APOSTILA-ORGEXP II-2018

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APOSTILA DE QUÍMICA 
ORGÂNICA II – PRAT. DE LAB. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Duque de Caxias – 2011 
 
 
ÍNDICE 
1. INTRODUÇÃO AO TRABALHO EM LABORATÓRIO 
 
2. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 
2.1. Normas Básicas de Segurança no Laboratório 
2.2. Descarte de Rejeitos (Resíduos) 
2.3. Acidentes Comuns em Laboratório e Primeiros Socorros 
 
3. EXPERIMENTOS 
3.1.EXPERIÊNCIA NO 01 – Preparação da Acetanilida 
 
3.2.EXPERIÊNCIA NO 02 – Preparação da p-Nitro-acetanilida 
 
3.3.EXPERIÊNCIA NO 03 – Preparação do Acetato de Isopentila 
 
3.4.EXPERIÊNCIA NO 04 – Preparação do Cloreto de t-Butila 
 
3.5.EXPERIÊNCIA NO 05 – Reação de saponificação 
 
3.6.EXPERIÊNCIA NO 06 – Preparação da Dibenzalacetona 
 
3.7.EXPERIÊNCIA NO 07 – Preparação do Ácido Benzóico e do Álcool Benzílico 
 
3.8.EXPERIÊNCIA NO 08 – Preparação do Ácido Adípico 
 
3.9.EXPERIÊNCIA NO 09 – Preparação do Biodiesel 
 
3.10.EXPERIÊNCIA NO 10 – Preparação da Aspirina 
 
3.11.EXPERIÊNCIA NO 11 – Preparação do Vermelho “Monolite” 
 
4.FONTES BIBLIOGRÁFICAS 
 
ANEXO 1: TABELA PERIÓDICA 
 
ANEXO 2: MODELO DE RELATÓRIO 
 
 
1. INTRODUÇÃO AO TRABALHO EM LABORATÓRIO 
 
O Laboratório Químico é um lugar de experimentação onde os acadêmicos terão a 
oportunidade de aprender Química de um ponto de vista que nunca poderiam atingir por 
intermédio de livros, demonstrações ou filmes; é a possibilidade de alcançar maior compreensão 
da Química e a oportunidade de ver e trabalhar com as próprias mãos. Para atingir esses 
objetivos, são necessárias qualidades tais como dedicação, interesse, curiosidade, pontualidade, 
disciplina, etc. 
 
Aprender o manuseio de compostos e a manipulação de aparelhos é obviamente uma 
parte essencial à educação dos profissionais das Áreas de Ciências Exatas e Biológicas. Para 
ajudar o desenvolvimento de boas técnicas, várias sugestões são apresentadas: 
 
 Nunca começar uma experiência sem antes compreendê-la totalmente; isto significa estudar 
o experimento antes de entrar no laboratório. 
 Esmero é muito importante para uma boa técnica. Descuidar ao manusear compostos 
químicos e aparelhos, pode não somente levar a maus resultados, como também é perigoso. 
Há geralmente uma razão de como e porque cada operação é desenvolvida como descrita na 
literatura, embora a razão, a princípio, possa não ser óbvia para o estudante iniciante. 
 
O laboratório químico contém as seguintes características de segurança: 
 
• Janelas amplas que possibilitam boa ventilação do ambiente; 
• Lava-olhos e chuveiro – dispositivos para uso em emergências; 
• Extintores de incêndio próximos ao laboratório; 
• Salas anexas para aparelhagem (balanças, aparelhos para ponto fusão, dentre outros); 
• Ampla iluminação e 
• Bancadas revestidas com material que permita fácil limpeza. 
 
1.1. Preparação para Entrar no Laboratório (Fase Pré-Laboratório) 
 
Desde o início da disciplina o aluno recebe o cronograma das aulas experimentais. A fase 
pré-laboratório tem como objetivo familiarizar o aluno com o experimento a ser realizado. Leia com 
antecedência o roteiro da aula a ser realizada, procurando compreender os objetivos e os 
procedimentos a serem adotados, e dê especial atenção às advertências em relação à segurança. 
 
 
 
1.2. Instruções para as Aulas de Laboratório 
 
O aluno deverá portar os seguintes materiais obrigatórios para freqüentar as aulas 
práticas: um guarda-pó, o Caderno de Laboratório e o roteiro do experimento a ser executada no 
dia. 
No início da aula o professor dará orientações pertinentes ao experimento da aula; é 
interessante anotar no Caderno de Laboratório estas orientações. 
Ao final da aula, descarte em recipientes adequados os resíduos e lave toda a 
vidraria. Em geral a vidraria pode ser lavado com detergente e uma escova apropriada. 
Enxague várias vezes com água da torneira, e duas ou três vezes com água destilada; 
não é necessário enxugar nenhum material, que será guardado molhado (mas não sujo). 
Lembre-se que este material será utilizada por alunos da próxima aula do Laboratório de 
Química 
 
1.3. O Caderno de Laboratório 
 
O Caderno de Laboratório deve conter todo o registro das atividades efetuadas no 
laboratório, numa linguagem direta e resumida, mas de forma COMPLETA. Estas notações devem 
ser realizadas, na maior parte, durante a própria aula. Os preparativos pré-laboratoriais devem ser 
feitos antes da realização do experimento, enquanto as discussões e conclusões podem ser 
registradas depois. Entretanto os dados e observações devem ser anotados durante a própria 
aula, para evitar que se percam informações armazenadas de memória. Seguindo este 
procedimento, economiza-se tempo e trabalho. 
Para um bom registro de informações observem as seguintes recomendações: 
 
• Iniciar sempre o registro com o número do experimento (ou da aula) e a data. Em seguida 
anote o título e faça um breve resumo do que será feito durante a aula, contendo os 
objetivos e os procedimentos. Eventualmente, dependendo do que for ser realizado, o 
procedimento poderá ser melhor descrito através de um fluxograma, principalmente quando 
envolver várias etapas. Nesta fase está incluída também a construção de tabelas para 
anotações dos dados experimentais. As anotações dos dados e das observações devem ser 
individuais. Habitue-se a fazer os registros à tinta, e as eventuais retificações não deverão 
ocultar as anotações incorretas. Freqüentemente os dados considerados aparentemente 
errados, podem se revelar valiosos posteriormente. 
• A análise dos dados, suas discussões e as conclusões tiradas são partes importantes 
do trabalho experimental. Nesta fase estão incluídos os cálculos, a construção de 
gráficos e as avaliações comparativas de dados obtidos pelas equipes. Desta análise 
são obtidas conclusões que respondem ao questionamento(s) inicial(ais). Lembre-se 
que um experimento é planejado para obter dados que permitam responder a alguma 
questão, originada pela simples curiosidade, por dúvidas ou polêmicas. O registro das 
conclusões deve ficar no caderno, sendo que alguns autores consideram esta parte 
como a mais importante do trabalho. 
 
1.4. Após Finalização do Experimento (Fase Pós-Laboratório) 
 
Finalizado o experimento e com todos os materiais limpos e guardados, realize a “Tarefa 
pós-laboratório” do roteiro. Em geral esta tarefa é constituída por questões que o auxiliará na 
interpretação dos dados coletados. A tarefa pós-laboratório deverá ser feita antes da próxima aula 
no Caderno de Laboratório, pois será cobrada pelo professor. 
 
⇒ Anotação dos Dados em Experimentos de Química 
 
O registro de dados coletados no laboratório tem tanta importância quanto os 
procedimentos para a execução do experimento. As anotações no caderno de laboratório deverão 
ser úteis para consultas futuras para você ou para seus colegas, o que ocorrerá somente se forem 
feitas de forma clara, concisa e bem organizada. Habitue-se ainda a representar os dados dentro 
das normas adotadas pela comunidade científica. 
 
⇒ Anotação de Uma Grandeza Física 
 
O valor de uma grandeza física pode ser expresso como o produto de um valor numérico e 
uma unidade: grandeza física = valor numérico x unidade. A utilização de símbolos torna a 
representação bastante compacta e, uma vez que se torna um hábito, facilita muito a leitura. 
Alguns símbolos usuais para as grandezas comumentes encontradas na Química são: V – 
volume, m – massa, P – pressão, n – quantidade de matéria, T – temperatura, entre outras que 
você terá oportunidade de encontrar nas aulas práticas. 
 
Exemplos: V = 250 mL; 
m = 4,125 g; 
n = 2,5.10-5 mol. 
 
As grandezas físicas, os valores numéricos e as unidades podem ser manipuladas 
através das regras ordinárias da álgebra. Também se pode multiplicar ou dividir este 
quociente pelo fator exponencial de base 10, para simplificar o valor. 
 
Exemplo: P = 3500 mmHg =3,5 x 103 mmHg 
 
⇒ Apresentação de Dados em Tabelas 
 
Uma tabela consiste em um arranjo retangular de células contendo dados. A localização de 
uma célula na tabela pode ser especificado pela linha (no sentido vertical) e pela coluna (no 
sentido horizontal). O exemplo a seguir demonstra como construir uma tabela. 
 
Exemplo: em 5 béqueres, identificados como A, B, C, D e E, serão misturadas soluções de iodeto 
de sódio e de nitrato de chumbo, onde se espera que ocorra a precipitação de um dos produtos. 
Deve ser construída uma tabela onde conste, para cada béquer, os seguintes dados: volume da 
solução de iodeto de sódio, volume da solução de nitrato de chumbo, quantidade de iodeto de 
sódio, quantidade de nitrato de chumbo e a massa do precipitado obtido. 
 
TABELA 1: massa de precipitado obtido pela reação entre soluções de NaI 0,50 mol L-1 e de 
Pb(NO3)2 0,50 mol L-1 
Béquer V(NaI)/mL V[Pb(NO3)2]/mL n(NaI)/(10-3 mol) n[Pb(NO3)2]/(10-3 mol) m(ppt)/g 
A 0,0 5,0 0,0 2,5 0,00 
B 5,0 5,0 2,5 2,5 0,58 
C 10,0 5,0 5,0 2,5 1,15 
D 15,0 5,0 7,5 2,5 1,15 
E 20,0 5,0 10,0 2,5 1,15 
 
Neste caso, pode-se organizar os dados de cada béquer em uma linha; assim, em cada 
coluna deverá constar cada um dos dados requeridos. Na primeira linha deve-se especificar o tipo 
de informação contida em cada uma das colunas. A tabela deve ser antecedida por um título que 
fornece informação necessária para permitir a sua interpretação, de forma independente e 
autosuficiente. 
 
⇒ Apresentação de Dados em Gráficos 
 
Há várias maneiras de se representar 
dados na forma de gráficos, e nesta seção será 
explicada como construir um gráfico de 
coordenadas cartesianas, ou do tipo x-y. Este tipo 
de gráfico é útil para correlacionar duas grandezas 
entre si, onde se considera que uma das 
grandezas (variável dependente) é função de uma outra (variável independente). 
 
Se for tomada como exemplo a tabela acima, pode-se ver que a massa do precipitado é 
função da quantidade adicionada de iodeto de sódio. Deve-se então traçar os eixos coordenados 
x e y, subdividindo-os segundo uma escala espaçada em intervalos uniformes e que representem 
valores numéricos simples, conforme o Gráfico 1. Note que a escala y, por exemplo, está 
espaçada em intervalos uniformes e com números simples, e não como: 0, 0,58 e 1,15, apesar de 
serem estes os valores da tabela. Uma vez definidas as escalas dos eixos, assinale cada ponto 
nas posições (x,y)correspondentes. Em cada eixo, além das subdivisões e dos valores numéricos, 
deverão constar também o quociente entre a grandeza e a unidade. 
Para se traçar o gráfico, deve-se ter uma expectativa do tipo de curva ou de reta que 
deveráser utilizada. No exemplo dado, devem ser traçadas duas retas, sendo que uma delas deve 
passar pela origem (0,0). Tem-se então uma figura do tipo apresentada no Gráfico 2. 
Para se saber que tipo de curva deve ser 
traçada, deve-se ter uma idéia de qual relação 
existe entre as variáveis independente e 
dependente. Para tanto, é necessário saber quais 
princípios químicos e físicos estão afetando as 
variáveis em questão. No exemplo dado, pode-se 
esperar que amassa do precipitado produzido deve 
ser proporcional à quantidade do reagente NaI 
adicionado, que resulta em uma reta ascendente. 
Entretanto, quando o outro reagente - Pb(NO3)2 - é 
totalmente consumido, não há uma produção maior 
de precipitado, por mais que se adicione NaI; por 
isso observa-se a segunda reta, de massa 
constante. 
 
⇒ Trabalho em Equipe 
 
Todos os trabalhos serão realizados por equipes de dois ou mais alunos. Compreenda, 
pois, o seu papel e colabore para que os trabalhos realizados sejam o resultado de um esforço 
conjunto. Na solução de problemas surgidos esforce-se ao máximo para resolve-los, consultando 
o professor sempre que for preciso. Procure estar presente na hora marcada para o início das 
aulas e evite saídas desnecessárias durante os trabalhos de laboratório. 
 
⇒ Relatório das Aulas Práticas 
 
É muito importante que o estudante tenha o seu caderno de laboratório para anotar todos 
os dados, observações e resultados obtidos em determinada experiência. 
Todo profissional, no exercício de sua atividade, necessita se comunicar, seja sob a forma 
escrita ou oral. A elaboração de relatórios de aulas práticas consiste num treinamento de 
comunicação. O enfoque a ser dado a um relatório não é apenas o de responder a um 
questionário ou escrever aleatoriamente sobre o trabalho realizado; deve, porém, ser encarado 
como uma comunicação sobre uma atividade prática realizada, dirigida não apenas ao professor, 
mas a qualquer leitor que se interesse pelo assunto. 
Antes de iniciar a elaboração de um relatório, é necessário pensar no assunto a ser 
relatado, analisar os aspectos importantes que devam ser abordados e planejar uma seqüência 
lógica de exposição. Com esta análise preliminar estarão sendo definidos os aspectos essenciais 
do trabalho a serem mencionados. 
 
1.5. A Redação Científica: Relatório 
 
Observações Gerais: 
 
 O tempo verbal deve ser padronizado num texto. Uma vez passado, sempre passado... 
 Tente usar a terceira pessoa e evitar “no nosso experimento”, “meus resultados” “pipetamos” 
etc.... preferir “no experimento realizado.....” , “os resultados obtidos....” 
 Defina os itens do seu relatório com clareza. Agrupe assuntos semelhantes e separe assuntos 
não relacionados. Use subitens para organizar melhor os assuntos; 
 Sempre procure numerar os itens para facilitar o acompanhamento da hierarquia dos itens (se 
a hierarquia for importante, evite marcadores); 
 Use termos técnicos; 
 Respeite a grafia corretas de nomes científicos; 
 Padronize a formatação: tamanhos e tipos de letras, tanto no texto quanto nos títulos; procure 
usar parágrafos alinhados pelas duas margens (esquerda e direita); mantenha sempre a 
mesma quantidade de espaços entre parágrafos e títulos, etc; 
 Não enfeite demais seu relatório. Ele é um texto técnico e deve ter aspecto profissional. È bom 
ter uma capa com: Nome da Instituição, nome da disciplina, título da prática (ou práticas), 
integrantes do grupo e turma. 
 
 Um texto científico deve conter no mínimo as seguintes partes: INTRODUÇÃO, 
DESENVOLVIMENTO e CONCLUSÃO. O relato por escrito, de forma ordenada e minuciosa daquilo que 
se observou no laboratório durante o experimento é denominado RELATÓRIO. Tratando-se de um 
relatório de uma disciplina experimental aconselhamos compô-lo de forma a conter os seguintes 
tópicos: 
 
 
• TÍTULO: Uma frase sucinta, indicando a idéia principal do experimento. 
• RESUMO: Descrever em um texto de poucas linhas (cinco no máximo) uma idéia geral do 
experimento efetuado, relatando rapidamente os resultados obtidos e as conclusões a que 
se chegou. 
• FUNDAMENTOS TEÓRICOS: Apresentar um pequeno resumo da teoria em que o 
experimento se baseia, correlacionando sua importância para a compreensão desse 
conteúdo. 
• OBJETIVO: Um pequeno parágrafo indicando os objetivos a que se pretende alcançar. 
• PARTE EXPERIMENTAL: Um texto, descrevendo a metodologia empregada para a 
realização do experimento. Geralmente é subdividido em duas partes: 
• Materiais e Reagentes: Um texto, apresentando a lista de materiais e reagentes 
utilizados no experimento, especificando o fabricante e o modelo de cada equipamento, 
assim como a procedência e o grau de pureza dos reagentes utilizados. 
• Procedimento: Um texto, descrevendo de forma detalhada e ordenada as etapas 
necessárias à realização do experimento. 
• RESULTADOS E DISCUSSÃO: Um texto, apresentando resultados na forma de dados 
coletados em laboratório e outros resultados, que possam ser calculados a partir dos 
dados. Todos os resultados devem ser apresentados na forma de tabelas, gráficos, 
equações químicas, esquemas, diagramas, imagens fotográficas ou outras figuras. Em 
seguida, apresenta-se uma discussão concisa e objetivados resultados, a partir das 
teorias e conhecimentos científicos prévios sobre o assunto, de modo a se chegar a 
conclusões. 
• CONCLUSÃO: Um texto, apresentando uma síntese sobre as conclusões alcançadas. 
Enumeram-se os resultados mais significativos do trabalho. Não se deve apresentar 
nenhuma conclusão que não seja fruto da discussão. 
• REFERÊNCIAS: Livros, artigos científicos e documentos citados no relatório (inclusive 
páginas da web) devem ser indicados a cada vez que forem utilizados. Recomenda-se a 
formatação das referências segundo norma da Associação Brasileira de Normas Técnicas 
(ABNT). 
 
 
⇒ Um Exemplo de Relatório 
 
Observação: O modelo de relatório que se segue, deve servir apenas como um 
indicativo sobre tópicos a serem relatados em suas descrições dos experimentos 
efetuados. A maneira de como escrever, deve seguir o estilo e a liberdade de expressão 
de cada grupo, para que possamos manter a personalidade de cada um. 
DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DO CHUMBO SÓLIDO 
 
RESUMO 
 
A densidade do chumbo sólido foi determinada, na temperatura de 303,15 K, pela razão 
entre a massa e o volume de corpos de chumbo de tamanhos variados. Obteve-se o valor 11,4 ± 
0,001 g / cm3, o qual apresenta boa concordância com o valor reportado na literatura. 
 
INTRODUÇÃO 
 
O chumbo é um elemento químico metálico, de número atômico 82, que funde na 
temperatura de 600,6 K. Seu símbolo químico é Pb. É aplicado em proteção contra radiação 
ionizante, em acumuladores (baterias), soldas, munição, além de outras. (BARBOSA, 1999) 
Densidade é a razão entre a massa e o volume de um dado corpo ou substância (vide 
Equação 1). É uma propriedade física que pode ser utilizada para identificar substâncias. Pelo fato 
dos sólidos serem bem pouco compressíveis, a densidade dos sólidos não varia muito com a 
temperatura. Já os líquidos e os gases apresentam uma variação de densidade considerável em 
função da temperatura. 
volume
massadensidade = 
(1) 
 
OBJETIVO 
 
O objetivo deste experimento é determinar a densidade do chumbo sólido e compará-lo 
com o valor 11,35 g / cm3 apresentado na literatura. (KOTZ, 2002) 
 
PARTE EXPERIMENTAL 
 
Materiais e Reagentes 
 
Os seguintes materiais, disponíveis no laboratório de ensino de Química, foram utilizados 
neste experimento: 
• Proveta de vidro (capacidade: 50,0 cm3) 
• Balança semi-analítica (precisão ±0,001 g) – Fabricante: Gehaka; modelo: 
As seguintes substâncias, disponíveis no laboratório de ensino de Química, foram 
utilizadas neste experimento: 
• Água destilada 
• Corpos de chumbo (tamanhos variados) 
Procedimento 
 
Foram pesados três corpos de chumbo, de tamanhos variados, em uma balança semi-
analítica, anotando-se suas massas com precisão de ±0,001 g. Cada corpo de chumbo foi imerso 
em uma proveta de vidro, de capacidade igual a 50,0 cm3, contendo previamente 25,0 cm3 de 
água destilada. A seguir, anotou-se o volume de água deslocado após a imersão do corpo de 
chumbo. Todo o procedimento foi feito na temperatura ambiente do laboratório, igual a 303,15 K. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
 Os valores das massas dos corpos de chumbo e dos volumes de água deslocados após a 
imersão de cada corpo estão apresentados na Tabela 1. Assumiu-se que o volume deslocado de 
água corresponde ao volume do corpo imerso. A densidade de cada corpo de chumbo foi 
calculada, a partir dos valores medidos de massa e de volume, utilizando a Equação 1. Por fim, 
determinou-se o valor médio da densidade do chumbo e o respectivo desvio-padrão, que mede a 
precisão do resultado. O valor obtido para a densidade do chumbo é igual a 11,4 ± 0,001 g / cm3 e 
apresenta uma boa concordância com o valor da literatura 11,35 g / cm3. (KOTZ, 2002) 
 
Tabela 1. Valores das massas dos corpos de chumbo, dos volumes de água deslocados e das 
densidades calculadas. 
Corpo de Chumbo massa / g volume / cm3 densidade / g/cm3 
1 57,5 5,0 11,5 
2 79,8 7,0 11,4 
3 101,7 9,0 11,3 
média 11,4 
desvio-padrão ± 0,1 
 
CONCLUSÃO 
 
 A partir de medidas de massa e de volume de corpos de chumbo de tamanhos variados, 
determinou-se o valor 11,4 ± 0,001 g/cm3 para a densidade do chumbo sólido, na temperatura de 
303,15 K. Este valor apresenta uma boa concordância com o valor 11,35 g/cm3, reportado na 
literatura. 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
BARBOSA, A. L. Dicionário de Química. AB Editora: Goiânia, 1999. p.81. 
KOTZ, J. C.; TREICHEL, Jr. P. Química e Reações Químicas. 4.ed., v.1, LTC Editora S.A.: Rio 
de Janeiro, 2002. 
2. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 
 
2.1. Normas Básicas de Segurança no Laboratório 
 
A segurança no laboratório é uma responsabilidade que deve ser assumida por 
professores, monitores e alunos. No recinto do laboratório não é permitida brincadeiras ou atitudes 
que possam provocar danos para si ou outras pessoas. Apesar disso, os laboratórios de química 
não são necessariamente lugares perigosos embora muito dos perigos estejam associados a eles. 
Acidentes são, na maioria das vezes, causados por falta de cuidado, ignorância e desinteresse 
pelo assunto. 
Embora não seja possível enumerar todas as causas de possíveis acidentes num 
laboratório, existem alguns cuidados que são básicos e que, se observados, ajudam a evitá-los. 
 
1. É PROIBIDO comer, beber ou fumar no laboratório; 
2. Evite trabalhar sozinho no laboratório, a presença de outras pessoas será sempre uma 
valiosa ajuda em caso de acidentes; 
3. Prepare-se antes de tentar realizar os experimentos. Procure ler e entender os roteiros 
experimentais; consulte a literatura especializada. Em caso de dúvidas, discuta o assunto 
com o professor antes de tentar fazer o experimento; 
4. Utilize sempre que necessário materiais que possam garantir maior segurança no trabalho 
tais como: luvas, pinça, óculos (obrigatório), jaleco (obrigatório) etc. Procure manter seu 
jaleco limpo. 
5. Conserve sempre limpos os equipamentos, vidrarias e sua bancada de trabalho. Evite 
derramar líquidos, mas se o fizer, limpe o local imediatamente; 
6. Gavetas e portas dos armários devem ser mantidas sempre fechadas quando não 
estiverem sendo utilizadas; 
7. Ao término do período de laboratório, lave o material utilizado, limpe sua bancada de 
trabalho, seu banco, a pia e outras áreas de uso em comum. Verifique se os equipamentos 
estão limpos e desligados e os frascos reagentes fechados; 
8. Lave suas mãos freqüentemente durante o trabalho prático, especialmente se algum 
reagente químico for respingado. Ao final do trabalho, antes de deixar o laboratório, lave as 
mãos; 
9. Antes de manusear um reagente químico qualquer, deve-se conhecer as propriedades 
químicas, físicas e toxicológicas deste, seu manuseio seguro e medidas de primeiros 
socorros em caso de acidente. Para isto deve-se consultar o Index Merck ou fichas 
toxicológicas dos produtos. 
10. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes químicos para evitar pegar o frasco 
errado. Certifique-se de que o reagente contido no frasco é exatamente o citado no roteiro 
experimental; 
11. Nunca torne a colocar no frasco, o reagente não utilizado. Não coloque objeto algum nos 
frascos de reagentes, exceto o conta-gotas de que alguns são providos; 
12. Evite contato físico com qualquer tipo de reagente químico. Tenha cuidado ao manusear 
substâncias corrosivas como ácidos e bases - use a CAPELA; 
13. A diluição de ácidos concentrados deve ser feita adicionando-se o ácido, lentamente, com 
agitação constante, sobre a água - com essa metodologia adequada, o calor gerado no 
processo de mistura, é absorvido e dissipado no meio. NUNCA proceda ao contrário (água 
sobre o ácido). 
14. Nunca deixe frascos contendo reagentes químicos inflamáveis próximos à chama; 
15. Não deixe nenhuma substância sendo aquecida por longo tempo sem supervisão; 
16. Não jogue nenhum material sólido dentro das pias ou ralos. O material inútil (rejeito) deve 
ser descartado de maneira apropriada; 
17. Quando fortestar um produto químico pelo odor, não coloque o frasco sobre o nariz. 
Desloque os vapores que se desprendem do frasco com a mão para a sua direção; 
18. Use a CAPELA para experiências que envolvem o uso ou liberação de gases tóxicos ou 
corrosivos; 
19. Não aqueça tubos de ensaio com a extremidade aberta voltada para si mesmo ou para 
alguém próximo. Sempre que possível o aquecimento deve ser feito na CAPELA; 
20. Não deixe recipientes quentes em lugares em que possam ser pegos inadvertidamente. 
Lembre-se de que o vidro quente tem a mesma aparência do vidro frio; 
21. Não pipete de maneira alguma, líquidos corrosivos ou venenosos, por sucção, com a boca. 
Procure usar sempre a “pêra de sucção” para pipetar. 
22. O bico de Bunsen deve permanecer aceso somente quando estiver sendo utilizado; 
23. Não trabalhe com material imperfeito; 
24. Em caso de acidentes, comunique o professor imediatamente. Ele deverá decidir sobre a 
gravidade do acidente e tomar as atitudes necessárias; 
25. Em caso de possuir alguma alergia, estar grávida ou em qualquer outra situação que possa 
ser afetado quando exposto a determinados reagentes químicos, comunique o professor 
logo no primeiro dia de aula; 
26. Em caso de incêndio este deverá ser abafado imediatamente com uma toalha ou, se 
necessário, com o auxilio do extintor de incêndio apropriado; 
27. Comunique o professor, monitor ou técnico sempre que notar algo anormal no laboratório; 
28. Faça apenas as experiências indicadas pelo professor. Caso deseje tentar qualquer 
modificação do roteiro experimental discuta com o professor antes de fazê-lo; 
29. No laboratório é OBRIGATÓRIO o uso do jaleco, de óculos de segurança (para quem não 
usa óculos de grau), de calça comprida e sapato fechado. Mantenha sempre o cabelo 
preso. 
 
2.2. Descarte de Rejeitos (Resíduos) 
 
A finalidade destas indicações é transformar produtos químicos ativados em derivados 
inócuos para permitir o recolhimento e eliminação segura. Ao se manejar produtos químicos de 
laboratório e principalmente ao se desativar produtos químicos deve-se ter a máxima precaução, 
visto que são muitas vezes reações perigosas. Todos os trabalhos devem ser executados por 
pessoal habilitado com o uso de roupas e material de proteção adequados a cada finalidade. 
Insiste-se para que a inativação seja feita em escala reduzida, podendo-se fazer adaptações. 
As substâncias vencidas e/ou contaminadas que forem dispostas para descarte deverão 
ser conservadas em sua embalagem original, conservando todas as informações contidas nos 
rótulos. 
A metodologia a seguir deverá ser executada em todos os locais geradores de Resíduos 
de laboratório. 
 
1. Solventes orgânicos isentos de halogênios - Recipiente Coletor A. 
2. Solventes orgânicos contendo halogênios - Recipiente Coletor B. 
3. Reagentes orgânicos relativamente inertes, do ponto de vista químico, recolhidos no 
recipiente coletor A. Se contiverem halogênios no Coletor B. Resíduos sólidos no Coletor 
C. 
4. Soluções aquosas de ácidos orgânicos são neutralizadas cuidadosamente com 
bicarbonato de sódio ou hidróxido de sódio - Recipiente Coletor D. Os ácidos carboxílicos 
aromáticos são precipitados com ácido clorídrico diluído e filtrados. O precipitado é 
recolhido no Coletor C e a solução aquosa no Coletor D. 
5. Bases orgânicas e aminas na forma dissociada - Recipiente Coletor A ou B. Recomenda-
se freqüentemente, para se evitar maiores odores, a cuidadosa neutralização com ácido 
clorídrico ou sulfúrico diluído. 
6. Nitrilos e mercaptanas são oxidados por agitação por várias horas (preferivelmente à noite) 
com solução de hipoclorito de sódio. Um possível excesso de oxidante é eliminado com 
tiossulfato de sódio. A fase orgânica é recolhida no recipiente A ou B e a fase aquosa no 
recipiente D. 
7. Aldeídos hidrossolúveis são transformados com uma solução concentrada de 
hidrogenossulfito de sódio a derivados de bissulfitos. Recipiente Coletor A ou B. 
8. Compostos organometálicos, geralmente dispersos em solventes orgânicos, sensíveis a 
hidrólise, são gotejados cuidadosamente sob agitação em n-butanol na capela. Agita-se 
durante a noite e se adiciona de imediato um excesso de água. A fase orgânica é recolhida 
no Coletor A e a fase aquosa no recipiente D. 
9. Produtos cancerígenos e compostos combustíveis, classificados como tóxicos ou muito 
tóxicos - Recipiente Coletor F. 
10. Peróxidos orgânicos são destruídos e as fases orgânicas colocadas no recipiente A ou B 
e aquosa no recipiente D. 
11. Halogenetos de ácido são transformados em ésteres metílicos usando-se excesso de 
metanol. Para acelerar a reação pode-se adicionar algumas gotas de ácido clorídrico. 
Neutraliza-se com solução de hidróxido de potássio. Recipiente Coletor B. 
12. Ácidos inorgânicos são diluídos em processo normal ou em alguns casos sob agitação em 
capela adicionando-se água. A seguir neutraliza-se com solução de hidróxido de sódio. 
Recipiente Coletor D. 
13. Bases inorgânicas são diluídas como ácidos e neutralizadas com ácido sulfúrico. 
Recipiente Coletor D. 
14. Sais inorgânicos - Recipiente Coletor I. Soluções - Recipiente Coletor D. 
15. Soluções e sólidos que contém metais pesados - Recipiente Coletor E. 
16. No caso de sais de tálio, altamente tóxicos e suas soluções aquosas é necessário 
precaução especial - Recipiente Coletor E. As soluções são precipitadas com hidróxido 
de sódio (formam-se óxidos de tálio) com condições de neutralização. 
17. Compostos inorgânicos de selênio - Recipiente Coletor E. O selênio elementar pode ser 
recuperado oxidando-se os concentrados em capela com ácido nítrico concentrado. Após 
a adição de hidrogenossulfito de sódio o selênio elementar é precipitado. Recipiente 
Coletor E. 
18. No caso de berílio e sais de berílio (altamente cancerígenos) recomenda-se precauções 
especiais. Recipiente Coletor E. 
19. Compostos de urânio e tório devem ser eliminados conforme legislação especial. 
20. Resíduo inorgânico de mercúrio - Recipiente Coletor G. 
21. Resíduo inorgânico de prata- Recipiente Coletor H. 
22. Cianetos são oxidados com hipoclorito de sódio, preferencialmente à noite. O excesso de 
oxidante é destruído com tiossulfato. Recipiente Coletor D. 
23. Peróxidos inorgânicos são oxidados com bromo ou iodo e tratados com tiossulfato de 
sódio. Recipiente Coletor D. 
24. Ácido fluorídrico e soluções de fluoretos inorgânicos são tratados com carbonato de cálcio 
e filtra-se o precipitado. Sólido - Recipiente Coletor I e solução aquosa - Recipiente 
Coletor D. 
25. Resíduos de halogênios inorgânicos, líquidos e sensíveis à hidrólise são agitados na 
capela em solução de ferro e deixados em repouso, durante à noite. Neutraliza-se com 
solução de hidróxido de sódio. Recipiente Coletor E. 
26. Fósforo e seus compostos são muito inflamáveis. A desativação deve ser feita em 
atmosfera de gás protetor em capela. Adiciona-se 100 mL de solução de hipoclorito de 
sódio 5% contendo 5 mL de hidróxido de sódio 50%, gota a gota. Em banho de gelo, à 
substância que se quer desativar. Os produtos de oxidação são precipitados e separados 
por sucção. Precipitado - Recipiente Coletor I e solução aquosa - Recipiente Coletor D. 
27. Metais alcalinos e amidas de metais alcalinos, bem como os hidretos, decompõem-se 
explosivamente com a água. Por isso estes compostos são colocados com a máxima 
precaução em 2-propanol, em capela com tela protetora e óculos de segurança. Se a 
reação ocorrer muito lentamente pode-se acelerar com adição cuidadosa de metanol. Em 
caso de aquecimento da solução alcóolica deve-se interromper o processo de destruição 
da amostra. Obs. Nunca esfriar com gelo, água ou gelo seco. Recomenda-se deixar em 
repouso durante a noite, diluindo-se no dia seguinte com um pouco de água e 
neutralizando-se com ácido sulfúrico. Recipiente Coletor A. 
28. Os resíduos que contenham metais preciosos devem ser recolhidos no recipiente Coletor 
H parareciclagem. Solução aquosa - Recipiente Coletor D. 
29. Alquilas de alumínio são extremamente sensíveis à hidrólise. Para o manejo seguro destes 
recomenda-se o uso de seringa especial. Deve-se colocar se possível no frasco original 
ou no Recipiente Coletor F. 
30. Os produtos para limpeza quando contenham substâncias contaminantes são colocados 
no recipiente D. 
 
As informações aqui contidas foram adaptadas de publicações da SIGMA-ALDRICH. 
 
http://unigranrio.com.br/residuos/informacoes_residuos.html 
 
2.3. Acidentes Comuns em Laboratorio e Primeiro Socorros 
 
I. QUEIMADURAS 
 
a) Causadas pelo calor - quando leves, aplicar pomada de Picrato de Butesina e, quando 
graves, devem ser cobertas com gaze esterilizada, previamente umedecida com solução 
aquosa de bicarbonato de sódio 5%. 
b) Causadas por ácidos - deve-se lavar imediatamente a região com bastante água durante 
pelo menos 5 minutos. Em seguida, tratar com solução de bicarbonato de sódio a 5% e 
lavar novamente com água. Secar o local e aplicar Merthiolate. 
c) Causadas por bases - proceder como em b, aplicando solução de ácido acético 1%. 
 
II. ÁCIDOS NOS OLHOS – Deve-ser lavar com bastante água durante aproximadamente 15 
minutos e aplicar solução de bicarbonato de sódio 1%. 
 
III. BASES NOS OLHOS – Proceder como em II e aplicar solução de ácido bórico 1%. 
 
IV. INTOXICAÇÃO POR GASES – Remover a vítima para um ambiente arejado e deixar 
descansar. Em caso de asfixia fazer respiração artificial. 
 
V. INGESTÃO DE SUBSTÂNCIAS TÓXICAS – Recomenda-se beber muita água e em 
seguida beber: 
 
a) Um copo de solução de bicarbonato de sódio 1% ou leite de magnésia, em caso de ingestão 
de ácidos; 
b) Um copo de solução de ácido cítrico ou ácido acético a 2%, em caso de ingestão de bases. 
 
 
ANEXO 1: TABELA PERIÓDICA 
 
 
 
 
 
ANEXO 2: MODELO DE RELATÓRIO 
 
 
Curso: Química Valor do Relatório: XXXX Pontos
Disciplina: XXXXX XXXXXX XXX XXXXXXXXXXXXX
XXXXX XXXXXXXXX XXXXXXXXX 
Data do Experimento: XX/XX/2011
Professor(a): XXXXXXXXXXXX Recebido em: _____ / _____ /2011
Alunos(as): 
_______________________________________________ 
_______________________________________________ 
_______________________________________________ 
Matrículas: 
_____________________________ 
_____________________________ 
_____________________________ 
OBS: 1. Entregar o relatório em 15 (quinze) dias após a 
data do experimento. 2. Não serão aceitos relatórios fora 
do horário de aula da disciplina. 3. Relatórios entregues 
após a data valerão 50% da nota estipulada. 
Nota:
 
 
 
Experimento N0 : ____________________________________________________________ 
 
1) Objetivo 
 
2) Fundamento Teórico 
 
3) Materiais e Reagentes 
 
Reagentes Materiais 
 
 
 
 
 
 
4) Procedimento Experimental 
 
5) Resultados e Discussão 
 
6) Questionário 
 
7) Conclusões 
 
8) Bibliografia Consultada 
EXPERIÊNCIA N0 1 – Preparação da Acetanilida 
 
NH2
(CH3CO)2O + CH3COOH
 CH3COONa
HN CH3
O
ANILINA ACETANILIDA 
 
I. Objetivos 
 
Preparar a acetanilida a partir da reação de N-acetilação da anilina com o anidrido acético. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados a partir de anidrido acético, 
ácido acético, ou com uma mistura dos dois reagentes. As aminas primárias reagem rapidamente 
com anidrido acético, formando o derivado monoacetilado. O aquecimento prolongado e o uso em 
excesso de anidrido acético podem levar à formação do produto di-acetilado. 
Em meados de 1886, na pesquisa de substâncias análogas ao ácido salicílico que combatessem 
a dor e a febre, a acetanilida foi utilizada, mas demonstrou ser pouco efetiva como antitérmico e 
analgésico, além de ser ligeiramente tóxica. 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Béquer 
Funil de Büchner 
Kitassato 
Anilina.........................(d: 1,02) 
Anidrido acético..........(d: 1,08) 
Ácido acético..............(d: 1,05) 
Acetato de sódio 
 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Em um bécher, em capela, fazer uma suspensão de 4,2g de acetato de sódio anidro, pulverizado, 
em 16,7 g de ácido acético glacial. 
Adicionar, agitando 15,5g de anilina e, finalmente, 18,3g de anidrido acético, em pequenas 
porções. A reação é rápida. 
Terminada a reação, adicionar à mistura, com agitação, 250mL de água, separando-se a 
acetanilida em palhetas cristalinas, incolores. Resfriar, filtrar em buchner, lavar com água gelada 
para remoção dos reagentes residuais. Secar ao ar ou em estufa a 500C. 
 
Reação de Confirmação: 
 
Em um tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1mL de solução aquosa a 
20% (v/v) de HCl. Observar a insolubilidade do produto. Paralelamente, em outro tubo, repetir o 
ensaio com uma gota de anilina, ao invés de acetanilida; observar a solubilização da anilina, em 
contraste com comportamento da acetanilida. 
 
V. Questionário 
1.Que tipo de reação ocorre na síntese da acetanilida? Escreva o mecanismo da reação. 
2.Sugira um outro método de síntese da acetanilida. 
3.Por que a anilina é solúvel em HCl e a acetanilida não? 
4.Que características deve apresentar um solvente para ser utilizado em recristalização? 
5.O ponto de fusão pode ser utilizado como critério de pureza para uma amostra? Explique. 
6.Calcule os rendimentos teórico e prático. 
 
EXPERIÊNCIA N0 1 – Preparação da p-Nitro-Acetanilida 
 
HN CH3
O
ACETANILIDA
HN CH3
O
NO2
P-NITROACETANILIDA
HNO3, H2SO4
CH3COOH
 
 
I. Objetivos 
 
Preparar a p-nitroacetanilida, sintetizada a partir da nitração da acetanilida sob presença de 
ácidos nítrico e sulfúrico concentrados. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-
NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro 
composto [1]. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura 
sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou 
agente de nitração, NO2+.Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de 
carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em 
questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do 
substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos 
substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas 
eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos 
substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja 
mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o 
benzeno). 
III. Materiais e Reagentes 
 
Erlenmeyer 
Bastão de vidro 
Termômetro 
Tubo de ensaio 
Béquer 
Funil de Büchner 
Kitassato 
Ácido Sulfúrico P.A. 
Ácido Nítrico P.A. 
Ácido acético glacial 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Em erlenmeyer seco de 500mL, colocar 20g de acetanilida seca e pulverizada, e 25g de ácido 
acético glacial; agitar, de modo a obter uma suspensão. Adicionar, então com agitação constante, 
92g de H2SO4 (d:1,84); a mistura reacional torna-se quente e límpida. Resfriar com gelo e sal, de 
modo a baixar a temperatura a 0-20C, e adicionar vagarosamente, com agitação constante, 
mistura resfriada de 15,5g de HNO3 concentrado (d:1,40) e 12,5g de H2SO4, contida em um funil 
de separação seco. Durante a adição, manter a temperatura reacional abaixo de 100C. 
Terminada a adição, remover o erlenmeyer o banho refrigerante, e deixar em repouso, à t.a., por 1 
hora, para terminar a nitração. 
Derramar então a mistura reacional sobre 250g de gelo picado e água, com agitação vigorosa, de 
modo a precipitar como finas partículas a p-nitroacetanilida formada. Deixar em repouso por 15 
minutos,filtrar em büchner, e levar repetidas vezes com água gelada, para remover os ácidos 
residuais, controlando o processo com o papel de tornassol. 
 
Reação de Confirmação: 
 
Em um tubo de ensaio, misturar alguns cristais de p-nitro-acetanilida com 2mL de solução aquosa 
a 5%, recentemente preparada, de sulfato ferroso amoniacal. Adicionar 1 gota de solução aquosa 
a 10% (v/v) e H2SO4 e 1mL de solução metanólica a 10% de KOH. Arrolhar o tubo, rapidamente, e 
agitar. A presença do nitroderivado é revelada pela oxidação do hidróxido ferroso a férrico, 
verificada pela modificação de coloração do precipitado, que passa a vermelho-acastanhado no 
decorrer de 1 minuto. 
 
V. Questionário 
1.Calcule os rendimentos teórico e prático 
2.Proponha um mecanismo para a reação 
3.Mostre quais reagentes estão em excesso 
4.Por que durante a adição da mistura ácida a temperatura não pode passar de 100C? 
5.Por que a mistura deve ser mantida em temperatura ambiente por uma hora e não pode ser 
aquecida? 
EXPERIÊNCIA NO 03 – Preparação do Acetato de Isopentila 
 
 
 
 
I. Objetivos 
 
Preparar o acetato de isopentila (óleo de banana) a partir da reação de esterificação de Fischer. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
A reação de alcoóis com ácidos carboxílicos e seus derivados é o método mais comum da 
preparação de ésteres. Os ésteres mais simples são normalmente preparados pela reação de um 
ácido carboxílico com um álcool na presença de um ácido mineral com catalisador. Essa reação é 
chamada esterificação de Fischer. A reação é reversível e, para alcançar um rendimento 
satisfatório, é necessário deslocar o equilíbrio no sentido da formação do éster. Para esse fim, 
pode-se utilizar excesso de um dos reagentes ou remover a água formada no meio reacional. 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Balão de destilação 
Condensador de refluxo 
Funil de separação 
Erlenmeyer 
Bastão de vidro 
Álcool isopentila 
Ácido Sulfúrico P.A. 
Ácido acético glacial 
 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Em capela, misturar 12 mL de ácido acético glacial com 10 mL de álcool isopentílico, num balão 
de fundo redondo apropriado. Cuidadosamente, acrescentar à mistura 0,5 mL de ácido sulfúrico 
concentrado; adicionar então as pérolas de vidro, agitar o balão manualmente e refluxar por uma 
hora. Terminado o refluxo, deixar a mistura reacional esfriar à temperatura ambiente. Utilizando 
um funil de separação, lavar a mistura com 40 mL de água e em seguida duas porções de 20 mL 
de bicarbonato de sódio saturado. Sequar o éster com sulfato de sódio anidro e filtrar por 
gravidade. Destilar o éster, coletando o líquido que destilará entre 1360C, pesar e calcular o 
rendimento. 
 
V. Questionário 
1.Calcule os rendimentos teórico e prático 
2.Proponha um mecanismo para a reação 
3.Qual a função do ácido sulfúrico 
4.Por quê se utiliza excesso de ácido acético na reação? 
5.Por quê se usa NaHCO3 saturado na extração? 
6.Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato 
de n-octila). 
7.Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a estrutura geral de um óleo 
e um gordura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIÊNCIA NO 04 – Preparação do Cloreto de t-Butila 
 
 
 
 
I. Objetivos 
 
Preparar o cloreto de t-butila a partir da reação entre o álcool t-butílico e ácido clorídrico. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
A reação de substituição nucleofílica (SN) é uma das mais importantes e mais estudadas em 
química. A compreensão dos mecanismos envolvidos nas reações SN permitiu grandes avanços 
para o estabelecimento da química orgânica moderna. 
 
Basicamente, dois mecanismos descrevem as reações SN: 
a)Reações de substituição nucleofílica de segunda ordem (SN2): Ocorre através de um 
mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece simultaneamente à saída do grupo 
abandonador (G), ou seja, a ligação Nu-carbono vai se formando, enquanto a ligação carbono-G 
vai se rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários, como na preparação 
do cloreto de n-butila 1 a partir do n-butanol 2. 
 
b)Reações de substituição nucleofílica de primeira ordem (SN1): Este mecanismo se desenvolve 
em três etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo. Na 
primeira etapa (rápida), ocorre a protonação do oxigênio hidroxílico no álcool 3. Na segunda etapa 
(lenta), a ruptura da ligação carbono-OH2+ no intermediário 4 fornece o carbocátion 5. Na “terceira 
etapa” (rápida), a ligação Nu-carbono é formada, gerando o produto de substituição 6. Este é o 
mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátios estáveis, ilustrado pela 
preparação do cloreto de t-butila 6 a partir do t-butanol 3. 
CH3
H3C
OH
CH3
HCl
CH3
H3C
OH2
CH3
+ -H2O
CH3
H3C
CH3
+
CH3
H3C
Cl
CH3
3 4 5 6 
III. Materiais e Reagentes 
Funil de separação 
Erlenmeyer 
Álcool t-butílico 
Ácido clorídrico 
Bicarbonato de sódio a 5% 
Cloreto de cálcio 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Em um Erlemmeyer colocar 25 g de álcool t-butílico e 85 mL de ácido clorídrico concentrado e 
agitar a mistura, de vez em quando, durante 20 minutos. Após cada agitação, afrouxar a rolha 
para aliviar qualquer pressão interna. Deixar a mistura em repouso por alguns minutos, até que as 
camadas estejam nitidamente separadas. Retirar e abandonar a camada ácida. Lavar o 
halogeneto com 20 ml de solução de bicarbonato de sódio a 5% e, depois, com 20 mL de água 
destilada. Secar o produto com cloreto de cálcio anidro ou sulfato de sódio anidro. Decantar o 
líquido seco por meio de um funil com papel de filtro pregueado para um balão de 125 mL. 
Adicionar 2-3 pedaços de pérolas de vidro e destilar. Coletar a fração que destilar entre 49 e 51°C. 
 
V. Questionário 
1.Por quê o haleto de alquila bruto deve ser cuidadosamente seco com cloreto de cálcio antes da 
destilação? 
2.Água e cloreto de metileno são imiscíveis. Em um tubo de ensaio, por exemplo, eles formam 
duas camadas. Como você poderia proceder experimentalmente para distinguir a camada aquosa 
da camada orgânica? Suponha que você não disponha dos valores das densidade destas 
substâncias. 
3.Tanto o 2-pentanol quanto o 3-pentanol, quando tratados com HCl concentrado, produzem 
misturas de 2-cloropentano e 3-cloropentano. Explique estas observações, e apresente os dois 
mecanismos de reação envolvidos. 
EXPERIÊNCIA NO 05 – Reação de saponificação 
 
 
 
I. Objetivos 
 
O Objetivo deste experimento é a preparação do sabão a partir da reação de saponificação. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
Esta reação de hidrólise é chamada de Reação de Saponificação, uma vez que a hidrólise de um 
tipo especial de éster, que são as gorduras, produz sabões. Nos triglicerídeos mistos, o glicerol 
pode estar esterificado com dois ou três ácidos diferentes. As graxas diferem dos óleos e das 
gorduras por não serem ésteres de glicerol. Um sabão tem fórmula R-CO-ONa, em que R é uma 
cadeia carbônica contendo 12 a 18 átomos de carbono. A característica estrutural mais importante 
de um sabão é que uma das extremidades é altamente polar (iônica), enquanto a outra á apolar. 
Portanto, a extremidade polar confere solubilidade em água (hidrofílica) e a extremidade apolar é 
insolúvel em água (hidrofóbica ou lipofílica). 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Balão de fundo redondo 
Béquer 
Condensador de refluxo 
Manta de aquecimento 
Funil de büchner 
Kitassato 
Vidro de relógio 
Cloreto de sódio 
Álcool etílico 
Sebo 
Hidróxido de sódio 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Em um becher pequeno, preparar uma solução de 5g de NaOH em uma quantidade 
mínima de água e completar o volume a 76mL com etanol. 
Em um balão de 250mL, introduzir 5,0g de sebo e adicionar a solução de NaOH 
preparada acima. Adaptar ao balão um condensador e colocar o sistema em refluxo por 
30 minutos ou até que toda o sebo tenha sido hidrolisada. 
Terminado o refluxo, amistura reacional é concentrada pela remoção do etanol por 
destilação simples. O resíduo é tratado com 50mL de água (testar o pH da solução com 
papel indicador universal) e a solução resultante é transferida para um becher de 250mL. 
Adicionar sobre a solução um volume igual de solução saturada de NaCl (35g/100mL). O 
sabão é então filtrado em funil de buchner e deixado ao ar para que o teor de água 
diminua. 
 
V. Questionário 
1. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos (funções) que se 
formam? 
2.Qual a diferença entre sabão e detergente? 
3.Qual a diferença entre óleo e gordura? 
4.O que é um detergente biodegradável? 
5.Como se dar a ação da limpeza do sabão? 
 
 
 
 
EXPERIÊNCIA NO 06 – Preparação da Dibenzalacetona 
 
 
 
I. Objetivos 
 
O Objetivo deste experimento é a preparação da dibenzalacetona a partir da reação de 
condensação aldólica mista. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
A condensação aldólica é um dos métodos mais usados na formação de novas ligações carbono-
carbono. Esse processo envolve a adição de um carbono nucleofílico à um grupo carbonílico. A 
reação de condensação aldólica envolve a autocondensação de uma cetona ou um aldeído 
catalisada por um ácido ou uma base. Sob certas condições experimentais, o produto formado, ou 
seja, a beta-hidróxi cetona (aldol), pode sofrer uma desidratação, levando, assim, ao produto de 
condensação aldólica. 
A reação também pode ocorrer entre dois compostos carbonílicos diferentes, e, neste caso 
específico, essa reação é denominada reação de condensação aldólica mista. O mecanismo da 
reação catalisada por base envolve a formação do íon enolato, seguindo-se a adição deste na 
carbonila do aldeído ou cetona. 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Erlenmeyer 
Béquer 
Papel de filtro 
Funil de büchner 
Kitassato 
Benzaldeído 
Acetona 
Álcool etílico 
Hidróxido de sódio (solução 10%) 
Ácido acético 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Em erlenmeyer de 125 mL, coloquar 3,0 mL (3,2 g: 0,030 mols) de benzaldeído, 1,0 mL (0,80g; 
0,014 mols) de acetona, e 25 mL de álcool etílico 95%. Adicionar, em seguida, 30 mL de uma 
solução de NaOH 10% e agitar manualmente o erlenmeyer durante 15-20 minutos. O produto 
desejado precipitará no meio reacional como um sólido amarelo. 
Para isolar a dibenzalacetona, filtrar o precipitado num funil de Büchner, sob vácuo. Esse material 
sólido contém um pouco de hidróxido de sódio. Para eliminá-lo, lavar o ppt com três porções de 
água destilada gelada. Deixar o sólido secar totalmente e determine o rendimento, o ponto de 
fusão do material obtido e comparar com a literatura. 
 
 
V. Questionário 
1. Qual seria o mecanismo da reação? 
2.Se a estequeometria da reação fosse 1:1, seria possível obter a dibenzalacetona? Explique por 
quê. 
3.Se fossm utilizados nessa reação 5g de benzaldeído e 3g de acetona, e supondo-se um 
rendimento de 80%, qual seria a massa de dibenzalacetona obtida? 
4.Nesta reação, forma-se mais trans,transdibenzalacetona do que o isômero-cis,cis. Revendo os 
conceitos de estabilidade configuracional de alcenos, tente explicar o resultado obtido. 
 
 
 
 
 
EXPERIÊNCIA NO 07 – Preparação do Ácido Benzóico e do Álcool Benzílico 
 
 
 
 
 
 
I. Objetivos 
 
O objetivo deste experimento é a preparação do ácido benzóico e do álcool benzílico a partir da 
reação de Cannizzaro. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
Os aldeídos aromáticos e outros aldeídos sem hidrogênios alfa à carbonila, sob ação de soluções 
concentradas aquosas ou alcoólicas de bases fortes, sofrem auto-oxidação e auto-redução 
simultâneas, fornecendo o álcool e o sal do ácido carboxílico correspondente, Essa reação é 
conhecida como reação de Cannizzaro. 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Erlenmeyer 
Béquer 
Funil de büchner 
Kitassato 
Benzaldeído 
Hidróxido de potássio 
Ácido clorídrico 
Éter etílico 
 
IV. Procedimento Experimental 
Em erlenmeyer de 250 mL. Dissolver cerca de 27g de KOH em 25 mL de água destilada, 
esfriando a solução se necessário. Ao erlenmeyer com a solução alcalina, adicionar 30g (29 mL) 
de benzaldeído puro: tampar com uma rolha e agitar vigorosamente a mistura, até que haja a 
formação de uma espessa emulsão. Deixar em repouso por um tempo em frasco enrolhado. 
Adionar água destilada em quantidade suficiente (100 mL) para dissolver o benzoato de potássio. 
Transfirir o líquido para o funil de separação, lavar o erlenmeyer com cerca de 30 mL de éter 
etílico e adicionar esta à solução contida no funil de separação. Tampar o funil e agitar para extrair 
totalmente o álcool benzílico com o éter, separar a camada inferior da solução aquosa e efetuar 
mais duas extrações (2x25 mL) com éter para extrair todo o álcool. Guardar a solução etérea. 
Adicionar a solução aquosa que restou da extração numa mistura de 80 mL de HCl concentrado, 
80 mL de água destilada e um pouco de gelo picado. Filtrar a vácuo o ácido benzóico ppt e lavar 
com um pouco de água fria e seque-o. 
 
V. Questionário 
1. O hidróxido de potássio é um catalisador ou um reagennte na reação de Cannizzaro? Explique. 
2.O ácido benzóico é um sólido incolor, se, ao isolar os cristais, eles se apresentassem 
ligeiramente amarelados ou escurecidos, como você faria para descolori-los no processo de 
recristalização? 
3.Por quê foi necessário acidificar a solução aquosa com HCl para poder, assim, isolar o ácido 
benzóico? Escreva a reação que ocorreu. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIÊNCIA NO 08 – Preparação do Ácido Adípico 
 
 
 
 
 
I. Objetivos 
 
O objetivo deste experimento é a preparação do ácido adípico a partir da reação de oxidação da 
cicloexanona. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
As cetonas são substâncias relativamente estáveis, em condilçoes brandas, frente a agentes 
oxidantes. Uma das únicas exceções a essa afirmação é a oxidação de cetonas cíclicas a 
lactonas efetuadas por perácidos. Nesta prática, a cicloexanona será convertida em sua forma 
enólica utilizando-se hidróxido de potássio como base. Uma vez formado, o unolato se 
comportaria como um alceno (olefina), sofrendo uma reação de hidroxilação com permanganato 
de potássio e gerando um intermediário cíclico contendo manganês, que seria decomposto 
oxidativamente dando origem ao ácido adípico. 
 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Balão de fundo redondo 
Termômetro 
Kitassato funil de büchner 
Papel indicador universal 
Cicloexanona 
Água destilada 
Permanganato de potássio 
Hidróxido de potássio 10% 
Bissulfito de sódio, NaSO3 
Ácido clorídrico concentrado 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Em um balão de fundo redondo de 500 mL, adicionar 25 mL de água destilada. Cicloexanona 
(5,0g; 51 mmols) e permanganato de potássio (15,2g; 96,5 mmols). Em seguida, verificar a 
temperatura da mistura com o auxílio de um termômetro. Adicionar a seguir 1 mL de uma solução 
de NaOH 10%. Observar se houver um aumento na temperatura. Se a temperatura continuar 
aumentando, ao atingir 450C, manter esse valor mergulhando o balão num banho de gelo. 
Quando a temperatura começar a diminuir naturalmente, aquecer o balão levemente (banho Maria 
ou manta elétrica) até que a oxidação seja completada (60 minutos). Depois, filtrar a mistura a 
vácuo, lavando o ppt retido no funil com água destilada. Retornar o filtrado ao balão de fundo 
redondo e destilar a água até que o volume da solução seja de 30-40 mL. Depois, acidificar a 
solução, quando ainda estiver quente, com HCl concentrado (essa adição de HCl deve ser feita 
na capela) até que se atinja um pH 1-2, adicionar depois mais 10 mL de ácido em excesso e 
deixe a solução cristalizar. Em seguida, filtrar num büchner e lavar os cristais com água gelada, 
depois secar em estufa ou dessecador. 
 
V. Questionário 
1. Baseando-se na química de alcenos, sugira um mecanismo para esta reação 
2.Por quê o excesso de permanganato pode sereliminado, adicionando-se pequenas quantidades 
de bissulfito de sódio? 
3.Descreva uma outra metodologia, utilizando o cicloexeno, para a obtenção do ácido adípico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIÊNCIA NO 09 – Preparação do Biodiesel 
 
 
 
 
 
I. Objetivos 
 
O objetivo deste experimento é a preparação do biodiesel a partir de óleo de fritura. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
Combustíveis alternativos para motores e geradores a diesel têm-se tornado muito 
importante devidos a dois fatores: a) diminuição das reservas de petróleo, b) 
conseqüências ambientais causadas pelos gases de exaustão de máquinas movidas a 
combustíveis do petróleo. Sua principal vantagem é a menor poluição, em comparação 
aos combustíveis derivados do petróleo. Biodiesel é o nome dado a ésteres alquílicos 
de ácidos graxos desde que atendam certos parâmetros de qualidade. O biodiesel é 
biodegradável e não tóxico, sendo também mais seguro do que o diesel de petróleo. Ele 
é constituído de carbono neutro, ou seja, o gás carbônico gerado pela queima do 
biodiesel é reabsorvido pelas oleoginosas e, combinado com a energia solar, realimenta 
o ciclo, neutralizando suas emissões. Com isso, o biodiesel pode substituir o diesel, 
como o álcool já faz com a gasolina. Tradicionalmente o biodiesel é produzido através 
das reações de transesterificação de triglicerídeos, usando geralmente catalisadores 
alcalinos. Transesterificação é o processo de transformação de um éster carboxílco em 
outro, através da troca dos grupos RO- presentes no éster original, por outro grupo de 
baixo peso molecular (metil ou etil) proveniente de um álcool na presença de 
catalisador, para dar origem à glicerina e a mono-alquil ésteres (biodiesel). 
 
 
 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Funil de separação 
Béquer 
Benzaldeído 
Hidróxido de sódio 
Metanol 
Água destilada 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Em um béquer de vidro de 250 mL, colocar 100 mL de óleo de fritura, seguido da adição de 25 
mL solução preparada anteriormente (dissolver 1g de NaOH numa quantidade mínima de água e 
completar até o volume 25mL com álcool metílico). Em seguida, elevar a temperatura de reação 
por volta de 550C, por 60 minutos. Depois disso, coloque a mistura num funil de separação, deixe-
a em repouso, até que sejam separadas, nitidamente, duas fases. Em seguida, separe o líquido 
de coloração mais escura (GLICERINA) que fica na parte inferior do funil. O líquido de coloração 
mais clara é constituído, basicamente, de biodiesel. 
 
V. Questionário 
1. por quê na preparação do biodiesel é adicionado uma quantidade mínima de hidróxido de 
sódio? 
2.Qual seria o produto da reação se utilizasse o etanol no lugar álcool metílico? 
3.Por quê o NaOH deve ser solubilizado primeiro na água e, depois, adicionar álcool metílico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIÊNCIA NO 10 – Preparação da Aspirina 
 
 
 
 
I. Objetivos 
 
O objetivo deste experimento é a preparação da aspirina a partir da reação de acetilação do ácido 
salisílico com o anidrido acético. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
Os analgésicos são substâncias que aliviam a dor sem causar uma inconsciência significativa. Em 
1853, foi descoberto que, trocando-se o átomo de hidrogênio no grupo hidroxila (-OH) por um 
grupo acetila (-COCH3), há um enfraquecimento da acidez do grupo carboxílico (-COOH). Em 
1893, um químico da firma Bayer na Alemanha descobriu uma forma de síntese do ácido acetil-
salicílico. 
Os compostos orgânicos contendo um grupo OH ligado diretamente a um anel benzênico são 
conhecidos como fenóis. Já os anidridos são compostos que possuem a estrutura geral: 
RCOOCOR’ em que R e R’ podem ser grupos alquila ou anéis benzênicos. 
Do ponto de vista químico, os anidridos são reagentes importantes para a transformação de 
alcoóis e fenóis em ésteres. Na preparação industrial da aspirina, o anidrido acético é utilizado 
para converter o ácido salicílico em ácido acetil-salicílico (AAS). 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Funil de büchner 
Bomba de vácuo 
Kitassato 
Erlenmeyer 
Banho maria 
Béquer 
Ácido salicílico 
Anidrido acético 
Ácido sulfúrico 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Pesar, com exatidão, cerca de 2g de ácido salicílico e transfir para um erlenmeyer de 50 mL. 
Devagar, adicionar 5 mL de anidrido acético ao erlenmeyer. Cuidadosamente, adicionar 3 gotas 
de ácido sulfúrico concentrado à mistura, agitar gentilmente, e colocar o erlenmeyer em banho-
maria. Continuar o aquecimento durante aproximadamente 15 minutos, com ocasional agitação 
manual. A seguir, adicionar cuidadosamente ao erlenmeyer da reação 2 mL de água destilada, 
agitando-o por alguns minutos até que não seja mais possível perceber formação de vapores. 
Retirar o erlenmeyer do banho-maria, adicionar 20 mL de água destilada e deixar em repouso 
sobre a bancada enquanto s formam os cristais de aspirina. Filtrar a vácuo, lave os cristais com 
água destilada. Finalmente, secar ao ar. 
 
V. Questionário 
1. Calcular o rendimento da reação 
2.Escrever o mecanismo da reação 
3.Classificar o(s) mecanismo(s) da(s) reação(ões). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIÊNCIA NO 11 – Preparação do Vermelho “Monolite” 
 
 
NH2
NO2
OH
2)
1) HCl; NaNO2
NN
HO
 
 
I. Objetivos 
 
O objetivo deste experimento é a preparação do vermelho monolite a partir da reação de 
diazotação da p-nitro-anilina, seguido da adição do beta-naftol. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
Os corantes azo são azo-compostos referentes a compostos químicos que carregam o grupo 
funcional R-N=N-R', em que R e R podem ser tanto uma arila ou alquila. O grupo N=N é chamado 
de azo. Muitos dos derivados mais estáveis contêm duas ou mais arilas devido ao deslocamento 
de elétrons. É por causa desse deslocamento que muitos azo-compostos possuem sua coloração 
típica, sendo, então, usados como tinturas. Corantes azo constituem a classe mais importante de 
substâncias que promovem cor. Os corantes são solúveis no meio em que vão ser utilizados, já o 
pigmento é geralmente insolúvel (partícula sólida colorida). Dentre os azocompostos (-N=N-), 
existem os alifáticos, que quando aquecidos podem formar iniciadores de polímeros, e os 
aromáticos, que são os azocorantes1, estáveis, como o alaranjado de metila e o vermelho de 
monolite. 
 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Funil de büchner 
Bomba de vácuo 
Kitassato 
Banho maria 
Béquer 
Água destilada 
Beta-naftol 
Nitrito de sódio 
Ácido clorídrico 
p-nitroanilina 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Em um béquer, colocar 6,9g de p-nitroanilina, 15 mL de água e 17,6g (15 mL) de HCl 
concentrado. Aquecer até dissolução. Resfriar à temperatura ambiente e adicionar 40g de gelo 
picado. Em seguida, adicionar solução de 3,5g de NaNO2 em 7 mL de água, lentamente e com 
agitação; usar banho de gelo. Deixar em repouso por 10 minutos, em banho de gelo e verificar o 
finar da diazotação pelo aparecimento de cor azul intensa ao colocar uma gota da solução em 
papel de amido iodetado. Prepará-lo imergindo tiras de papel de filtro em suspensão bastante 
diluída de amido em água fervente, à qual se adiciona um cristal de KI. Filtrar a solução através de 
papel de filtro pregueado. Dissolver, em outro béquer, 7,2g de beta-naftol em 200 mL de álcool 
etílico e manter a solução à temperatura aproximada de 50C. Transferir a solução resfriada para o 
funil de decantação e gotejar lentamente sobre a solução de cloridrato de p-nitroanilina, contida no 
béquer, agitando continuamente e mantendo a mistura reacional a cerca de 50C, com o auxílio de 
banho de gelo e sal grosso. Após a adição, agitar ocasionalmente a mistura por cerca de 15 
minutos e filtrar o corante hidroxiazóico formado, através de papel de filtro, em büchner. Lavar 
com água e secar ao ar. 
 
V. Questionário 
 
1.Sugerir um mecanismo para a reação. 
 
2.Explicar o aparecimento da cor azul no papel de amido iodetado.3.Por quê se utiliza sal misturado com gelo quando se quer obter temperaturas abaixo de 00C. 
 
4.Qual é o produto de decomposição do cloreto de p-nitrobenzenodiazônico. 
 
 
 
4.FONTES BIBLIOGRÁFICAS 
 
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Fundação Calouste Gulbenkian, 1997. 
 
VOGEL, A. Química orgânica – análise orgânica qualitativa. 3a Edição. Rio de Janeiro: Ao Livro 
Técnico S.A., 1981. 
 
GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA.R.R. Química orgânica experimental. São Paulo: McGraw-
Hill, 1988. 
 
MANO, E.B.; SEABRA, A. P.. Práticas de química orgânica. 3a Edição. São Paulo: Edgard 
Blücher Ltda, 1987. 
 
SOARES, B. G.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X. Química orgânica, teorias e técnicas de preparação, 
purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara S.A., 1988. 
 
BRUICE, P.Y. Química orgânica. 4ª Edição. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol. 1 e 2. 
SOLOMONS, G. Química orgânica. 9ª Edição. Rio de Janeiro: LTC, 2009. vol. 1 e 2. 
 
McMURRY, J. Química orgânica. 6ª Edição. Rio de Janeiro: Cengage Learning, 2010. Combo. 
 
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, Don C. et al. Química orgânica. 2ª Edição. Rio de 
Janeiro: LTC, 1976. 
 
RADLER, F.; NUNES, D. Cromatografia – princípios básicos e técnicas afins. 1a Edição. Rio de 
Janeiro: Interciência, 2003. 
 
COLLINS, C. H; BRAGA, G. L; BONATO, P.S. Fundamentos de mcromatografia. 1ª Edição. 
Campinas: Unicamp, 2006. 456p. 
 
SKOOG, A.D.; HOLLER, F.J.; NIEMAN, T.A.; Princípios de análise instrumental. 5ª edição. Porto 
Alegre: Editora Bookman, 2002. 
 
BREVIGLIERO, E.; POSSEBON, J.; SPINELLI, R. Higiene ocupacional: agentes biológicos, 
químicos e físicos. São Paulo: SENAC, 2006. 
 
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de química orgânica. 1ª Edição. Campinas: Átomo, 
2007. 
 
BUDAVARI, S. The Merck índex - an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. 12ª 
Edição. New Jersey: Merck & Co., Inc., 1996. 
 
LIDE, D.R. CRC handbbook of chemistry and physics. 77a Edição. Boston: CRC press, 2000. 
GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA.R.R. Química orgânica experimental. São Paulo: McGraw-
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VOGEL, A. Química orgânica – análise orgânica qualitativa. 3a Edição. Rio de Janeiro: Ao Livro 
Técnico S.A., 1981. 
 
SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X,; KIEMLE, D. J. Identificação espectrométrica de 
compostos orgânicos. 7ª Edição. LTC, 2006. 
 
DYER, J. R. Aplicações da espectroscopia de absorção aos compostos orgânicos. São Paulo: 
Edgard Blucher, 1977. 
 
PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; VYVYAN, J.R. Introdução á espectrometria. 4ª Edição. 
São Paulo: Cengage learning, 2010.