2 - BIOQUIMICA- AULA2 - COMPOSTOS ANFIPÁTICOS

Prévia do material em texto

10
BIO
QU
ÍM
IC
A
MOLÉCULAS ANFIFÍLICAS
Muitas biomoléculas, denominadas anfifílicas 
(ou anfipáticas), possuem uma região hidrofílica 
(interage com a água - Polar) e uma região 
hidrofóbica (não interage com água - Apolar).
 
A atração de um determinado tipo de átomo 
pelos elétrons de uma ligação covalente é 
chamada de eletronegatividade. Quanto mais 
eletronegativo for um átomo, mais fortemente 
ele atrai elétrons compartilhados para si mesmo. 
Em uma ligação covalente o resultado desse 
“cabo de guerra” entre os elétrons comuns é o 
equilíbrio. Quando dois átomos compartilham os 
elétrons de forma igual, ou seja, ninguém vence 
o cabo de guerra se diz uma ligação apolar. 
Ligação entre elementos químicos iguais é um 
bom exemplo desse tipo de ligação. Entretanto, 
em outros compostos onde o átomo é ligado a 
outro mais eletronegativo, os elétrons da ligação 
não saem dividido igualmente. Esse tipo de 
ligação é chamado de ligação covalente polar.
Em resumo, na química, a polaridade se refere 
à separação das cargas elétricas que ocasiona 
na formação molecular de dipolos elétricos. 
As moléculas polares interagem através de 
dipolos-dipolos ou ligações de hidrogênio. 
A polaridade irá depender da diferença de 
eletronegatividade entre os átomos. A molécula 
de água, por exemplo, é polar pois existe um 
compartilhamento assimétrico entre os átomos 
de oxigênio e os átomos de hidrogênio. Assim, 
podemos dizer que uma substância polar poderá 
COMPOSTOS ANFIPÁTICOS
estrutura de uma molécula anfipática
se correlacionar com a água o que não ocorre 
com a substância apolar.
Essa propriedade afeta significativamente o 
meio aquoso. Por exemplo, os ácidos graxos 
ionizados são moléculas anfipáticas porque 
contêm grupos carboxilatos hidrofílicos e grupos 
hidrocarbonetos Estrutura de uma molécula 
anfipática com a cadeia hidrofóbica e uma 
extremidade hidrofílica hidrofóbicos. Quando 
misturados com a água, as moléculas anfifílicas 
se agregam formando estruturas estáveis 
chamadas micelas.
Nas micelas, as regiões carregadas (grupos 
carboxilatos), denominadas cabeças polares, 
são orientadas para a água com a qual interage. 
A cauda hidrocarboneto não polar tende a evitar 
o contato com a água e orienta-se para o interior 
hidrofóbico.
BICAMADAS FOSFOLIPÍDICAS
A tendência das biomoléculas anfipáticas é 
espontaneamente se rearranjar em água e é 
uma característica importante de numerosos 
componentes celulares. Por exemplo, a formação 
de bicamadas por moléculas de fosfolipídios é a 
estrutura básica das membranas biológicas.
Micela
11www.biologiatotal.com.br
BIO
QU
ÍM
IC
A
fosfolipideos
A capacidade dos lipídeos em formar membranas 
é inerente à sua estrutura molecular. Um 
fosfolipídio de membrana é uma molécula 
anfipática, isto é, possui uma região hidrofílica 
e uma região hidrofóbica.
Dessa forma, as partes polares das estruturas 
dos fosfolipídios estão voltadas para a superfície 
interna e externa da célula, organizando a parte 
apolar no interior da membrana.
As bicamadas lipídicas tendem a convertesse 
em estruturas fechadas, mais estáveis, por não 
apresentarem caudas hidrofóbicas expostas ao 
solvente. Os lipossomos são vesículas esféricas 
sintéticas constituídas por uma bicamada 
lipídica contínua, delimitando uma cavidade 
interna preenchida por solvente.
Os lipossomos têm sido empregados como 
modelos para o estudo de bicamadas lipídicas 
e membranas.
A bicamada lipídica isola o conteúdo do 
lipossomo do líquido externo. Apesar disto, vários 
compostos podem ser englobados no interior 
do compartimento interno dos lisossomos e é 
justamente graças a essa propriedade que essas 
estruturas constituem uma via importante para a 
administração de medicamentos. As substâncias 
são encapsuladas em lipossomos que caem na 
circulação sanguínea até os tecidos. Em seguida, 
por fusão das vesículas com a membrana 
plasmática, os fármacos são introduzidos 
diretamente nas células. Dessa forma o preparo 
dos lisossomos específicos para o tecido alvo 
reduz os efeitos colaterais indesejados.
PROTEÍNAS
A conformação final da proteína está relacionada 
com a sequência de aminoácidos observada em 
sua estrutura primaria. Cada aminoácido pode 
ser diferenciado a partir da sua cadeia lateral 
e essa pode apresentar grupos funcionais 
que podem conferir regiões na proteína de 
característica polar ou apolar.
As proteínas de membrana, por exemplo, 
se organizam posicionando os resíduos de 
aminoácidos apolares para o interior das 
membranas e os resíduos polares para as 
superfícies externa e interna.
Proteínas transmembrana: estão são anfipáticas 
e ultrapassam a bicamada lipídica, uma única vez 
(proteína transmembrana de passagem única) 
ou diversas vezes (proteínas transmembrana 
multipassagem). Possui formato de uma hélice 
ou barris e podem exercer a função de transporte 
de íons, ou ainda, funcionar como receptores ou 
como enzimas.
SAPONIFICAÇÃO
As gorduras animais e os óleos vegetais são 
misturas de triacilgliceróis. Esses triacilgliceróis 
podem ser hidrolisados, liberando ácidos 
graxos e glicerol. Se esta hidrólise é feita 
em meio alcalino, formam-se sais de ácidos 
graxos, os sabões. Esse processo é chamado de 
saponificação e é o princípio da fabricação de 
12
BIO
QU
ÍM
IC
A
sabões a partir de gordura animal fervida em 
presença de NaOH ou KOH. Os sabões também 
são moléculas anfifílicas.
Os sais biliares são moléculas derivadas 
do colesterol e são produzidos no fígado. 
No pH fisiológico os sais biliares ocorrem 
predominantemente na forma desprotonada, do 
que resulta a denominação mais apropriada de 
sais biliares. Essas moléculas são anfifílicas e são 
responsáveis pela emulsificação e solubilização 
dos lipídeos e das vitaminas lipossolúveis.
IMPORTÂNCIA DA CONJUGAÇÃO DOS 
ÁCIDOS BILIARES
Nos seres humanos, os principais sais biliares 
são o colato e quenodesoxicolato (ácido cólico 
e quenodesoxicólico) e são secretados para a 
vesícula biliar e na sua maior parte associados a 
glicina e a taurina por ligação amídica.
A conjugação dos ácidos biliares com a glicina e 
a taurina reduz os valores de pKs destes ácidos, 
tornando-os ionizados no pH intestinal. Formam 
sais biliares e este são detergentes mais efetivos 
(natureza anfipática aumentada).
ANOTAÇÕES
13www.biologiatotal.com.br
EX
ER
CÍ
CI
OS
QUESTÃO RESOLVIDA
EXERCÍCIOS
1
2
3
4
5
6
7
8
Uma molécula anfipática significa:
a) Molécula ramificada com pelo menos dois 
pontos de ramificação
b) Molécula que tem uma região carregada 
positivamente e outra região que é carregada
 negativamente
c) Molécula associada a bicamada lipídica
d) Molécula que tem uma região polar e outra 
não polar
e) Molécula que tem dois tipos de ligação
O que são substâncias polares e apolares?
O que são moléculas anfipáticas ou anfifílicas?
O que são micelas?
O que são lipossomas?
Explique o processo de saponificação.
Explique como são formados os sais biliares.
Quais são os principais sais biliares?
Observe a imagem abaixo e identifique se os grupos 
químicos marcados com a coloração azul e amarelo 
são compostos polares ou apolares.
14
EX
ER
CÍ
CI
OS
9 10
ANOTAÇÕES
Como são formadas as bicamadas fosfolipídicas? Por que as proteínas podem ser classificadas como 
moléculas anfifílicas?
15www.biologiatotal.com.br
BIO
QU
ÍM
IC
A
GABARITO DJOW
COMPOSTOS ANFIPÁTICOS
1- A atração de um determinado tipo de átomo pelos elétrons 
de uma ligação covalente é chamada de eletronegatividade. 
Quanto mais eletronegativo for um átomo, mais fortemente 
ele atrai elétrons compartilhados para si mesmo. Em uma 
ligação covalente esse o resultado desse “cabo de guerra” 
entre os elétrons comuns é o equilíbrio. Quando dois átomos 
compartilham os elétrons de forma igual, ou seja, ninguém 
vence o cabo de guerra se diz uma ligação apolar. Ligação 
entre elementos químicos iguais é um bom exemplo desse tipo 
de ligação. Entretanto em outros compostos onde o átomo é 
ligado a outro maiseletronegativo, os elétrons da ligação não 
saem dividido igualmente. Esse tipo de ligação é chamado de 
ligação covalente polar. Em resumo, na química, a polaridade 
se refere `a separação das cargas elétricas que ocasiona na 
formação molecular de dipolos elétricos. As moléculas polares 
interagem através de dipolos-dipolos ou ligações de hidrogênio. 
A polaridade irá depender da diferença de eletronegatividade 
entre os átomos. A molécula de água por exemplo é polar pelo 
motivo de que existe um compartilhamento assimétrico entre os 
átomos de oxigênio e os átomos de hidrogênio. Assim podemos 
dizer que uma substância polar poderá se correlacionar com a 
água o que não ocorre com a substância apolar.
2- São moléculas que possuem uma região hidrofílica (interage 
com a água) e uma região hidrofóbica (não interage com água).
3- São formadas por moléculas lipídicas anfipáticos com sua 
cadeia carbônica voltadas para o interior dessas estruturas e seus 
grupos polares posicionados na superfície externa interagindo 
com o solvente. A formação das micelas é uma etapa importante 
na digestão dos lipídeos da dieta.
4- As bicamadas lipídicas tendem a converte-se em estruturas 
fechadas, mais estáveis, por não apresentarem caudas 
hidrofóbicas expostas ao solvente. Os lipossomos são vesículas 
esféricas sintéticas constituídas por uma bicamada lipídica 
contínua, delimitando uma cavidade interna preenchida por 
solvente. Os lipossomos têm sido empregados como modelos 
para o estudo de bicamadas lipídicas e membranas. A bicamada 
lipídica isola o conteúdo do lipossomo do líquido externo. 
Apesar disto vários compostos podem ser englobados no interior 
do compartimento interno dos lisossomos e é justamente 
graças a essa propriedade que essas estruturas constituem 
uma via importante para a administração de medicamentos. 
ANOTAÇÕES
As substâncias são encapsuladas em lipossomos que caem 
na circulação sanguínea até os tecidos. Em seguida, por fusão 
das vesículas com a membrana plasmática, os fármacos são 
introduzidos diretamente nas células. Dessa forma o preparo 
dos lisossomos específicos para o tecido alvo reduz os efeitos 
colaterais indesejados.
5- As gorduras animais e os óleos vegetais são misturas de 
triacilgliceróis. Esses triacilgliceróis podem ser hidrolisados, 
liberando ácidos graxos e glicerol. Se esta hidrólise é feita em 
meio alcalino, formam-se sais de ácidos graxos, os sabões. 
Esse processo é chamado de saponificação e é o princípio da 
fabricação de sabões a partir de gordura animal fervida em 
presença de NaOH ou KOH. Os sabões também são moléculas 
anfifílicas. 
6- São moléculas derivadas do colesterol e são produzidos 
no fígado. No pH fisiológico os sais biliares ocorrem 
predominantemente na forma desprotonada, do que resulta a 
denominação mais apropriada de sais biliares. Essas moléculas 
são anfifílicas e são responsáveis pela emulsificação e 
solubilização dos lipídeos e das vitaminas lipossolúveis. 
7- Nos seres humanos os principais sais biliares são colato e 
quenodesoxicolato (ácido cólico e quenodesoxicólico) e são 
secretados para a vesícula biliar e na sua maior parte associados 
a glicina e a taurina por ligação amídica.
8- Os grupos marcados em azul são grupos polares e aqueles em 
amarelo são apolares. Podemos observar que a figura de baixo 
representa uma molécula (fosfadilcolina) anfifílica.
9- A capacidade dos lipídeos em formar membranas é inerente 
`a sua estrutura molecular. Um fosfolipídio de membrana é uma 
molécula anfipática, isto é, possui uma região hidrofílica e uma 
região hidrofóbica. Dessa forma as partes polares das estruturas 
dos fosfolipídios estão voltadas para a superfície interna e 
externa da célula, organizando a parte apolar no interior da 
membrana.
10- A conformação final da proteína está relacionada com 
a sequência de aminoácidos observada em sua estrutura 
primaria. Cada aminoácido pode ser diferenciado a partir da 
sua cadeia lateral e essa pode apresentar grupos funcionais que 
podem conferir regiões na proteína de característica polar ou 
apolar. As proteínas de membrana por exemplos se organizam 
posicionando os resíduos de aminoácidos apolares para o 
interior das membranas e os resíduos polares para as superfícies 
externa e interna.
QUESTÃO RESOLVIDA
[D]
São moléculas que possuem uma região hidrofílica
(interage com a água) e uma região hidrofóbica
(não interage com água).