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Bioquímica Material Teórico Responsável pelo Conteúdo: Prof.ª Me. Kelly Cristina de Oliveira Bermar Revisão Textual: Prof.ª Dr.ª Selma Aparecida Cesarin Introdução à Bioquímica, Tampões e Aminoácidos • Introdução; • Conceitos e Definições; • Água; • Propriedades Químicas da Água; • Equilíbrio Ácido – Base; • Aminoácidos; • Aminoácidos Biologicamente Ativos. · Discorrer sobre os tampões fisiológicos e sua importância nos processos bioquímicos, assim como a função e o metabolismo dos aminoácidos. OBJETIVO DE APRENDIZADO Introdução à Bioquímica, Tampões e Aminoácidos Orientações de estudo Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua formação acadêmica e atuação profissional, siga algumas recomendações básicas: Assim: Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e horário fixos como seu “momento do estudo”; Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo; No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos e sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você também encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados; Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus- são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e de aprendizagem. Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte Mantenha o foco! Evite se distrair com as redes sociais. Mantenha o foco! Evite se distrair com as redes sociais. Determine um horário fixo para estudar. Aproveite as indicações de Material Complementar. Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma Não se esqueça de se alimentar e de se manter hidratado. Aproveite as Conserve seu material e local de estudos sempre organizados. Procure manter contato com seus colegas e tutores para trocar ideias! Isso amplia a aprendizagem. Seja original! Nunca plagie trabalhos. UNIDADE Introdução à Bioquímica, Tampões e Aminoácidos Introdução Bioquímica é a ciência que estuda a química da vida, apesar de estar relacionada a diversas outras Disciplinas, tais como, Biologia Celular, Imunologia e Genética; porém, alguns temas são particulares. Assim como: · Quais são as moléculas envolvidas nos processos biológicos e como são suas estruturas químicas?; · Como as moléculas interagem entre si e como são sintetizadas?; · Como é produzida e conservada a energia celular?; · Como a informação genética é armazenada, transmitida e expressada? Nesta Disciplina, vamos abordar esses temas de forma que possamos compre- endê-los e os associar a processos relacionadas à nossa prática profissional. Conceitos e Definições As biomoléculas são constituídas por um número limitado de elementos quí- micos, sendo os mais comuns o carbono (C), o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P), o cálcio (Ca) e o enxofre (S), representando 97% do peso corporal seco. Existem, ainda, outros elementos presentes em menor quantidade, tais como, ferro (Fe), magnésio (Mg), selênio (Se), zinco (Zn) e níquel (Ni), entre outros, que fazem parte da estrutura das biomoléculas ou se apresentam na forma de mine- rais (VOET, 2014). Os minerais são divididos em macroelementos, necessários em grande quanti- dade no organismo humano, e os oligoelementos, necessários em pequena quan- tidade (TYMOCZKO, 2011). Os minerais estão presentes em diversos produtos cosméticos, com ações importantes. Leia o artigo disponível no link a seguir, que fala da importância do mineral silício na estética: https://goo.gl/eSTtFy Ex pl or As principais biomoléculas são: aminoácidos, proteínas, carboidratos, lipídeos e ácidos nucleicos e podem se apresentar em formas simples ou individuais, sendo denominadas monômeros, e formas complexas, formadas por unidades repetiti- vas de monômeros, denominadas polímeros (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). 8 9 Tabela 1 − Principais polímeros e monômeros biológicos Polímero Monômero componente Proteína Aminoácidos Ácido nucleico Nucleotídeo Polissacarídeo (carboidrato complexo) Monossacarídeo (carboidrato simples) A B Figura 1 – A: glicose – carboidrato simples (monômero). B: amido – carboidrato complexo (polímero formado pela união de diversas moléculas de glicose) Fonte: Wikimedia Commons Água A água representa 70% do peso corporal humano, portanto, as biomoléculas e as reações às quais estão sujeitas estão dispersas ou acontecem em ambiente aquoso, tornando o estudo da água essencial na Disciplina de Bioquímica. A água possui diversas funções no organismo humano, tais como ser meio para as reações bioquímicas, transporte de substâncias, descarte, participação ativa em reações químicas e regulação da temperatura corporal (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). Quimicamente, a água é constituída por um átomo de oxigênio ligado covalentemente a dois átomos de hidrogênio (Figura 2) e é definida como uma substância polar. O oxigênio possui carga negativa parcial e o hidrogênio carga positiva parcial, facilitando a interação entre várias moléculas de água, pois elas se atraem. Essa atração eletrostática favorece a solubilização de diversas substâncias na água e a ligação entre as moléculas de água define-se por pontes de hidrogênio ou ligação de hidrogênio (Figura 3) (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). 9 UNIDADE Introdução à Bioquímica, Tampões e Aminoácidos Figura 2 – Estrutura química da água Fonte: Wikimedia Commons 1 δ− δ− δ− δ− δ+ δ+ δ+ δ+ H H O Figura 3 – Pontes ou ligação de hidrogênio entre moléculas de água Fonte: Wikimedia Commons As biomoléculas estão dispersas no organismo humano na forma de solução. Quimicamente, uma solução é composta por um soluto, substância sólida ou em menor quantidade, e um solvente, substância em maior quantidade. A solubilidade refere-se à capacidade de um soluto interagir com um solvente. A característica polar da água a faz dissolver mais substâncias e em maior quantidade, sendo considerada o “solvente universal”. De acordo com a solubilidade em água, as biomoléculas são divididas em polares ou hidrofílicas, apolares ou hidrofóbicas ou anfipática (Tabela 2). Substâncias polares ou hidrofílicas se dissolvem completamente na água; substâncias apolares ou hidrofóbicas são insolúveis em água e substâncias an- fipáticas (Figura 4) possuem uma região polar que interage com a água e uma região apolar que interage com as substâncias hidrofóbicas. As substâncias anfipáticas tendem a formar agregados denominados micelas, nas quais o grupo hidrofílico interage com o ambiente aquoso e os grupos hidrofó- bicos se associam no centro (Figura 4) (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). 10 11 Tabela 2 − Classifi cação das biomoléculas em relação a água Biomoléculas polares ou hidrofílicas Biomoléculas apolares ou hidrofóbicas Biomoléculas anfi páticas Sais minerais Lipídeos (colesterol) Fosfolipídeos (presentes na membrana celular) Proteínas Lipoproteínas Carboidratos O cloreto de sódio (sal de cozinha) e o óleo de cozinha se dissolvem na água? O cloreto de sódio é uma substância polar ou hidrofílica e o óleo de cozinha uma substância apolar ou hidrofóbica. Ex pl or Cabeça - Polar Cauda - Apolar A B Cauda - Apolar Cabeça- Polar Figura 4 – A: Esquema de uma molécula anfi pática. B: Esquema de uma micela Fonte: Adaptado de Wikimedia Commons Veja a explicação de como o detergente retira a gordura para entender um pouco melhor as substâncias anfi páticas e as micelas. Disponível em: https://goo.gl/6MwGfGExpl or Propriedades Químicas da Água A água é uma molécula que, ao ionizar-se, libera o íon hidrônio H+ (H3O +) e íon hidróxido OH-, conforme equação a seguir: H2O → H +(H3O) + OH- 11 UNIDADE Introdução à Bioquímica, Tampões e Aminoácidos Ionizar: liberar íons – elementos químicos com cargas positivas – cátion ou negativas – ânions. Ex pl or Uma característica importante da água é o pH ou potencial hidrogêniônico, definido pela concentração de H+ em uma solução ou meio. Como as concentrações deste íon são muito pequenas, o cálculo do pH, definido pelo logaritmo negativo da concentração de H+, equação a seguir, torna-se uma medida mais prática (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). pH= -log [H+] A água pura possui a mesma concentração dos íons H+ e OH- - [10-7], portanto, pH = 7,0, e é classificada como neutra. A escala de pH varia de 1,0 a 14,0, soluções que apresentam pH <7,0 são classificada como ácidas, possuem concentrações maiores de H+ e diminuem o pH do meio. Soluções que apresentam pH >7,0 são classificadas como básicas, possuem concentrações maiores de OH- e elevam o pH do meio (Figura 5) (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). Substâncias ácidas são classificadas em ácidos fracos, com baixo grau de io- nização (liberam poucos íons H+ na presença da água, não alterando significati- vamente o pH) e ácidos fortes, com alto grau de ionização (liberam muitos íons OH- na presença da água, alterando fortemente o pH). As substâncias básicas também são classificadas em bases fracas, com baixo grau de ionização (liberam poucos íons OH- na presença da água, não alterando significativamente o pH) e bases fortes, com alto grau de ionização (liberam muitos íons OH- na presença da água, alterando fortemente o pH) (TYMOCZKO, 2011). Figura 5 – Escala de pH e valores de algumas substâncias Fonte: Wikimedia Commons 12 13 Equilíbrio Ácido – Base Moléculas biológicas, na presença de água, agem como ácidos ou bases in- fluenciando no pH do meio aquoso e sofrem alterações estruturais e na sua ação influenciadas pelo pH do ambiente. O pH, tanto do ambiente intracelular, como do ambiente extracelular, deve se manter estável, pois pequenas alterações podem afetar a estrutura e as funções das moléculas biológicas de forma grave. Às diminuições no pH biológico damos o nomes de acidose e às elevações damos o nome de alcalose. Para manter o equilíbrio ácido-base existente no nosso organismo, encontramos substâncias tamponantes ou sistemas tampões, que não permitem alteração no pH, mesmo na presença de ácidos e bases. Os tampões são constituídos por um ácido fraco e seu sal, que interagem com substâncias ácidas ou básicas, neutralizando-as e, consequentemente, evitando a alteração no pH (FIORUCCI, 2011; TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). Sal: composto iônico que libera cátions diferentes de H+ e ânions diferentes de OH-Ex pl or O ácido fraco do sistema tampão libera pouca quantidade de íons H+, que interage com os ânions OH- das substâncias básicas, formando água, e o sal interage com o H+ das substâncias ácidas, formando moléculas do ácido fraco, conforme Figura 6. Figura 6 – Mecanismo de ação do sistema tampão na adição de substância ácida e básica Os principais tampões biológicos são o tampão bicarbonato, responsável por manter o pH do sangue e da saliva em 7,4 e o tampão fosfato, que mantém o pH do citoplasma das células próximo ao neutro (VOET, 2014). 13 UNIDADE Introdução à Bioquímica, Tampões e Aminoácidos Aminoácidos Os aminoácidos são os monômeros da principal biomolécula do organismo hu- mano, as proteínas. Existem 20 tipos de aminoácidos; a maioria deles, presentes em todas as proteínas (VOET, 2014). Os aminoácidos são divididos em essenciais e não essenciais, de acordo com a capacidade do organismo humano em sintetizá-los. Aminoácidos essenciais são nove, não são sintetizados pelo organismo e são fornecidos pela alimentação (Ta- bela 3) (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). Tabela 3 − Classificação dos aminoácidos Não essenciais Essenciais Alanina Fenilalanina Arginina Histidina Asparagina Isoleucina Ácido aspártico Leucina Cisteína Lisina Glicina Metionina Ácido glutâmico Treonina Glutamina Triptofano Prolina Valina Serina Tirosina Fonte: Tymoczko, 2011 O estudo da estrutura química dos aminoácidos é importante, pois interfere na formação das proteínas e em processos metabólicos, para isso, precisamos resgatar alguns conceitos de química orgânica, área da química que estuda os compostos formados por carbono – C, como as funções orgânicas, definidas pela similaridade da sua estrutura química e comportamento químico das substâncias (BETTHEIM, 2012). Na Tabela 4 encontramos as principais funções orgânicas e sua estrutura química. 14 15 Tabela 4 − Estrutura química das principais funções orgânicas (BETTHEIM, 2012) Função orgânica Grupo funcional Hidrocarboneto CxHy Fenol Éter R – O - R Aldeído Cetona Ácido carboxílico Éster Amina primária *R – representa o elemento químico carbono – C. Fonte: Wikimedia Commons Os aminoácidos são estruturas químicas constituídas de um grupo amino primário (-NH2) e um grupo ácido carboxílico (-COOH) ligados a um carbono alfa - α e uma cadeia lateral – grupo R (Figura 7), que difere os 20 aminoácidos e os classifica em aminoácidos apolares, polares, ácidos e básicos. Os aminoácidos são abreviados com três letras na literatura Bioquímica e com uma letra para se comparar sequências de aminoácidos de proteínas similares (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). 15 UNIDADE Introdução à Bioquímica, Tampões e Aminoácidos Figura 7 – Estrutura básica de um aminoácido Fonte: Wikimedia Commons Aminoácidos apolares são aqueles que apresentam radicais hidrofóbicos, ou seja, hidrocarbonetos (apresentam apenas carbono – C e hidrogênio – H) simples ou modificados. Os representantes desse grupo são a glicina, a alanina, a valina, a leucina, a isoleucina, a metionina, a prolina, a fenilalanina e o triptofano (Figura 7). São aminoácidos com a característica de se unirem formando estruturas compactas com pequenos espaço vazio, agrupando-se dentro da proteína, longe da água da célula (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). Aminoácidos polares são aqueles que apresentam cadeias laterais polares ou hidrofílicas, apresentam grupos hidroxila (-OH), amida ou tiol (-SH); são eles serina, treonina, asparagina, glutamina, tirosina e cisteína (Figura 8). A presença de hidroxila na serina, treonina e na tirosina aumentam sua atração pela água, ou seja, ficam mais hidrófilos. A função tiol presente na cisteína pode formar pontes, denominadas ligações dissulfeto, importantes na estabilidade de algumas proteínas (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). Aminoácidos ácidos possuem o grupo ácido carboxílico (-COOH) na cadeia lateral, um importante doador de prótons (H+), e são carregados negativamente no interior celular, são eles ácido aspártico e ácido glutâmico (Figura 8). Quando carregados negativamente, são chamados de aspartato e glutamato (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). Aminoácidos básicos são carregados positivamente na cadeia lateral devido à presença do grupo amina, um aceptor de prótons (H+); são eles lisina, arginina e histidina (Figura 8). São altamente hidrófilos e estão envolvidos em diversos processos metabólicos, como, por exemplo, nas reações enzimáticas (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). 16 17 Figura 8 – Classifi cação dos aminoácidos Fonte: Wikimedia Commons A ligação entre os aminoácidos para formação dos polímeros é conhecida como ligação peptídica, caracteriza-se por uma reação de condensação (ligação com a perda de uma molécula de água) e ocorre entre o grupo amina de um aminoácido, denominado porção amino terminal (N-teminal), com o grupo ácido carboxílico do outro, denominado porção caboxi- terminal (C-terminal) (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014), conforme Figura 9. Os polímeros são também chamados de peptídeos e os aminoácidos que os compõem são denominamos resíduos. As proteínas são moléculas que contêmuma ou mais cadeias polipeptídicas (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). Figura 9 – Esquema de ligação peptídica 17 UNIDADE Introdução à Bioquímica, Tampões e Aminoácidos Aminoácidos Biologicamente Ativos Os 20 aminoácidos-padrão sofrem diversas alterações no citoplasma celular, dando origem a outras moléculas que agem independentemente, não só fazendo parte das cadeias polipeptídicas, atuam como transportadores de nitrogênio para o metabolismo celular e como mensageiros químicos entre as células, além de poder fornecer energia para as células. Como exemplo, temos a glicina, o ácido Υ-aminobutírico (GABA), derivado da glutamina, e a dopamina, derivada da tirosina, que são neurotransmissores, substâncias liberadas pelos neurônios, modulando a ação do Sistema Nervoso Central, a histamina, que age como um importante mediador de reações alérgicas, e a tiroxina, derivada da tirosina, um hormônio produzido pela tireoide e que regula o metabolismo. A glutationa é um tripeptídeo (composto por três aminoácidos), com ação antioxidante no ambiente celular, composto com alto poder de lesar as células (Figura 10) (TYMOCZKO, 2011; VOET, 2014). Figura 10 – Estrutura do tripeptídeo glutationa, formado por ácido glutâmico, cisteína e glicina 18 19 Material Complementar Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade: Vídeos Identificação de Funções Orgânicas - Brasil Escola https://youtu.be/1Iv0BMJBkH8 Me Salva! INB01 - Bioquímica - Classificação dos Aminoácidos em “R” https://youtu.be/IQYLtDTxQXw Leitura Artigo sobre o uso de argilas na estética https://goo.gl/gkA8WZ Solução-tampão no sangue humano https://goo.gl/eLU47c 19 UNIDADE Introdução à Bioquímica, Tampões e Aminoácidos Referências BETTHEIM, F. et al. Introdução à química orgânica. São Paulo: Cengage Learning, 2012. FIORUCCI, A. R.; SOARES, M. G. F. B.; CAVALHEIRO, E. T. G. O conceito de solução tampão, Química Nova na Escola, maio, 2011. Disponível em: <http://www.usjt.br/arq.urb/arquivos/abntnbr6023.pdf>. Acesso em: 13 maio 2018. TYMOCZKO, J. L.; BERG, J. M.; STRYER, L. Bioquímica fundamental. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2011. VOET, D.; VOET, J. G.; Pratt, W. Fundamentos de Bioquímica: a vida em nível molecular. Porto Alegre: Artmed, 2014. 20
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