EXPERIÊNCIA 07: PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
PROFESSOR ANTONIO LUIZ BRAGA 
 
 
 
 
STEFANIE CRISTINE NIED MANDRIK 
 
 
 
 
 
EXPERIMENTO 7 
PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE 
ISOAMILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FLORIANÓPOLIS, 4 DE NOVEMBRO DE 2019 
SUMÁRIO 
1 RESUMO..........................................................................................................3 
2 OBJETIVOS......................................................................................................3 
3 INTRODUÇÃO..................................................................................................3 
4 MATERIAIS E MÉTODOS.................................................................................5 
4.1 INSTRUMENTAÇÃO...........................................................................5 
4.2 REAGENTES E SOLUÇÕES...............................................................6 
4.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...................................................6 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES......................................................................6 
5.1 RESULTADOS....................................................................................6 
5.2 DISCUSSÕES.....................................................................................7 
6 CONCLUSÃO...................................................................................................8 
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 RESUMO 
Neste experimento foi feita a síntese do acetato de isoamila pela reação de 
esterificação entre ácido acético glacial e álcool isoamílico, na presença de ácido 
sulfúrico concentrado como catalisador. Para isso, o ácido acético, o álcool 
isoamílico e o ácido sulfúrico foram misturados e colocados em refluxo durante 
1 hora. Após, a mistura foi esfriada à temperatura ambiente. Utilizando funil de 
separação, a mistura foi lavada com água e em seguida com duas porções de 
solução saturada de bicarbonato de sódio. O éster obtido foi seco utilizando 
sulfato de sódio e filtrado por gravidade. A massa do produto bruto obtida foi de 
14,465 g. Para purificação, ele foi destilado por destilação fracionada e a massa 
de produto puro obtida foi de 6,925 g, representando um rendimento de 39%. O 
valor para o índice de refração foi de 1,398, e a temperatura de ebulição foi de 
137°C, caracterizando, assim, o acetato de isoamila. 
2 OBJETIVOS 
Este experimento teve como objetivo a preparação do acetato de isoamila a partir 
da reação de esterificação do ácido acético com álcool isoamílico, utilizando 
refluxo para acelerar a reação, extração e destilação fracionada para isolar o 
éster obtido. Para tanto, se fez necessário o entendimento teórico/prático das 
reações de esterificação e das técnicas utilizadas. 
3 INTRODUÇÃO 
Atualmente, devido ao custo elevado ou a falta de disponibilidade de extratos de 
aromas naturais, a maioria dos aromatizantes comerciais são “idênticos aos 
naturais”, o que significa que eles correspondem ao equivalente químico de 
aromas naturais, mesmo sendo quimicamente sintetizados (SILVA 2014). 
Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma 
mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um éster. Os 
principais ésteres utilizados como aromas de frutas em produtos alimentícios, 
são apresentados na tabela 1 a seguir: 
 
Tabela 1; fonte: (SILVA 2014). 
Entre todos os ésteres empregados pela indústria, o acetato de isoamila tem 
grande importância comercial, devido ao seu característico sabor de banana, 
chegando a taxas de produção de 74.000 kg/ano (SILVA 2014). A síntese 
química deste composto é conseguida através do aquecimento do álcool 
isoamílico na presença de ácido acético, usando ácido sulfúrico como 
catalisador, como apresentado a seguir: 
 
Figura 1; fonte: (Apostila de Química Orgânica Experimental A 2019). 
A reação de esterificação é um exemplo de reação que entra em equilíbrio, ou 
seja, é reversível. Com isso, aplica-se o princípio de Le Chantelier para aumentar 
o rendimento do produto, fazendo o equilíbrio ser deslocado para a direita para 
favorecer à formação do éster utilizando excesso de um dos reagentes, neste 
caso, o ácido acético, por ter baixo custo e ser facilmente removido da mistura 
reacional. 
O aquecimento do meio é empregado nos casos em que a reação é lenta à 
temperatura ambiente. Com o fornecimento de calor, a reação é acelerada. 
Neste experimento, será utilizado o refluxo. Esta técnica permite que a mistura 
seja aquecida à temperatura de ebulição do solvente, não ocorrendo a perda dos 
reagentes nem dos produtos por evaporação. O vapor produzido é condensado 
por um condensador conectado a boca do frasco reacional, como mostra a figura 
2: 
 
Figura 2; fonte: (Apostila de Química Orgânica Experimental A 2019). 
Para separação e isolamento do éster, será feita a extração a partir de lavagens 
da mistura com água e bicarbonato de aquoso, para a retirada das substâncias 
ácidas presentes no meio. A purificação será feita por destilação fracionada. 
4 MATERIAIS E MÉTODOS 
4.1 INSTRUMENTAÇÃO 
Balão de fundo redondo; 
Pipeta volumétrica; 
Proveta; 
Erlenmeyer; 
Béquer; 
Pedras de porcelana; 
Funil de separação; 
Funil; 
Papel filtro; 
Manta de aquecimento; 
Condensador; 
Mangueiras; 
Maço de algodão; 
Refratômetro; 
Kit para destilação fracionada: balão de fundo redondo, coluna de fracionamento, 
cabeça de Claisen, termômetro, condensador; 
4.2 REAGENTES E SOLUÇÕES 
18,0 mL de ácido acético glacial; 
15,0 mL de álcool isoamílico; 
1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado; 
50,0 mL de água destilada; 
60,0 mL de solução saturada de bicarbonato de sódio; 
Sulfato de sódio anidro; 
4.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Na capela, foram misturados 18,0 mL de ácido acético glacial com 15,0 mL de 
álcool isoamílico e 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado num balão de fundo 
redondo. Em seguida, foram colocadas algumas pedras de porcelana dentro do 
balão e a mistura agitada manualmente. Depois, ela foi colocada em refluxo 
durante 1 hora. 
Terminado o refluxo, deixou-se a mistura reacional esfriar à temperatura 
ambiente. Utilizando um funil de separação, a mistura foi lavada com 50,0 mL de 
água destilada e em seguida com duas porções de 30,0 mL de solução saturada 
de bicarbonato de sódio. A fase orgânica foi seca com o equivalente a duas 
pontas de espátula de sulfato de sódio anidro e filtrada por gravidade para um 
béquer previamente pesado. O béquer foi pesado novamente e obteve-se o peso 
bruto do produto. 
O éster foi destilado por destilação fracionada juntamente com a porção obtida 
por outros dois grupos, isto porque é necessário que haja um volume mínimo no 
balão para realização da técnica. Ao iniciar a destilação foi feita a leitura da 
temperatura e o destilado foi coletado em um erlenmeyer previamente pesado. 
Depois, ele foi novamente pesado e obteve-se o peso do produto puro. Também 
foi feita a leitura do índice de refração. 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
5.1 RESULTADOS 
Foram obtidos 14,465 g de produto bruto. Após a destilação, obteve-se uma 
massa de 20,774 g de produto puro. Entretanto, visto que a destilação foi feita 
em conjunto com a fração obtida por outros dois grupos, a massa de produto 
puro será o valor obtido dividido por três. Ou seja, para fins de cálculo, será 
considerado 6,925 g de acetato de isoamila puro. A temperatura lida quando o 
produto começou a ser destilado foi 137°C e o valor obtido para o índice de 
refração foi de 1,398. 
5.2 DISCUSSÕES 
Após a destilação constatou-se a presença de 6,925 g de acetato de isoamila 
puro, o que corresponde a 39% de rendimento conforme cálculo apresentado a 
seguir: 
Dados: 
Massa molar doácido acético= 60,05 g/mol; 
Massa molar do acetato de isoamila= 130,19 g/mol; 
Massa molar do álcool isoamílico= 88,148 g/mol; 
1°) 
Volume de ácido acético utilizado: 18,0 mL=18 cm3; 
Densidade ácido acético: 1,05 g/cm3; 
Usando que: 
𝑑 =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒
 
Temos: 
1,05
g
cm3
=
massa ácido acético
18 cm3
 
Assim, a massa de ácido acético é igual a 18,9 g; usando que: 
𝑛 =
𝑚
𝑀𝑀
 
Temos: 
𝑛 =
18,9 g
60,05 g/mol 
= 0,315 𝑚𝑜𝑙 → 𝑟𝑒𝑎𝑔𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑒𝑚 𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑠𝑜 
2°) 
Volume de álcool isoamílico utilizado: 15,0 mL=15,0 cm3; 
Densidade álcool isoamílico: 0,81 g/cm3; 
Usando que: 
𝑑 =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒
 
Temos: 
0,81
g
cm3
=
massa ácido acético
15 cm3
 
Assim, a massa de álcool isoamílico é 12,15 g; usando que: 
𝑛 =
𝑚
𝑀𝑀
 
Temos: 
𝑛 =
12,15 g
88,148 g/mol 
= 0,138 𝑚𝑜𝑙 → 𝑟𝑒𝑎𝑔𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 
3°) 
Estequiometria da reação 1:1 
1 mol de álcool isoamílico – 1 mol de acetato de isoamila 
88,148 g – 130,19 g 
12,15 g – X g 
X= 17,95 g de acetato de isoamila (valor teórico); 
4°) 
%𝑅 = 
massa de acetato de isoamila obtida experimentalmente
massa teórica de acetato de isoamila
𝑥100% 
%𝑅 =
6,925 𝑔
17,95 𝑔
𝑥100% = 39% 
Esse valor para o rendimento se dá pelo fato de que a reação é reversível. 
Mesmo sendo adicionado ácido acético em excesso com o intuito de deslocar o 
equilíbrio para a formação do produto, o rendimento não é elevado 
significativamente. 
O principal parâmetro para confirmar a pureza do produto final foi a análise do 
seu índice de refração. Conforme apresentado, obteve-se experimentalmente 
1,398, valor muito próximo do apresentado na literatura (1,4). Outra avaliação 
feita foi a temperatura na qual o produto bruto começou a evaporar durante a 
destilação. Na literatura, o acetato de isoamila tem p.e. de 142°C, entretanto, 
experimentalmente, obteve-se 137°C, o que indica resquícios de impurezas. 
6 CONCLUSÃO 
Através deste experimento foi possível sintetizar o acetato de isoamila a partir 
da reação de esterificação entre ácido acético glacial e álcool isoamílico, na 
presença de ácido sulfúrico concentrado como catalisador. Para que a reação 
ocorresse mais rapidamente foi utilizado o refluxo, visto que a reação é lenta à 
temperatura ambiente. Foram aplicadas técnicas de extração e destilação 
fracionada para purificação do produto. Com rendimento de 39% pode-se 
constatar que a técnica é eficiente, porém, por ser uma reação reversível, não é 
possível obter grandes resultados. A pureza do produto pode ser comprovada 
pelo valor encontrado para o índice de refração, que ficou muito próximo ao valor 
teórico esperado. 
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
Apostila de Química Orgânica Experimental A. Florianópolis, Santa Catarina: 
Departamento de Química/Universidade Federal de Santa Catarina, 2019. 
Saggioro, André B., Ovídio José Teixeira Jr, Graziela Cristina Sedenho, e Mayara 
Franco Rodrigues. “Preparação e purificação do acetato de isopentila.” 
Instituto de Química, Unesp, ARARAQUARA / SP, s.d. 
SILVA, JOSIANE BETAT DA. “PRODUÇÃO DE ACETATO DE ISOAMILA VIA 
ESTERIFICAÇÃO ENZIMÁTICA EM SISTEMA LIVRE DE SOLVENTE.” 
Dissertação de Mestrado, DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS, 
UNIVERSIDADE REGIONAL INTEGRADA DO ALTO URUGUAI E DAS 
MISSÕES , ERECHIM/RS, 2014.