia o núcleo de um átomo 
neutro. Por exemplo, o número atômico do carbono é 6, o que 
significa que um carbono neutro tem seis prótons e seis elétrons. 
Como você já sabe que o número de prótons não muda (o número 
atômico de um elemento específico é sempre igual) todos os car-
bonos têm o número atômico 6. 
O número de massa de um átomo, representado pela letra A, é 
a soma de seus prótons (p) e nêutrons (n), logo (A = p + n). Nem 
todos os carbonos têm o mesmo número de massa porque, apesar 
de terem o mesmo número de prótons, eles não têm o mesmo nú-
mero de nêutrons. Por exemplo: 98,89% dos carbonos naturais têm 
seis nêutrons - o que dá a eles nú1nero de massa 12 - e 1, 11 ºlo 
tem sete nêutrons - o que dá a eles número de massa 13. Esses 
dois tipos diferentes de átomo de carbono (12C e 13C) são chamados 
de isótopos. Isótopos tê1n o mesmo número atô1nico, isto é, mes-
mo número de prótons, mas número de massa e número de nêu-
trons diferentes. As propriedades químicas dos isótopos de certo 
elemento são quase iguais. 
Carbonos naturais também contêm quantidades mínimas de l 4C, 
que têm seis prótons e oito nêutrons. Esse isótopo de carbono é ra-
dioativo, decrescendo com meia-vida de 5.720 anos. (Meia-vida é o 
tempo que a metade de um núcleo leva para decair - veja a seguir). 
Enquanto uma planta ou animal que estão vivos, absorvem mais l 4C 
do que é eliminado ou exalado. Quando morre1n, deixam de absor-
vê-lo e ele diminui lentamente. Por isso, a idade de uma substância 
orgânica tem a ver com a quantidade de 14C que possui. 
Química orgânica: origem) e 
=3 ( Química orgânica 
O peso atômico de um elemento natural é a média da massa 
atômica de seus átomos. Como uma unidade de massa atômica 
(uma) é definida como exatamente l /12 da massa de l 2C, a massa 
atômica de 12C é 12,0000 uma e a massa atômica do 13C é 
13,0034 uma. Assim, o peso atômico do carbono é 12,011 uma 
(0,9889 x 12,0000 x 0,0111 x 13,0034=12,011). O peso molecu-
lar é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos da 1nolécula. 
Exemplo 
A cada 5.720 anos a quantidade de C-14 cai pela metade (tempo de meia-vida do 
C-14). Por exemplo, considerando uma massa inicial de 100g, depois de 5.720 
a nos, essa massa cai para 50g, mais 5.720 anos, e cai para 25g e assim por diante. 
100g C-14--> T ..!_ 50g C-14 • T 2_ 25g C-14 • T 2_ 12,5g C-14 • e assim 
2 2 2 
por diante. 
Fonte: Maia e Biancli (2007, p. 329). 
Distribuição de elétrons em um átomo 
Os elétrons estão sempre em movimento. Como tudo que se 
move, eles têm energia cinética que repele a força atrativa da car-
ga positiva dos prótons. Do contrário, eles puxariam a carga ne-
gativa do elétron para dentro do núcleo. Por muito tempo, os 
elétrons foram considerados partículas ("planetas" minúsculos 
em torno do núcleo de um átomo). No entanto, em 1924, o físico 
francês Louis de Broglie mostrou que os elétrons também tinham 
propriedades como as ondas. Ele fez isso ao combinar a fórmula 
desenvolvida por Albert Einstein (que relaciona massa à energia) 
com a fórmula de Planck (que relaciona frequência à energia). A 
verificação de que os elétrons tinham essas propriedades levou os 
físicos a sugerirem um conceito 1natemático, que ficou conhecido 
como mecânica quântica. 
Fique atento 
Um orbital indica a energia do elétron e a região do espaço, em torno do 
núcleo, onde é mais provável que ele seja encontrado. 
Um ponto importante para se lembrar é que: quanto mais perto 
o orbital atômico está do núcleo, menor será sua energia 
A distribuição dos elétrons acontece da seguinte maneira: 
• A primeira camada consiste apenas em um orbital atômico s. 
• A segunda é formada pelos orbitais atômicos se p. 
A terceira é composta dos orbitais atômicos s, p e d. 
• A quarta e outras camadas maiores são formadas pelos orbitais 
atômicos s, p, d e f (Tabela 1.1 ). 
Química orgânica: origem) e 
Tabela 1. 1 Distribuiçâo dos elétrons nas quatro primeiras camadas que rodeiam o núcleo. 
Primeira camada Seg unda camada Terceira camada 
Orbitais atômicos s s, p s,p, d 
Número de orbitais 
atômicos 
1 1, 3 1, 3, 5 
Número máximo 
de elétrons 
2 8 18 
Fonte: Bruice (2006a, p. 5). 
• Cada camada contém um orbital atômico s. 
• A segunda e as camadas maiores - em adição aos seus orbitais 
s - contêm cada uma três orbitais atômicos p degenerados 
( orbitais degenerados são os que têm a mesma energia). 
• A terceira e a quarta camadas - em adição aos seus orbitais 
atômicos s e p - também contêm cinco orbitais atômicos d 
degenerados. 
• A quarta e as demais camadas maiores contêm sete orbitais 
atômicos f degenerados. 
Como podem existir, no máximo, dois elétrons em um orbital 
atômico, as regras são : 
• A primeira camada, com apenas um orbital atômico, não pode 
ter mais que dois elétrons. 
• A segunda, com quatro orbitais atômicos - um s e três p - pode 
ter um total de oito elétrons. 
• Na terceira camada, 18 elétrons podem ocupar os nove orbitais 
atômicos: ums, três p e cinco d. 
• Na quarta camada, 32 elétrons podem ocupar os 16 orbitais 
atômicos. 
Quarta camada 
s,p,d,f 
1,3,5,7 
32 
3 ( Química orgânica 
No estudo da química orgânica, vamos nos preocupar, priineiro, com 
os átomos que têm elétrons apenas na primeira e na segunda ca1nadas. 
Fique atento 
Orbitais degenerados são aqueles que possuem mesmo conteúdo energéti-
co. "Por exemplo, para excitar um elétron do átomo neutro de hidrogênio do 
estado fundamental para o orbital 3s gasta-se a mesma energia para excitá-
-lo para o orbital 3d. Logo, são degenerados, ou seja, possuem a mesma ener-
gia" (ATKINS e JONES, 2001, p. 26). 
Ligações iônicas, covalentes e polares 
Ao explicar por que os átomos formam ligações, Lewis afir-
mou em sua teoria que: 
Um átomo é mais estável se sua camada de valência for 
completa. 
• Se contiver oito elétrons. 
• Se não tiver elétrons de maior energia. 
De acordo com Lewis, um átomo libera, aceita ou co1npartilha 
elétrons para alcançar a camada de valência completa, ou uma se-
melhante, que contenha oito elétrons. Essa teoria foi chamada regra 
do octeto. Segundo essa regra, os átomos tende1n a fazer ligações 
químicas para ficarem com a configuração eletrônica dos átomos da 
família dos gases nobres (8A), pois eles apresentam oito elétrons na 
sua última camada - exceto o Hélio, que tem dois elétrons - e todos 
são encontrados na natureza sem estare1n ligados a outro átomo. 
Fique atento 
A covalência exigida por um átomo para alcançar o octeto não deve, necessa-
riamente, ser atingida apenas por meio de ligações simples. Átomos podem se 
unir também por meio de ligações duplas e tríplices. Por exemplo, as quatro 
ligações covalentes do carbono podem ser realizadas da seguinte forma: 
H 
1 
H- C- H 
1 
H 
4 simples 
H H 
' c = c / 
/ ' H H 
2 simples e 
1 dupla 
H- c = c - H 
1 simples e 
1 tríplice 
Ligações iônicas 
H H ' * # * .I' C= C= C 
/ ' H H 
# 2 duplas 
* 2 simples e 1 dupla 
H-C = N: 
1 simples e 
1 tríplice 
São ligações que ocorrem entre metais e ametais, por meio de 
forças eletrostáticas. Os compostos iônicos são, na sua maioria, 
sólidos em temperatura ambiente, apresentam elevados pontos de 
fusão e de ebulição, são quebradiços e, quando dissolv idos em 
água, conduzem corrente elétrica, por formarem cargas quando 
dissociados. Como exemplo, temos o sódio que libera e o cloro 
que recebe um elétron facilmente. Quando sódio metálico e gás 
cloro são misturados, cada átomo de sódio doa um elétron para o 
, 
átomo de cloro. E dessa forma que o cloreto de sódio cristalino -
sal de cozinha - é formado. A carga positiva dos íons sódio e a 
negativa dos íons cloro são espécies separadas que se juntam pela 
atração das cargas opostas (Figura 1.1). 
Química orgânica: origem) E 
Figura 1.1 (a) Cloreto de sódio cristalino. (b) Os íons cloretoricos em elétrons são vermelhos e 
os íons sódio pobres em elétrons são azuis. Cada íon cloreto é rodeado por seis íons sódio, e 
cada íon sódio é rodeado por seis íons cloreto. Ignore as "ligações" que mantêm as bolas unidas; 
estão lá apenas para manter o modelo sem destruí-lo. 
a. b . 
. . - .. 
:c l: Na+ :c l: 
• • • • •• 
Na+ :Cl: Na+ 
•• 
• • •• 
:Cl: Na+ :Cl: 
• • • • 
Fonte: Bruice (2006a, p. 8). 
cloreto de sódio 
3 ( Química orgânica 
Saiba mais 
Você já parou para pensar na quantidade de sais que existem no nosso 
cotidiano? Vejamos: o mais comum de todos é o cloreto de sódio (NaCI), 
nosso velho conhecido sal de cozinha. Este, além do uso doméstico, tam-
bém é usado na indústria para conservação de alimentos, na composição 
do soro fisiológico, como matéria-prima na produção do cloro (Cl
2
), entre 
outras aplicações. Mas os sais também são usados na produção de antiáci-
dos, antidepressivos, diuréticos, expectorantes, germicidas, gesso, laxantes 
e em outros produtos. 
Ligações covalentes 
Em vez de doar ou receber um elétron, um átomo pode al-
cançar uma camada completa pelo compartilhamento de elé-
trons. Por exemplo, dois átomos de flúor podem, individualmente, 
completar sua camada de oito elétrons pelo co1npartilhamento 
de elétrons de valência desemparelhados. A ligação formada 
como resultado do compartilhamento de elétrons é covalente, 
pois ocorre entre ametais, como v isto no exemplo anterior. Di-
ferentemente dos compostos iônicos, as substâncias provenien-
tes de ligações covalentes estão presentes nos três estados 
físicos da matéria, apresentam baixos pontos de fusão e ebuli-
ção ( dependendo do tamanho de suas moléculas) e não condu-
zem corrente elétrica. 
• • • • 
:F• + •F: 
• • • • 
ligação covalente 
•••• .F.F" • • • • ••• 
Dois átomos de hidrogênio podem formar uma ligação cova-
lente pelo compartilhamento de elétrons, assim cada um deles fica 
estável e completa sua última camada ( com dois elétrons). 
H· + ·H 
Da mesma f or1na, hidrogênio e cloro podem f or1nar u1na liga-
ção cov alente compartilhando elétrons. Assim, o hidrogênio 
completa sua única camada com dois elétrons e o cloro atinge 
uma camada de valência de oito elétrons . 
•• •• 
H• + •Cl: H:Cl: 
•• •• 
Saiba mais 
Elétrons desemparelhados: está aí mais um termo estranho do universo da 
química, não é mesmo? 
Nada disso. Dizer que um elétron possui valência emparelhada ou desempa-
relhada é algo simples de entender: quando um elétron está emparelhado 
significa que está em "companhia" de outro no orbital; quando está desem-
parelhado, claro, ele está sozinho. 
Um átomo de hidrogênio pode alcançar uma camada vazia ao 
perder um elétron. Essa perda produz um íon hidrogênio carrega-
do positivamente, que se chamará próton. Isso ocorre porque o 
átomo de hidrogênio, ao perder seu elétron de valência, mantém 
apenas o núcleo do hidrogênio, que possui um único próton. Um 
átomo de hidrogênio alcança sua última camada completa ga-
nhando um elétron e forma, assim, um íon hidrogênio de carga 
negativa, chamado de íon hidreto. 
H· 
um átomo de hidrogênio 
H· + e 
um átomo de hidrogênio 
H+ + e 
um próton 
H:-
um íon hidreto 
Estudando um pouco sobre como os principais átomos podem 
se ligar com o carbono e fazer suas ligações, temos as seguintes 
informações relacionadas na Tabela 1. 2: 
Tabela 1.2 
Família IA VA VIA VIIA 
Elemento H NeP Se O F eCI 
Número de elétrons na camada de valência 1 5 6 7 
Número de ligações covalentes 1 3 2 1 
Química orgânica: origem) E 
3 ( Química orgânica 
Observe, a seguir, algumas substâncias representando a estru-
tura eletrônica de Lewis, em que cada átomo, após as ligações, 
apresenta oito ou dois elétrons ( caso do hidrogênio) . 
•• •• 
2H· + -o: ) H :o : 
• •• 
H 
água 
•• •• 3H· + ·N • H:N :H • •• 
H 
amônia 
H • •• 
4H• + •C· H :C:H • •• 
H 
metano 
Ligações covalentes polares 
São ligações covalentes cujas substâncias são compostas por 
átomos com diferentes eletronegatividades, por sua vez, eletrone-
gatividade é a tendência que um átomo tem de atrair elétrons que 
estão sendo compartilhados, por isso os elétrons são atraídos para 
a espécie mais eletronegativa, formando um polo. 
Nas ligações covalentes F- F e H- H, mostradas antes, os 
átomos que compartilham elétrons que se ligam são iguais. Mas, 
perceba: eles compartilham elétrons igualmente; isto é, cada elé-
tron passa tanto tempo na vizinhança de um átomo quanto na do 
outro. Isso produz uma distribuição regular de cargas, que se cha-
mará de apolar. 
As eletronegatividades de alguns elementos são 1nostradas na 
Tabela 1.2. Observe que a eletronegatividade aumenta quando se 
vai da esquerda para a direita, por um período da tabela periódica, 
ou de baixo para cima, em uma coluna. 
Fique atento 
Um átomo será estável apenas quando sua últ ima camada possu ir oito 
elétrons (ou dois, no caso da camada K). Átomos não estáveis se ligam uns 
aos outros para ficarem estáveis. Essa união entre os átomos é chamada de 
ligação química. 
Uma ligação covalente polar tem pequena carga positiva de 
um lado e pequena carga negativa de outro. Polaridade em uma 
ligação covalente é representada pelos símbolos + o e - o que in-
dicam carga parcial positiva e negativa, respectivamente. A extre-
midade negativa de uma ligação é a que tem o átomo mais 
eletronegativo. Quanto maior a diferença de eletronegatividade 
entre os átomos ligados, mais polar será a ligação. 
õ+ o-
H-ci: 
•• 
õ+ o-
H-0: 
1 
H 
õ+ o- õ+ 
H-N-H 
1 
H 
õ+ õ+ 
A direção da ligação pode ser indicada por uma seta. Estabele-
ceu-se que a seta aponta na direção em que os elétrons são atraídos: 
a cabeça da seta está na extremidade negativa da ligação. Uma 
pequena linha que se cruza no final da seta marca a extremidade 
positiva da ligação. 
•• 
H- Cl : •• 
Veja outros lembretes 
• Ligações C-H são relativamente apolares porque carbono e 
hidrogênio têm eletronegatividades semelhantes (diferença de 
eletronegatividade = 0,4~ ver Tabela 1.3). 
Tabela 1.3 Eletronegatividades de elementos selecionados. 
IA 
1 
IIA 
1 
18 
1 
118 
1 
IIIA 
1 
IVA 
1 
VA 
1 
VIA 1 VIIA 
H 
2,1 
Li Be B e N o F 
1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0 
Na Mg AI Si p s CI 
0,9 1,2 1,5 1,8 2,1 2,5 3,0 
K Ca Br 
0,8 1,0 2,8 
I 
eletronegatividade crescente 
2,5 
Fonte:adaptada de Bruice (2006a, p. 10). 
Química orgânica: origem) E 
(IJ ..... 
e 
(IJ 
u 
V> 
(IJ .... 
u 
(IJ 
"'O 
<O 
:2 
> ·.-:; 
<O 
O'I 
(IJ 
e 
o .... ..... 
(IJ 
(IJ 
3 ( Química orgânica 
• Ligações N- H são relativamente polares ( diferença de eletro-
negatividade = 0,9), mas não tanto quanto ligações 0-H ( di-
ferença de eletronegatividade = 1,4). 
• A ligação entre íons sódio e cloreto está perto do final iônico 
da sequência ( diferença de eletronegatividade = 2, 1 ), porém o 
cloreto de sódio não é tão iônico quanto o fluoreto de potássio 
( diferença de eletronegatividade = 3 ,2). 
sequência de tipos de ligações 
ligação 
iônica 
K+p- Na+c1-
1 igação covalente 
polar 
0-H N-H 
Representação da estrutura 
Estruturas de Lewis 
1 igação covalente 
apoiar 
c-H e-e 
Os símbolos químicos que temos usado, nos quais os elétrons de 
valência são representados por pontos, são chamados estruturas 
de Lewis. Essas estruturas são úteis: 
• Porque ve1nos que átomos são ligados juntos. 
• Porque sabemos que qualquer átomo possui pares de elétrons 
livres, ou carga formal ( que é a diferença entre o número de 
elétrons de valência, que um átomo tem quando não está liga-
do a nenhum outro átomo, e o número de elétrons que "possui,, 
quando está ligado). 
A carga formal pode ser calculada através da fórmula 
C1= V - (L + ½S) 
Onde: 
V = número de elétrons de valência livre do átomo. 
L = número de elétrons presentes nos pares isolados. 
S = número de elétrons compartilhados. 
Para ilustrar o cálculo da carga formal, considere os casos do 
cloreto de amônio (NH4Cl) e do íon hidrônio (H30 +), representa-
dosna Tabela 1.4: 
Química orgânica: origem) E 
Tabela 1.4 
N!!. de elétrons de 
Átomo 
N2 de elétrons N2 de e létrons 
Fórmula valência do 
átomo livre 
não I igantes das ligações 
H H 1 o 
I + ··-H- N- H :CI: N 5 o 
1 
•• 
H CI 7 8 
.. + 
H-0-H H 1 o 
1 o 6 2 H 
Fonte: adaptada de Barbosa (2011, p. 5). 
As estruturas de Lewis para H
2
0 , H
3
0 +, HO- e H
2
0
2 
são mos-
tradas a seguir: 
par de elétrons livres 
H 
•• 
H ••+ •• • ••• H:o : H:O:H H:o:- H:o:o:H 
•• •• •• • ••• 
água íon hidrônio íon hidróxido peróxido de hidrogênio 
Ao desenhar uma estrutura de Lewis, lembre-se das seguintes 
informações : 
• Tenha certeza de que os átomos de hidrogênio estão rodeados 
por apenas dois elétrons. 
• C, O, N e átomos de halogênio (F, Cl, Br, I) devem estar ro-
deados por até oito elétrons: a regra do octeto deve ser 
obedecida. 
• Elétrons de valência não utilizados em ligações são chamados 
de elétrons não compartilhados, ou pares de elétrons livres . 
Sabendo que o nitrogênio tem cinco elétrons de valência, cer-
tifique-se de que a carga formal adequada foi dada ao átomo de 
nitrogênio, nas estruturas de Lewis a seguir: 
H 
• • ••+ •• - • • •• H:N:H H:N:H H:N: H:N:N:H 
• • • • •• • ••• H H H HH 
amônia íon amônio ânion amideto hidrazina 
2 
8 
o 
2 
6 
Carga formal 
o 
+ 1 
-1 
o 
+ 1 
3 ( Química orgânica 
w H:-
íon íon 
hidrogênio hidreto 
O carbono tem quatro elétrons de valência. Pense por que o 
átomo de carbono nas estruturas de Lewis, a seguir, tem a carga 
formal indicada: 
H H H H HH 
•• H:C" •• • • •••• H:C:H H:c :- H:C· H:c :c :H 
•• •• • • • • •••• H H H H HH 
metano cátion metila ânion metila radical metila etano 
(um carbocátion) (um carbânion) 
Uma espécie que contém átomos de carbono carregados posi-
tivamente é chamada de carbocátion. Uma espécie que contém 
carbono carregado negativamente é chamada de carbânion. 
Vale lembrar que: 
• C átion é um íon carregado positivamente. 
• Ânion é um íon carregado negativamente. 
Antigamente, carbocátions eram chamados de íons carbônios. 
Uma espécie que contém um átomo com apenas um elétron de-
semparelhado é chamada de radical, ou radical livre. Como o hi-
drogênio tem um elétron de valência e cada halogênio (F, Cl, Br, 
I) tem sete elétrons de valência, as espécies a seguir ( com as car-
gas formais indicadas) ficam assim: 
•• • • •• • • •• • • H· :Br:- :Br· ·B ·B · . r. r. :c1:c1: 
•• •• •• •• •• • • 
átomo de íon átomo bromo cloro 
hidrogênio brometo de bromo 
Estudando as moléculas nesta seção, vemos que quando os 
átomos não carregam carga formal ou elétron desemparelhado, 
ocorre o seguinte: 
• O hidrogênio e os halogênios têm uma ligação covalente. 
• O oxigênio sempre tem duas ligações covalentes. 
• O nitrogênio sempre tem três ligações covalentes. 
• O carbono sempre tem quatro ligações covalentes. 
Note ainda que (exceto pelo hidrogênio): 
• A soma do número de ligações e pares livres é quatro. 
• Os halogênios com uma ligação têm três pares livres. 
• O oxigênio com duas ligações tem dois pares livres. 
• O nitrogênio com três ligações tem apenas um par livre. 
, 
Atomos que têm mais ou menos ligações que o número 
necessário para um átomo neutro terão carga formal ou um elétron 
, 
desemparelhado. E importante lembrar desses números quando 
você estiver desenhando estruturas de substâncias orgânicas, pois 
a partir deles é possível criar um método rápido para saber se es-
tamos no caminho certo. 
•• •• 
H-
:F- :a -
•• •• •• :o-
•• •• : r- :Br- i 
•• •• 
•• -N-
1 
1 
- c-
1 
Química orgânica: origem) E 
uma ligação uma ligação duas ligações três ligações quatro ligações 
Nas estruturas de Lewis, para C~O2, HNO3, C~O, coJ- e N2, 
veja que cada átomo tem o octeto completo - menos o hidrogênio, 
que tem a última camada completa - e a carga formal apropriada. 
Vale lembrar: ao desenhar a estrutura de Lewis para a substância que 
tem dois ou mais átomos de oxigênio, evite ligações simples oxigê-
nio- oxigênio. Essas ligações são fracas e poucas substâncias as têm . 
•• • • :o :o 
•• .. . . . •• •• •• •• H:c:o:H 
•• 
H:Q:N:o:-•• + •• 
•• :o •• •• 
H:C:H 
• • :o 
• • • ••••• -·o·c ·o·-• • • • • • • • "N º" N• . :: . 
Um par de elétrons compartilhados pode ser mostrado também 
como uma linha entre dois átomos. Compare as estruturas anterio-
res com as seguintes: 
•• :o •• :o 
li •• 
H-C-0-H 
•• 
• • li •• -
H-0-N-O: •• + •• 
Exemplo 
•• :o 
li 
H-C-H 
•• :o 
-·· li •• -:o-e-o: 
• • • • 
ºN= N· . - . 
Suponha que você tenha que desenhar uma estrutura de Lewis. Aqui vamos 
usar HN02: 
1. Encontre o número total dos elétrons de valência (1 para H, 5 para N e 6 
para cada O= 1 + 5 + 12 = 18). 
2. Use o número de elétrons de valência para formar ligações e completar o 
octeto com elétrons livres. 
3. Se, depois que todos os elétrons tiverem sido designados, algum átomo -
menos o hidrogênio - não tiver o octeto completo, use o elétron livre 
para formar dupla ligação. 
3 ( Química orgânica 
4. Marque a carga formal para qualquer átomo que tenha número de elé-
trons de valência diferente do número de seus elétrons livres, mais a 
metade de seus elétrons em ligação (nenhum dos átomos em HN02 
tem carga formal). 
N e O não tem um 
octeto completo 
•• •• • • • • H-O-N.-0: H-0-N=O: 
• • • • • • • • • • • • 
18 elétrons fora m designados 
5. Desenhe a estrutura de Lewis para cada um dos itens seguintes: 
a. NO; d_ col g. CH3NH; j. NaOH 
b. NO; e. HCO; h. -c2HS I_ NH4CI 
e. N02 f N2 i. CH3 m. Na2C03 
Resolução para S(a): O único jeito de arranjar um N e três O, evitando liga-
ções simples 0-0, é colocar os três O em volta de N. O número total de elé-
trons de valência é 23 (cinco para N e seis para cada um dos três O). Como as 
espécies têm carga negativa, precisamos adicionar 1 ao número de elétrons 
de valência, para um total de 24. Depois, usamos os 24 elétrons para formar 
ligações e completar o octeto com pares de elétrons livres . 
•• ·o· • • 
1 
N ••/ , .. :o o: 
• • • • 
Quando todos os elétrons forem designados, vemos que N não tem o octeto 
completo. Concluímos o octeto de N utilizando elétrons livres para formar li-
gações duplas. (Não faz nenhuma diferença qual átomo de oxigênio vamos 
escolher.) Quando checamos cada átomo para ver quando há carga formal, 
descobrimos que os O estão carregados negativamente e o N, positivamen-
te, para uma carga formal total 1. 
·o· • • 
li 
N - • • / + ......... -:o o: •• •• 
Resolução para S{b): O número total de elétrons de valência é 17 (cinco para 
N e seis para cada O). Como a espécie tem carga positiva, precisamos subtrair 
1 do número de elétrons de valência, para um total de 16. Os 16 elétrons são 
usados para formar ligações e completar o octeto com pares de elétrons 
livres. 
• • • • :O- N- 0 : 
• • • • 
Duas ligações duplas são necessárias para completar o octeto de N. N tem 
carga formal 1. 
Estruturas de Kekulé 
+ 
:O = N= O: 
•• •• 
Nas estruturas de Kekulé, os elétrons em ligação são desenha-
dos como linhas e os pares de elétrons livres não são, em geral, 
mostrados. Eles aparecerão somente se forem necessários para 
chamar a atenção de alguma propriedade química da molécula. 
Vale lembrar: ainda que os pares de elétrons livres não sejam mos-
trados, os átomos neutros de nitrogênio, oxigênio e halogênio 
sempre os têm nessa quantidade: 
• Um par no caso do nitrogênio. 
• Dois no oxigênio. 
• Três no halogênio. 
o 
li 
H-C-0-H H-C==N 
Estruturas condensadas 
H-0-N=O 
H 
1 
H-C-H 
1 
H 
Quase sempre estruturas se tornam simples porque algumas 
( ou todas) das ligações covalentes e a lista dos átomos ligados a 
um carbono particular - ou nitrogênio, ou oxigênio - próximos 
a este (com a indicação do número dos átomos) não são mostra-
das. Esse tipo de estrutura é chamada condensada. Compare as 
estruturas anteriores com as seguintes: 
HCN 
Química orgânica: origem) E 
H 
1 
H-C-N-H 
1 1 
H H 
CH3NH2 
3 ( Química orgânica 
Mais exemplos deestruturas condensadas e das convenções 
mais utiliz.adas para criá-las são encontrados no Quadro 1.1. Obser-
ve que, desde que nenhuma das moléculas tenha carga formal ou 
pares de elétrons livres, cada C tem quatro ligações; cada N tem 
três; cada O tem duas; e cada H ou halogênio tem uma ligação. 
Quadro 1.1 Estruturas de Kekulé e estruturas condensadas. 
Estrutura de Kekulé 
Os átomos ligados a um carbono são mostrados à direita do carbono. Átomos diferentes de H podem ser 
mostrados pendurados no carbono. 
H H H H H H 
H-6-6-6-6-6-6-H CH3CHBrCH2CH2CHCICH3 ou CH3CHCH2CH2CHCH3 
1 1 1 1 
61 
1 
ér 61 H Br H H H 
Grupos CH2 repetidos podem ser mostrados entre parênteses. 
H H H H H H 
H-6-6-6-6-6-6-H CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ou CH3(CH2)4CH3 
1 1 1 1 1 1 
H H H H H H 
Os grupos ligados a um carbono são mostrados (entre parênteses) à direita do carbono, ou pendurados 
nos carbonos. 
H H H H H H 
H-6-6-6-6-d-6-H CH3CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH3 ou CH3CH2CHCH2CHCH3 
1 1 1 1 1 1 1 1 
H H CH3 H OH H CH3 OH 
Grupos ligados ao carbono da extrema direita não são colocados entre parênteses. 
H H CH3 H H CH3 
H-6-6-6-6-6-H 
1 
CH3CH2C(CH3}zCH2CH2OH ou CH3CH2CCH2CH2OH 
1 1 1 1 1 1 
H H CH3 H OH CH3 
Dois ou mais grupos idênticos considerados ligados ao "primeiro" átomo do lado esquerdo podem ser 
mostrados (entre parênteses) à esquerda daquele átomo, ou pendurados no átomo. 
H H H H 
1 1 1 1 
H-C N c-c-c-H (CHJ)2NCH2CH2CH3 ou CH3NCH2CH2CH3 
1 1 1 1 1 1 
H H- C- H H H H CH3 
1 
H 
Química orgânica: origem) E 
H H H H H 
1 1 1 1 1 
H-C e C-C-C-H (CH3}2CHCH2CH2CH3 ou CH3CHCH2CH2CH3 
1 1 1 1 1 1 
H H-C-H H H H CH3 
1 
H 
Um oxigênio duplamente ligado a um carbono pode ser mostrado pendurado no carbono ou à direita dele. 
o 
li 
CH3CH2CCH3 ou CH3CH2COCH3 ou CH3CH2C{=O)CH3 
o 
li 
CH3CH2CH2CH ou CH3CH2CH2CHO ou CH3CH2CH2CH=O 
o 
li 
CH3CH2COH ou CH3CH2C02H ou CH3CH2COOH 
o 
li 
CH3CH2COCH3 ou CH3CH2C02CH3 ou CH3CH2COOCH3 
"-- Fonte: adaptado de Bruice (2006a, p. 16). 
Hibridização 
Orbitais híbridos são orbitais mistos que resultaram da combi-
nação de orbitais. 
O conceito de orbitais combinantes ou hibridização de orbitais 
foi sugerido pela primeira vez, em 1931, por Pauling. Segundo 
sua teoria: 
• Se Uin orbital se três orbitais p da segunda ca1nada são combi-
nados e depois distribuídos em quatro orbitais iguais, cada UITI 
dos quatro orbitais resultantes será uma parte s e três partes p. 
• Esse tipo de orbital misto é chamado orbital sp3 (lê-se "s-p 
três", e não "s-p ao cubo"). 
• O sobrescrito 3 significa que três orbitais p são combinados 
com um orbital s para formar o orbital híbrido. 
• Cada orbital sp3 tem 25% de caráter se 75% de caráter p. 
• Os quatro orbitais sp3 são degenerados, têm a mesma energia. 
.J 
3 ( Química orgânica 
Figura 1.2 
i 
i 
p 
i 
p 
i 
p hibridização i 
sp3 
i 
sp 3 
i 
sp 3 
i 
sp 3 
s 
orbitais híbridos 
4 orbita is são hibridizados 
Fonte: Bruice (2006a, p. 26). 
Como um orbital p, um orbital sp3 tem dois lobos. Os lobos 
diferem em tamanho, apesar disso, o orbital s adiciona-se a um 
lobo do orbital p e reduz o outro lobo do orbital p (Figura 1.3). A 
estabilidade de um orbital sp3 mostra sua composição; ele é mais 
estável que um orbital p, mas não tanto quanto um orbital s (Figu-
ra 1.4). O lobo maior do orbital sp3 é usado na formação da ligação 
covalente. 
Figura 1.3 O orbital s adiciona-se a um lobo do orbital p 
e reduz o outro lobo orbital p. 
o orbital s adiciona-se 
ao lobo do orbital p 
o orbital s reduz o lobo 
do orbitalp 
Os quatro orbitais sp 3 arranjam-se no espaço de forma que 
fiquem o mais distante possível uns dos outros (Figura 1.5a). 
Isso ocorre porque os elétrons se repelem e a distância diminui 
a repulsão. Quando os quatro orbitais espalham-se no espaço, 
distantes uns dos outros, eles apontam para o canto de um te-
traedro regular (uma pirâmide com quatro faces de um triângu-
lo equilátero). Cada ligação C- H no metano é formada pela 
sobreposição de um orbital sp3 do carbono com o orbital s de 
um hidrogênio (Figura 1.5b ). Isso explica por que as quatro li-
gações C- H são iguais. 
Química orgânica: origem) E 
Figura 1.4 Um orbital se três orbitais p hibridizam-se para formar quatro orbitais sp3. Um orbital 
sp3 é mais estável que um orbital p, mas nâo tão estável quanto um orbital s. 
hibridização 
p p p sp3 
s 
Figura 1.5 
b. 
H 
H H 
H 
Fonte: Bruice (2006a, p. 27). 
Saiba mais 
Li nus Carl Pauling (1901-1994) nasceu em Portland, Oregon (EUA). O laboratório 
na casa de um amigo despertou o interesse de Pauling pela ciência. Ele tornou-se 
PhD pela Califórnia lnstitute ofTechnology e passou ali a maior parte de sua 
carreira. Recebeu o Prêmio Nobel de Química em 1954, por seu trabalho em 
estrutura molecular. Como Einstein, Pauling foi um pacifista e ganhou o Prêmio 
Nobel da Paz em 1964, pelo seu trabalho em defesa do desarmamento nuclear. 
O ângulo formado entre duas ligações de metano é de 109,5°. Esse 
ângulo de ligação é chamado ângulo de ligação tetraédrico. Um car-
bono, como aquele no metano, que forma ligações usando quatro or-
bitais sp3 equivalentes, é chamado de carbono tetraédrico. O princípio 
dos orbitais híbridos pode parecer uma teoria inventada apenas para 
fazer as coisas adequadas - e é exatamente isso. Apesar disso, é uma 
teoria que oferece uma boa imagem da ligação e1n química orgânica. 
sp3 sp3 sp3 
3 ( Química orgânica 
Link 
O site A Graça da Qufmica <www.agracadaquimica.com.br/index.php> foi 
eleito um dos dez melhores dedicados ao estudo dessa ciência no Brasil. Se 
você gosta de química e pensa em seguir carreira na área, encontrará lá ma-
terial suficiente para levar ad iante sua ideia. Se você não gosta ou acha difícil, 
encontrará formas de enxergar a química de um jeito mais simples e até di-
vertido. Faça uma visita e comprove! 
Nomenclatura e propriedades de 
hidrocarbonetos alifáticos 
Conforme aprendemos como se sintetiza uma substância, é 
preciso, depois, nomeá-la, por isso começamos o estudo de quími-
ca orgânica aprendendo como nomear as cinco classes de substân-
cias. Antes, veja alguns lembretes 
• Primeiro, nomearemos alcanos porque eles formam a base 
para os no1nes da maioria das substâncias orgânicas. 
• Alcanos são formados apenas por átomos de carbono e hidro-
gênio e possuem apenas ligações simples. 
• Substâncias que contêm somente carbono e hidrogênio são 
chamadas de hidrocarbonetos, de modo que um alcano é um 
hidrocarboneto que tem somente ligações desse tipo. 
• Alcanos em que o carbono forma uma cadeia contínua, isto é, 
se1n ramificações, são chamados de alcanos de cadeia linear. 
• Os nomes de vários alcanos de cadeia linear serão dados na 
Tabela 1. 5. 
• Aprenda, pelo menos, o nome dos dez primeiros. 
A família dos alcanos, mostrada na Tabela 1. 5, é um exemplo 
de série homóloga. Uma série homóloga é formada por uma famí-
lia de substâncias em que cada membro é diferente do seguinte 
por causa de um grupo metileno (CH
2
). Os membros desse tipo 
são chamados homólogos. Propano (CH
3
CH
2
CH
3
) e butano 
(CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
) são homólogos. Se olharmos o número de áto-
mos de carbono e de hidrogênio nos alcanos vistos na Tabela 1.5, 
perceberemos que: 
• A fórmula molecular geral para um alcano é Cn H
2
n+
2
; onde n é 
qualquer número inteiro. 
Se u1n alcano tem um átomo de carbono, terá quatro de hidro-
gênio; se tiver dois, terá seis de hidrogênio. 
• Vimos que o carbono faz quatro ligações covalentes e o hidro-
gênio, apenas uma. Isso significa que é possível somente 
uma estrutura para um alcano com fórmula molecular CH
4 
(metano) e apenas uma para um alcano com fórmula molecu-
lar C
2
H
6 
(etano). 
• Há também apenas uma estrutura para um alcano com a fór-
mula molecular C
3
H
8 
(propano). 
Tabe la 1.5 Nomenclatura e propriedades físicas de alcanos lineares. 
Número de Fórmula Estrutura Ponto de 
carbonos molecular 
Nome 
condensada ebulição (ºC)1 CH4 metano CH4 -167,7 
2 C2H6 etano CH3CH3 - 88,6 
3 C3Hs propano CH3CH2CH3 - 42,1 
4 C4H IO butano CH3CH2CH2CH3 - 0,5 
5 CSHl2 pentano CH3(CH)3CH3 36, 1 
6 C6Hl4 hexano CHiCH)4CH3 68,7 
7 C7Hl6 heptano CH3(CH) 5CH3 98,4 
8 C8Hl8 octano CH3(CH)6CH3 127,7 
9 C
9
H2() nonano CH
3
(CH)7CH3 150,8 
10 CIOH22 decano CH/CH) 8CH3 174,0 
1 1 c 11H24 undecano CH3(CH)9CH3 195,8 
12 C12H26 dodecano CH3(CH)10CH3 216,3 
13 c 13H2s tridecano CH/CH)11CH3 235,4 
20 C20H42 eicosano CH3(CH)18CH3 343,0 
21 C21 H44 uneicosano CH/CH2\ 9CH3 356.5 
30 C30H62 triacontano CH3(CH)28CH3 449,7 
Química orgânica: origem) E 
Ponto de Densidade* 
fusão (ºC) (g/ml) 
-182,5 
- 183,3 
- 187,7 
- 138,3 
- 129,8 0,5572 
-95,3 0,6603 
-906 
' 
0,6837 
- 56,8 0,7026 
- 53,5 0,7177 
-29,7 0,7299 
-256 , 0,7402 
-9,6 0,7487 
- 5,5 0,7546 
36,8 0,7886 
40,5 0,7917 
65,8 0,8097 
* Densidade é dependente da temperatura. As densidades dadas são as determinadas a 20 ºC (d20). 
Fonte: adaptada de Bruice (2006a, p. 61 ). 
3 ( Química orgânica 
metano 
etano 
propano 
butano 
1 estrutura de Kekulé 1 
H 
1 estrutura condensada 1 1 modelo de bolas e varetas 1 
1 
H-C-H 
1 
H 
H H 
1 1 
H- C- C- H 
1 1 
H H 
H H H 
1 1 1 
H-C-C-C-H 
1 1 1 
H H H 
H H H H 
1 1 1 1 
H-C-C-C-C-H 
1 1 1 1 
H H H H 
Fique atento 
Certos tipos de alcanos são aplicados de acordo com o número de átomos 
de carbono que possuem, veja exemplos: 
Os quatro primeiros alcanos são usados, principalmente, no aquecimento 
doméstico e, em alguns países, na produção de eletricidade. Etano e me-
tano são os principais compostos do gás natural. 
Propano e butano podem se tornar líquidos em pressões não muito altas. 
Essa mistura é chamada Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). O propano é 
usado no queimador de gás propano e o butano em isqueiros descartá-
veis. Os dois alcanos também são usados como propelentes em sprays 
aerossóis. 
Dos pentanos aos octanos, alcanos são líquidos que, quase 
sempre, podem se transformar em líquido ou vapor. Por isso, são 
usados como combustíveis em motores de combustão interna, já 
que vaporizam facilmente na entrada da câmara de combustão e 
não formam gotas. Alcanos de cadeia ramificada são os preferi-
dos, pois, em geral, reagem à combustão somente no momento 
certo. A tendência que um alcano possui de reagir à combustão é 
medida pela octanagem do combustível, onde 2 ,2,4-trimetilpenta-
no (iso-octano) tem um valor atribuído igual a 100 e o heptano 
tem valor igual a zero. Para além de seu uso como combustível, os 
alcanos também são bons solventes para substâncias não polares. 
Alcanos de até nove carbonos, por exemplo, os de 16 átomos de 
carbono, são líquidos mais densos e menos adequados para o uso 
em gasolina. Formam a maior parte do diesel e do querosene. Die-
seis são caracterizados pelo número de cetano (nome antigo para 
hexadecano). Apesar disso, o maior ponto de fusão desses alcanos 
pode causar problemas em baixas temperaturas e em regiões gela-
das, onde o combustível se toma muito denso para o fluxo correto . 
Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante 
componente dos óleos combustível e lubrificante. Neste último, eles 
funcionam ao mesmo tempo como agentes que impedem a corro-
são, uma vez que sua repelência à água impede que esta chegue à 
superfície metálica. Muitos alcanos sólidos são utilizados como 
cera parafina, por exemplo, nas velas. Isso não deve ser confundido 
com a verdadeira cera, que é feita, principalmente, de ésteres. 
Fique atento 
A polaridade tem a ver com a separação das cargas elétricas que faz com que 
moléculas ou grupos funcionais formem dipolos elétricos. Moléculas polares 
interagem através de dipolos-dipolos (força intermolecular) ou de ligações de 
hidrogênio. A polaridade em uma molécula depende da diferença de eletrone-
gatividade entre os átomos. Um exemplo: a molécula de água é polar porque 
nela existe um compartilhamento desigual dos elétrons entre o átomo de oxi-
gênio e os átomos de hidrogênio. Já o metano é considerado apoiar porque o 
carbono compartilha os elétrons de forma equilibrada com os hidrogênios, pois 
a diferença de eletronegatividade é pouca. A polaridade influencia várias pro-
priedades físicas e químicas como a tensão superficial, a capacidade que uma 
substância possui de se dissolver ou não; os pontos de fusão e ebulição etc. 
Química orgânica: origem) E 
3 ( Química orgânica 
Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais áto-
mos de carbono são encontrados, por exemplo, no betume, mate-
rial que é usado no recapeamento do asfalto. Apesar disso, os 
maiores alcanos têm pouco valor e são geralmente "quebrados" ou 
divididos em alcanos menores. 
Alguns polímeros sintéticos, como polietileno e polipropileno 
são alcanos co1n cadeias que contêm centenas de milhares de áto-
mos de carbono. Esses materiais, conhecidos como plásticos, são 
usados em inúmeras aplicações. Bilhões de quilogramas desses 
materiais são feitos e utilizados a cada ano. 
Quando o número de carbonos é maior que três em um alcano, 
o número de estruturas possíveis também aumenta. Existe1n duas 
estruturas possíveis para um alcano com fórmula 1nolecular C
4
~
0
. 
Além do butano - alcano de cadeia linear - há outro ramificado 
chamado isobutano. As duas estruturas são a prova de que todo 
carbono forma quatro ligações e cada hidrogênio, apenas uma. 
Substâncias como butano e isobutano, que têm a mesma fórmu-
la molecular, mas são diferentes na ordem com que os átomos 
são ligados, são chamadas de isômeros constitucionais. Neste 
caso, suas moléculas se organizam de modos diferentes. Na 
realidade, o isobutano recebeu este nome porque é um "isô"mero 
do butano. A unidade estrutural - um carbono ligado a um hidro-
gênio e dois grupos CH
3 
- que existe no isobutano foi chamada 
"iso" . Assim, o nome isobutano diz que a substância é um alcano 
com quatro carbonos numa unidade estrutural iso. 
CH3CH2CH2CH3 
butano 
CH3CHCH3 
1 
CH3 
isobutano 
CH3CH-
I 
CH3 
uma unidade 
estrutural "iso" 
Existem três alcanos com a fórmula molecular C
5
~
2
: 
• Pentano é o alcano de cadeia linear. 
• Isopentano, como seu nome indica, tem uma unidade estrutu-
ral iso e cinco átomos de carbono. 
• O terceiro isômero é chamado neopentano. 
• A unidade estrutural, que tem um carbono rodeado por outros 
quatro, é chamada "neo". 
Química orgânica: origem) E 
CH3 
1 
CH3CH2CH2CH2CH3 
pentano 
CH3CHCH2CH3 
1 
CH3CCH2-
I 
CH3 CH3 
isopentano unidade 
estrutural "neo" 
Existem cinco isômeros constitucionais com a fórmula mole-
cular C
6
H 14. Agora podemos nomear três deles -hexano, iso-hexano 
e neo-hexano - , 1nas não podemos nomear os outros dois sem 
encontrar nomes para novas unidades estruturais. 
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 
nome comum: hexano 
nome sistemático: hexano 
CH3CH2THCH2CH3 
CH3 
3-metilpentano 
CH3CHCH2CH2CH3 
1 
CH3 
iso-hexano 
2-meti lpentano 
CH3CH-CHCH3 
1 1 
CH3 CH3 
2,3-dimetilbutano 
Existem nove alcanos com fórmula molecular C
7
H
16
. Podemos 
nomear apenas dois deles (heptano e iso-heptano) sem fixar uma nova 
unidade estrutural. Veja que neo-heptano não pode ser usado como um 
nome porque três heptanos diferentes têm um carbono que é ligado a 
quatro outros carbonos e um nome deve se referir a apenas uma subs-
tância. O número de isômeros constitucionais aumenta rapidamente 
quando a quantidade de carbonos no alcano também aumenta. Por 
exemplo, existem 75 alcanos com fórmula molecular C
10
H
22 
e 4.347 
alcanos com a fórmula molecular C15H32. Para que não tenhamos que 
guardar os nomes de milhares de unidades estruturais, os químicos 
criaram regras que nomeiam substâncias de acordo com suas estrutu-
ras. Assim, basta que as aprendamos. Como o nome é baseado na es-
trutura, é possível descobrir a estrutura de uma substância por meio do 
seu nome. Esse método de nomeação é chamado nomenclatura siste-
mática ou nomenclatura IUPAC e foi dado pela comissãoda IUPAC. 
Desde então, tais regras têm sido revistas sempre por essa co1nissão. 
N ornes como isobutano e neopentano - não sistemáticos - são chama-
dos comuns e estão na cor cinza-escuro, junto às fórmulas abaixo. Já 
os nomes ordenados conforme a IUPAC estão em cinza-claro. Antes 
CH3 
1 
CH3CCH2CH3 
1 
CH3 
neo-hexano 
2,2-dimeti lbutano 
3 ( Química orgânica 
de entendermos como um nome sistemático é formado para um alca-
no, precisamos aprender como dar nomes aos substituintes alquila. 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 
nome comum: heptano 
CH3CHCH2CH2CH2CH3 
1 
nome sistemático: heptano 
CH3CH2CHCH2CH2CH3 
1 
CH3 
3-meti 1-hexano 
CH3CH-CHCH2CH3 
1 1 
CH3 CH3 
2,3-dimetilpentano 
CH3 CH3 
1 1 
CH3C-CHCH3 
1 
CH3 
2,2,3-trimetilbutano 
CH3 
iso-heptano 
2-metil-hexano 
CH3CHCH2CHCH3 
1 1 
CH3 CH3 
2,4-dimetilpentano 
CH3CH2CHCH2CH3 
1 
CH2CH3 
3-etilpentano 
Nomenclatura de substituintes alquila 
A retirada de um hidrogênio de um alcano resulta em um subs-
tituinte alquila ( ou grupo alquila ). Substituintes alquila são nomea-
dos trocando-se o sufixo "ano", do alcano, por " ila". A letra "R" é 
usada para indicar qualquer grupo alquila. 
CH3-
um grupo metila 
CH3CH2-
um grupo eti la 
CH3CH2CH2-
um grupo propila 
R-
CH3CH2CH2CH2-
um grupo butila 
um grupo pentila qualquer grupo alquila 
Se um hidrogênio de um alcano é trocado por um OH, a subs-
tância se toma um álcool; se for trocado por um NH
2
, a substância 
se torna uma amina; e se for trocado por um halogênio, se torna 
um haleto de alquila. 
R-OH 
álcool 
R-NH2 
amina 
R-X 
haleto de alquila 
1 X = F, CI, Br ou 11 
Um nome de grupo alquila seguido pelo nome da classe da 
substância (álcool, amina etc.) produz o nome comum da substân-
cia. Os exemplos seguintes mostram como os nomes dos grupos 
alquila são usados para produzir nomes comuns • 
Química orgânica: origem) E 
CH30H 
álcool metílico 
CH3CH2NH2 
etilamina 
CH3CH2CH2Br 
brometo de propila 
CH3CH2CH2CH2Cl 
cloreto de butila 
CH3I 
iodeto de metila 
CH3CH20H 
álcool etílico 
CH3CH2CH2NH2 
propilamina 
CH3CH2CH2CH20H 
álcool butílico 
Observe que há um espaço entre o nome do grupo alquila e o 
nome da classe da substância, menos no caso de aminas. Dois 
grupos alquila - um propila e outro isopropila - contêm três áto-
mos de carbono. Um grupo propila é formado quando um hidro-
gênio é retirado de um carbono primário do propano (aquele 
ligado somente a um outro carbono). Um grupo isopropila é for-
mado quando um hidrogênio é retirado de um carbono secundário 
( aquele ligado a dois outros carbonos). Note que um grupo isopro-
pila, como o nome indica, tem seus três átomos de carbono arran-
jados como uma unidade iso . 
1 um carbono primário 1 
V 
CH3CH2CH2-
um grupo propila 
cloreto de propila 
1 um carbono secundário 1 
V 
CH3CHCH3 
1 
um grupo isopropila 
CH3CHCH3 
1 
Cl 
cloreto de isopropila 
Estruturas moleculares podem ser desenhadas de maneiras dife-
rentes. Cloreto de isopropila, por exemplo, é desenhado aqui de duas 
' maneiras. As duas representam a mesma substância. A primeira vista, 
as representações tridimensionais parecem ser diferentes (Figura 1.6). 
os grupos metila estão um ao lado do outro em uma estrutura e em 
ângulos retos na outra. Mas as estruturas são idênticas porque• 
• O carbono é tetraédrico. 
• Os quatro grupos ligados ao carbono central - um hidrogênio, 
um cloro e dois grupos metila - apontam para o canto de um 
tetraedro. 
• Se rodarmos o modelo tridimensional 90° à direita, no sentido 
horário, veremos que os dois modelos são iguais. 
3 ( Química orgânica 
um carbono 
primário 
um grupo butila 
Figura 1.6 
álcool metílico cloreto de metila metilamina 
Fonte: Bruice (2006a, p. 64). 
Existem quatro grupos alquila que contêm quatro átomos de 
carbono: 
• Os grupos butila e isobutila têm um hidrogênio retirado de um 
carbono primário. 
• Um grupo sec-butila te1n um hidrogênio retirado de um carbo-
no secundário (sec- , geralmente abreviado s-, enviado para 
carbono secundário). 
• Um grupo terc-butila tem um hidrogênio retirado de UITI carbono 
terciário (terc-, também abreviado t-, enviado para terciário). 
• Um carbono terciário é o que está ligado a três outros. 
Observe que o grupo isobutila é o único grupo com uma unida-
de iso. 
um carbono 
primário 
CH3CHCH2-
I 
CH3 
um grupo isobutila 
um carbono 
secundário 
um carbono 
terciário CH3 
.., ' 1 
CH3C-
I 
CH3 
um grupo sec-butila um grupo terc-butila 
O nome de um grupo alquila linear gerahnente tem prefixo " n" 
(para "normal"), para mostrar que seus carbonos estão em uma 
cadeia não ramificada. Se o nome não tem um prefixo como " n" 
ou "iso", acredita-se que o 
ramificada. 
CH
3 
CH
2
CH
2
CH
2
Br 
brometo de butila 
ou 
brometo de n-butila 
carbono esteja em uma cadeia não 
CH
3 
CH
2
CH
2
CH
2 
CH
2
F 
fluoreto de pentila 
ou 
fluoreto de n-pentila 
Assim como os carbonos, os hidrogênios em uma molécula 
também são chamados primários, secundários e terciários. Hidro-
gênios primários estão ligados a carbonos primários~ hidrogênios 
secundários estão ligados a carbonos secundários; e hidrogênios 
terciários estão ligados a carbonos terciários. 
álcool butílico 
ou 
álcool n-butílico 
álcool isobutilico 
hidrogênios secundários 
IHOH 
CH3 
álcool sec-butílico 
ou 
álcool s-butílico 
Como o nome químico precisa se referir a apenas uma substân-
cia, a única vez que veremos o prefixo "sec" é em sec-butila. O 
nome "sec-pentila" não pode ser utilizado porque tem dois átomos 
de carbono secundário diferentes. Isso explica porque existem 
dois grupos alquila diferentes que são resultado da retirada de um 
hidrogênio de um carbono secundário do pentano. Como o nome 
indica duas substâncias diferentes, está errado. 
Química orgânica: origem) E 
álcool terc-butílico 
ou 
álcool t-butílico 
Ambos os haletos de alqui la têm cinco átomos de carbono com um cloro ligado a um 
carbono secundário, então os dois compostos seriam nomeados cloreto de sec-pentila. 
O prefixo "terc" é encontrado em terc-butila e terc-pentila por-
que cada um dos nomes de substituintes apresenta apenas um gru-
po alquila. O nome "terc-hexila" não pode ser usado porque 
apresenta dois grupos alquila diferentes. (Em literatura antiga, 
talvez seja encontrado "amila" no lugar de "pentila" para indicar 
grupo alquila com cinco carbonos.) 
Se examinarmos as estruturas seguintes, veremos que sempre 
que o prefixo "iso" for usado, uma unidade iso estará em um lado da 
molécula e qualquer grupo substituindo um hidrogênio estará no 
outro lado: 
3 ( Química orgânica 
r 
metila 
etila 
propila 
Q d 1 2 N ua ro • 
CH3-
CH3CH2-
CH3CHCH2CH2OH 
1 
CH3 
álcool isopentílico 
CH3CHCH2Br 
1 
CH3 
brometo de isobutila 
CH3CHCH2CH2CH2Cl 
1 
CH3 
cloreto de iso-hexila 
CH3CHCH2CH2OH 
1 
CH3 
álcool isopentílico 
CH3CHCH2NH2 
1 
CH3 
isobutilamina 
CH3CHBr 
1 
CH3 
brometo de isopropila 
Observe que um grupo iso tem uma metila no penúltimo car-
bono da cadeia. Veja também que todas as substâncias isoalquila 
têm um substituinte (OH, Cl, NH
2 
etc.) em um carbono primário, 
menos para o isopropila, que tem um substituinte em um carbono 
secundário. O grupo isopropila poderia ser chamado grupo sec-
-propila. Qualquer um dos dois nomes seria adequado porque este 
grupo tem uma unidade iso e um hidrogênio foi retirado de um 
carbono secundário. Apesar disso, os químicos decidiram chamá-lo 
isopropila, o que significa que "sec" é usado apenas para sec-buti-
la. Os nomes de grupos alquila são utilizados de forma tão rotinei-
ra que é preciso guardá-los na memória. Alguns dos grupos alquila 
mais co1nuns estão compilados no Quadro 1.2. 
ornes e a guns grupos a qu1 a. d 1 1 ·1 
" 
CH3 
1 
sec-butila CH3CH2CH- neopentila CH3CCH2-
1 1 
CH3 CH3 
CH3CH2CH2- CH3 
1 
hexila CH3CH2CH2CH2CH2CH2-
isopropila CH3CH-
1 
terc-butila CH3C-
1 
iso-hexila CH3CHCH2CH2CH2-
1 
CH3 CH3 CH3 
butila CH3CH2CH2CH2-